AMINA & AMIDA

AMINA
Amina
H H N .. H

turunan organik dari amonia

H R N .. H

Amonia
R R N .. H

Amina primer (1)

R R N .. R

Amina Sekunder (2)

Amina tersier (3)

2

Penamaan senyawa amina

Amina Alifatik - menamai semua gugus alkil yang melekat pada nitrogen amina berdasar abjad - Nama gugus alkil diakhiri dengan kata -amina - Digunakan awalan di- dan tri- utk menyatakan gugus alkil yg sama
H CH3 N .. H

H CH3 N .. CH3
CH3CH2

CH3 N .. CH3

Metilamina (1)

Dimetilamina (2)

Etildimetilamina (3)
3

 Amina Aromatik - amina aromatik induk dinamakan anilina

H2N

..

- gugus lain (subtituen) yang melekat pada nitrogen amina diberi awalan NContoh:
CH3 HN ..

anilina

CH3 :N CH3
N:

CH2CH3

CH3

N-metilanilina
(2)

N,N-dimetilanilina
(3)

N-etil-N-metilanilina
(3)
4

 Amina Heterosiklik Nitrogen amina terpadu di dalam cincin

N H

N H

Pirolidina

Piperidina

Piridina

N H

N H

Indol

Pirol
5

Kebasaan amina
Amina adalah basa lemah
Psgn e menyendiri pd amina dpt menerima p dr ion hidronium u/ mbtk garam amonium
H R N: H + H
+

H R + N H H

Amina bebas

Proton

Ion amonium

Contoh
CH3

H N: H + HCl CH3

H + N H H + Cl-

Ion metil amonium

Ion klorida

Garam amonium yg tbentuk dr amina & as. kuat menyebabkan larutan bair mjd asam.
H CH3 + N H H + H2O CH3 H N: H + H3O+

Krn kemampuannya menerima proton & mngikatnya, amina dpt btindak sbg penyangga pH dlm cairan MH

Sintesis Amina
Amina alifatik sederhana dapat dibuat melalui rx substitusi (penggantian) misalnya mengganti halogen dlm halokarbon dgn amonia atau nitrogen amina.
H H H N: H + R I
Kalor

+ N H

I-

u/ m;hslkan amina bebas perlu ditambahkn suatu basa kuat yg akan menguraikan garam & membebaskan amina

Contoh; gambarkan reaksi pembuatan suatu propilamina

Contoh
: NH3 + CH3CH2CH2 I
Kalor

H CH3CH2CH2 + N H H H I-

CH3CH2CH2

+ N H

I-

+ NaOH

Kalor

.. CH3CH2CH2NH2 + NaI

+ H2O

Propilamonium iodida

Propilamina

Amina bebas dapat diekstraksi dgn mggunakan pelarut nonpolar spt dietil eter. Amina bebas didapatkan dengan mnguapkan dietil eter. Reaksi dgn alkil halida berlebih dpt menghasilkan campuran produk amina 1, 2, 3

AMINA yang PENTING

Norepinefrina (noradrenalin)
HO OH CHCH2 .. NH2

HO

Serotonina
HO CH2CH2 .. NH2

Dopamina
HO CH2CH2 .. NH2
.. N H

HO

Tiga amina tersebut merupakan utusan kimia yang penting di antara sel-sel saraf 10

 Epinefrina, berfungsi sbg hormon yg merangsang pemecahan glikogen menjadi glukosa dlm otot apabila cadangan glukosa menurun. Meskalina (halusinogen) adalah obat pengubah pikiran shg penglihatan dan pandangan menyimpang dr kenyataan Efedrina (decongestant) digunakan sbg obat batuk Amfetamina adalah penekan nafsu makan dan perangsang sistem saraf Nikotina adalah obat yg menyebabkan kebiasaan
CH3 N

Nikotina

11

AMIDA
Amida adalah turunan amonia dan amina dari karboksilat
O
O .. NH2

R N .. H

OH

Asam karboksilat

Amida sederhana
O

Amida bsubstituen satu

R N .. R

Amida bsubstituen dua

12

Penamaan senyawa amida

- Membuang akhiran oat dari asam induknya diganti dgn amida. - Setiap substituen pd nitrogen amina dinamai dan diberi awalan N-, atau N,N- u/ menandakan ada 2 substituen yg melekat pada nitrogen amida
O .. NH2

O C .. NH2

CH3

Etanamida (Asetamida)
CH3CH2CH2

O C

CH3 N .. H

Benzamida

N-metilbutanamida (N-metilbutiramida)

13

Membuat amida
Dehidrasi Garam Amonium Jk as. karboksilat dicampur dengan amina akan terbentuk garam karena asam adalah pemberi proton dan amina adalah penerima proton
O O OH : NH2R O + NH2R

Asam karboksilat
O O

Amina

Garam amonium
O

+ NHR H

Kalor

.. NHR

H2O
14

Garam amonium

Amida

Contoh
O C O H H + N H H
Kalor

O C .. NH2 + H2O

Amonium benzoat
O CH3 C O H H + N H

Benzamida
O CH3
Kalor

CH3

.. NHCH3 + H2O

N-Metilamonium asetat

N-Metilasetamida

Molekul air dari garam amonium dapat dihilangkan dengan memanaskannya. Rx ini disebut dehidrasi, dan produk organiknya ialah amida
15

Reaksi dengan Turunan Asam Karboksilat Jk turunan as. karboksilat (teruatama metil ester dan anhidrida asam) dicampur dengan amonia atau amina akan terbentuk amida
O C OCH3 + H .. NH2 O C .. NH2 + CH3OH

Metil benzoat
O C OCH3 + H

Amonia

Benzamida
O

Metanol

.. NHCH3

.. NHCH3 + CH3OH

Metil benzoat

Metilamina

N-Metilbenzamida

Metanol

16

O CH3C O

O CCH3 + H .. NH2

O CH3C .. NH2 +

O CH3C OH

Anhidrida asetat

Amonia

Asetamida

Asam asetat

Latihan Soal Apakah produk reaksi etil asetat dengan metilamina, tuliskan reaksinya!

17

Hidrolisis Amida
Amida dapat terhidrolisis dalam air menjadi asam dan amina, rx ini dipercepat dengan memanaskan amida dalam larutan asam
O CH3C H N CH3 + H OH
Kalor H+

O CH3C OH + H

H N CH3

N-Metilasetamida

Asam asetat

Metilamina

Latihan Soal Apakah produk hidrolisis N-etilbenzamida

18

AMIDA yang PENTING

Asetanilida merupakan antipiretika (penurun demam) Fenasetin juga berguna sebagai penawar nyeri (analgetika) dan antipiretika Benzenasolfunamida digunakan sebagai antibiotika
O CH3C H N
H3C N N O CH3

O CH3C

H N OCH2CH3

Asetanilida

N CH3

Fenasetin

kafeina

19