COMPUESTOS ORGNICOS: ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

MATERIA: QUIMICA

PROFESORA: LIS ALOMAR

ALUMNOS > ANALIA CRISTADULAQUIS > BEATRIZ LASCANO 1ER. AO TECNICATURA SUPERIOR EN SEGURIDAD, HIGIENE Y CONTROL AMBIENTAL INDUSTRIAL.

INSTITUTO DE FORMACION DOCENTE Y TECNICA NRO. 57 EXT. COBO 19 DE NOVIEMBRE DE 2012.

CONTENIDO

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Salute e Sicurezza S.R.L. COMPUESTOS ORGNICOS: .........................................................................................I ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS..........................................................................I MATERIA: QUIMICA........................................................................................................I PROFESORA: LIS ALOMAR............................................................................................I ALUMNOS > ANALIA CRISTADULAQUIS....................................................................................................I > BEATRIZ LASCANO......................................................................................................I 1ER. AO TECNICATURA SUPERIOR EN SEGURIDAD, HIGIENE Y CONTROL AMBIENTAL INDUSTRIAL.........................................................................................................I INSTITUTO DE FORMACION DOCENTE Y TECNICA NRO. 57 EXT. COBO...........I 19 DE NOVIEMBRE DE 2012............................................................................................I RESEA.............................................................................................................................V ALCANOS..........................................................................................................................1 PROPIEDADES FISICAS..................................................................................................1 REACCIONES O PROPIEDADES QUIMICAS...............................................................2 ALQUENOS........................................................................................................................3 PROPIEDADES FISICAS..................................................................................................3 REACCIONES O PROPIEDADES QUIMICAS...............................................................3 ALQUINOS.........................................................................................................................5 PROPIEDADES FISICAS..................................................................................................5 REACCIONES O PROPIEDADES QUIMICAS...............................................................5

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Salute e Sicurezza S.R.L. BIBLIOGRAFIA...............................................................................................................10

RESEA Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin contienen el elemento carbono (C) y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno(O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros. Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un tomo de carbono como el gas metano (CH4) que utilizamos como combustible, hasta molculas muy grandes o macromolculas con cientos de miles de tomos de carbono como el almidn, las protenas y los cidos nucleicos. Los compuestos orgnicos formados principalmente por combinaciones diferentes de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, tienen propiedades especiales que son tiles para el ser humano. Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados nicamente por Carbono e Hidrgeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.

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ALCANOS Se les denomina tambin hidrocarburos aromticos o parafinas. As como tambin, la denominacin de saturados les viene porque poseen la mxima cantidad de hidrgeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominacin de parafinas se refiere a su poca actividad qumica, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los tomos de hidrgeno se unen a la cadena carbonada.

Etano (un enlace carbono-carbono).

Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. PROPIEDADES FISICAS 1. Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son lquidos y desde C18 en adelante son slidos. 2. Puntos de Ebullicin: Los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el nmero de tomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van haciendo esfricamente ms simtricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin entre ellas. 3. Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusin con el aumento del nmero de tomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un nmero par de tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de tomos de carbono. Por ejemplo, el propano (PF (punto de fusin = -187C) funde a menor temperatura que el etano (PF= -172C) y aun menor temperatura que el metano (PF= -183C). En general, el punto de fusin aumenta con el nmero de tomos de carbono y la simetra de la molcula.

4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C). 5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s (que se puede mezclar), y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad. REACCIONES O PROPIEDADES QUIMICAS A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes. Entre las reacciones ms importantes de los alcanos se encuentran: 1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el oxgeno atmosfrico originando dixido de carbono y agua (combustin completa). En la reaccin se libera una gran cantidad de calor.

2. Halogenacin: reaccin de sustitucin por radicales libres. En presencia de luz o calentados a temperatura de 300C o ms, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de hidrgeno. La mezcla de derivados halogenados indica que todos los tomos de hidrgeno del hidrocarburo son susceptibles de sustitucin. La halogenacin se produce por un mecanismo de radicales libres, en la cual la luz suministra la energa necesaria para que se realice la reaccin. 3. Pirlisis: es la descomposicin de una sustancia por la sola accin del calor. La pirlisis de alcanos, en particular en lo que concierne al petrleo, se conoce como cracking. En el cracking trmico, los alcanos se hacen pasar por una cmara calentada a temperatura elevada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se convierten en alcanos ms livianos, alquenos y algo de hidrgeno. La temperatura oscila entre 400C y 600C y la reaccin se puede ejecutar con catalizador o sin l. La ecuacin qumica general para la pirlisis es:

ALQUENOS Los alquenos son hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre dos tomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.

Eteno, dos carbonos con enlace doble.

Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrgeno que el mximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.

PROPIEDADES FISICAS

1. Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidos.

2. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos. 3. Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos. 4. Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos. 5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es considerablemente ms alta que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.

REACCIONES O PROPIEDADES QUIMICAS

1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono y agua. Esto constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor.

2. Hidrogenacin: adicin de una molcula de hidrgeno (H2 H-H)

Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrgeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

El doble enlace se rompe.

Halogenacin: adicin de una molcula de halgeno (X2, donde X es F, Cl, Br I).

Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reaccin se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4 desaparece casi instantneamente. La reaccin de adicin se presenta as:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo til para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos ltimos no reaccionan con l.

ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomos de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homloga es el acetileno o etino.

Etino, dos carbonos con enlace triple.

PROPIEDADES FISICAS

1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos 2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos 3. Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin 4. Densidad: igual que en los casos anteriores 5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

REACCIONES O PROPIEDADES QUIMICAS El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con

el oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono y agua, lo cual constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor.

2. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formacin

de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.

3. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos molculas

de halgeno, originando los tetrahaluros de alquilo.

4. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos tomos de carbono), el

cual puede oxidarse luego a cido actico (cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adicin de agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino cetonas, ya que el OH se fija al carbono menos hidrogenado.

5. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren

una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus de la acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin del triple enlace en un alquino.

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Alcanos Alquenos Alquinos

Estado Fsico

Desde C1 hasta C4 gases, Tres primeros miembros Son gases hasta el C5, desde C5 hasta C17 son gases, del C5 hasta lquidos hasta el C15 y lquidos y desde C18 en el C18 son lquidos y los luego slidos adelante slidos. dems slidos Aumento constante al aumentar el nmero de tomos de carbono Un poco ms bajos que los alcanos. Ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

P. Ebullicin

P. Fusin

Alternancia a medida que se progresa de un alcano con un nmero par de tomos Ligeramente mayores de C, al siguiente con un que el de los alcanos nmero impar de tomos de C Menor a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C). Casi totalmente insolubles en agua. Se disuelven en solventes de baja polaridad. Un poco ms alta que la de los alcanos es considerablemente ms alta que la de los alcanos

Ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

Densidad

Ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos se disuelven en solventes no polares

Solubilidad

Propiedades Qumicas Combustin Combustin completa Combustin completa Combustin completa

dan origen a mezclas de Se forma un compuesto derivados halogenados, y Origina los tetrahaluros Halogenacin cuyo nombre general es desprendiendo halogenuros de alquilo. dihalogenuro vecinal de hidrgeno. Pirlisis Se convierten en alcanos mas livianos, alquenos y algo de hidrgeno Dan origen a alcanos Forman un alqueno y luego el alcano correspondiente

Hidrogenacin

Qu es un grupo funcional? Los hidrgenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por tomos de otro metal o por un agrupamiento de tomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el tomo o grupo de tomos sustituyentes les confieren otras propiedades fsicas y qumicas). Pues bien, a ese tomo o grupo de tomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional. Se puede decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que caracteriza a una clase de compuestos orgnicos. Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su funcin qumica. Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.

Etanol

Por ejemplo, en un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces qumicos (recordemos que el oxgeno forma dos enlaces con los otros tomos y el nitrgeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etlico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales. La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades qumicas (la funcin qumica) de la molcula. Por ejemplo, el etano, alcano con dos carbonos, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos (derivado del etano por sustitucin), es un lquido.

El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohlicas" como la cerveza y el vino.

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BIBLIOGRAFIA http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html http://clubensayos.com/Tecnolog%C3%ADa/Alcanos-Alquenos-Y-Alquinos/791.html http://www.estudiantes.info/ciencias_naturales/quimica/quimica-organica.htm http://es.scribd.com/doc/20785199/CLASE-DE-ALCANOS-ALQUENOS-ALQUINOS http://quimicayalgomas.com.ar/quimica-organica/alcanos-alquenos-y-alquinos

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