Química Orgânica II

= Reação de Adição =
Profa. Viviane S. Lobo
UTFPR / campus Toledo
Tecnologia em Processos Químicos
2º período

QO II - Aula 03
Introdução

A reação de ADIÇÃO ocorre com a quebra

da ligação π para a formação de 2 ligações
σ.

Apenas compostos com, pelo menos, 1

ligação π pode sofrer reação de adição:
alcenos, alcinos e carbonilados.

QO II – Reação de Adição 2
Introdução

Há dois mecanismos diferentes para reações

de adição, dependendo do tipo de reagente:

-Reação Eletrofílica a Carbono

Insaturado

-Reação Nucleofílica em Compostos

Carbonílicos

QO II – Reação de Adição 3
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
Mecanismo geral:
Lento E
+ E Nu + + Nu
-

Nu

QO II – Reação de Adição 4
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado

Observações:

- Não ocorre com anéis aromáticos, pois

perderia a aromaticidade;
É um mecanismo de 2a ordem, formando um
carbocátion como intermediário;
- Quanto mais estável for o intermediário, mais
favorável da reação ocorrer;

QO II – Reação de Adição 5
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
Observações:
- Para formar um intermediário mais estável:
. o eletrófilo entra no carbono
primário (menos substituído – mais
hidrogenado: Regra de Markovnikov);
. pode ocorrer rearranjo:

E Nu +
E + E

carbocátion carbocátion
cinético termodinâmico

QO II – Reação de Adição 6
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
Regra de Markovnikov

H H Br
Br
+ HBr +
H CH3
2-bromo-propano 1-bromo-propano
muito pouco

O átomo de H é ligado ao átomo de C da

ligação dupla que tenha o maior número de
átomos de H.
QO II – Reação de Adição 7
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
Regra de Markovnikov

H CH3 Br
Br
+ HBr +
H CH3
2-bromo-2-metil-propano 1-bromo-2-metil-propano
muito pouco

A reação é regiosseletiva, pois há a formação

de um produto majoritário ou a formação de
um único produto.
QO II – Reação de Adição 8
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
Estabilidade relativa de carbocátion

QO II – Reação de Adição 9
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
Estabilidade relativa de carbocátion

QO II – Reação de Adição 10
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
Estabilidade relativa de carbocátion

O cátion t-butílico é formado mais

rapidamente por ser mais estável...
QO II – Reação de Adição 11
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
Rearranjo de carbocátion:

QO II – Reação de Adição 12
 Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
Rearranjo ⇒ Regra de Anti-Markovnikov:
H H H H
H I +
H CH3 NÃO OCORRE
CH3
H +N lento H +N
H3C CH3 H3C CH3

rearranjo

H H
I
+ H I H
H CH3 H CH3
H +N H +N
H3C CH3 H3C CH3

O eletrófilo entra no carbono mais substituído...

QO II – Reação de Adição 13
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
MECANISMO x ENERGIA:

A reação ocorre em 2 etapas:

- 1a etapa: ataque do nucleófilo (elétrons da
ligação π) ao eletrófilo ⇒ ETAPA LENTA: etapa
de maior energia → há formação de um
carbocátion intermediário;
- 2a etapa: ataque do nucleófilo (base) ao
carbocátion ⇒ ETAPA RÁPIDA.

QO II – Reação de Adição 14
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
MECANISMO x ENERGIA:

QO II – Reação de Adição 15
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
MECANISMO x ENERGIA:

Seguindo
a regra de Markovnikov

QO II – Reação de Adição 16
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
MECANISMO x ENERGIA:

QO II – Reação de Adição 17
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
MECANISMO x ENERGIA:
Seguindo a regra de Markovnikov

QO II – Reação de Adição 18
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
Observações:
- Os alcenos são mais reativos do que os alcinos,
pois o intermediário formado é mais estável...

E Nu +
-
E
+ Nu
lento
carbocátion
vinílico
(menos estável)

QO II – Reação de Adição 19
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
ADIÇÃO AOS ALCENOS:
H2 H
alcano
H

H X H
haleto de alquila
haleto de hidrogênio
X

H OSO3H H
hidrogeno sulfato
ácido sulfúrico
ALCENOS OSO3H

H OH água H
álcool
HA (catalisador)
OH

X X X
dialoalcano
halogênio
X

QO II – Reação de Adição 20
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

HIDROGENAÇÃO DE ALCENOS:

Os alcenos reagem com hidrogênio na presença

de uma variedade de catalisadores metálicos
para adicionar um átomo de hidrogênio a cada
átomo de carbono da ligação dupla...

QO II – Reação de Adição 21
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

-Catálise heterogênea = platina, paládio, ródio

ou níquel finamente divididos;

-Catálise homogênea = complexos de ródio e

rutênio ou catalisador de Wilkinson (mais
conhecido - Rh[(C6H5)3P]3Cl )

QO II – Reação de Adição 22
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

Uso – indústria de alimentos = conversão de

óleos vegetais líquidos em gorduras semi-
sólidas para a produção de margarinas e
gorduras sólidas.

QO II – Reação de Adição 23
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Reação geral:

Solventes mais utilizados: MeOH, EtOH, AcOH e AcOEt.

QO II – Reação de Adição 24
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Mecanismo:

O catalisador heterogêneo da hidrogenação

envolve metais depositados em uma superfície
de carbono (carvão).
O gás hidrogênio adsorve-se ao metal através
de uma reação química onde os elétrons
desemparelhados na superfície do metal se
emparelham com os elétrons do hidrogênio e
ligam o hidrogênio à superfície.

QO II – Reação de Adição 25
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

Os dois átomos
de hidrogênio
são adicionados
no mesmo lado
da molécula.

QO II – Reação de Adição 26
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

Sem catalisador
e à temperatura
ambiente, não
ocorre a
hidrogenação
devido à alta
energia de
ativação.

Reação exotérmica.

QO II – Reação de Adição 27
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Observações: Adição sin x anti...
- Adição sin – as partes dos reagentes que
estão sendo adicionados entram do mesmo
lado...

QO II – Reação de Adição 28
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO A
ALCENOS:

QO II – Reação de Adição 29
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Mecanismo:
1a etapa

2a etapa

QO II – Reação de Adição 30
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

+ HX *

Forma um centro estereogêneo → forma para

de enantiômeros em quantidades diferentes???
⇓
NÃO

QO II – Reação de Adição 31
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
O carbocátion formado na 1a etapa da reação
de adição é aquiral (possui plano de
simetria)...
⇓
A reação na 2a etapa provavelmente ocorre
igualmente nas duas faces (a reação que leva a
cada enantiômero ocorre na mesma
velocidade)...
⇓
Mistura racêmica
QO II – Reação de Adição 32
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

X
50%
Et H
(S) Me
X H
+ H
+ X
H
Me
Et
50%
(R) X
carbocátion
aquiral

QO II – Reação de Adição 33
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

QO II – Reação de Adição 34
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
ADIÇÃO DE ÁCIDO SULFÚRICO

Alcenos tratados com ácido sulfúrico

concentrado frio dissolvem-se porque reagem
através da adição para formar sulfatos
hidrogeno de alquila.

QO II – Reação de Adição 35
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

Mecanismo: é uma reação regiosseletiva,

seguindo a regra de Markovnikov
⇓
há formação do carbocátion mais estável
na 1a etapa

QO II – Reação de Adição 36
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Mecanismo:
1a etapa
2a etapa
O H O
+ -
+ H O S O H + O S O H
O O

alceno carbocátion íon hidrogeno

ácido sulfúrico
frio sulfato

HO3SO
hidrogeno sulfato
de alquila

QO II – Reação de Adição 37
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

A partir dos hidrogeno sulfatos de alquila podem

ser hidrolisados a álcoois através do seu
aquecimento com água.
OSO3H OH
H2SO4 H2O
+ H2SO4
frio calor

QO II – Reação de Adição 38
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
ADIÇÃO DE ÁGUA - HIDRATAÇÃO

Quando a água é adicionada a um alceno,

nenhuma reação ocorre porque não há eletrófilo
presente para dar início à reação de adição do
nucleófilo ao carbocátion.
A ligação O-H da água é muito forte (é tb um
ácido forte) para permitir que a água se
comporte como um elétrofilo para essa reação.

QO II – Reação de Adição 39
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

+ H2O não ocorre

QO II – Reação de Adição 40
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

Para que ocorra a adição de água à ligação

dupla de um alceno, a reação deve ser
catalisada por ácido, sendo um método de
preparação de álcoois de massa molecular
baixa, mas de grande uso industrial.

QO II – Reação de Adição 41
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

Ácidos mais comuns = soluções aquosas

diluídas de ácido sulfúrico, ácido clorídrico e
ácido fosfórico.

Os ácidos são fortes (H2SO4 – pKa=-5; HCl –

pKa=-7), dissociando-se facilmente em solução
aquosa, formando um íon hidrônio e fornecendo
um eletrófilo.
H2SO4 + H2O ' H3O+ + HSO4-
QO II – Reação de Adição 42
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

Reação geral:

OH
H3O+
+ H2O
H

QO II – Reação de Adição 43
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

O mecanismo geralmente é regiosseletivo,

seguindo a regra de Markovnikov.
⇓
Não produz álcool primário, exceto no caso de
hidratação de eteno.

QO II – Reação de Adição 44
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

H3O+ OH
+ HOH H
25oC

H H H3PO4 H
+ HOH
H H 300oC
OH

QO II – Reação de Adição 45
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Mecanismo

1a etapa: lenta ⇒ adição de Markovnikov →

carbocátion mais estável

H
lenta H H
+ H O H
+ + O H
+

QO II – Reação de Adição 46
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Mecanismo

2a etapa: rápida ⇒ formação do álcool

protonado

H H
rápida +
+ + O H O
H

QO II – Reação de Adição 47
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Mecanismo

3a etapa: rápida ⇒ formação da água

protonada
H
+ H rápida H
OH
O + O H + H O H
H +

QO II – Reação de Adição 48
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
REAÇÃO DE ADIÇÃO DE ÁLCOOL

Os álcoois reagem com alcenos da mesma

maneira e mecanismo que a água, também
requer a catálise de um ácido.
O produto da reação é um éter.
OR
+
H
+ ROH H

QO II – Reação de Adição 49
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Observação:

A reação de hidratação de alceno (ácido

diluído, baixa T) é o inverso da reação de
desidratação de álcool.
Entretanto a desidratação ocorre melhor com
ácido sulfúrico concentrado, tendo baixa
concentração de água. A água pode ser retirada
do meio durante a desidratação de álcool
utilizando altas temperaturas.

QO II – Reação de Adição 50
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
ADIÇÃO DE HALOGÊNIO – Br2 e Cl2
Os alcenos reagem com cloro e bromo em
solventes não-nucleofílicos para formar dialetos
vicinais. Cl
+ Cl2
-9 oC
Cl
(100% rd)

Br
CCl4
+ Br2 + cis
-5 oC
Br
trans
(95% rd)

QO II – Reação de Adição 51
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Mecanismo: mecanismo iônico

1a etapa: os elétrons expostos da ligação π do

alceno atacam o halogênio.
⇓
a ligação Br-Br se polariza, enfraquecendo
(mesmo já sendo fraca) e se quebrando
heteroliticamente...
Não forma carbocátion!!!

QO II – Reação de Adição 52
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
1a etapa:

+ Br

Br íon brometo
+
δ+ Br
íon bromônio
δ− Br
O íon bromônio (Br+) está a 2 átomos de C através de
2 pares de elétrons: 1 par da ligação p do alceno e o
outro par do átomo de bromo (elétrons não-
compartilhados).
QO II – Reação de Adição 53
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos

2a etapa: o íon brometo ataca o lado de trás de

um dos átomos de carbono do íon bromônio.
⇓
Adição anti
↓
Ataque nucleofílico (SN2): abertura do anel →
formação do vic-dibrometo

QO II – Reação de Adição 54
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
2a etapa:

Br
+ Br

Br íon brometo Br
+
vic-brometo
íon bromônio

O mecanismo para a adição de Cl2 e I2 aos alcenos são

similares, envolvendo a formação do anel e a sua quebra,
formando respectivos íons halônios.
QO II – Reação de Adição 55
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Observação:

As reações de alcenos com Br2 e Cl2 são

geralmente efetuadas misturando o alceno e
o halogênio em um solvente inerte, como o
diclorometano (H2CCl2), que facilmente dissolve
os dois reagentes, mas não participa da reação.

QO II – Reação de Adição 56
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Observação:

Se a halogenação de um alceno é realizada

em solução aquosa, o produto principal da
reação total não é um vic-dialeto e sim um halo
álcool (haloidrina).

+ X2 + OH2 + + HX
HO X X X

X = Cl ou Br haloidrina vic-dialeto
(principal) (minoritário)

QO II – Reação de Adição 57
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Mecanismo – halogenação em meio aquoso:
1a etapa:

+ X

X íon haleto
+
δ+ X
íon halônio
δ− X

QO II – Reação de Adição 58
 Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
Mecanismo – halogenação em meio aquoso:
2a e 3a etapas:
H
+ H H
O H
O H O
+ O H
+ H3O+
X H X
X
+
íon halônio haloidrina haloidrina
protonada

QO II – Reação de Adição 59
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
TRABALHO – Reações de adição em
Alcenos:

1. ESTABILIDADE TERMODINÂMICA x
ESTABILIDADE CINÉTICA – definição?
gráficos???

2. VELOCIDADE DE REAÇÃO – como calcular?

do que depende????

QO II – Reação de Adição 60
Reação Eletrofílica a Carbono Insaturado
ADIÇÃO AOS ALCINOS

Com uma nuvem de elétrons que envolve

completamente a ligação σ, um alcino é uma
molécula rica em elétrons.
⇓
Alcino = nucleófilo → reage com eletrófilo
⇓
Alcinos sofrem reações de adição
eletrofílica

QO II – Reação de Adição 61
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
Alcinos sofrem reações de adição
eletrofílica:

Os mesmos reagentes que se adicionam a

alcenos também o fazem a alcinos...

A adição de eletrofílica a um alcino terminal

também é uma reação regiosseletiva...

QO II – Reação de Adição 62
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
Entretanto, as reações de adição de alcinos
possuem uma característica que os alcenos
não têm: devido ao fato de o produto de
adição de um reagente eletrofílico a um alcino
ser um alceno, uma segunda reação de
adição pode acontecer...

Cl Cl Cl
HCl HCl

H H H

QO II – Reação de Adição 63
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
Alcino é menos reativo do que alceno...
⇓
a reatividade depende da estabilidade do
reagente e da estabilidade do estado de
transição
↓
O intermediário formado quando um
próton se adiciona a um alcino é um cátion
vinílico, enquanto com alceno é um cátion
alquila...
QO II – Reação de Adição 64
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos

cátion vinílico tem carga positiva sobre um

carbono vinílico (carbono sp – mais
eletronegativo do que sp2 ⇒ suporta menos a
carga positiva )...
⇓
é menos estável do que o cátion alquila
similarmente substituído...

QO II – Reação de Adição 65
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
REAÇÃO DE ADIÇÃO DE HALETO DE
HIDROGÊNIO

1a etapa: H+ eletrofílico se adiciona ao alcino

↓
Se o alcino for terminal, H+ se ligará ao C sp
ligado ao H ⇒ cátion vinílico secundário é mais
estável do que o cátion vinílico primário...

QO II – Reação de Adição 66
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos

H
H
HBr
H
+ Br H
H + Br

1-butino 2-bromo-buteno

H +

H H
+
H
cátion vinílico cátion vinílico
secundário primário

QO II – Reação de Adição 67
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos

Mesmo que a reação possa ser interrompida

após a adição de 1 equivalente do haleto, uma
segunda reação de adição ocorrerá se um
excesso de haleto de hidrogênio estiver
presente...
↓
O produto formado será um dialeto geminal
(2 átomos de halogênio no mesmo carbono)

QO II – Reação de Adição 68
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
H H
H
HBr HBr
H H
H
Br Br Br
1-butino 2-bromo-buteno 2,2-dibromo-butano
dialeto geminal

H H
H H
+
H H

Br Br
+

carbocátion formado pela adição do eletrófilo

ao C sp2 ligado com maior número de H

QO II – Reação de Adição 69
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
REAÇÃO DE ADIÇÃO DE HALOGÊNIO

Os halogênios Cl2 e Br2 também podem ser

adicionados ao alcino.
Na presença de excesso de halogênio pode
ocorrer a segunda adição.
Normalmente o solvente da reação de adição é
CH2Cl2.

QO II – Reação de Adição 70
 Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos

Cl Cl
Cl2 Cl2 Cl

CH2Cl2 CH2Cl2
Cl Cl Cl

pent-2-ino 2,3-dicloro-but-2-eno 2,2,3,3-tetracloro-butano

Br Br
Br2 Br2 Br
H H H
CH2Cl2 CH2Cl2
Br Br Br

propino 1,2-dibromo-propeno 1,1,2,2-tetrabromo-propano

QO II – Reação de Adição 71
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
REAÇÃO DE ADIÇÃO DE ÁGUA

Os alcinos também sofrem adição de água

catalisada por ácido...
⇓
Produto = enol

QO II – Reação de Adição 72
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
Enol = tem uma ligação dupla C=C e um grupo
OH ligado a um dos C sp2.
↓
Enol sofre rapidamente um rearranjo
formando uma cetona.
⇓
Tautômeros ceto-enol = são isômeros que
estão em rápido equilíbrio em solução → o
tautômero ceto predomina no equilíbrio por
ser mais estável do que o enol...
QO II – Reação de Adição 73
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos

OH O
H2SO4
+ H2 O
H
H H

enol cetona

OH O
R' R' Tautomerização
R R
H
H H

tautômero enol tautômero ceto

QO II – Reação de Adição 74
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos

A adição de água a um alcino interno (não-

terminal) que possui o mesmo grupo ligado a
cada um dos C sp forma uma única cetona
como produto...
Se os dois grupos não são idênticos, são
formadas 2 cetonas, pois o próton pode ser
adicionado a qualquer um dos C sp...

QO II – Reação de Adição 75
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos

H2SO4
+ H2O
O

O
H2SO4
+ H2O +
O

Os alcinos terminais são menos reativos do que os

alcinos internos perante a adição da água.
Pode ser usado íon mercúrio (Hg+) como
catalisador.
QO II – Reação de Adição 76
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
REAÇÃO DE ADIÇÃO DE HIDROGÊNIO

O hidrogênio se liga a um alcino na presença

de um catalisador metálico como Pd, Pt ou
Ni da mesma forma que se liga a um alceno.
Dificilmente a reação é interrompida no produto
alceno porque o H se liga rapidamente a ele na
presença dos catalisadores metálicos
eficientes...

QO II – Reação de Adição 77
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos

O produto da reação entre H2 e um alcino

sempre será um ALCANO...

H2 H2

Pt/C Pt/C

ALCINO ALCENO ALCANO

QO II – Reação de Adição 78
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos

Mas a reação pode ser interrompida no produto

ALCENO se for usado um catalisador metálico
“envenenado” (parcialmente desativado)...
⇓
catalisador mais usado nesse caso é o
catalisador de Lindlar...

QO II – Reação de Adição 79
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos

N
catalisador de Lindlar O Pb
2+

⇓
2
quinolina
acetato de chumbo (II)

Preparado pela precipitação de Pd em carbonato

de cálcio e tratado com acetato de chumbo(II) e
quinolina...
↓
Modifica a superfície do Pd, tornando-o mais
efetivo na catálise da adição de H2 a uma
ligação tripla...
QO II – Reação de Adição 80
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
Devido ao fato do alcino ocupar a mesma
superfície do catalisador metálico de onde são
liberados os H para a ligação tripla... ocorre
somente uma adição sin de H...
⇓
adição sin de H para um alcino interno
forma um alceno cis...
catalisador de
Lindlar
+ H2 H
H
alcino alceno cis

QO II – Reação de Adição 81
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
Os alcinos internos podem ser transformados
em alcenos trans ao se usar Na (ou Li) em
amônia líquida (NH3)...
↓
O Na ou Li reage mais rápido com ligações
triplas do que com ligação duplas...
A amônia (PE = -33oC) é um gás à temp.
ambiente, por isso é transformada para o
estado líquido utilizando uma mistura de gelo
seco/acetona (PE = -78oC)...

QO II – Reação de Adição 82
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
Na ou Li H

NH3 (liq) H
-78oC alceno trans

H NH2
+ Na. C C
C

ânion radical + Na+ H + -NH2

radical vinílico

Na.
H
C
H NH2
-NH2 +
H + Na+
H
alceno trans ânion vinílico

QO II – Reação de Adição 83
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
Observações:

Ânion radical = uma espécie com carga

negativa e um elétron desemparelhado → é
uma base tão forte que pode remover um
próton da amônia...
↓
Resultado = Radical vinílico

QO II – Reação de Adição 84
Reação Eletrofílica – Adição a Alcinos
Ânion vinílico = cis ou trans → as
configurações estão em equilíbrio, mas favorece
a configuração trans por ser mais estável
↓
Os grupos volumosos (alquilas) estão
afastados...
H CH3 H ..
- -
H3C .. H3C CH3

ânion vinílico trans ânion vinílico cis

QO II – Reação de Adição 85
Reação Eletrofílica – Adição a Alcenos
TRABALHO – Reações de adição em
Dienos:

1. DIENOS ISOLADOS???

2. DIENOS CONJUGADOS???

QO II – Reação de Adição 86