PERCOBAAN V REAKSI HALOGENASI PADA TURUNAN BENZENA A. Tujuan Mempelajari reaksi brominasi pada turunan benzena (Fenol ).

( 4 hal 19) B. Dasar Teori Senyawa organik yang hanya mengandung atom hydrogen dan karbon disebut hidrokarbon. Hidrokarbon dapat dikelompokan sebagai berikut :

( 5 hal 82 ) Sifat fisik yang dimiliki hidrokarbon disebabkan oleh sifat non polar dari senyawa tersebut. Umumnya hidrokarbon tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air atau etanol. Sebaliknya , hidrokarbon dapat bercampur dengan pelarut yang relative non polar seperti karbon tetraklorida (CCl4) atau diklorometana (CH2Cl2). Reaktivitas kimia senyawa hidrokarbon ditentukan oleh jenis ikatannya . Hidrokarbon jenuh (alkana) tidak

reaktif terhadap sebagaian besar pereaksi. Hidrokarbon tak jenuh , (alkena dan alkuna ) dapat mengalami reaksi adisi pada ikatan rangkap dua atau rangkap tiganya. Senyawa aromatic biasanya mengalami reaksi subtitusi.(1 hal 1) Reaksi yang terjadi pada Hidrokarbon : 1. Pembakaran Hasil pembakaran hidrokarbon adalah CO2 dan H2O CH4+ 2 O2 CO2 + 2 H2O 2. Reaksi dengan Bromin Hidrokarbon tak jenuh bereaksi cepat dengan bromin dalam larutan CCl4 . reaksi yang terjadi adalah adisi bromine pada karbon ikatan rangkap. Br Br CH3-CH=CH-CH3 + Br2 Merah

CH3-CH-CH-CH3

tidak berwarna

Br CH3-C C-CH3 + 2 Br2 merah

Br CH3-C C-CH3

Br Br Tidak berwarna ( 2 hal 451)

Larutan bromin berwarna merah kecoklatan , sedangkan hasil reaksi nya tidak berwarna. Sehingga terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnya warna larutan bromin . alkana yang tidak memiliki ikatan rangkap , tidak bereaksi dengan bromin (warna merah kecoklatan bromin tetap ada), sedangkan senyawa aromatic dapat mengalami reaksi subtitusi dengan bromin dengan adanya katalis Fe atau AlCl3. Reaksi subtitusi tersebut juga menghasilkan gas HBr. (2 hal 452) 3. Reaksi dengan H2SO4 pekat Hidrokarbon tak jenuh mengalami reaksi adisi dengan H2SO4 pekat dingin. Produk yang dihasilkan adalah asam alkil sulfonat yang larut dalam H2SO4. H OSO2OH CH3-CH-CH-CH3 + HOSO2OH (H2SO4) CH3-CH-CH-CH3

Hidrokarbon tak jenuh dengan H2SO4 pekat tidak bereaksi ,sedangkan alkuna dann senyawa aromatik bereaksi lambat.( 3 hal 1 ) 4. Reaksi dengan KMnO4 (uji Baeyer) Larutan KMnO4 mengoksidasi senyawa tak jenuh. Alkana dan senyawa aromatik umumnya tidak reaktif dengan KMnO4 . terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnya warna ungu dari KMnO4 dan terbentuknya endapan coklat MnO2. Produk yang dihasilkan adalah suatu glikol atau 1,2-diol. OH OH

3 CH3-CH-CH-CH3 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 CH3-CH-CH-CH3 + 2 MnO4 + 2 KOH ungu coklat ( 2 hal 453 ) C. Alat dan Bahan. 1. Alat a. Tabung Reaksi b. Rak Tabung Reaksi c. Pipet Tetes d. Penangas Air 2. Bahan a. Padatan Kalium Bromida b. Fenol c. Larutan Bromin d. Metanol e. Akuades ( 4 hal 20) D. Prosedur Kerja 1. Dilarutkan 0.8 gram KBr dalam 5 ml akuades. 2. Ditambahkan 0.5 gram bromin (kira-kira 5 tetes bromin ) 3. Di dalam tabung terpisah, di larutkan 0.1 gram fenol ( 2 tetes fenol cair ) dalam 20 ml methanol dan ditambahkan 20 tetes akuades. 4. Ditambahkan bromin pada point 2 kedalam sampel pada point 3 tetes dengan pengocokkan konstan sampai warna kuning bromine muncul.

5. Ditambahkan 3-5 ml akuades dan dikocok kuat. Dipindahkan produk yang mengendap dengan penyaring vakum. 6. Produk kristalisasi dari metanol (mungkin perlu menambahkan akuades selama proses kristalisasi ). 7. Ditentukan titik didih produk. ( 4 hal 20 ) E. Hasil Pengamatan Senyawa Uji Fenol + methanol + air + larutan Reaksi/ Perubahan yang terjadi Menghasilkan larutan bening dan fenol terdapat dibawah (fenol tidak tercampur) Larutan berwarna kuning pudar di bagian atas dan

Bromin 30tetes larutan bening dibagian bawah tabung reaksi +3 ml aquades Lebih banyak larutan bening dibagian bawah tabung