UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

1. CompostosOrgnicosNitrogenados Oscompostosorgnicosnitrogenadossomolculasorgnicasqueapresentam em sua constituio o heterotomo nitrognio. O conjunto de tomos que possui o nitrogniocomoheterotomoogrupofuncionaldamolcula. 1.1 Aminas Aminas podem ser interpretadas como sendo substncias em que um ou mais tomos de hidrognio de uma molcula de amnia (NH3) foram substitudos por gruposalquilas.Oodordepeixessocaractersticasdeaminasmenores. GrupoFuncional FrmulaGeral: RNRR,ArNRR, RNArR,RNRAr, ArNArR, ArNArAr

N H

1.1.1 ClassificaodasAminas a) Quantotipodesubstituinteligadoaonitrognio. Amina Aliftica: Nenhum dos substituintes ligados ao nitrognioapresentancleoouanelaromtico.

H3C

H2 C

H2 C

N H

H3C

N CH3

CH3

Propilamina

Trimetilamina

Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Amina Aromtica: Pelo menos um dos substituintes ligados ao nitrogniosapresentaumncleoouanelaromtico.

H3C

H2 C

H2 C

Fenilpropilamina

Trifenilamina

b) QuantoaoNmerodeHidrogniosSubstitudosPorRadicais. Amina Primria: Apenas 1 hidrognio foi substitudo por radicais.

H3C

H2 C

H2 C

N H

H3C

H C CH3

H2 C

N H

Propilamina

2metilpropanamina

AminaSecundria:Doishidrogniossubstitudosporradicais.
H2 C H2 C H2 C H2 C

H3 C

H3 C

N H

CH3

Netiletanamina Fenilpropilamina

Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA AminaTerciria:Trshidrogniossosubstitudosporradicais.

H3C

N CH3

CH3

H3C

H2 C

N CH3

H2 C

H2 C

CH3

N,Ndimetilmetanamina

NetilNmetil1propanamina

1.1.2 NomenclaturaSistemticadasAminas(IUPAC) AIUPACrecomendautilizarumsufixoparadenotarogrupofuncionalamina.O finalodonomedacadeiaprincipalsubstitudoporamina(similarformacomo osalcoissonomeados). Um nmero identifica o carbono ao qual o nitrognio est ligado. O nmero pode aparecer antes do nome da cadeia principal ou antes de amina. O nome de qualquer grupo alquila ligado ao nitrognio precedido por N. Isso feito para indicarqueogrupoalquilaestligadoaonitrognioemvezdeaumcarbono. Os substituintes (independentemente se esto ligados ao nitrognio ou no) dever ser listados em ordem alfabtica, depois de um nmero (se o substituinte estiver ligado cadeia principal) ou um N (se o substituinte estiver lidado ao nitrognio).Acadeiasemprenumeradanadireoquedomenornmeropossvel paraogrupofuncional. Prefixo+infixo+sufixo(amina)

CH3CH2CH2CH2NH2 1butanamina ou butan1amina ou butanamina

CH3CH2CHCH2CH2CH3 NHCH2CH3 Netil3hexanamina ou Netilhexan3amina

CH3CH2CH2NCH2CH3 CH3 NetilNmetil1propanamina ou NetilNmetilpropan1amina ou NetilNmetilpropanamina

3

Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Exemplos:

H3C

N H H2 N C

Metanamida Etanamina 2metil1propanamina

H3C

H3C

H C CH3

H2 C

N H
NH3

Cicloexanamina Nmetiletanamina Netiletanamina N,Ndietiletanamina

H3C

N H H2 N C

H2 C H2 C

CH3

H3C

CH3

H3C

H2 C

N CH2 CH3

H2 C

CH3

NH2
H3C NH2

Benzenamina 4,4dimetilcicloexanamina

H3 C

1.1.3 NomenclaturaUsualdasAminas O nome comum de uma amina consiste primeiramente em escolher o grupo alquilamaiscomplexo(emgeralcommaiornmerodecarbonos)ligadoaonitrognio e assumir que este ser a cadeia principal e os outros grupos alquilas ligados ao Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
4

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA nitrognio sero considerados grupos substituintes. Assim, os nomes grupos substituintesdevemserlistadosemordemalfabtica,seguidopelosufixoamina. Nomedo(s)substituinte(s)comterminaoil (emordemalfabtica) Exemplos: + amina

CH3

H CH3NCH3

Metilamina trimetilamina metiletilamina dimetilbutilamina etilmetilpropilamina etilmetilfenilamina tbutilamina

H3C

C H2

CH3 N

CH3

CH3

CH3NCH2CH2CH2CH3
H3CH2C N

CH2CH2CH3

CH3
N CH2 CH3

CH3 H3C C CH3

CH3

NH2

NH2CH2CH2CH2CH2NH2

N CH3

CH2CH2CH2CH3

1,4butildiamina butilmetilciclopentilamina

Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA 1.1.4 PropriedadesFsicasdasAminas Aminas primrias e secundrias tambm formam ligaes de hidrognio; as aminastmpontosdeebuliomaioresdoqueosalcanosdemesmamassamolecular. Noentanto,onitrognionotoeletronegativoquantoooxignio,demodoqueas ligaes de hidrognio entre molculas de aminas so mais fracas que as ligaes de hidrognio entre as molculas de um lcool. Uma amina, dessa forma, tem ponto de ebuliomenorqueumlcoolcommassamolecularsemelhante. ComoaminasprimriastmduasligaesNH,aligaodehidrogniomais significativaemaminasprimriasdoqueemaminassecundrias.Asaminastercirias no podem formar ligaes de hidrognio entre suas prprias molculas porque no tmhidrognioligadoaonitrognio.Consequentemente,secompararmosaminascom mesma massa molecular e de estruturas semelhantes, observaremos que as aminas primriastmprontosdeebuliomaioresdoqueassecundrias,queporsuaveztm maiorespontosdeebulioqueasaminastercirias.

CH3 CH3CH2CHCH2NH2 amina primria PE = 97 o C

CH3 CH3CH2CHNHCH3 amina secundria PE = 84 oC

CH3 CH3CH2NCH2CH3 amina terciria PE = 65 o C

1.2 Amidas Amidatodocompostoorgniconoqualumacarbonilaestligadadiretamente aumtomodenitrognio. GrupoFuncional FrmulaGeral: RCONRR ArCONRR RCONArR RCONRAr ArCONArR

O N

6

Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA 1.2.1 NomenclaturadasAmidasnoSubstitudas(IUPAC) AIUPACrecomendautilizarumsufixoparadenotarogrupofuncionalamida.O finalodonomedacadeiaprincipalsubstitudoporamida(similarformacomo nasaminas). Utilizamse nmerosparaidentificaroscarbonosdacadeiaprincipalosquais so numerados de forma que a carbonila fique com a numerao 1. O nome de qualquer grupo alquila ligado ao nitrognio precedido por N para indicar que o grupoestlidadoaonitrognioemvezdeaumcarbono. Os substituintes devem ser listados em ordem alfabtica, depois de um nmero (se o substituinte estiver lidado cadeia principal) ou um N (se o substituinteestiverlidadoaonitrognio). nomedosubstituinteligado + prefixo + infixo + sufixo(amida) cadeiaprincipal (quandoexistir) Exemplos: O etanamida H3C C

NH2
O H3 C H2 C C NH2

propanamida 3metilbutanamida
O

H3C

H C CH3

H2 C C

NH2
H C H2 C

CH3 CH2CH3 H3C H2 C C H C H C

CH(CH3)2

NH2

4etil3isopropril5metil heptanamida

Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA 1.2.2 NomenclaturaOficialdasAmidasSubstituidas(IUPAC) N + nomedo substituinte (ligadoao nitrognio) nomedo + prefixo + infixo + sufixo substituinteligado (amida) cadeiaprincipal (quandoexistir)

Exemplos:

O H3C H2 C C N H CH3

Nmetilpropanamida

H3C

H C CH3

H2 C C

O N H
O N CH3 H2 C CH3

CH3

Nmetil3metilbutanamida

H3C

H2 C

CH3 C H H C CH2

H2 C C

CH3

NetilNmetil3etil4metil exanamida

1.2.3 PropriedadesFsicasdasAmidas Amidasnosubstitudaspossuempontosdeebuliomuitosuperioresaosdos cidoscarboxlicoscorrespondentesemmassamolecular.Issosedeveformaode maior nmero de ligaes de hidrognio e maior formao de "molculas dmeras" pelas amidas. Podese provar esse fato, substituindo os hidrognios do grupo amino por radicais CH3. Como podese ver na Tabela 1, os pontos de fuso e ebulio diminuem, apesar do aumento da massa molecular. Isso se d pela diminuio da formao de ligaes de hidrognio devido estar ocorrendo a substituio de hidrogniosligadosaonitrognioporgruposalquilas. Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
8

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Tabela1:PropriedadesFsicasdasAmidas. Estrutura CH3CONH2 CH3CONH(CH3) CH3CON(CH3)2 1.3 NitrilasouNitrilos Denominasenitrilatodocompostoorgnicoderivadodocianetodehidrognio ou cido ciandrico, HCN, na qual ocorre uma troca de um hidrognio por um grupo substituinte.Asnitrilassotambmconhecidosporcianetosdealquila. GrupoFuncional FrmulaGeral: RCN,ArCN MassaMolecular 59 73 87 PF(oC) 81 28 06 PE(oC) 222 206 166

CN

1.3.1 NomenclaturaOficialdasNitrilas(IUPAC)

Prefixo+infixo+o+sufixo(nitriloounitrila) Exemplos:

H3C

CN

Etanonitrilo(a)
9

Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

H3C

H C CH3

H2 C

CN

3metilbutanonitrilo(a) Fenilmetanonitrilo(a)

CN
1.4 HaletosdeAlquilas

Haletos de alquila so substncias em que um hidrognio de um alcano foi trocadoporumhalognio. GrupoFuncional FrmulaGeral: RCX,ArCX

OndeXumhalognio

1.4.1 ClassificaodosHaletosdeAlquila Haletos de alquila podem ser divididos em primrio, secundrio e tercirio, dependendodocarbonoaoqualohalognioestiverligado. Haletos de Alquila Primrio: Apresenta um halognio ligado a um carbonoprimrio:

H3C

H2 C

Br

Haletos de Alquila Secundrio: Apresenta um halognio ligado a um carbonosecundrio:

Bromoetano

Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

10

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

H C Br

Haleto de alquila secundrio

HaletosdeAlquilaTercirio:Apresentaumhalognioligadoaum carbonotercirio:

Br R C R Haleto de alquila tercirio

1.4.2 NomenclaturadosHaletosdeAlquila NosistemaIUPAC,haletosdealquilasonomeadoscomo alcanossubstitudos. Onde os halognios so tratadoscomo se fossem grupos substituintes. Os nomes dos prefixos do substituinte so os prprios nomes dos halognios (isto , flor, cloro, bromo, iodo). Portanto, os haletos de alquila so muitas vezes chamados de haloalcanos. Todos os grupos substituintes assim como os halognios devem ser listadosemordemalfabtica.Emhaletosdealquiladecadeiaaberta,devesenumerar acadeiaprincipaldeformaqueohalogniofiquecomamenornumeraopossvel. nomedohalognio + prefixo + infixo + Exemplos: sufixo

H3C

H2 C

CH3 C H

H2 C

H C Br

CH3

2bromo4metilexano

Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

11

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

CH3 H3 C C CH3
I

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

CH2Cl

1cloro6,6dimetileptano

2etil1iodociclopentano

Br

CH2CH3

Cl CH3

4bromo2cloro1 metilcicloexano

2. Referncias

1. SOLOMONS,T.W.;GRAHAM;CRAIGFRYHLE. Qumica Orgnica.8.ed.Riode Janeiro:LTC,2005.1e2v. 2. ALLINGER,N.L.QumicaOrgnica.2.ed.RiodeJaneiro:Guanabara,1978. 3. BRUICE,P.Y.QumicaOrgnica.4.ed.SoPaulo:Pearson,2006

Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

12