Anda di halaman 1dari 17

TUGAS RESUME PRAKTIKUM KIMIA ORGANI II

OLEH :

TRIA YUSSANTI

06111010039

KELOMPOK : V (5) SHIFT : A

LABORATORIUM DASAR BERSAMA UNIVERSITAS SRIWIJAYA 2013

PERCOBAAN 1 DESTILASI
Distilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahan bahan kimiaberdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan atau didefinisikan juga teknik pemisahan kimia yang berdasarkan perbedaan titik didih. Dalam penyulingan, campuran zat dididihkan sehingga menguap, dan uap ini kemudian didinginkan kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang memiliki titik didihlebih rendah akan menguap lebih dulu. Metode ini merupakan termasuk unit operasikimia jenis perpindahan massa. Penerapan proses ini didasarkan pada teori bahwa pada suatu larutan, masing-masing komponen akan menguap pada titik didihnya. Model ideal distilasi didasarkan pada Hukum Raoult dan Hukum Dalton. Destilasi sederhana adalah pemisahan yang berdasar pada perbedaan titik didih yang jauh atau dengan salah satu komponen bersifat volatil. Jika campuran dipanaskan maka komponen yang titik didihnya lebih rendah akan menguap lebih dulu. Selain perbedaan titik didih, juga perbedaan kevolatilan, yaitu kecenderungan sebuah substansi untuk menjadi gas. Destilasi ini dilakukan pada tekanan atmosfer. Destilasi sederhana atau destilasi biasa adalah teknik pemisahan kimia untuk memisahkan dua atau lebih komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang jauh. Suatu campuran dapat dipisahkan dengan destilasi biasa ini untuk memperoleh senyawa murninya. Senyawa-senyawa yang terdapat dalam campuran akan menguap pada saat mencapai titik didih masing masing. Dalam destilasi sederhana, Alat terdiri atas labu destilasi, still head dan kondensor dengan satu adaptor yang menghubungkan ujung kondensor dengan labu penampung destilat. Ukuran alat gelas yang digunakan ditentukan oleh ukuran volume cairan yang akan didestilasi. Destilasi sederhana hanya dapat digunakan untuk memisahkan komponen yang perbedaan titik didihnya paling kurang 80C. Umumnya, destilasi ini digunakan untuk pemurnian komponen-komponen volatil yang sudah hampir murni, sejumlah kecil destilat mengandung pengotor bertitik didih rendah akan keluar ke penampungan destilat pada waktu temperatur di still head masih meningkat, fraksi ini disebut sebagai fore-run. Segera setelah temperatur di still head mencapai harga konstan, fraksi utama dapat dikumpulkan dan destilasi

dapat dilanjutkan sampai sejumlah destilat diperoleh. Pengotor bertitik didih tinggi akan tinggal sebagai residu dalam labu destilasi. Jika destilasi sederhana digunakan untuk memisahkan dua komponen dengan perbedaan titik didih yang lebar, seharusnya temperatur di still head diamati secara ketat. Sesaat setelah senyawa volatil terkumpul, temperatur akan mulai meningkat dan labu penampung harus diganti dengan labu kosong. Kumpulkan destilat tersebut pada labu kedua selama temperatur masih meningkat. Detilat akan mengandung kedua komponen (fraksi campuran), tetapi seharusnya hanya merupakan fraksi dengan volume yang kecil (Zenta, Kumanireng, 2006: 54-55). Dalam rangkaian serta penerapan destilasi, destilasi memiliki bagian-bagian dari rangkaiannya yang memiliki fungsi masing-masing dalam proses pemisahan atau pemurnian zat dari komponen zat cair lainnya. Bagian-bagian destilat secara umum meliputi labu alas bulat, berfungsi sebagai tempat larutan yang akan didestilasi, kondensor digunakan sebagai pendingin uap yang dihasilkan dari hasil pemanasan sehingga menjadi cair kembali, selang keluar berfungsi sebagai tempat aliran air yang keluar, selang masuk sebagai tempat aliran air yang akan masuk pada permukaan luar kondensor, pipa konektor berfungsi sebagai penghubung antara kondensor dengan wadah penampung (Erlenmeyer), sementara erlenmeyer berfungsi sebagai wadah penampung destilat dan thermometer untuk mengukur suhu penguapan (Raharjo, 2010). Prinsip kerja alat destilasi dapat dikemukakan sebagai berikut. Misalnya suatu larutan keruh/kotor atau larutan teh yang akan didestilasi. Larutan yang akan didestilasi tersebut dimasukkan pada tabung reaksi, dipanaskan hingga mendidih dan menguap. Uap yang terjadi mengalir melalui pipa dan melewati tabung pipa pendingin yang dialiri air dingin, sehingga uap mengalami pendinginan berubah menjadi cair. Tetesan air destilasi ditampung pada suatu wadah. Selama proses destilasi berlangsung, aliran air masuk pada tabung pendingin melalui selang bagian bawah, kemudian keluar dari selang bagian atas (Anonim, 2011). Destilasi sederhana adalah efektif hanya ketika memisahkan suatu cairan mudah menguap dari suatu nonvolatil unsure atau ketika pemisahan dua cairan yang berbeda di dalam mendidih titik 508C atau lebih. Jika cairan berisikan campuran yang sedang disaring mempunyai mendidih poin-poin yang semakin dekat disbanding 508C untuk satu sama lain, hasil penyulingan yang dikumpulkan akan jadi lebih kaya di dalam campuran yang semakin mudah menguap, tetapi tidak untuk derajat tingkat yang penting bagi separasi yang lengkap menyangkut campuran individu.

Begitu, di dalam campuran, komponen menguapkan dan uap air mempunyai suatu komposisi yang ditentukan oleh sifat kimia menyangkut campuran. Penyulingan komponen ditentukan mungkin, jika uap air mempunyai suatu yang lebih tinggi proporsi komponen yang diberi perbandingan (Raharjo, 2010) Pada pemisahan campuran dari dua cairan yang menguap atau yang titik didihnya berdekatan lebih banyak persoalannya, sehingga tidak dapat dilakukan dengan destilasi biasa. Satu cara yang sering digunakan untuk memperoleh hasil yang lebih baik disebut destilasi bertingkat, yaitu proses dalam mana komponenkomponennya secara bertingkatdiuapkan dan diembunkan. Dalam proses ini campuran didihkan pada kisaran suhu tertentu pada tekanan tetap. Uap yang dilepaskan dari dalam cairan tidak murni berasal dari salah satu komponen tetapi masih mengandung campuran kedua komponen dengan komposisi yang biasanya berbeda dengan komposisi cairan yang mendidih. Kenyataan umum yang diperoleh adalah bahwa uap yang lebih banyak mengandung komponen yang mudah menguap (atsiri). Bila sebagian cairan telah didihkan uapnya diembunkan, maka campuran akan terbagi menjadi dua bagian. Bagian pertama terdiri dri uap yang terembunkan disebut destilat dan mengandung lebih banyak komponen yang atsiri dibandingkan cairan aslinya. Bagian kedua adalah cairan yang tertinggal disebut residu, yang susunannya lebih banyak komponen yang sukar menguap. Bila destilat yang mulamulanya diperoleh dipanaskan lagi sampai mendidih, maka uap yang baru akan lebih banyak lagi komponen yang lebih banyak lagi komponen yang lebih atsiri. Hal ini dapat diulangi lagi beberapa kali sampai akhirnya diperoleh salah satu komponen murni mudah menguap (Yazid, 2005, hal: 67). Cara umum yang dipakai dalam melukiskan hasil destilat adalah dengan menggambarkan kurva destilasi, dimana komposisi titik didih digambarkan terhadap persen atau jumlah destilat. Pemisahan yang sempurna akan diperoleh dengan kurva yang mempunyai sudut pembelokan tajam. Destilasi kemungkinan untuk campuran yang mudah untuk dipisahkan (Raharjo, 2010). Kloroform adalah nama umum untuk trikorometana (CHCl3). Kloroform dikenal karena digunakan sebagai pembius, meskipun kebanyakan digunakan sebagai pelarut non polar dilaboratorium atau industri. Wujud pada suhu ruangan berupa cairan, namun mudah menguap. Massa molar : 119,38 g/mol, densitas: 1,48 g/cm3, titik leleh: -63,5C, titik didih: 61,2C dan kelarutan dalam air: 0,8 g/100 mL pada suhu 20C (Anonim, 2011).

Methanol juga dikenal sebagai metal alkohol, wood alkohol atau spiritus, adalah senyawa kimia dengan rumus kimia CH3OH. Ia merupakan bentuk alkohol paling sederhana. Pada keadaan atmosfer, ia berbentuk cairan yang ringan, mudah menguap, tidak berwarna, mudah terbakar dan beracun dengan bau yang khas. Ia digunakan sebagai pendingin anti beku, pelarut, bahan bakar dan sebagai bahan aditif bagi etanol industri. Metanol diproduksi secara alami oleh metabolisme anaerobik oleh bakteri. Hasil proses tersebut adalah uap metanol (dalam jumlah kecil) di udara. Setelah beberapa hari, uap methanol tersebut akan teroksidasi oleh oksigen dengan bantuan sinar matahari dengan karbondioksida dan air. Api dari methanol biasanya tidak berwarna. Oleh karena itu, kita harus berhati-hati bila berada dekat dengan methanol yang terbakar untuk mencegah cedera akibat api yang tidak terlihat. Metanol juga bisa diperoleh dari produk samping dari destilasi kayu. Secara singkat, gas alam dan uap air dibakar dalam tungku untuk membentuk gas hidrogen dan karbonmonoksida, kemudian gas hidrogen dan karbonmonoksida bereaksi dalam tekanan tinggi dengan bantuan katalis untuk menghasilkan metanol. Tahap pembentukannya adalah endotermik dan tahap sintesisnya adalah eksotermik. Metanol digunakan secara terbatas dalam mesin pembakar dalam, dikarenakan metanol tidak mudah terbakar jika dibandingkan dengan bensin. Metanol juga digunakan sebagai campuran utama untuk bahan bakar model radio kontrol, jalur kontrol dan pesawat model (Anonim, 2011).

PERCOBAAN 2 PEMBUATAN METIL ORANGE

Senyawa azo merupakan senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara garam diazonium dan senyawa turunan alkohol dengan menggunakan reaksi penyambungan dan menghasilkan turunan zat warna. Senyawa azo yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga yang digunakan sebagai indikator. Pada proses penyambungan ini terjadi reaksi subtitusi, dimana reaksinya adalah reaksi elektropilik aromatik subtitusi. Berikut struktur metil jingga. Reaksi diazotisasi ( Reaksi pembentukan garam diazotonium ion ).Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa ozo. Senyawa aromatik amina bila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5 oC pada kondisi asam akan menghasilkan garam diazonim ion.

Diazonium diatas adalah elektrofil lemah 9 miskin elektron ) yang hanya akan bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti fenol dan amina. Pada kondisi asam, garam diazonium sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan fenol. Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen. Metil Orange (Methyl Orange) MO adalah senyawa organik dengan rumus C14H14N3NaO3S dan biasanya dipakai sebagai indikator dalam titrasi asam basa. Indikator MO ini berubah warna dari merah pada pH dibawah 3.1 dan menjadi warna kuning pada pH diatas 4.4 jadi warna transisinya adalah orange.

Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan (Substitusi)

Salah satu aplikasi dari pengunaan garam diazonium ion ini adalah dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi sibstitusi aromatik elektrophilik (SRE). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida, dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna yang bermacam-macam tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH. Studi kasus pembentukan senyawa azo adalah pembentukan senyawa metil jingga. Metil jingga adalah salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya digunakan sebagai indicator asam basa. Senyawa metil jingga ini dibuat dari penggabungan (coupling) senyawa asam sulfanilat yang telah diazotisasi dengan N,N-dimetil anilin. Asam Sulfanilat Asam sulfanilat merupakan produk utama dari senyawa anilin dan asam sulfat. Dalam skalaindustri, secara komersial asam sulfanilat dibuat dengan proses baking. Dalam proses ini, anilindan asam sulfat pekat dimasukkan kedalam suatu ketel besi. Ada beberapa sifat fisika asamsulfanilatyaitu :1. Pada suhu kamar berbentuk kristal padat berwarna putih 2. Termasuk asam yang sangat kuat dan bersifat higroskopis 3. Mudah larutdalamairpanasdanpelarutlainnya. 4. Berat molekul 173,19, titik cair 288oC, titik didih 172-187oC.

Adapun sifat kimianya yaitu : 1. Asam sulfanilat dapat dihidrolisa menghasilkan asam sulfat dan anilin 2. Dengan basa akan membentuk garam dan dapat bereaksi dengan asam nitrat menghasilkanpnitroanilin 3. Dapat bereaksi dengan amida menghasilkan sulfanilamid 4. Hampir mengalami reaksi ionisasi komplit (sempurna) dalam air.Asam sulfanilat pada industri yang paling banyak adalah sebagai bahan baku pembuatan obat- obatan dalam industri farmasi, yang bersifat sebagai antibacterial agen. Sifat - sifat senyawasulfanilat (bekerja secara cepat, dapat sinergis dengan kebanyakan obat - obatan, penyerapanyang sedikit) sangat bermanfaat meliputi sulfioxazole, sulfadiazine, dan trisulfapyrimidin. Asam sulfanilat adalah serbuk halus atau kristal abu-abu; agak larut dalam air, alkohol dan eter, larut dalam air panas dan HCl pekat, hangus pada suhu 288 - 300 C. Asam sulfanilat adalah hasil sulfonasi dari anilin. Anilin adalah bahan baku dalam industri penghasil bahan pewarna celup. Asam sulfonat dan garam-garamnya yang terkandung dalam bahan pewarna celup organik memberikan fungsi yang berguna pada kelarutan dalam air dan atau meningkatkan kecepatan pencucian bahan pewarna yang disebabkan karena kemampuan keduanya mengikat lebih rapat dengan kain. Asam sulfanilat dipakai sebagai perantara untuk pewarna (bahan pewarna celup, pewarna makanan, bahan pencemerlang), obat dan sintesis organik lainnya. Asam sulfanilat adalah komponen dari reagen Griess untuk menentukan HNO2. Asam sulfanilat diubah menjadi sulfanilamid yang merupakan satu dari bahan-bahan dasar untuk memproduksi obat-obat sulfa antibakteri. Asam sulfanilat mempunyai isomer yaitu asam metanilat, gugus sulfonat terletak di posisi 2. Senyawa tersebut digunakan dalam pembuatan bahan pewarna celup azo dan sintesis obat-obat sulfa.

PERCOBAAN 3 SINTESIS N-BUTIL BROMIDA


Alkil halida telah banyak digunakan dalam penelitian dan bidang industry sebagai senyawa antara untuk menghasilkan senyawa-senyawa lain yang bermanfaat. N- butyl bromide termasuk senyawa alkil bromide primer yang dapat dibuat dari alcohol primer, yaitu n-butil alcohol (butanol) dengan mereaksikannya dengan natrium bromide dengan bantuan asm sulfat pekat dengan reaksi sebagai berikut : C4H5OH + NaBr + H2SO4 C4H9Br + NaHSO4 + H2O

Butil bromide merupakan salah satu halogen alkana yang dikenal juga sebagai alkil halide. Nama lain dari butil bromide adalah bromo butane atau bias saja juga disebut dengan butil bromida. Rumus bangun dari butyl bromide adalah sebagai berikut : CH3 CH2 CH2 - Br

Butyl bromide
n-butil bromide Butil bromide mengandung seebuah bromo (Br) disalah satu gugusnya. Bromo adalah unsur kimia dalam tabel periodic unsure yang memiliki symbol Br dan nomor atom dalam gugus fungsi. Gugus alkilnya butil dan satu atom hydrogen telah digantikan dengan unsur Br. Butil bromida digunakan sebagai agen alkil yang dapat menghasilkan group atau kelompok alkil butyl yang membentuk ikatan-ikatan karbon dalam sintesis organik. Butil bromide mempunyai warna kuning, biasanya dalam wujud cair, jika dilarutkan dalam air kelarutannya relative kecil, bersifat stabil dalam keadaan biasa. Butyl bromide akan teroksidasi dalam cahaya, larut dalam eter dan etanol. N-butil bromide digunakan atau dimanfaatkan dalam sintesis karbon organic. N-butil bromide juga termasuk produk yang dihasilkan melalui aksi substitusi klasik nukleofilik yang dilakukan oleh banyak laboratorium. Agencinya harus berkisar antara 218 700 ribu pon yang akan stabil dibawah suhu normal dan didalam tekanan yang normal. Hyosene n-butil bromide adalah salah satu contoh dari butyl bromide yang berguna dalam obat-obatan. Disamping itu ada juga valemat bromide yang digunakan untuk mengurangi rasa nyeri. Nukleofilitas adalah ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan nukleofil melakukan reaksi substitusi. Nukleofilitas relative dari sederet pereaksi ditentukan oleh laju relative CH3CH2 Br + OH- CH2CH2 OH + BrH2O ROH- Cl- OH- OR- I- C = N (naiknya nukleofilitas) Suatu daftar nukleofilitas relative tidak parallel searah eksat dengan daftar kuat basa. Namun, suatu basa kuat biasanya nukleofil yang lebih baik daripada clatau H2O. Adapun factor factor yang mempengaruhi nukleofilitas adalah karena beberapa alkil halide dapat menjalani reaksi substitusi dan eliminasi yang saling bersaingan. Pereduksi seperti OH dapat bertindak sebagai suatu nukleofil maupun sebagai suatu basa dalam suatu bejana reaksi.

Banyak senyawa organologam yang bersifat toksic atau beracun dan harus digunakan dengan hati-hati. Misalnya tetraklorida (CCl4) dan kloroform (CHCl3) yang dapat mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup berlebihan. Insectisida yang mengandung organologam seperti DDT digunakan secara meluas dalam pertanian. Namun , penggunaan itu merosot akhir-akhir ini dikarenakan efek yang merusak lingkungan. Dipihak lain , beberapa senyawa halogen tampaknya sangat aman dan beberapa digunakan sebagai pemati rasa hirupan. Contohnya , adalah halotana (CH3CHBrCl) dan metoksi flurana . (Penuntun Belajar. Hal : 60-61) Pembuatan n-butil bromide berdasarkan penelitian menggunakan SN2 dengan mengkonversi 1-butanol untuk bromide 1-bromo butane. Reaksi substitusi merupakan suatu reaksi dimana satu atom ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan ion, atom atau gugus lain. HO- + CH3CH - Br CH3CH2 OH + BrIon hidroksida bromo etana etanol Dalam reaksi substitusi alkil halide, halide itu disebut gugus pergi yang baik (leaving group). Suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatan-ikatannya dengan suatu atom karbon. Spesiasi yang menyerang suatu alkil halide dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil (nucleophile/ pencinta nucleus) sering dilambangkan dengan Nu. Dalam persamaan reaksi diatas , OH- dan CH3O- adalah nukleofil. Umumnya sebuah nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif. Jadi , sebuah nukleofil ialah suatu basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molkul polar yang netral, seperti H2O, CH3OH, dan CH3CH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral seperti ini memiliki pasangan electron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau pengganti nukleofil. (Fessenden & Fessenden. Kimia Organik. Hal : 170) Lawan dari nukleofil adalah elektrofil (pecinta electron) yang sering dilambangkan dengan ET. Suatu elektrofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke puasat negative. Jaddi , suatu elektrofil adalah suatu asam lewis seperti H+ atau ZnCl2. Suatu asam lewis ini merupakan hasil pengembangan teori lewis dari teori asam basa. Arrhenius pada waktu yang hampir bersamaan dengan Bronsted dan Lowry (1923). Teori lewis memiliki kelebihan disbanding teori bronsted lowry yaitu

teori tersebut memungkinkan penggolongan asam basa digunakan dalam rekasi-reaksi dimana baik H+ maupun OH- tidak ada. Dalam hal ini asam H+ adalah sebagai penerima pasangan electron . (petrucci.kimia dasar II.hal : 203) Pada kimia organic maupun anorganik, substitusi nukleofil adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang kaya electron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas. Bentuk reaksi umum ini adalah : Nu : + R-X R-Nu + X Dengan Nu menandakan nukleofil, yang menandakan pasanganelektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi ke X. Pada reaksi tersebut, pasangan electron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru. Sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang electron. Produk utamanya adalah R- Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negative ataupun netral. Sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif. Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromide (R - Br) pada kondisi basa, dimana nukleofilnya adalah OH- dan gugus perginya adalah Br-. R Br + OH- R OH + BrReaksi substitusi nukleofilik sangat dijumpai pada kimia organic dan reaksireaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi reaksi yang terjadi pada karbon alifatik atau pada karbon aromatic atau karbon tak jenuh lainnya. Sintesis biasanya terdiri dari penggabungan kepingan kecil dan sederhana menjadi molekul besar yang kompleks. Untuk membuat sebuah molekul yang mengandung banyak atom dari molekul-molekul yang mengandung atom lebih sedikit, dapat diketahui bagaimana membuat dan memecahkan ikatan kimia. Walau sintesis urea dari Wohler suatu kebetulan, sintesis akan lebih efektif dan terkendali jika dilakukan dengan cara-cara yang rasional, sehingga semua atom yang tersusun akan berhubungan satu sama lainnya dengan benar dan menghasilkan produk yang dihasilkan. Menurut kinetiknya reaksi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan reaksi SN2. Substitusi pada halogen alkana primer atau reaksi SN2. Nukleofilik adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik dengan kuat kesebuah daeraah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain.

Nukleofil dapat berupa ion-ion penuh atau memiliki muatan yang sangat negative pada suatu tempat dalam sebuah molekul. Nukleofil nukleofil yang umum antara lain ion hidroksi, ion sianida, air dan amoniak. Perhatikan bahwa masing-masing nukleofil mengandung sekurang-kurangnya satu pasangan electron. Pada alkil halide tersier tidak dapat bereaksi secara SN2, bagaimana produk substitusi itu, ternyata alkil halide tersier mengalami substitusi dengan suatu mekanisme yang disebut reaksi SN1 (substitusi nukleofilik unimolekular). Hasil eksperimen yang diperoleh dalam reaksi SN1 cukup berbeda dengan reaksi SN2 secara khas tanpa mengalami suatu stantiomer murni dari suatu alkil halide yang mengandung karbon C X yang tidak mengalami reaksi SN1, maka diperoleh dalam reaksi SN2, juga disimpulkan bahwa pada reaksinya pengaruh konsentrasi SN2. Mekanisme rekasi 1-butanol dengan hydrogen bromide berlangsung dengan pemindahan air oleh ion bromida dari bentuk protonasi alcohol (ion alkilosonium). Florinasi nukleofilik menggunakan CSF atau flourida logam alkali sesuai pada waktu reaksi singkat dihadapan (bmim) (BF4) affording produk yang diinginkan tanpa produk sampingan. Substitusi nukleofilik seperti halogenations, acetoxylextoon natriliton dan nikoxylations dihadapan garam ionic menyediakan produk yang diinginkan dalam hasil yang baik.

PERCOBAAN 4 SINTESIS ASPIRIN


Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS dalam asetilasi dan juga inaktivasi siklo-oksigenese ireversibel. AINS lain termasuk salisilat semuanya menghambat siklo-oksigenase irreversible. Secara teori,

penghambat COX-2 selektif mungkin menguntungkan karena dapat membatasi jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti - inflamasi, anti-piretik dan anlgesik. Suatu derivate diflurofenil assam salisilat, tidak dimetabolisme menjadi salisilat dan karena itu menyebakan intoksikasi salisilat (Meycek, 2001). Penggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thrombus vena-dalam berdasarkan efek penghambat agregasi trombosit. Laporan menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil (325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark miokard akut, dan kematian pada penderita angina tidak stabil (Tjay, 1978).

Asam salisilat melalui esterifikasi gugus hidroksil fenolik asam salisilat dengan asam asetat, dicapai tidak hanya penerimaan tubuh local yang baik melainkan juga kerja analgetik, antipiretik dan antifisiologistik yang lebih kuat. (Mutschler, 1991). Tidak dapat diragukan bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah derivate dari asam benzoate,asam o-hidroksi benzoat atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida. Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik, efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola oleh Dokter dokter zaman dahulu kala. Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan esternya dengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang mengiritasi.(Hammond, 1997). Cara yang paling umum untuk membuat suatu asam dalam laboratorium adalah reaksi antara suatu pereaksi grignard dengan karbondioksida. Karena hamper tiap halide dapat diubah menjadi pereaksi grignard, reaksi ini sangat bersifat umum dan hasilnya biasanya tinggi. Garam magnesium dari asam yang mula-mula terbentuk harus diasamkan untuk melepaskan asam bebas.(Hammond, 1997). Reaksi antara sulfat pekat dengan alcohol dapat menghasilkan ester sulfat monoalkil atau dialkil. Monoester diberi nama alkil hydrogen sulfat, asam alkilsulfat atau alkil bisulfat. Ketiganya sinonim. Nama diester dibentuk dari nama gugus alkil yang ditambahkan kata sulfat. Alkil hydrogen sulfat bersifat asam, sedangkan dialkil sulfat tidak.(Hammond, 1997). Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glacial karena asam asetat glacial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat galsial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka dilakukan lah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakanaspirin

PERCOBAAN 5 SINTESIS ASETANILIDA

Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi subtitusi terhadap amina primer aromatis dapat berupa subtitusi pada cincin benzene atau subtitusi pada gugus amina. Amina adalah senyawa yang mengandung atom N yang terikat pada atom-atom H atau gugus hidrokarbon. Atau dianggap sebagai turunan dari amoniak dengan mengganti satu atau lebih atom H dengan gugus alkil/ aril (M. Natsir Arsyad,

Kamus Kimia 2001). Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina dengan asam asetat anhidrid. Anilin primer bereaksi dengan asam asetat anhidrid panas menghasilkan turunan monoasetat (amida)
2 ArNH2 + (CH3CO)2O O O + ArNH - C - CH3 + CH3 - C - O ArNH3

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatik yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam asetat anhidrid dan anilin. Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad berlebih 150 % dengan konversi 90% danYield 65%, direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa kondisi operasi temperatur reaksi 30-110oC Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbaucuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan

reaksi 25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini [1]. Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengannatrium asetat H3C-C(=O)Cl + H3C-COO Na+ Na+Cl + H3C-CO-O-CO-CH3 Reaksi Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat (CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat. (CH3CO)2O + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.[2] Kelarutan dalam air Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk. Titik didih Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol. Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186C.

PERCOBAAN 6 SINTESIS DIBENZALASETON


Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil , membentuk -hidroksialdehida atau -hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.

Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik. Kondensasi aldol umumnya didiskusikan pada pelajaran kimia organik tingkat universitas.[1][2][3] Dalam bentuk yang biasa, ia melibatkan adisi nukleofiliksebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk -hidroksi keton, atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan.[4][5][6]

Nama kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi oleh aldolase (terutama dalam biokimia). Namun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil. Reaksi antara keton dengan aldehida (kondensasi aldol silang) atau antara dua aldehida juga dinamakan Kondensasi Claisen-Schmidt. Nama reaksi ini berasal dari Rainer Ludwig Claisen dan J. G. Schmidt yang secara terpisah mempublikasi topik ini pada tahun 1880 dan 1881. Aldehida dan keton dikarakterisasi oleh komponen gugus karbonil,Jika satu atom Hidrogen terikat pada atom C karbonil maka akanterbentuk sebuah aldehida; jika dua buah gugus alkil yang terikat, makaakan terbentuk sebuah keton.

Gugus karbonil bersifat polar, hal ini membuat molekul aldehidadan keton bersifat polar, walaupun tak sepolar alkohol. (1)Reaksi reaksi yang dapat terjadi pada aldehida dan keton dapatdikategorikan menjadi reaksi adisi karbonil, reaksi enol atau enolat, danreaksi oksidasi reduksi. (2) Untuk reaksi adisi karbonil, yang sering terjadi adalah adisi air (hidrasi) dan adisi alkohol. Adisi air akan menghasilkan germinal diol (1,1-diol). Sedangkan adisi alkohol untuk aldehida dan keton akanmenghasilkan hemiasetal untuk aldehida dan hemiketal untuk keton. (2)Reaksi enol atau enolat aldehid dan keton terbagi menjadi dua, yaituhalogenasi dan kondensasi aldol. (2)Bila suatu aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air,ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil (dari) molekulaldehida yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul pada gugus karbonildari molekul aldehida yang lain. (3)Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi alkohol. Kata aldol.Yang diturunkan dari kata aldehida dan alkohol, memerikan produk ituyang merupakan suatu aldehida -hidroksi. Suatu reaksi kondensasi ialahreaksi dalam mana dua molekul atau lebih bergabung menjadi sarumolekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekulkecil (seperti air). Kondensasi aldol merupalan suatu reaksi adisi dalammana tak dilepaskan suatu molekul kecil. (3)Bagaimana sebuah kondensasi aldol berlangsung? Jikaasetaldehida diolah dengan larutan (air) natrium hidroksida, terbentuklahion enolat dalam konsentrasi rendah . reaksi itu reversible karena ionenolat ini bereaksi akan terbentuk lagi yang baru. (4) Reaksi reaksi diatas termasuk dalam kondensasi enolat. Reaksi-reaksi kondensasi enolat antara lain termasuk didalamnya yaitukondensasi aldol, kondensasi ester Claisen, kondensasi Michael, reaksiKnoevenagel, dan masih banyak lainnya. (5)Reaksi Knoevenagel adalah tipe reaksi antara sebuah aldehida(atau keton aktif) dan sebuah senyawa yang terdapat sepasang grup metilyang aktif yang dapat terlibat, begitu pula 1 mol dari komponen metil aktif untuk setiap mol aldehida atau 2 mol senyawa metal aktif untuk setiap molaldehid. Reaksi 1:1 atau 1:2 dapat dilakukan dengan katalis, pelarut, dantemperature yang sesuai.(5)Kondensasi Michael menggunakan komponen yang berbeda, yaitukomponen , -tak jenuh (biasanya senyawa karbonil). Digunakan, danadisi muncul di dalam 1,4-manner maka ion enolat terikat ke karbon betadari gugus karbonil. (5)Kondensasi aldol dari aldehid adalah suatu reaksi sampingan darikondensasi Michael, hal ini menjadi terlihat bahwa -alkilaldehidkhususnya cocok untuk kepentingan reaksi, untuk aldehid seperti itumenjalani kondensasi aldol dengan lambat. Reaksi sampingan lain

adalahpolimerisasi dari acrylonitrile. Karena reaksi ini dikatalisasi oleh banyakreagent, penting sekali bahwa semua peralatan yang digunakan dalamreaksi ini benar-benar bersih. (5)