Anda di halaman 1dari 51

FRIEDRICH KEKULE(1829 1896)

AHLI KIMIA YANG DIKENALI SEBAGAI DEWA


CINCIN KERANA BERJAYA MENYATAKAN BAGAIMANA ENAM ATOM KARBON MOLEKUL BENZENA DIIKAT DENGAN ENAM ATOM

HIDROGEN.

Sebatian Aromatik?

Jenis-jenis Sebatian Aromatik Sifat-sifat


Tindak Balas Sebatian Penggunaan Dalam Kehidupan Seharian

Sebatian Alifatik: sebatian organik yang molekulnya terdiri daripada atomatom karbon yang tersusun lurus atau bercabang.

sebatian yang mempunyai struktur gelang yang distabilkan dengan elektron yang tidak disetempatkan (delocalisation). Contohnya Benzena.

Juga dikenali sebagai Hidrokarbon Aromatik dan Arena.

Sebatian yang mengandungi struktur gelang


benzena atau struktur molekul lain yang menyerupai benzena dari segi sifat kimianya.

1. Susunan secara berselang-seli ikatan tunggal dan ikatan ganda dua. 2. Struktur coplanar dengan semua atom pada satah yang sama. 3. Atom disusun pada satu atau lebih gelang.

4. 4n+2, apabila n=0,1,2,3,4, (Huckel's Rule)

Satu atau lebih atom hidrogen dalam gelang benzena boleh digantikan oleh kumpulan berfungsi lain untuk membentuk siri homolog yang berlainan misalnya Alkilbenzena. R Alkilbenzena

Bagi sebatian-sebatian aromatik poligantian,

kedudukan kumpulan penukargantian ditunjukkan


oleh nombor seperti 1,2-, 1,3- dan 1,4- atau 1,3,5dan 2,4,6-

1. BENZENA

2. FENOL

JENIS-JENIS SEBATIAN AROMATIK


3. METILBENZENA 4. ASID BENZOIK

Resonans: - kejadian dua atau lebih struktur bagi sesuatu sebatian yang berbeza hanya dari segi susunan elektron.

Hibridresonans: - lebih stabil.

Takat lebur 5oC Takat didih 80oC

Cecair tidak berwarna dengan bau tersendiri


Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik

Terbakar dengan nyalaan kuning dan berasap kerana kandungan karbon yang tinggi
Sebatian yang bertoksik.

1. PENGOKSIDAAN

Berlaku dengan sangat perlahan


Mudah terbakar dengan nyalaan kuning yang berasap Dalam oksigen, berlaku pembakaran lengkap kepada karbon dioksida dan air

C6H6 + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O

2. TINDAKBALAS PENAMBAHAN

Hanya dibawah keadaan tertentu C6H6 + 3H2Ni,


tekanan

C6H12sikloheksana

200oC

Dalam kehadiran cahaya ultraungu, klorin ditambahkan kepada benzena untuk membentuk sikloheksana

3. TINDAKBALAS PENUKARGANTIAN i. Penghalogenan

Berlaku dengan mudah pada suhu bilik dan dalam keadaan gelap dengan adanya mangkin (aluminium klorida, aluminium bromida atau serbuk besi), benzena bertindak balas dengan halogen untuk

membentuk halobenzena dan wap putih hirogen


halida dibebaskan.

Contoh : Bertindakbalas dengan klorin.

ii.

Penitratan
Berlaku apabila satu atau lebih atom hidrogen pada gelang benzena telah digantikan oleh kumpulan nitro, -NO

Benzena bertindak balas dengan campuran


asid nitrik pekat dan asid sulfurik pekat pada suhu 5055 C untuk membentuk nitrobenzena, C6H5NO2.

Nitrobenzena adalah suatu cecair berminyak berwarna


kuning.

iii. Pengsulfonatan

Apabila campuran benzena dan asidsulfurik(VI) pekat dipanaskan dibawah refluks selama beberapa jam, asid

benzena sulfonik dihasilkan.

iv. Pengalkilan Friedel-Crafts

Bertindakbalas dengan haloalkana dengan kehadiran aluminium klorida kontang (sebagai mangkin) pada suhu bilik untuk membentuk alkil benzena

v.

Pengasilan (Friedel-Crafts)
Dalam kehadiran aluminium klorida kontang(sebagai mangkin), benzena bertindakbalas dengan etanoil

klorida pada suhu bilik, untuk membentuk keton.

1. Pengoksidaan

C6H6 + 15/2 O2
2. Penambahan

6CO2 + 3H2O

C6H6 + 3H2
3. Penghalogenan

Ni C6H 12sikloheksana
200oC

C6H6 + X2 C6H5R + HX

4. Penitratan

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O


5. Pengsulfonatan

C6H6 + H2SO4 C6H5SO3H + H2O


6. PengalkilanFriedel-Crafts

C6H6 + RX

C6H5R + HX

7. PengasilanFriedel-Crafts

C6H6 + CH3COCI C6H5COCH3 + HCI

Digunakan sebagai pelarut untuk minyak dan lemak. Bahan permulaan dalam pembuatan bahan kimia.

Ditambah dalam gasolin untuk meningkatkan kecekapan engin.


Contoh: plastik, nilon, pewarna dan lain-lain.

Sebatian hidroksi dengan kumpulan hidroksi (-OH) terikat pada gelang benzena

Juga dikenali sebagai asid karbolik

Takat lebur 42oC Takat didih 180oC Hablur yang tidak berwarna

Sedikit warna merah jambu apabila dibiarkan


terdedah kepada udara.

Larut sedikit pada suhu bilik tetapi larut sepenuhnya pada suhu 65.8oC.

Sama seperti benzena, boleh menjalankan tindak balas penukargantian elektrofilik pada gelang aromatik

Pembrominan

Penitratan

1. Pengesteran

Fenol tidak bertindak balas dengan asdi


karboksilik untuk membentuk ester tetapi bertindak balas dengan terbitan asid seperti asil klorida. CHOH + CHCOCI CHCOOCH + HCI
znCI

room temperature

2. Penghalogenan

Fenol bertindak balas dengan air klorin atau


bromin pada suhu bilik untuk menghasilkan mendakan putih

3. Penitratan
i. Fenol dinitratkan dengan asid nitrik cair untuk menghasilkan campuran 2 dan 4-nitrofenol.

ii. Bertindak balas dengan asid nitrik pekat menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol (asid pikrik)

4. Penghidrogenan Fenol-nilon-6.7

Wap fenol akan dilalukan oleh mangkin nikel pada suhu 200 C untuk menghasilkan sikloheksanol.

Sikloheksanol merupakan bahan utama dalam pengilangan polimer nilon -6.6.

4. Tindak balas Dengan Larutan Besi(III)Klorida

Fenol bertindak balas dengan larutan berair besi(III) klorida untuk menghasilkan suatu larutan berwarna

biru atau ungu.

Larutan ini digunakan untuk membezakan antara fenol dan alkohol bukan fenol.

Sebagai antiseptik dan disinfektan tetapi kini telah dihentikan kegunaan sebagai antiseptik kerana beracun. Fenol masih digunakan sebagai disinfektan untuk mencuci lantai.

Vitamin E(sejenis fenol) mencegah pengoksidaan.

Banyak digunakan dalam pembuatan ubat-ubatan.

Pembuatan plastik Bakelit

Formula molekul: C7H8 Juga dikenali sebagai toluene Cecair tidak berwarna

Tidak larut dalam air


Takat didih ialah 111 C Takat lebur -95

Terbahagi kepada dua jenis: 1. Tindak balas yang melibatkan rantai sisi.

2. Tindak balas yang melibatkan gelang benzena.

1.

Tindak balas Penitratan. Sama seperti benzena, metilbenzena juga melakukan penukargantian elektrofilik tetapi lebih mudah berbanding benzena. Metilbenzena bertindak balas dengan campuran asid nitrik (V) pekat dan asid sulfurik pekat pada suhu 30 C untuk membentuk 2-nitrobenzena dan 4nitrobenzena. Tindakbalas seterusnya akan menghasilkan 2,4,6trinitrometilbenzena.

2. Tindak balas Penghalogenan

Jika gas klorin dialir melalui metilbenzena yang mendidih di bawah refluks dengan kehadiran cahaya ultra ungu, penukargantian pada kumpulan metil berlaku.
CHCI + CI CHCI + HCI

3. Tindak balas Pengoksidaan Apabila akil benzena dipanaskan dengan agen pengoksidaan yang kuat seperti KMnO berasid atau asid HNO pekat, kumpulan alkil rantai sisi akan dioksidakan menjadi kumpulan asid karboksilik COOH. Jika agen pengoksidaan yang digunakan kurang kuat, kumpulan alkil akan dioksidakan kepada kumpulan aldehid.
CH a) alkaline KMnO b) dil HSO COOH

Penitratan metilbenzena - langkah utama dalam penyediaan bahan letupan. Nitrobenzena - bahan permulaan dalam penyediaan warna(industri pakaian).

Pengklrorinan gelang aromatik sintesis agen pharmaceutical (tranquilizer valium).


Pengsulfonan sintesis sebatian(aspirin) sebagai antibiotik. Pelarut yang baik kepada banyak sebatian organik lain.

ASID BENZOIK

Tidak larut dalam air pada suhu bilik tetapi mudah larut di dalam air panas Hablur yang tidak berwarna

Tidak larut dalam air pada suhu bilik tetapi larut dengan mudah di dalam air panas.

Tindak balas asid benzoik boleh berlaku sama ada pada gelang aromatik atau kumpulan karboksilik.

1. Penghasilan garam melalui tindak balas dengan alkali 2RCOOH + NaCO RCOOH + NaOH 2RCOONa + CO + HO RCOONa + HO

2. Pengesteran Alkohol bertindak balas dengan asid karboksilik dalam kehadiran asid sulfurik pekat untuk menghasilkan ester.
H+

RCOOH + CHOH

RCOOCH + HO

3. Pembentukan Asil Klorida


Heat

RCOOH + PCI

RCOCI + POCI + HCI

Phosphorus pentachloride

RCOOH + SOCI

RCOCI + SO + HCI

Thionyl Chloride

Penurunan asid benzoik kepada benzaldehid juga boleh dilakukan dengan LiAIH

Sama seperti benzena iaitu tindak balas


penukargantian tetapi tindak balas biasanya berlaku pada posisi -3

Asid benzoik dan garam terbitannya iaitu natrium benzoat bahan pengawet. Natrium benzoat ditambah ke atas roti atau keju bagi menghalang pertumbuhan bakteria dan kulat. Asid benzoik juga digunakan dalam jus buahbuahan, sos tiram dan minuman ringan.

Asid karboksilik hasilkan ester(sebagai perisa minuman atau makanan ringan)