Anda di halaman 1dari 26

Carter cido e Bsico na Qumica Orgnica

1.1. cidos carboxlicos


Os cidos carboxlicos apresentam carter cido devido ionizao da carboxila:

1.2. O carter cido dos fenis


O fenol comum tem carter cido fraco, da seus nomes antigos cido fnico ou cido carblico.

2.1. O carter bsico das aminas


As principais bases da Qumica Orgnica so as aminas, pois seu grupo funcional pode receber prtons:

Ordem decrescente de basicidade:

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 1

EXERCCIOS RESOLVIDOS
Identifique a substncia mais cida em cada caso especificado abaixo: a) cido actico e cido frmico

Resposta: O cido frmico mais cido porque apresenta menos tomos de carbono. b) cido actico e cido butrico

Resposta: O cido actico mais cido porque apresenta menos tomos de carbono. c) cido actico e cido cloroactico

Resposta: O cido cloroactico mais cido porque os halognios aumentam a acidez...

d) cido cloro actico e cido dicloroactico

Resposta: O cido dicloroactico mais cido porque uma maior quantidade de halognios proporciona maior acidez (maior efeito Is). Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 2

e) cido clorobutrico e cido clorobutrico

Resposta: O cido clorobutrico mais cido porque a acidez aumenta quando o grupo Is est mais prximo da carboxila. f) cido metilbutrico e cido metilbutrico

Resposta: O cido clorobutrico mais cido porque a acidez aumenta quando o grupo +Is est mais afastado da carboxila. g) cido actico e cido benzico

Resposta: O cido benzico mais cido porque o anel benznico, por ser Is, aumenta a acidez da carboxila. i) Ortocresol e metacresol

Resposta: O metacresol mais cido porque a acidez aumenta quando o grupo +Is est mais afastado da carboxila. j) cido actico e cido oxlico

Resposta: O cido oxlico mais cido porque a acidez aumenta quando h maior nmero de carboxilas. K) Metanol e etanol

Resposta: O metanol mais cido porque a acidez aumenta quando diminui a quantidade de tomos de carbono.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 3

Identifique a substncia mais bsica em cada caso especificado abaixo a) Amnia e metilamina

Resposta: A metilamina mais bsica porque apresenta mais tomos de carbono (maior efeito +Is). b) Amnia e fenilamina (anilina)

Resposta: A amnia mais bsica porque o anel benznico da fenilamina diminui a basicidade por apresentar efeito Is. c) Dimetilamina e metilamina

Resposta: A dimetilamina mais bsica porque apresenta mais tomos de carbono (maior efeito +Is). d) Dimetilamina e trimetilamina

Resposta: A dimetilamina mais bsica. As aminas tercirias apresentam menor basicidade porque o excesso de radicais em torno do nitrognio central provocam um impedimento espacial para liberao do par eletrnico. e) Etilamina e dimetilamina

Resposta: A dimetilamina mais bsica porque as aminas secundrias so mais bsicas que as aminas primrias. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 4

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 5

EXERCCIOS DE APLICAO
01 (UEL-PR) Considere o texto. O cido p-aminobenzico,

reage quer com ___ X ___ quer com ___ Y ___ produzindo sal. Sua reao com etanol produz um ___ Z ___ e sua reao com amnia tambm produz um ___ W ___. Para complet-lo corretamente deve-se substituir X, Y, Z e W, respectivamente, por a) cido - base - ster - sal. b) gua - base - sal - ster. c) gua - cido - ster - sal. d) base - cido - sal - ster. e) cido - gua - ster - sal. 02 (UFU-MG) Analise os compostos nitrogenados cujas frmulas estruturais simplificadas so mostradas abaixo e responda as questes.

a) D os nomes oficiais, segundo a IUPAC, dos compostos I e II. b) Escreva a equao qumica da reao entre o composto I e o cido clordrico (HC). c) Explique se o produto formado na reao do item B ser mais solvel em gua do que o reagente I.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 6

03 (Mackenzie-SP)

O cido 3-metil-hex-2-enico, responsvel pelo odor desagradvel das axilas, pode ser eliminado usando-se uma suspenso aquosa de hidrxido de magnsio, conforme mostra a equao acima. Relativamente a essa reao, correto afirmar que: a) ocorre desidratao intramolecular. b) ocorre uma neutralizao. c) os reagentes so respectivamente um cido e um sal. d) forma-se uma base e gua. e) ocorre uma reao de decomposio. 04 (Unirio-RJ) O vinagre uma mistura de vrios ingredientes, sendo o cido etanico o principal componente. A nica substncia que tem um carter cido maior do que o cido etanico :

05 (UFRGS-RS) Uma substncia orgnica de frmula R-OH apresenta carter cido, no reage com cidos carboxlicos e forma o composto R-O-Na+ ao interagir com hidrxido de sdio. O radical R pode ser:

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 7

06 (FUVEST-SP) Considerando-se os compostos:

pode-se afirmar que: a) todos apresentam -OH alcolico. b) apenas os compostos II, III e IV apresentam -OH alcolico. c) somente o composto I tem carter cido. d) os compostos I e II tm carter mais cido que os demais. e) os compostos I, II e III no tm ao sobre indicadores.

07 (VUNESP-SP) Os analgsicos acetaminofen e aspirina tm as frmulas estruturais

As afirmaes seguintes referem-se a estes dois analgsicos: I) Ambos possuem anel aromtico. II) O acetaminofen possui as funes lcool e amida. III) A aspirina possui a funo cido carboxlico. IV) Tanto a aspirina como o acetaminofen tm comportamento cido em soluo aquosa. So verdadeiras as afirmaes: a) I e II, apenas. b) I e III, apenas. c) II, III e IV, apenas. d) I, III e IV, apenas. e) I, II, III e IV.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 8

08 (PUC-SP) Os frascos A, B, C e D apresentam solues aquosas das seguintes substncias:

Assinale a alternativa que apresenta corretamente o pH dessas solues.

09 (UNICAMP-SP) A metilamina, H3C NH3, proveniente da decomposio de certas protenas, responsvel pelo desagradvel cheiro de peixe, uma substncia gasosa, solvel em gua. Por que o vinagre diminui o cheiro de peixe? 10 (UNICAMP-SP) Um dos seis tomos de hidrognio do anel benznico pode ser substitudo por CH3, OH, C ou COOH. Escreva as frmulas e os nomes dos derivados benznicos obtidos por meio dessas substituies. Quais desses derivados tm propriedades cidas? 11 Como podemos diferenciar lcool de fenol?

12 Qual das substncias abaixo apresenta carter bsico? a) Etanol b) Etanoato de etila c) Hidroxibenzeno d) Metilamina e) Butano

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 9

13 (UNIFOR-CE) O aspidinol, composto orgnico de frmula estrutural

um composto: a) com propriedades cidas e, portanto, deve reagir com NaOH. b) com propriedades bsicas e, portanto, deve reagir com NaOH. c) com propriedades bsicas e, portanto, deve reagir com HC. d) neutro, nem com propriedades cidas, nem bsicas. e) com propriedades cidas e, portanto, deve reagir com HC. 14 (UNICAMP-SP) Estafilococos necessitam de uma substncia cuja frmula estrutural dada abaixo, para crescer e multiplicar-se: a) Qual o nome dessa substncia? b) Escreva sobre o carter cido-bsico dessa substncia. 15 (UFPA-PA) Um produto comercial, utilizado para realar o sabor dos alimentos, derivado da seguinte substncia: Considerando a estrutura acima, responda s questes abaixo. a) Quais as funes qumicas presentes? b) Qual o tipo de isomeria que nela ocorre? c) Qual o grupo funcional presente que tem maior carter bsico e qual o que tem maior carter cido? 16 (UnB-DF) A acidez uma propriedade importante de certas funes orgnicas. O sabor azedo do vinagre um exemplo disso. Algumas funes orgnicas apresentam a seguinte ordem de acidez: lcool < gua < fenol < cido carboxlico. Com base nas informaes acima, julgue os itens que se seguem. (1) Solues aquosas de mesma concentrao de cido actico e fenol tero pH maior que sete. (2) A formula do fenol

(3) Fenis e cidos carboxlicos podem reagir com bases inorgnicas formando sais orgnicos.

17 (FUVEST-SP) cido benzico usado como conservante de alimentos que contm gua, pois inibe o crescimento de microorganismos. Foi verificado que, quanto menor o pH do alimento a ser conservado, menor a concentrao de cido benzico necessria para a ao do conservante. a) Escreva a equao que representa a ionizao do cido benzico em gua. b) Proponha uma explicao para a dependncia da concentrao do cido benzico com o pH do alimento, indicando qual a espcie (cido benzico no-dissociado ou on benzoato) responsvel pela ao conservante.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 10

18 O cido acetilsaliclico um composto orgnico sinttico bastante utilizado como analgsico, antipirtico e antiinflamatrio. Industrialmente, esse composto obtido de acordo com o seguinte esquema de reaes:

Com base nas estruturas qumicas apresentadas no esquema acima, correto afirmar: a) H um grupo funcional ter na estrutura do cido acetilsaliclico. b) O hidroxi-benzeno um lcool. c) O fenxido de sdio um sal de fenol. d) O cido saliclico pode ser denominado cido p-hidroxi-benzico. e) No esquema apresentado no h reaes de neutralizao. 19 (UEG-GO) As propriedades qumicas e fsicas das molculas orgnicas so decorrentes da natureza dos grupos funcionais em suas estruturas. Nesse contexto, considere a molcula orgnica abaixo e responda ao que se pede: a) preencha os quadros abaixo com as respectivas funes orgnicas;

b) identifique o hidrognio mais cido, justificando a sua resposta.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 11

20 (PUC RJ) Observe o grfico abaixo que representa a relao entre acidez e basicidade dos compostos orgnicos: lcool, cido, amina aromtica, amina secundria, amina terciria, amina primria e amida.

Assinale a opo que apresenta a correspondncia correta entre nmero de coluna e composto orgnico: a) 2 - amina primria b) 3 - amina terciria c) 2 - amida d) 4 - cido e) 7 - amina secundria 21 (UFG-GO) Acidez e basicidade so propriedades importantes nas reaes orgnicas. Considerando-se os efeitos eletrnicos, determine no conjunto A qual o composto mais cido e no conjunto B qual o composto mais bsico. Justifique a sua resposta. Conjunto A: H3C COOH; H2CC COOH; HCC2 COOH Conjunto B: NH3; H2NCH3; (H3C)2NH

22 (UFRJ-RJ) A adrenalina, um hormnio elaborado pela parte medular das glndulas supra-renais e liberado pela excitao das fibras nervosas, um potente vasoconstritor hipertensor. A frmula estrutural da adrenalina :

a) Qual a funo qumica que possui maior carter cido na molcula da adrenalina? b) D a frmula molecular de um ismero da adrenalina.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 12

23 (UnB-DF) A acidez uma propriedade importante de certas funes orgnicas. O sabor azedo do vinagre um exemplo disso. Algumas funes orgnicas apresentam a seguinte ordem de acidez: lcool < gua < fenol < cido carboxlico. Com base nas informaes acima, julgue os itens que se seguem. (00) Solues aquosas de mesma concentrao de cido actico e fenol ter o pH maior que sete. (01) A frmula do fenol C6H5OH (02) Fenis e cidos carboxlicos podem reagir com bases inorgnicas formando sais orgnicos. 24 (UFV-MG) As estruturas abaixo representam substncias que so utilizadas em perfumaria por apresentarem odores de flores:

Com relao s estruturas I e II, assinale a alternativa CORRETA: a) I e II representam substncias classificadas como compostos aromticos. b) I e II apresentam a funo lcool. c) A substncia I apresenta maior acidez que a substncia II. d) A massa molar de I menor que a massa molar de II. e) I e II representam substncias saturadas. 25 (UERJ-RJ) Os cidos orgnicos, comparados aos inorgnicos, so bem mais fracos. No entanto, a presena de um grupo substituinte, ligado ao tomo de carbono, provoca um efeito sobre a acidez da substncia, devido a uma maior ionizao. Considere uma substncia representada pela estrutura abaixo:

Essa substncia estar mais ionizada em um solvente apropriado quando X representar o seguinte grupo substituinte: a) H b) I c) F d) CH3 26 (ITA-SP) Considere os seguintes cidos:

I. CH3COOH II. CH3CH2COOH III. CH2CCH2COOH IV. CHC2CH2COOH V. CC3CH2COOH


Coloque em ordem crescente de carter cido: Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 13

27 (PUC-SP) Os frascos A, B, C e D apresentam solues aquosas das substncias a seguir. Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE o pH dessas solues.

28 Observe o composto:

Em relao a esse composto CORRETO afirmar que a) a troca do tomo de flor pelo hidrognio diminui o Ka. b) a troca do tomo de flor pelo grupo metil aumenta o Ka. c) a troca de posio do tomo de flor no altera o Ka. d) a troca do tomo de flor pela hidroxila no altera o Ka. e) a troca do tomo de flor pelo etil aumenta o Ka. 29 (UFU-MG) As aminas caracterizam-se por sua basicidade e natureza nucleoflica. Em relao s aminas, responda: a) Qual a origem da basicidade das aminas? b) Quais so as frmulas estruturais da trimetilamina e do cido etanico? c) Qual a equao qumica balanceada representativa da reao da trimetilamina com cido etanico? 30 (UFTM-MG) Considere os seguintes compostos:

I. cido etanico II. gua III. etanol IV. fenol V. metano


A ordem crescente de acidez desses compostos : a) V < III < II < IV < I. b) V < IV < III < II < I. c) II < IV < V < III < I. d) II < V < III < IV < I. e) I < II < III < IV < V. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 14

31 (UNIFESP-SP) cidos carboxlicos e fenis originam solues cidas quando dissolvidos em gua. Dadas as frmulas moleculares de 5 substncias

I. C2H6O II. C2H4O2 III. CH2O IV. C6H6O V. C6H12O6


as duas que originam solues com pH < 7, quando dissolvidas na gua, so: a) I e II. b) I e IV. c) II e IV. d) II e V. e) III e IV. 32 (UFPEL-RS) A desinfeco das guas, com elevados teores de substancias hmicas, utilizando hipoclorito de sdio, pode ser inviabilizada, por produzir altos teores de trihalometanos (THM), principalmente se for feita a pr-clorao, antes das etapas de floculao, decantao e filtrao. Esses produtos, uma vez formados, no so removidos pelo tratamento convencional das guas, como demonstram os trabalhos indicativos da presena do tricloro metano e do bromodicloro metano em guas de abastecimento pblico. Os relatrios da Organizao Mundial da Sade recomendam, ainda, ateno para a presena de compostos com caractersticas carcinognicas na gua, a exemplo do 1,2-dicloro etano, cloro propano e o 2,4,6-tricloro fenol. Usando o texto como subsdio, explicite, dos compostos citados, qual apresenta um carter cido, justificando sua resposta. 33 (UFR-RJ) Colocando-se os compostos abaixo em ordem crescente de acidez, obtm-se:

a) IV, I, II, III. b) I, IV, III, II. c) II, III, IV, I. d) I, II, III, IV. e) III, I, II, IV. 34 (UFR-RJ) Das substncias abaixo, as de maior carter cido so:

a) I e II. b) II e III. c) I e IV. d) II e IV. e) I e III. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 15

35 (Cesgranrio-RJ) O vinagre uma mistura de vrios ingredientes, sendo o cido etanico o principal componente. A nica substncia que tem um carter cido maior do que o cido etanico :

36 (UFF-RJ) Uma das propriedades importantes relacionadas s substncias orgnicas a sua acidez e basicidade, uma vez que com base nessa propriedade, purificam-se os compostos orgnicos.

Considerando as estruturas apresentadas, pede-se: a) o nome oficial (IUPAC) das substncias A e B; b) a equao balanceada da reao de A e B com quantidade estequiomtrica de NaOH; c) a substncia mais cida dentre A e B. Justifique sua resposta; d) o volume em mL de uma soluo de NaOH 0,1 M que necessrio para reagir completamente com 10 g da substncia B.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 16

37 (UEMS-MS) A tabela demonstra as constantes de ionizao cida de substncias orgnicas em gua a 25 C.

A partir dos dados da tabela, incorreto dizer que: a) o cido actico o cido mais fraco das substncias listadas na tabela quando estas esto dissolvidas em gua. b) o etanol o cido mais fraco das substncias listadas na tabela quando estas esto dissolvidas em gua. c) fenol menos cido que 2nitrofenol em gua. d) o cido actico o cido mais forte das substncias listadas na tabela quando estas esto dissolvidas no solvente polar. e) o etanol o cido mais fraco das substncias listadas na tabela quando estas esto dissolvidas no solvente polar. 38 (UFPR-PR) Considere a dissoluo de 0,10 mol de cada um dos cidos relacionados na tabela abaixo, separadamente, em 1,0 litro de gua.

De acordo com as informaes da tabela e com base nos conhecimentos sobre cidos fracos e pH, compare os trs cidos entre si e considere as seguintes afirmativas: 1. O cido actico pode ser considerado o cido mais forte, pois apresenta o menor valor de Ka. 2. O cido fluordrico um cido inorgnico, que possui o maior valor de Ka; portanto, o cido mais forte. 3. A soluo de cido frmico exibir o menor valor de pH. 4. A soluo de cido actico apresentar o maior valor de pH. Assinale a alternativa correta. a) Somente a afirmativa 4 verdadeira. b) Somente as afirmativas 1 e 2 so verdadeiras. c) Somente as afirmativas 3 e 4 so verdadeiras. d) Somente as afirmativas 2 e 4 so verdadeiras. e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 so verdadeiras.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 17

39 (UFU-MG) Considere os compostos de I a IV e seus respectivos pKa em gua.

Com relao a esses compostos, INCORRETO afirmar que a) II mais cido que I. b) I menos cido do que a gua. c) II e III so os compostos de maior acidez. d) IV o composto menos cido entre os demais. 40 (UFOP-MG) Abaixo encontram-se representadas as estruturas de alguns compostos orgnicos.

Considerando que a acidez desses compostos pode ser avaliada pela habilidade dos mesmos em ceder um prton (H+) para uma base, responda: a) Qual desses compostos o menos cido? Justifique a sua escolha. b) Qual desses compostos o mais cido? c) Indique a frmula estrutural da base conjugada do composto I.

41 (UFPE-PE) Analisando a tabela a seguir, com valores de constantes de basicidade, Kb, a 25 C para diversas bases, podemos afirmar que:

a) a amnia uma base mais fraca que o hidrxido de zinco. b) a anilina a base mais forte. c) a piridina e a amnia tm a mesma fora bsica. d) a dimetilamina a base mais forte. e) a anilina mais bsica que a piridina.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 18

42 (UFES-ES) Um cido carboxlico ser tanto mais forte, quanto mais estvel for sua base conjugada (carboxilato). A base conjugada normalmente estabilizada pela presena de grupos retiradores de eltrons adjacentes carbonila, que tendem a reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga sobre o grupo carboxilato. Baseado nessas afirmaes, assinale a alternativa que apresenta o cido mais forte: a) CH3COOH b) CCH2COOH c) CCH2CH2COOH d) C2CHCOOH e) HCOOH 43 (EFOA-MG) Com relao aos compostos representados abaixo, INCORRETO afirmar que:

a) o composto III um cido mais fraco do que II. b) o composto I uma base de Lewis em funo do par de eltrons no ligantes, no tomo de nitrognio. c) a reao entre II e hidrxido de sdio forma um sal de cido carboxlico. d) a dissoluo de II em gua resultar em uma soluo com pH menor do que o da gua pura. e) de acordo com as regras da IUPAC, o nome do composto III cido cloroactico. 44 (COVESTPE) Assinale os itens CERTOS na coluna I e os itens ERRADOS na coluna II: So cidos mais fortes que o cido actico:

45 (UFPEPE) cidos orgnicos so utilizados na indstria qumica e de alimentos, como conservantes, por exemplo. Considere os seguintes cidos orgnicos:

A ordem crescente de acidez destes compostos em gua : a) I < II < III b) II < I < III c) III < II < I d) II < III < I Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

e) I < III < II Pgina 19

46 (UPEPE) Analise as propriedades qumicas das aminas.

47 (UPEPE) Sobre a acidez dos cidos e das bases so apresentadas as seguintes afirmativas. Analise-as e conclua.

48 (COVESTPE) cido actico e cido trifluoroactico apresentam as seguintes frmulas estruturais:

Ambos os cidos carboxlicos so solveis em gua. Sobre estes compostos podemos afirmar:

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 20

49 (UFPEPE) Sobre a fenolftalena, que uma substncia orgnica muito utilizada como indicador em titulaes cido/base, e de acordo com a reao abaixo, podemos afirmar que:

50 (Cesgranrio-RJ) Considere a tabela de valores de Ka das substncias abaixo:

Com base nesses valores, a ordem correta de acidez : a) gua < lcool < fenol < cido carboxlico. b) lcool < cido carboxlico < gua < fenol. c) lcool < gua < fenol < cido carboxlico. d) fenol > cido carboxlico > gua > lcool. e) fenol > lcool > gua > cido carboxlico.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 21

GABARITO
01- Alternativa A 02a) I. 2metil1aminociclohexano II. ciclohexilmetilamina b)

c) Mais solvel, pois apresenta carga eltrica que aumenta a interao com molculas de gua. 03- Alternativa B 04- Alternativa E 05- Alternativa A 06- Alternativa D 07- Alternativa D 08- Alternativa D Frasco A: o fenol um composto que apresenta carter cido, portanto o pH da soluo aquosa de fenol, a 25 C, ser menor que 7. Frasco B: o etanol apresenta um carter neutro, portanto o pH da soluo ser igual a 7, a 25 C. Frasco C: o cido actico apresenta um carter cido, portanto o pH da soluo ser menor que 7, a 25 C. H3C - COOH + H2O H3O+ + H3C - COOFrasco D: a metilamina um composto de carter bsico, portanto o pH da soluo ser maior que 7, a 25 C. H3C - NH2 + H2O (H3C NH3)+ + OH09-

O cido adicionado reage com a amina, que apresenta carter bsico, diminuindo a quantidade de metilamina, que a responsvel pelo cheiro de peixe.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 22

10-

11Usando uma base (NaOH), pois apenas o fenol, que apresenta carter cido, reage com a base. 12- Alternativa D Dos compostos apresentados, apenas a metilamina apresenta carter bsico, reagindo com cido conforme a equao: H3C - NH2 + HC H3C NH3+ C13- Alternativa A 14a) Para-amino benzico. b) Anftero. 15a) cido carboxlico e amina. b) Isomeria ptica

c) Carter bsico: grupo amino (- NH2) Carter cido: carboxila 16(1) Falso. Solues aquosas de mesma concentrao de cido actico e fenol tero pH menor que sete. (2) Verdadeiro. (3) Verdadeiro.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 23

17a)

b) O responsvel pela ao conservante o cido benzico no-ionizado. Quando o cido benzico adicionado a um alimento de baixo pH, a concentrao de H3O+ elevada, fazendo com que o equilbrio da ionizao se desloque para a esquerda, aumentando a concentrao do cido no ionizado. O resultado uma menor concentrao do cido necessria para a ao conservante. 18- Alternativa C 19a)

b) cido carboxlico, pois possui maior constante de ionizao quando comparado com o fenol, enol e lcool. 20- Alternativa E 21O composto mais cido no conjunto A o cido dicloro etanico, enquanto que o mais bsico no conjunto B a dimetilamina. Isto ocorre devido ao fenmeno do efeito indutivo provocado pelos grupos ligados cadeia desses compostos: no cido os tomos de cloro causam efeito indutivo negativo aumentando a acidez; no conjunto B os grupos metil so responsveis pelos efeitos indutivos positivos que aumentam a basicidade. 22a) Fenol. b) a mesma da adrenalina: C9H13NO3. 23(00) (Falso) Solues aquosas de mesma concentrao de cido actico e fenol ter o pH menor que sete. (01) (Verdadeiro) A frmula do fenol C6H5OH (02) (Verdadeiro) Fenis e cidos carboxlicos podem reagir com bases inorgnicas formando sais orgnicos. 24- Alternativa C 25- Alternativa C

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 24

26CH3CH2COOH < CH3COOH < CH2CCH2COOH < CHC2CH2COOH < CC3CH2COOH 27- Alternativa D 28- Alternativa A 29a) As aminas so bases de Lewis: apresentam um par de eltrons que pode ser doado em um processo cido/base de Lewis; b)

c) N(CH3)3 + CH3COOH (CH3)3N+OOCCH3 + H2O 30- Alternativa A 31- Alternativa C 322,3,4 Triclorofenol: ioniza produzindo H+ 33- Alternativa A 34- Alternativa E 35- Alternativa E 36a) cido p-nitrobenzico (cido 4-nitrobenzico) e p-metilbenzico (cido 4-metilbenzico). b)

c) O cido p-nitrobenzico (substncia A). Porque o grupo NO2 apresenta efeito indutivo (- I): atrai eltrons, diminuindo a atrao do hidrognio carboxila, facilitando a sua ionizao, aumentando a fora do cido.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 25

d)

10g subst. B.

1mol subst. B 1mol NaOH 1L soluo NaOH 1000mL soluo NaOH . . . 735,3mL soluo NaOH 136g subst. B 1 mol subst. B 0,1mol NaOH 1L soluo NaOH

37- Alternativa A 38- Alternativa D 39- Alternativa D 40a) IV A ligao N-H a menos polarizada ou N o menos eletronegativo. b) III c) CH3-COO41- Alternativa D 42- Alternativa D 43- Alternativa A 44(0) Verdadeiro (1) Falso (2) Verdadeiro (3) Falso (4) Verdadeiro 45- Alternativa D 46(0) Falso (1) Falso (2) Verdadeiro (3) Verdadeiro (4) Falso 47(0) Falso (1) Verdadeiro (2) Falso (3) Verdadeiro (4) Verdadeiro 48(0) Verdadeiro (1) Falso (2) Falso (3) Verdadeiro (4) Verdadeiro 49(0) Falso (1) Verdadeiro (2) Verdadeiro (3) Verdadeiro (4) Verdadeiro 50- Alternativa C

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 26