IFMA- Campus Monte Castelo DAQ- Departamento Acadmico de Qumica DESU- Departamento de Ensino Superior Disciplina: Qumica Orgnica

Experimental Prof.: Msc. Arlan

Relatrio de Prtica Propriedades Fsicas e Qumicas dos Hidrocarbonetos

Ildemara Aline Rabelo Bezerra.

So Lus, 2012.

SUMRIO

Pg. 1 OBJETIVO................................................................................................ 2 INTRODUO......................................................................................... 3. 3 3 4 6 7 8 8

MATERIAIS E REAGENTES...............................................................

4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL............................................. 5. RESULTADOS E DISCUSSES................................................... 6 CONCLUSO...........................................................................................

REFERENCIAS...............................................................................

Propriedades Fsicas e Qumicas dos Hidrocarbonetos OBJETIVO Estudar as propriedades fsicas e qumicas dos hidrocarbonetos.

INTRODUO Os hidrocarbonetos naturais so compostos naturais qumicos constitudos apenas por tomos de carbono (C) e de hidrognio (H), aos quais podem juntar tomos de oxignio (O), nitrognio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. So conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes caractersticas fsicas so uma consequncia das diferentes composies moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum oxidam-se facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes presses no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e so trazidos para zonas de menor presso atravs de processos geolgicos, onde podem formar acumulaes comerciais (petrleo, gs natural carvo, etc). As molculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinmica. Apenas o metano, que a molcula mais simples (CH 4), pode se formar em condies de presso e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos no so formados espontaneamente nas camadas superficiais da Terra. Hidrocarbonetos lquidos geologicamente extrados so chamados de petrleo (literalmente leo de pedra) ou leo mineral, enquanto hidrocarbonetos geologicamente gasosos so chamados gs natural. Todos so importantes fontes de combustvel e com grande relevncia econmica porque constituem a maioria dos combustveis minerais (carvo, petrleo, gs natural, etc) e biocombustveis como o plstico, ceras, solventes e leos. A maioria dos hidrocarbonetos apresentam as seguintes propriedades fsicas: der Waals. Estas foras tornamse mais interessantes medida que o tamanho das mol So praticamente insolveis em gua. So menos densos que a gua. Apresentam pontos de fuso e ebulio geralmente aumentam com o peso Em condies normais, do CH4 at C4H10, alcanos so gasosos; do C5H12 at As molculas de alcanos podem ligarse entre si por fora de Van 4

molecular e com o comprimento da cadeia carbnica principal.

C17H36, eles so lquidos; e depois de C18H38, eles so slidos.

culas aumentam

Propriedades Qumicas: Possuem baixa reatividade porque as ligaes simples CH e CC Eles no reagem com cidos, bases, metais ou agentes oxidantes. so relativamente estveis, difceis de quebrar e so apolares.

AROMTICOS Hidrocarbonetos aromticos so geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia principal um ou vrios anis benznicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligaes duplas de um compostos reagirem em reaes tpicas de alcenos, devido a uma deslocalizao destas na molcula. So hidrocarbonetos de cadeia fechada ou mista, aromtica ou poliinsaturada. Na natureza est presente na hulha e no petrleo. Frmula geral C n H2n6, que vlida quando os radicais presos ao ncleo benznicos so saturados. No ncleo ou anel benznico todos os carbonos esto hbridos em sp2. Propriedades Fsicas: Os aromticos mais simples so lquidos e os mais complexos so slidos. Possuem cheiro agradvel e so solveis em solventes apolares (MIGUEL, 2008). REAGENTES: cido actico cido sulfrico concentrado lcool etlico Cloreto de alumnio Clorofrmio Gasolina (C5-C10) Hexano Parafina (C21-C40) Querosene (C12-C15) Sdio metlico Soluo de formalin sulfrico Soluo de K2Cr2O7 1 M Soluo de KMnO4 a 10% Tetracloreto de carbono (CCl4) Tolueno, naftaleno, etc Vaselina (C15-C30)

MATERIAIS: Tubos de ensaio Suporte para tubos de ensaio Esptula Basto de vidro Cadinho d eporcelana Vidro de relgio Pipeta de 5 e 10 mL Proveta de 5 mL Pipeta de Pasteur Bico de Bunsen Pina de madeira Tubo em U Bquer de 100 mL Cadinho de porcelana Proveta de 10 ml Pipeta de 5 e 10m Tubos de ensaio Proveta de 25 e 50 mL Basto de vidro Tringulo de porcela

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: PROPRIEDADES DE ALCANOS 1. Colocou-se 1 ml de gasolina, 1 mL de querosene e 1 mL de vaselina em tubos de ensaios (uma substncia em cada tubo). Em um vidro de relgio colocou-se um pouco de parafina. 2. Examinou-se as amostras das substncias acima, comparando-as quanto ao odor, viscosidade e volatilidade. Comparou-se quanto inflamabilidade tocando com o basto de vidro em cada uma e levando chama do bico de bunsen . 3. Colocou-se 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionou-se 2 mL de gua. 4. Repetiu-se o item 4, usando 1 mL de CCl4, ao invs de gua. 5. Repetiu-se os item 4, usando gasolina ao invs de hexano. 6. Repetiu-se os item 4, usando querosene ao invs de hexano. 7. Repetiu-se os item 4, usando parafina ao invs de hexano. 8. Repetiu-se os item 4, usando vaselina ao invs de hexano. IDENTIFICAO DE COMPOSTOS AROMTICOS: 1. Em um tubo de ensaio seco, colocou-se 0,1 mg de cloreto de alumnio anidro e esquentou-se diretamente na chama para que este sublimasse e se depositasse nas paredes do tubo. 2. Tampou-se o tubo com uma tampa de rolha e deixou-se esfriar. 3. Em outro tubo de ensaio dissolveu-se alguns miligramas de tolueno, naftaleno ou outro hidrocarboneto aromtico, em 1 mL de clorofrmio e a seguir deixou-se escorrer esta soluo pelas paredes do tubo que continha o cloreto de alumnio recm sublimado. 4. Dissolveu-se alguns miligramas de tolueno, naftaleno ou outro hidrocarboneto aromtico, em 1 mL de tetracloreto de carbono. 5. Verteu-se esta suavemente e escorrendo pelas paredes de um outro tubo de ensaio que continha 1 mL de soluo recentemente preparada de formalin sulfrico (1 mL de cido sulfrico concentrado mais 3 gotas de formaldedo). 6. Observou-se na zona de contato a formao de um anel colorido, caracterstico para cada hidrocarboneto aromtico.

RESULTADOS E DISCUSSES A solubilidade e o comportamento fsico das substncias utilizadas no experimento podem ser verificadas no quadro abaixo
Quadro 1: Solubilidade e Comportamento Fsico
SUBSTNCIA Gasolina ---------Querosene ---------Vaselina ---------Parafina Gasolina + H2O* Vaselina (lquida) + H2O Slido (aspecto Parafina (lquida) + H2O Querosene + H2O No Solvel No solvel natural da parafina) Lquida com a presena de duas fases. Lquido com a Hexano + H2O No solvel presena de duas fases. Lquido com a CCl4 + H2O No Solvel presena de duas fases. No apresenta odor Levemente acentuado Levemente acentuado No apresenta odor Solubilizou Parcialmente solvel incolor Levemente alaranjado Gel sem colorao No apresenta odor acentuado No apresenta odor incolor No apresenta odor amarelada SOLUBILIDADE --------ASPECTO alaranjada ODOR acentuado Menos acentuado

Gasolina+gua* se solubilizou devido adulterao do combustvel

A partir da tabela acima possvel visualizar as substncias solveis em gua e o seu comportamento fsico. Grande parte das substncias orgnicas utilizadas no experimento no foram solveis em gua, devido a diferena de polaridade, ou seja, sua orientao ou no na presena de um campo eltrico externo (USBERCO, 2008). As foras intermoleculares (polar e apolar) das molculas interferem diretamente na solubilidade obedecendo a regra semelhante dissolve semelhante. No caso, como a gua polar e as substncias orgnicas utilizadas so apolares so houve solubilizao. A inflamabilidade, ou seja, a capacidade de um material combustvel produzir chamas foi verificada no experimento na seguinte ordem: gasolina, querosene, parafina e vaselina respectivamente. Isto ocorreu porque a presso de vapor da gasolina

(70Kgf/cm2) superior as demais, o que define sua capacidade de liberar vapores consequentemente isto justifica tambm seu odor mais acentuado (LQUIDOS INFLAMVEIS, 2012) No procedimento realizado para identificao dos compostos aromticos ao adicionar clorofrmio com o naftaleno observou-se uma colorao azulada nas paredes do tubo de ensaio que continha cloreto de alumnio anidro. A colorao resultante se deve a reao que ocorre entre o clorofrmio e o naftaleno na presena do catalisador AlCl3 anidro. A seguir o procedimento realizado com clorofrmio, tolueno e cloreto de alumnio anidro ocorre uma reao entre o clorofrmio e o tolueno caracterizado pela colorao lils na presena do catalisador cloreto de alumnio anidro. No ltimo experimento realizado com tolueno + CCl4+ soluo formalin formou-se uma soluo trifsica de trs anis, sendo o superior de colorao levemente marrom, o de nvel intermedirio de colorao ferrugem, e o inferior incolor. CONCLUSO: A partir do experimento realizado pode-se observar que a partir de testes de solubilidade, inflamabilidade e atravs de algumas reaes possvel caracterizar os hidrocarbonetos de acordo com suas propriedades fsicas e qumicas. REFERENCIAS: BEUTLING, Alexandre. Caracterizao para Modelagem de Material Combustvel Superficial em Reflorestamentos de Araucaria angustiflia O. Ktze. Dissertao (Mestrado) Curso de Ps-Graduao em Engenharia Florestal, Universidade Federal do Paran, Curitiba, 2005. LQUIDOS INFLAMVEIS. Disponvel em

<http://www.mashi.com.br/boletins_ant_016.htm >. Acesso Set.2012. Usberco, Joo. Qumica volume nico / Joo Usberco, Edgard Salvador. 5. ed.reform. So Paulo : Saraiva, 2002. ANEXOS QUESTIONRIO: 1. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.

As principais reaes que ocorrem com os alcanos so: pirlise, halogenao, nitrao e sulfonao.

Ex: 2. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos? Exemplificar. Os alcanos so poucos reativos frente a vrios reagentes qumicos. As ligaes carbono-carbono e carbono-hidrognio so bastantes fortes. Entretanto, eles podem ser queimados (combusto) para formar dixido de carbono, gua e carlor e tambm podem sofrer halogenao vias ciso homoltica para formar compostos halogenados. 3. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgnicos na realizao de medidas, reaes e extraes de materiais? Porque eles so solventes orgnicos bastante utis em substancias apolares. 4. Qual a razo do termo aromtico, ao qual so chamados os hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada? O termo utilizado para designar substancia de cheiro agradvel. 5. Quais so os compostos aromticos mais conhecidos (naturais e sintticos)? Cafena, cidoacetilsaliclico. 6. Por meio da estrutura e estabilidade do benzeno descubra qual o mecanismo que faz do benzeno um elemento estvel? Demonstre esse mecanismo com o benzeno reagindo com o Br2. A estrutura que faz do benzeno um composto estvel o poder de ressonncia, ou seja, o movimento contnuo dos pares de eltrons