Anda di halaman 1dari 5

Kuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor dasar seperti kromofor pada benzokuinon, yang terdiri atas

dua gugus karbonil yang berkonjugasi dengan dua ikatan rangkap karbo-karbon. Untuk tujuan identifikasi kuinon dapat dibagi atas empat kelompok yaitu : benzokuinon, naftokuinon, antrakuinon dan kuinon isoprenoid. Tiga kelompok pertama biasanya terhidroksilasi dan bersifat fenol serta mungkin terdapat dalam bentuk gabungan dengan gula sebagai glikosida atau dalam bentuk kuinol (Harborne, 1987). Golongan kuinon alam terbesar terdiri atas antrakuinon dan keluarga tumbuhan yang kaya akan senyawa jenis ini adalah Rubiaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae (Robinson, 1995; Herbert,19..). Antrakuinon merupakan kelompok yang terbesar, hampir semua senyawa ini adalah polefenol atau turunan alkoksinya dan mengandung sebuah substituen pada posisi . Beberapa antrauinon merupakan zat warna penting dan yang lainnya sebagai pencahar. Banyak antrakuinon yang terdapat sebagai glikosida dengan bagian gula terikata dengan saah satu gugus hidroksil fenolik. Salah satu jenis antrakuinon penting ialah antrasiklina, yaitu suatu golongan glikosida antibiotik yang dihasilkan oleh Streptomyces sp. Antrakuinon juga disebut 9,10-dioxo-dihydro-anthracen dengan rumus C14H8O2 (Merck, 1983; Samuelsson, 1999; Morrison dan Boyd, 1959). Struktur dasar antrakuinon terlihat sebagai berikut :

Antrakuinon terhidroksilasi tidak sering terdapat dalam tumbuhan secara bebas tetapi sebagai glikosida. Semua antrakuinon berupa senyawa kristal bertitik leleh tinggi, larut dalam pelarut organik basa. Senyawa ini biasa berwarna merah, tetapi yang lainnya berwarna kuning sampai coklat, larut dalam larutan basa dengan membentuk warna violet merah. Bentuk senyawa antrakuinon dalam tumbuhan masih rumit karena prazat aslinya mudah terurai oleh enzim atau cara ekstraksi yang tidak sesuai, sehingga laporan mengenai adanya antrakuinon bebas harus dipertimbangkan dengan hati-hati. Banyak antrakuinon yang terdapat sebagai glikosida dengan bagian gula terikat dengan salah satu gugus hidroksil fenolik (Robinson, 1995).

Pada saat mengidentifikasi pigmen dari tumbuhan baru, harus diingat bahwa hanya sedikit saja antrakuinon yang terdapat secara teratur dalam tumbuhan. Yang paling sering dijumpai ialah emodin, sekurang-kurangnya terdapat dalam enam suku tumbuhan tinggi dan dalam sejumlah fungus (Harborne, 1987). A. Struktur Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon. Sementara bagian gulanya tidak tertentu. Di alam kira-kira telah ditemukan 40 turunan antrakuinon yang berbeda-beda, 30 macam di antaranya mengelompok dalam famili Rubiaceae. Pada tanaman monokotil, antrakuinon ditemukan dalam famili Liliaceae dan dalam bentuk yang tidak lazim, yaitu C-glikosida barbalion. B. Turunan Antrakuinon Turunan antrakuinon yang terdapat dalam bahan-bahan purgativum berbentuk dihidroksi fenol, trihidroksi fenol seperti emodin, atau tetrahidroksi fenol seperti asam karminat. Turunan antrakuinon sering kali berwarna merah oranye. contohnya adalah rutilantinon. (Anonim, 2004; Gunawan, 2004; Robinson, 1995; Samuelsson, 1999).

C. Biosintesis

D. Uji antrakuinon.
senyawa antrakuinon umumnya di ekstraksi dengan cara refluk menggunakan pelarut metanol, kemudian dipekatkan dengan evaporator sampai diperoleh ekstrak pekat metanol (Nawawi, dkk., 2010) cara lain ekstraksi senyawa antrakuinon dapat dilakukan dengan metode maserasi pada suhu kamar selama 24 jam menggunakan pelarut aseton (Kristanti, dkk., 2006). Uji antrakuinon dilakukandengan uji Brontrager

dan uji Brontrager termodifikasi.


Pada umumnya senyawa antrakuinon dipantau dengan kromatografi lapis tipis (KLT), dilanjutkan dengan kromatografi cair vakum kemudian dilanjutkan dengan kromatografi kolom menggunakan eluen yang sesuai atau dipisahkan menggunakan berbagai teknik kromatogarafi dengan berbagai perbandingan campuran eluen (Nawawi, dkk., 2010; Kristanti, dkk., 2006). Dimana fase diam yang sering digunakan yaitu plat pra lapis silika gel GF254 dan silika gel GF254, fase gerak yang sering digunakan untuk senyawa antrakuinon adalah petroleum eter-etilasetat-asam formiat (75:25:1), petroleum eteretilasetat-air (75:25:1) etilasetat-metanol-air (100:17:13), toluen-etil formiat-asam formiat (50:40:10) dan sebagai penampak bercak kalium hidroksida (KOH) 10% (Wagner, et al., 1984).

Antrakuinon yang terdapat secara teratur dalam tumbuhan sangat sedikit, sukar untuk memisahkan campuran antrakuinon dan sering digunakan cara khas untuk memisahkan campuran yang terdapat dalam tumbuhan tertentu. Untuk memisahkan campuran antrakuinon dan bentuk tereduksinya, yaitu antron dan disintron yang terdapat dalam Rhamnus dan Cassia, penjerap yang digunakan adalah silica gel dicampur dengan Kiselgur. Pengembang untuk pemisahan tersebut adalah eter minyak bumi etil format HCl pekat. Uji Brontrager dilakukan dengan cara melarutkan 2 mL sampel dengan 10 mL akuades kemudian disaring, filtrat diekstrak dengan 5 mL benzena. Hasil ekstrak dibagi menjadi 2 bagian, A dan B. Filrat A digunakan sebagai blangko dan filtrat B ditambahkan 5 mL ammonia kemudian dikocok, bila terdapat warna merah berarti hasil positif. Uji Brontrager termodifikasi dilakukan dengan melarutkan 2 mL sampel dengan 10mL 0,5 N KOH dan 1 mL larutan hidrogen peroksida. Kemudian dipanaskan pada waterbath selama 10 menit, didinginkan dan disaring. Pada filtratnya

ditambahkan asam asetat bertetes-tetes sampai pada kertas lakmus menunjukkan asam. Selanjutnya diekstrak dengan 5 mL benzena. Hasil ekstrak dibagi menjadi 2 bagian, A dan B. Larutan A digunakan sebagai blangko, sedangkan larutan B dibuat basa dengan 2-5 mL larutan amonia. Perubahan warna pada lapisan basa diamati. Warna merah atau merah muda menunjukkan adanya antrakuinon.

Anda mungkin juga menyukai