Qumica 5

Qumica Orgnica I

Captulo 1
0 1. PUCCamp -SP Na Copa do Mundo, uma das substncias responsveis pela eliminao de Maradona foi a efedrina 04. UFSC Assinale, abaixo, o(s) composto(s) tipicamente orgnico(s).

Qual a frmula molecular dessa substncia? d) C10H10NO a) C10H12NO b) C10H20NO e) C9H10NO c) C10H15NO 0 2. UERJ O Ministrio da Sade adverte: fumar pode causar cncer de pulmo. Um dos responsveis por esse mal causado pelo cigarro o alcatro, que corresponde a uma mistura de substncias aromticas, entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno.

01.

02.

04.

08.

16. As frmulas moleculares dos trs hidrocarbonetos citados so, respectivamente: a) C6H12, C12H12, C18H20 b) C6H12, C12H10, C18H18 c) C6H6, C10H10, C14H14 d) C6H6, C10H8, C14H10 0 3. Unemat-MT No que diz respeito aos compostos orgnicos, no correta a informao: a) geralmente so compostos moleculares. b) possuem, em geral, menor ponto de fuso que os compostos inicos. c) so todos, sem exceo, formados s de carbono e hidrognio. d) correspondem grande maioria das substncias conhecidas. e) so encontrados, na temperatura ambiente, em todos os estados fsicos.

32. 05. UFC-CE Na estrutura , as ligaes

representadas pelos algarismos so, respectivamente: a) simples, dupla, simples. b) dupla, simples, dupla. c) simples, tripla, dupla. d) dupla, tripla, simples.

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06. Uespi Complete as ligaes simples, duplas e triplas que esto faltando nas seguintes estruturas:

c) um carbono quaternrio. d) somente carbonos primrios. e) somente um carbono tercirio. 10. Cesulon-PR O composto de frmula estrutural

No total, teremos: a) 17 ligaes simples, 4 duplas e 3 triplas. b) 19 ligaes simples, 3 duplas e 3 triplas. c) 20 ligaes simples, 4 duplas e 2 triplas. d) 18 ligaes simples, 5 duplas e 2 triplas. e) 22 ligaes simples, 3 duplas e 2 triplas. 07. PUC-RJ Uma forma de verificar se um composto apresenta dupla-ligao carbono-carbono (C=C) reagi-lo com solues diludas de permanganato de potssio (uma soluo violeta), pois essas causam o seu descoramento. Assim, das possibilidades abaixo, assinale aquela que contm apenas compostos que vo descorar uma soluo diluda de permanganato de potssio. a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH c) CH3CHCH2 e CH3COCH3 d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3 e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH 08. Mackenzie-SP O nmero de tomos de hidrognio que completam as ligaes em uma molcula da substncia metil-1,3butadieno : a) 12 b) 05 c) 07 d) 08 e) 06

apresenta carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, respectivamente: a) 7, 3, 1, 1. b) 7,4, 1, 1. c) 6, 3, 1, 1. d) 5, 4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3. 11. Fuvest-SP A vitamina K3 pode ser representada pela frmula a seguir.

Quantos tomos de carbono e quantos de hidrognio existem em uma molcula desse composto? a) 1 e 3 d) 11 e 8 b) 3 e 3 e) 11 e 10 c) 9 e 8 12. FGV-SP O composto de frmula:

apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 b) 5, 4, 3 e 1 e) 7, 3, 1 e 2 c) 7, 4, 1 e 1 13. UERJ A testosterona, um dos principais hormnios sexuais masculinos, possui frmula estrutural plana:

09. Mackenzie-SP O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja frmula estrutural :

apresenta: a) trs carbonos tercirios. b) somente carbonos secundrios.

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Determine:

a) o nmero de tomos de carbono, classificados como tercirios, de sua molcula; b) sua frmula molecular. 14. UGF-RJ A fenolftalena pode ser obtida a partir da reao entre o anidrido ftlico e o fenol, segundo a equao:

18. Uniube-MG O cido rico o produto final da excreo da degradao de purinas. As doenas gota, leucemia, policetemia e hepatite resultam numa excreo aumentada desta molcula representada pela frmula estrutural:

A frmula molecular do cido rico : a) C5H4N4O3 b) C5H4N3O6 c) C5H3N3O3 19. Uneb-BA O eugenol, um composto orgnico extrado do cravo-dandia, pode ser representado pela frmula estrutural: d) C4H6N2O2 e) C4H5N4O3

O nmero de tomos de carbono tercirio presentes na molcula da fenolftalena igual a: a) 1 d) 4 b) 2 e) 5 c) 3 15. Determine as frmulas estruturais e moleculares de uma substncia que no apresenta anis na sua estrutura e formada por hidrognios, cinco carbonos primrios, um carbono quaternrio e um carbono tercirio. 16. UFRGS-RS Na molcula representada abaixo:

Com base nessa informao, pode-se concluir que a frmula molecular do eugenol : a) C10H11O b) C10H11O3 e) C10H12O2 d) C10H12O

c) C10H11O2

20. O estradiol o mais importante dos hormnios conhecidos como estrgenos. Os estrgenos so responsveis pelo desenvolvimento de caractersticas sexuais femininas e exercem um papel importante na estimulao da ovulao. Sua estrutura pode ser representada por:

a menor distncia interatmica ocorre entre os carbonos de nmeros: a) 1 e 2 d) 4 e 5 b) 2 e 3 e) 5 e 6 c) 3 e 4 17. Quantos tomos de carbono secundrio h no composto?

Com base na estrutura do estradiol, indique sua frmula molecular. 21. UFSM-RS O odor de muitos vegetais, como o de menta, louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de cenouras, tomates e pimentes, so causados por uma grande classe de compostos naturais denominados terpenos. Observe o esquema a seguir.

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a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 e) 5

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Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o nmero de eltrons p correspondente a cada terpeno. a) 4 mirceno; 2 geraniol; 4 linanol; 4 citronelal. b) 6 mirceno; 4 geraniol; 4 linanol; 2 citronelal. c) 6 mirceno; 4 geraniol; 4 linanol; 4 citronelal. d) 4 mirceno; 2 geraniol; 2 linanol; 2 citronelal. e) 6 mirceno; 4 geraniol; 2 linanol; 6 citronelal. 22. Unirio-RJ

timulante mais empregado. Sua frmula estrutural :

Com base nessa estrutura, podemos afirmar que sua frmula molecular : a) C4H5O2N2 b) C3H9O2N4 c) C8H10O4N4 24. Fuvest-SP A1. Existe somente uma substncia de frmula CHCl3. A2. Existe somente uma substncia de frmula CH2Cl2. B1. O tomo de carbono ocupa o centro de um tetraedro regular, com as valncias dirigidas para os vrtices. B2. As quatro valncias do carbono so equivalentes. Explique as afirmaes do conjunto A usando as do conjunto B. 25. Vunesp Para os qumicos dos sculos 18 e 19, os compostos orgnicos proviriam somente de seres vivos e os inorgnicos, dos materiais inanimados, como os minerais. A produo de substncias orgnicas pelos seres vivos estaria associada a uma fora vital. Em 1828, Whler obteve a uria (H2NCONH2), constituinte tpico da urina, a partir do aquecimento do composto inorgnico cianato de amnio (NH4+NCO). a) Escreva a equao qumica da reao de Whler e classifique as duas substncias, de acordo com suas funes qumicas. b) Explique por que a experincia de Whler colocou em dvida a teoria da fora vital. d) C6H10O2N4 e) C8H10O2N4

A prednisona um glicocorticide sinttico de potente ao anti-reumtica, antiinflamatria e antialrgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma srie de precaues em funo dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relao entre o benefcio e reaes adversas deve ser um fator preponderante na sua indicao. Com base na frmula estrutural apresentada, qual o nmero de tomos de carbono tercirios que ocorrem em cada molcula da prednisona? a) 3 d) 6 b) 4 e) 7 c) 5 23. A cafena, extrada dos gros de caf ou das folhas do ch, simplesmente pelo aquecimento com gua, o es-

Captulo 2
26. PUCCamp-SP Preocupaes com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituio do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET, menos poluente na combusto. Esse polmero est relacionado com os compostos: 27. UECE De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Cncer, os cigarros brasileiros apresentam nveis de nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padres internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependncia. A sua frmula estrutural :

correto afirmar que I e II tm, respectivamente, cadeia carbnica: a) alicclica e acclica. b) saturada e acclica. c) heterocclica e aberta. d) aromtica e insaturada. e) acclica e homognea.
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Portanto, podemos afirmar que a nicotina: a) apresenta a seguinte frmula: C11H14N2. b) trs ligaes pi. c) dois carbonos tercirios. d) possui uma cadeia carbnica homocclica.

28. UEL-PR Um dos hidrocarbonetos de frmula C5H12 pode ter cadeia carbnica: a) cclica saturada. b) acclica heterognea. c) cclica ramificada. d) aberta insaturada. e) aberta ramificada. 29. UERJ Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado gasolina. Estudos revelaram que, quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:

31. UFR-RJ A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, est colocada a seguir.

Em relao molcula, pode-se afirmar que: a) apresenta 30 ligaes sigma () e 2 pi (). b) um hidrocarboneto de cadeia insaturada. c) os carbonos trs e quatro da cadeia principal apresentam hibridaes sp3 e sp2, respectivamente. d) dos dez carbonos, quatro so trigonais e seis so tetradricos. e) apresenta cadeia acclica, ramificada, heterognea e insaturada. 32. Unirio-RJ O agente laranja, ou 2,4-D, um tipo de arma qumica utilizada na Guerra do Vietn como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as rvores durante os bombardeios.

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero: a) IV b) III c) II d) I 30. UFC-CE Assinale as alternativas corretas, referentes frmula abaixo.

Na estrutura do agente laranja, acima representado, esto presentes: a) 4 ligaes e 1 cadeia aromtica. b) 3 ligaes e 1 cadeia aromtica. c) 1 cadeia mista e 9 ligaes sigma. d) 1 cadeia heterognea e 5 carbonos secundrios. e) 1 cadeia aromtica e 12 ligaes sigma. 33. UFRN (modificado) Analise, quanto estrutura, o seguinte composto:

O composto apresenta: a) cadeia aberta, ramificada e saturada. b) quatro carbonos tercirios. c) cadeia fechada, ramificada e insaturada. d) cadeia aberta, normal e saturada. 01. O ciclo apresenta um heterotomo. 02. Existem 3 carbonos secundrios. 04. No h carbono tercirio. 08. A cadeia do composto heterocclica ramificada. 16. Existem 3 carbonos primrios. 32. um composto aromtico.
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34. A classificao quanto cadeia carbnica, da molcula CH3 CH = CH CH2 NO2 , : a) b) c) d) e) aliftica, saturada, homognea, normal. cclica, insaturada, homognea, ramificada. aliftica, insaturada, homognea, normal. alicclica, saturada, heterognea, normal. aberta, insaturada, heterognea, ramificada.

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35. Uniube-MG O principal componente do leo de rosas o geraniol, de frmula estrutural:

39. Relacione as colunas: Coluna 1 Cadeias carbnicas (1) aberta (5) saturada (2) fechada (6) insaturada (3) normal (7) homognea (4) ramificada (8) heterognea Coluna 2 Caractersticas ( ) Cadeia em que os tomos de carbono ligam-se exclusivamente por meio de ligaes simples ( ) Cadeia que apresenta exclusivamente tomos em carbono ( ) Cadeia em que os tomos de carbono apresentam mais de uma seqncia ( ) Cadeia em que os tomos de carbono formam anis ou ciclos ( ) Cadeia em que pelo menos dois tomos de carbono esto ligados por dupla ou tripla ligao ( ) Cadeia que apresenta tomo diferente do carbono ( ) Cadeia que os tomos de carbono no formam anis ou ciclos ( ) Cadeia em que todos os tomos de carbono encontram-se em uma nica seqncia

Essa substncia tem cadeia carbnica: a) aberta, saturada e heterognea. b) cclica, insaturada e homognea. c) normal, saturada e homognea. d) aromtica, insaturada e ramificada. e) aberta, insaturada e ramificada. 36. Cefet-BA A caprolactama, matria-prima para fabricao do nylon 6, apresenta a frmula estrutural:

A cadeia carbnica da caprolactama pode ser classificada, corretamente, como: a) cclica, aromtica e homognea. b) acclica, aromtica e homognea. c) cclica, saturada e heterognea. d) acclica, aliftica e heterognea. e) cclica, aromtica e heterognea. 37. Cesulon-PR O propanoato de metila, representado a seguir, apresenta cadeia carbnica:

40. FEI-SP O cido acetil saliclico, de frmula:

a) aliftica, normal, saturada e heterognea. b) alicclica, normal, saturada e heterognea. c) aberta, normal, insaturada e heterognea. d) acclica, normal, saturada e homognea. e) aliftica, ramificada, insaturada e homognea. 38. PUC-SP Qual deve ser classificado, em Qumica Orgnica, como composto quaternrio? a) H3C COOH d)

um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica: a) acclica, heterognea, saturada, ramificada. b) mista, heterognea, insaturada, aromtica. c) mista, homognea, saturada, alicclica. d) aberta, heterognea, saturada, aromtica. e) mista, homognea, insaturada, aromtica. 41. PUC-RS O cido etilenodiaminotetractico, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de frmula

b) H3C CH2 NH2

e)

c)
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apresenta cadeia carbnica: a) acclica, insaturada e homognea. b) acclica, saturada e heterognea. c) acclica, saturada e homognea. d) cclica, saturada e heterognea. e) cclica, insaturada e homognea.

42. Mackenzie-SP Uma substncia de frmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbnica aliftica (aberta), tem frmula estrutural:

45. Unopar-PR Componente do leo da flor de laranjeira, o linalol,

tem cadeia carbnica: a) cclica, homognea e saturada. b) aberta, insaturada e heterognea. c) cclica, insaturada e aromtica. d) aberta, ramificada e insaturada. e) cclica, heterognea e saturada. 46. UFRGS-RS O citral, composto de frmula:

43. Mackenzie-SP

tem forte sabor de limo e empregado em alimentos para dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica classificada como: a) homognea, insaturada e ramificada. b) homognea, saturada e normal. c) homognea, insaturada e aromtica. d) heterognea, insaturada e ramificada. e) heterognea, saturada e aromtica. 47. PUC-RS A fluoxetina, presente na composio qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural:

Sobre o limoneno, substncia obtida do leo de limo, representada acima, incorreto afirmar que: a) apresenta uma cadeia cclica e ramificada. b) apresenta duas ligaes covalentes pi. c) apresenta um carbono quaternrio. d) sua frmula molecular C10H16. e) apresenta trs carbonos tercirios. 44. UCG-GO Apresentam cadeia carbnica heterognea e insaturada os compostos:

Com relao a este composto, correto afirmar que: a) apresenta cadeia carbnica cclica e saturada. b) apresenta cadeia carbnica aromtica e homognea. c) apresenta cadeia carbnica mista e heterognea. d) apresenta somente tomos de carbonos primrios e secundrios. e) apresenta frmula molecular C17H16ONF. 48. UFRGS-RS A fumaa liberada na queima de carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura:

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Sua cadeia carbnica corresponde a um: a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados. b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados. c) heterocclico, saturado, aromtico. d) ciclo homogneo, saturado, aromtico. e) alqueno, insaturado, no aromtico. 49. Sobre a classificao das cadeias carbnicas, assinale a(s) afirmao(es) correta(s). 01. O composto responsvel pelo sabor de banana

apresenta cadeia aliftica, normal, heterognea e saturada.

08. O composto responsvel pela essncia de morango

apresenta cadeia aberta, ramificada, heterognea e insaturada.

16. O ter sulfrico, usado como anestsico, apresenta cadeia aliftica, normal, homognea e saturada.

02. O benzopireno, constituinte da fumaa do cigarro, talvez um dos responsveis pelo cncer de pulmo, laringe e boca,

apresenta cadeia aliftica, normal, heterognea e saturada.

32. O composto responsvel pelo odor e sabor de alho

apresenta cadeia aberta, normal, homognea e insaturada.

apresenta cadeia aromtica, homognea e policclica.

50. Mackenzie-SP A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono quaternrio : a) C6H12 b) C5H12 c) C2H4 d) C5H10O e) C5H10

04. O gs mostarda, usado em guerras qumicas,

Captulo 3
51. D os nomes dos alcanos representados por suas frmulas estruturais: a) H3C CH2 CH2 CH3 b) H3C (CH2)6 CH3 c) 52. UFPI O gs de cozinha (GLP) uma mistura de propano e butano. Indique a opo que representa as frmulas moleculares dos dois compostos orgnicos, respectivamente. a) C3H6 e C4H6 b) C3H6 e C4H8 c) C3H8 e C4H10 d) C3H8 e C4H8 e) C3H8 e C4H12 a) d as frmulas moleculares de cada composto; b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromtico. 54. D o nome dos compostos representados por suas frmulas estruturais: a) b) c) apenas carbono e hidrognio na sua constituio molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV:

53. O petrleo, matria-prima da indstria petroqumica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, contendo

56

d) e)

58. Fazu-MG O composto aromtico de frmula C 6 H 6 corresponde ao: a) benzeno d) 1-hexeno b) hexano e) naftaleno c) cicloexano 59. Fuvest-SP Bolinhas de naftalina so usadas no combate s traas. a) Qual o constituinte qumico da naftalina? b) Por que a bolinha de naftalina diminui de tamanho com o passar do tempo? 60. UFAL A frmula molecular de um hidrocarboneto com a cadeia carbnica C = C C = C C : a) C5H12 d) C5H6 b) C5H10 e) C5H5 c) C5H8 61. UFAL O nome oficial do hidrocarboneto da questo anterior : a) pentano d) pentino b) 1,3- pentadieno e) 1,3- pentadiino c) 3,4- pentadieno 62. D o nome oficial aos compostos. a) H3C C C CH3 H2 H2

f)

g)

h)

i)

j)

k)

l) 55. Unisa-SP Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular? a) 3 d) 6 b) 4 e) 7 c) 5 56. UEL-PR Na estrutura do 1,3-pentadieno, o nmero de carbonos insaturados : a) 1 d) 4 b) 2 e) 5 c) 3 57. UEL-PR Quantos tomos de hidrognio h na molcula de ciclobuteno? a) 4 d) 7 b) 5 e) 8 c) 6
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b)

c)

d) e) H C CH

63. D os nomes usuais de:

57

64. Escreva o nome proposto pela IUPAC para os seguintes compostos:

a) C22H14 b) C20H20 c) C22H18

d) C20H14 e) C20H12

65. Vunesp O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma mistura de hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano : a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38

69. Uniube-MG Recentemente, trs tanques contendo 250 toneladas de um gs derivado de petrleo, usado na fabricao de borracha sinttica, foram destrudos em incndios no Rio de Janeiro. Esse gs, um hidrocarboneto de cadeia aberta com 4 tomos de carbono e 2 ligaes duplas, : a) C4H8 d) C4H11 b) C4H6 e) C4H12 c) C4H10 70. PUC-MG O gs natural usado como combustvel. Apresenta vantagem de ser menos poluente que a gasolina e o leo diesel. O principal componente do gs natural : a) metano. d) acetileno. b) butano. e) propano. c) dixido de carbono. 71. PUC-RJ A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica a) C9H8 b) C9H7 c) C9H10 d) C9H12 e) C9H9

66. A frmula molecular genrica (CH) n pode representar o: a) butano. d) ciclopentano. b) 1-hexeno. e) benzeno. c) 2-butino. 67. Relacione I. H3C CH2 CH3 II.

IV. H3C C C H V.

III.

VI. H2C = CH2

a) Aromtico b) Alceno c) Alcino

d) Ciclano e) Alcano f) Cicleno

72. A queima do eucalipto para produzir carvo pode liberar substncias irritantes e cancergenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anis de benzeno condensados. O antraceno apresenta trs anis e tem frmula molecular: a) C14H8 d) C18H12 b) C14H10 e) C18H14 c) C14H12 73. AMAN-RJ A frmula geral dos alcanos e dos alcinos, respectivamente, esto representadas na alternativa: a) CnH2n e CnH2n + 2 b) CnH2n 2 e CnH2n c) CnH2n + 2 e CnH2n d) CnH2n + 2 e CnH2n 2 e) CnH2n e CnH2n 2 74. FGV-SP A destilao de hulha produz uma srie de compostos, um dos quais um hidrocarboneto de massa molar 78 g/mol. Considerando-se que as massas molares do carbono, hidrognio e oxignio so, respectivamente, 12, 1 e 16 g/mol, conclumos que esse hidrocarboneto :

68. PUC-MG O benzopireno um composto aromtico formado na combusto da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvo ou em peas defumadas. Experincias em animais comprovaram sua potente ao cancergena. Apresenta a seguinte frmula estrutural:

Sua frmula molecular :

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a) hexeno. b) benzeno. c) pentano.

d) ciclopentano. e) hexano.

78. Vunesp O nome correto do composto orgnico de frmula

75. Mackenzie-SP A respeito do alcano de menor massa molar, fazem-se as afirmaes: I. Pode ser obtido pela reao: CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + C2H2 II. Tem frmula CH4. III. um gs que pode ser obtido pela fermentao anaerbica de matria orgnica encontrada em lixes. IV. o metano. V. o principal constituinte do gs natural. Das afirmaes feitas, esto corretas somente: a) II, III, IV e V. b) I, II e III. c) II, III e IV. d) I, III e V. e) III e V.

a) b) c) d) e)

3-isopropil-2-metilpentano. 2-isopropil-2,4-dimetilbutano. 2,3,3-trimetilexano. 2,2,4-trimetilpentano. 3,3-dimetil-5-metilpentano.

76. UFSCar-SP Considere as afirmaes seguintes sobre hidrocarbonetos. I. Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos somente de carbono e hidrognio. II. So chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. III. Cicloalcanos so hidrocarbonetos alifticos saturados de frmula geral CnH2n. IV. So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. So corretas as afirmaes: a) I e III, apenas. b) I, III e IV, apenas. c) II e III, apenas. d) III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. 77. UFMG Uma das qualidades da gasolina indicada pela sua octanagem. Convenciona-se que n-heptano tem octanagem zero e que o hidrocarboneto conhecido na indstria como isooctano tem octanagem cem. Uma gasolina de octanagem 80 comporta-se como uma mistura que contm 80% de isooctano e 20% de n-heptano. a) Escreva a frmula molecular e a frmula estrutural de n-heptano. b) Na indstria, chama-se de isooctano o hidrocarboneto:
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79. Mackenzie-SP Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no Brasil at meados de 1976. Como muitas substncias do lixo perigoso so resistentes ao tempo, esse passado de poluio est comeando a vir tona. No solo de um conjunto habitacional da Grande So Paulo, constatou-se a presena de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o decano, alm de um de frmula molecular C6H6, que considerado o mais txico.
Adaptado da Folha de S. Paulo 28/08/2001

Na substncia trimetil-benzeno, o anel benznico ramificado por radicais:

80. FESP No composto orgnico 2-metilbutano, h: a) 1 tomo de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 2 tomos de carbono tercirio. b) 3 tomos de carbono primrio, 1 tomo de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio. c) 2 tomos de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio. d) 2 tomos de carbono primrio e 3 tomos de carbono secundrio. e) somente tomos de carbono secundrio. 81. UFMA Um dos componentes da gasolina que abastece os automveis o isoctano de frmula estrutural:

Escreva o nome oficial desse hidrocarboneto.

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a) Classifique os tomos de carbono na estrutura escrevendo: P (carbono primrio), S (carbono secundrio) e T (carbono tercirio). b) Classifique a cadeia carbnica do composto. c) Como se chama o composto acima, de acordo com a nomenclatura IUPAC? 82. Vunesp O nome do composto de frmula estrutural

85. Mackenzie-SP A borracha natural um lquido branco e leitoso, extrado da seringueira, conhecido como ltex. O monmero que origina a borracha natural o metil-1, 3-butadieno

segundo as regras oficiais de nomenclaturas : a) 4,5-dimetil-3-propil-1-hexeno. b) 4,5-dimetil-3-propil-2-hexeno. c) 3-propil-4,5-dimetil-1-hexeno. d) 2,3-dimetil-4-propil-5-hexeno. e) 3-pentil-1-hexeno. 83. FESP Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC.

do qual correto afirmar que: a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) um hidrocarboneto aromtico. c) tem frmula molecular C4H5. d) apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e dois carbonos primrios. e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular C5H8. 86. UEPA O nome IUPAC do composto :

a) b) c) d) e)

2,3,4-trimetil-1-buteno. 3,4-dimetil-1-penteno. 2,3-dimetil-2-penteno. 3,4-dimetil-2-penteno. 2,3-dimetil-4-penteno.

87. Unifor-CE O 2,2,5-trimetil-3-heptino um hidrocarboneto cujas molculas tm cadeia carbnica: I. insaturada II. ramificada III. aromtica Os compostos I, II e III so, respectivamente: a) 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil-2penteno. b) 2,3-dimetil-1-penteno; 3-metilexano; 2-metilpentano. c) 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-hexeno; 4-metil2-penteno. d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil-2penteno. e) 3-etil-2-metilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3penteno. 84. D o nome oficial do composto. Dessas afirmaes, somente a) I correta. b) II correta. c) III correta. d) I e II so corretas. e) I e III so corretas. 88. UFSCar-SP O nome correto do hidrocarboneto

: a) b) c) d) e)

3-hexeno. 4-etil-3-hexeno. 3-etil-3-hexeno. 3-octeno. 1,1-dietil-1-buteno.

60

89. Cesgranrio-RJ Analisando o composto:

Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresentado : a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano. b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano. c) 6-etil-3-metil-5-propilnonano. d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano. e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano. 93. UMC-SP Assinale a afirmao incorreta com relao formula 1,2-dimetil-ciclopropano. a) Possui 6 hidrognios presos em carbonos primrios. b) Contm 15 ligaes simples. c) Contm 3 carbonos primrios. d) Apresenta 5 carbonos. e) Apresenta todos os carbonos com ligaes simples. 94. UEM-PR Sabendo-se que um composto apresenta frmula molecular C8H18, assinale a(s) afirmativa(s) corretas. 01. O composto pode ser o 2-octeno. 02. O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano. 04. O composto pode apresentar o radical n-butil. 08. O composto pode apresentar 3 carbonos primrios, 4 secundrios e 1 tercirio. 16. O composto poder apresentar 1 carbono com ligao dupla e 7 carbonos com ligao simples. Some os nmeros das afirmativas corretas. 95. FESP Assinalar, de acordo com a IUPAC, a estrutura correspondente ao 1,4-difenil-1,4-pentadieno.

Verifica-se que os radicais ligados aos carbonos 4 e 6 so, respectivamente: a) metil e etil. b) n-propril e etil. c) isopropil e etil. d) propil e dimetil. e) isopropil e metil. 90. UFSC Com relao ao composto abaixo, os nomes dos radicais ligados ao carbono tercirio so:

01. etil, n-propil, isobutil. 02. metil, 3-hexil. 04. metil, etil, n-propil. 08. etil, n-propil, secbutil. 16. etil, n-propil, terc-butil. 32. etil, n-propil, n-butil. 64. metil, isopropril, 3-hexil. 91. UFPB Considerando-se as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome do composto :

a)

b)

a) b) c) d) e)

2,3,4-trietil-2,3-dimetilpentano. 4-etil-3,4,5,5-tetrametileptano. 4-etil-3,3,4,5-tetrametileptano. 2,3-dietil-2,3,4-trimetilexano. 4,5-dietil-3,3,4-trimetilexano.

c)

92. UFSM-RS

d)

e)
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61

96. Com a frmula molecular C7H8O, podem-se escrever cinco frmulas estruturais de compostos aromticos:

99. UFF-RJ Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.

Tm carter cido semelhante os compostos: a) I, II. d) II, III, IV, V. b) I, III, IV, V. e) III, IV, V. c) I, II, III, IV, V. 97. Cefet-MG Os nomes corretos para os compostos

Assinale a opo que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de nmeros 4 e 5 da cadeia hidrocarbnica principal. a) Propil e isobutil d) Propil e terc-pentil b) Metil e isobutil e) Metil e propil c) Terc-pentil e terc-butil 100. PUC-MG Um composto orgnico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternrio, tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua frmula molecular : a) C6H13 d) C6H14 b) C6H11 e) C6H6 c) C6H10 101. Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos: a) 1,2-dimetil-ciclopentano; b) etil-ciclobutano; c) 1,2,4-trimetil-benzeno; d) orto-dietil-benzeno; e) para-dietil-benzeno; f) b-metil-naftaleno. 102. D os nomes ou faa as frmulas dos compostos abaixo.

so: a) 1-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; metil-2,5-ciclo-hexadieno. b) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; metil-1,4-ciclo-hexadieno. c) 1-metil-2-ciclo-hexeno; n-propil-ciclopropano; etil-2,5-ciclo-hexadieno. d) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; etil-2,5-ciclo-hexadieno. e) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; metil-2,5-ciclo-hexadieno. 98. FESP

13131-

a)

Ao analisar esse composto, verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal so, respectivamente: a) metil, isopropil e etil. b) metil, etil e metil. c) propil, etil e metil. d) butil, etil e propil. e) isopropil, etil e metil.

b)

c) orto-dimetil-benzeno d) 3-etil-1,2-dimetil-benzeno

62

103. UFRN A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto

A funo qual pertence este composto e seu nome oficial esto corretamente indicados na alternativa: a) alcano 4-fenil-3-hepteno b) alceno 4-benzil-3-hepteno c) hidrocarboneto 1-metil-3-fenil-2-hexeno d) hidrocarboneto 4-fenil-3-hepteno e) hidrocarboneto 4-fenil-4-hepteno 107. Unisinos-RS Considere o seguinte composto:

: a) b) c) d) e)

3-etil-1-metil-ciclobutano 3-etil-1,1-dimetil-ciclobutano 3,3-dimetil-1-etil-butano 3-etil-1,1-metil-butano 3-etil-1,1-dimetil-butano

104. UFMG Quantos compostos diferentes esto representados abaixo? D os seus nomes.

Sua nomenclatura correta : a) 1,2-etil-3-propil-benzeno. b) 1,2-dimetil-3-propil-benzeno. c) 1-propil-2,3-dimetil-benzeno. d) o-dimetil m-propil-benzeno. e) m-dimetil o-propil-benzeno. 108. FCC-SP As designaes orto, meta e para so utilizadas para diferenciar compostos orgnicos: a) cidos, bsicos e neutros. b) com anel aromtico di-substitudo. c) de baixa, mdia e alta massa molecular. d) saturados, com duplas e triplas ligaes. e) de origem vegetal, animal e mineral. 109. UFF-RJ O limoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal componente voltil existente na casca da laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas. Observando-se a frmula estrutural e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgnicos (IUPAC), o limoneno denominado: a) 4-(isopropenil)-1-metil cicloexeno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno 110. Acafe-SC Para o composto cujo nome IUPAC 1,3-dietil-ciclobutano, a alternativa falsa :

105. D nomes aos seguintes compostos:

106. PUC-PR Dada a estrutura:

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a) Possui 2 carbonos quaternrios. b) Possui 2 carbonos tercirios. c) Possui 4 tomos de carbono secundrio. d) Sua frmula molecular C8H16. e) Apresenta cadeia carbnica saturada.

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111. FEI-SP Antidetonantes so substncias que elevam sensivelmente a octanagem da gasolina. Nas refinarias modernas, esses antidetonantes so obtidos no prprio craqueamento cataltico. Trs exemplos desse processo so:

114. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) m-xileno. b) 1,3,5-trimetil-benzeno. c) 4-etil-3-fenil-2-metil-heptano. 115. Quais compostos so lcoois?

Os nomes oficiais dos compostos I, II e III so, respectivamente: a) 2-metil-pentano; benzeno; benzeno. b) 2,3-dimetil-butano; tolueno; 1,1-dimetil-ciclopentano. c) 2,2-dimetil-ciclobutano; tolueno; benzeno. d) 2,2-dimetil-butano; benzeno; 1,2-dimetil-ciclopentano. e) 2,3-dimetil-butano; benzeno; 1,2-dimetil-ciclopentano. 112. PUC-RS Na indstria alimentcia, para impedir a rancificao de alimentos gordurosos, so empregados aditivos antioxidantes, como o composto orgnico de frmula:

Corretas: a) I, II, III e IV. b) I e II. c) II e III.

d) somente II. e) II e IV.

116. UFF-RJ Para que a frmula geral Y OH seja correspondente a uma funo fenlica, Y deve ser um radical: a) alcinila. d) alcenila. b) arila. e) benzila. c) cicloexila. 117. PUCCamp-SP O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, ....X...., tratando-se de um .....Y.....

Esse composto apresenta os radicais alquila: a) hidroxila e metila. d) metila e terc-butila. b) isobutila e metila. e) propila e hidroxila. c) etila e terc-butila. 113. PUC-PR O composto:

Completa-se corretamente a afirmao acima quando X e Y so substitudos, respectivamente, por: a) 1,2,3-propanotriol e trilcool. b) lcool proplico e trilcool. c) propanotrial e trialdedo. d) ter proplico e politer. e) 1,2,3-tripropanol e trialdedo. 118. USJT-SP O manitol, C6H14O6, um tipo de acar utilizado na fabricao de condensadores eletrolticos secos, que so usados em rdios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a frmula estrutural :

apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano. b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano. c) 3-fenil-2,2,3,4-tetrametil-pentano. d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano. e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano
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qual o nome oficial (IUPAC) desse acar?

a) b) c) d) e)

Hexanol. Hexanodiol-1,6. 1,2,3-hexanotriol. 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano. 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol.

a) b) c) d) e)

um lcool. tem frmula molecular C5H12O5. tem cadeia carbnica normal. possui somente carbonos primrios e secundrios. apresenta duas hidroxilas em carbono secundrio.

119. Vunesp Os feromnios so substncias qumicas usadas na comunicao entre indivduos da mesma espcie. A mensagem qumica tem como objetivo provocar respostas comportamentais, tais como alarme, produo de alimentos, acasalamento, entre outras. As formigas produzem um feromnio de alarme, no caso de luta, cuja frmula estrutural :

123. Udesc Escolha a alternativa falsa no que se refere aos lcoois. a) o grupo OH encontra-se diretamente ligado a carbono saturado. b) o H do grupo -OH praticamente no ionizvel em gua. c) possuem carter cido maior que o dos fenis. d) quanto maior a cadeia carbnica, menor a solubilidade em gua. e) podem formar ligaes de hidrognio com a gua. 124. Fuvest-SP Os trs compostos a seguir so aditivos de alimentos e medicamentos, preservando-os da oxidao.

A nomenclatura oficial IUPAC para esse composto orgnico : a) 1-hexanol. b) 1-hexano. c) 1-ciclohexanol. d) 1-hexanona. e) 1-hexanal. 120. Mackenzie-SP O leo de rosas tem frmula estrutural

incorreto afirmar que: a) um lcool. b) possui somente um carbono tercirio em sua estrutura. c) um ciclano. d) tem frmula molecular C8H10O. e) possui um anel benznico em sua estrutura. 121. UFF-RJ Um composto orgnico X apresenta os quatro tomos de hidrognio do metano substitudos pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. A frmula molecular de X : a) C12H16O2 b) C11H16O c) C12H18O d) C11H14O e) C11H14O

As molculas desses compostos tm em comum o grupo: a) metil. d) hidroxila. b) benzil. e) carbonila. c) isopropil. 125. UFOP-MG Os gambs, quando se sentem ameaados, expelem um lquido amarelo e malcheiroso, constitudo de vrias substncias orgnicas, dentre as quais o 2-buteno-1-tiol e o 1-butanotiol. Assinale a alternativa que contm os elementos qumicos que formam esses compostos: a) C, H, O c) C, H, S b) C, O, S d) S, O, H 126. UFJF-MG Escreva o que se pede em cada um dos itens abaixo. a) O nome de um composto orgnico de frmula molecular C5H12O que no possua tomo de carbono secundrio nem tercirio. b) A frmula estrutural do lcool de frmula C7H8O que possua cadeia carbnica aromtica.
65

122. Mackenzie-SP (modificado) Do xilitol, substncia utilizada em determinadas gomas de mascar, que evita as cries dentrias, incorreto afirmar que:

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127. UFSM-RS O desenvolvimento das tcnicas de sntese, em qumica orgnica, proporcionou a descoberta de muitas drogas com atividades teraputicas. As estruturas a seguir representam as molculas do antibitico tetraciclina (A) e do antivrus AZT (B). A)

Substituindo-se, em ambas as molculas, um tomo de hidrognio por um grupo hidroxila (OH), obtm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, s funes: a) lcool e fenol. b) fenol e lcool. c) lcool e lcool. d) fenol e fenol. 130. UFRJ A banana e a ma escurecem quando so descascadas e guardadas por algum tempo. A laranja e o tomate no escurecem, por no possurem a substncia orto-hidroquinona. Para evitar o escurecimento, a sabedoria popular manda colocar gotas de limo sobre as bananas e mas cortadas, pois o cido ctrico, contido no limo, inibe a ao da enzima, diminuindo a velocidade da reao.

B)

Nessas estruturas, existe, em comum, a funo: a) amina. d) ter. b) lcool. e) ster. c) cetona. 128. UFRGS-RS O mentol, essncia obtida da hortel, cuja frmula estrutural se encontra descrita abaixo, utilizado como flavorizante de balas e chicletes.

Orto-hidroquinona (cor clara)

Orto-benzoquinona (cor escura)

a) Explique por que a salada de frutas no escurece quando contm laranja. b) Diga a que funo qumica pertence a orto-hidroquinona. 131. UEPB Os antioxidantes so substncias que, adicionadas a certos alimentos que contm leos e gorduras, impedem sua oxidao no ar (ambiente), produzindo sabores desagradveis (rano). Um deles (antioxidante) apresenta a seguinte frmula estrutural:

A frmula molecular e a funo qumica a que essa substncia pertence so, respectivamente: a) C4H11O e lcool. b) C4H11O e fenol. c) C10H20O e lcool. d) C10H20O e fenol. e) C10H20O e cido carboxlico. 129. UFMG Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas frmulas a seguir.
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Assinale a alternativa correta. a) O antioxidante aludido corresponde a um lcool secundrio. b) O antioxidante aludido corresponde a um fenol. c) O referido composto apresenta carbonos com ligao tripla. d) O referido composto um ciclano ramificado. e) No referido composto existe um radical isobutil.

132. UFG-GO O composto IUPAC, o: a) 3-fenil-3-hexanal. b) propil-n-metil-fenil-carbinol. c) 4-fenil-4-etilbutanol. d) propil-fenil-etilcarbinol. e) 3-fenil-3-hexanol. 133. Fuvest-SP O lcool terciobutlico representado pela frmula estrutural: 136. FEI-SP Qual das substncias abaixo contm tomos de oxignio em sua estrutura? a) acetileno d) naftaleno b) tolueno e) benzeno c) fenol 137. UFS-SE lcool hidratado quando tratado com um desidratante (cal virgem, por exemplo) produz: a) lcool desnaturado. b) lcool anidro. c) acetona. d) acetileno. e) cido actico. 138. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) lcool terciobutlico; b) metil-etil-carbinol; c) 6-metil-3-heptanol; d) ciclopropanol. 139. UFTM-MG O bom usque se conhece no dia seguinte. Essa tequila voc pode beber sem medo do dia seguinte. Essas frases, comuns em propagandas de bebidas alcolicas, referem-se dor de cabea que algumas bebidas causam. A principal responsvel por ela uma substncia chamada etanal. Indique a alternativa que apresenta a funo qumica e a frmula estrutural dessa substncia: a) lcool, H3C COH. b) aldedo, H3C CH2OH. c) aldedo, H3C COH.
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, pelo sistema

134. UFRGS-RS O ortocresol, presente na creolina, resulta da substituio de um tomo de hidrognio do hidroxibenzeno por um radical metila. A frmula molecular do ortocresol : a) C7H8O b) C7H9O c) C6H7O 135. UCS-RS Os compostos da funo lcool so de grande importncia para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparao de outros compostos orgnicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, comercializado como anticongelante da gua de radiadores. O 1, 2, 3 -propanotriol, ou glicerina, utilizado como agente umectante na indstria alimentcia. O 2-propanol, ou lcool isoproplico, usado como desinfetante. Os compostos da funo lcool citados so, respectivamente, representados pelas frmulas: d) C6H8O e) C6H9

d) lcool, H3C OH. e) aldedo, H3C OH.

67

140. Fatec-SP Na indstria de alimentos, sua aplicao mais importante relaciona-se extrao de leos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. temperatura ambiente, um lquido que apresenta odor agradvel, e muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples. O nome oficial e a frmula molecular da substncia descrita pelo texto acima so, respectivamente: a) butanal e C4H8O. b) butanona e C4H7OH. c) etanona e C2H4O. d) propanal e C3H6O. e) propanona e C3H6O. 141. PUCCamp-SP Alm de ser utilizada na preparao do formol, a substncia de frmula tem aplicao industrial na 145.

fabricao de baquelite. A funo qumica e o nome oficial desse composto so, respectivamente: a) aldedo e metanal. b) ter e metoximetano. c) cido carboxlico e metanico. d) cetona e metanal. e) lcool e metanol. 142. Cesgranrio-RJ A substncia cuja molcula est representada abaixo responsvel pelo aroma natural de canela. A funo orgnica a que pertence essa substncia :

A estrutura acima representa a alizarina, um corante amarelo conhecido desde a Antigidade. Com base nessa informao e nos conhecimentos sobre as cadeias e funes orgnicas, pode-se afirmar que esse corante: a) possui grupos funcionais cetona e fenol. b) um lcool secundrio. c) tem cadeia alicclica insaturada. d) apresenta heterotomo na cadeia. e) possui ncleos isolados. 146. Ufla-MG A propanona, mais conhecida como acetona, uma substncia do grupo das cetonas largamente empregada como solvente em diversos processos. A sua frmula estrutural :

a) hidrocarboneto. b) fenol. c) ter. 143. UFG-GO O grupamento 01. 02. 04. 08. 16. 32. aparece em lcoois. aparece em aldedos. aparece em cetonas. aparece em teres. chama-se carbonila. chama-se carboxila.

d) cetona. e) aldedo.

144. UFOP-MG A opo que apresenta a estrutura de um aldedo aromtico :

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147. PUC-RS Sobre um composto que pode ser utilizado na indstria de alimentos como flavorizante e cuja frmula estrutural seguintes: I. um alceno. II. Pertence funo aldedo. III. Tem frmula molecular C7H6O. IV. Tem 6 carbonos secundrios. Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas: a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. 148. Unirio-RJ Medical Association relacionou a terapia de reposio hormonal ps-menopausa ao aumento do risco de desenvolvimento de cncer de mama, pois os hormnios alteram as caractersticas dos tumores e atrasam, assim, o diagnstico da doena. H dois tipos distintos de hormnios sexuais femininos, sendo um deles a progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente funo: so feitas as afirmativas

151. Fuvest-SP O bactericida fomecin A, cuja frmula estrutural

apresenta as funes: a) cido carboxlico e fenol. b) lcool, fenol e ter. c) lcool, fenol e aldedo. d) ter, lcool e aldedo. e) cetona, fenol e hidrocarboneto. 152. Vunesp Por motivos histricos, alguns compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes aceitas como corretas. Alguns exemplos so o lcool etlico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldedo (CH2O). Estes compostos podem tambm ser denominados, respectivamente, a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. b) etanol, propanal e metanal. c) etanol, propanona e metanal. d) etanol, propanona e metanona. e) etanal, propanal e metanona. 153. PUC-SP A carvona o componente ativo principal do leo de hortel, sendo responsvel pelo aroma caracterstico de menta, enquanto a vanilina o principal componente da essncia de baunilha. Abaixo, esto representadas as estruturas desses dois aromatizantes largamente empregados.

a) cido carboxlico. b) cetona.

c) ster. d) lcool. Sobre essas duas substncias, foram feitas as seguintes aflrmaes: I. As duas molculas apresentam anel aromtico em suas estruturas. II. A vanilina apresenta temperatura de ebulio superior da carvona. III. As duas substncias pertencem funo aldedo. IV. A frmula molecular da carvona C10H14O, enquanto a da vanilina C8H8O3. Esto corretas somente as afirmaes: a) I e II. d) I, II e III. b) III e IV. e) I, III e IV. c) II e IV.
69

149. UFPA O caproaldedo uma substncia com odor desagradvel e irritante, que eliminada pelas cabras durante o seu processo de transpirao. Sabendo que esse aldedo um hexanal, podemos afirmar que, em uma molcula desse composto, o nmero de hidrognios igual a: a) 4 d) 10 b) 5 e) 12 c) 6 150. UFPA Escreva a frmula estrutural e molecular dos compostos: a) estrutural do 2-isopropil-5-metil-cicloexanol; b) molecular do etoxibenzeno.

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154. Mackenzie-SP

Os compostos A, B e C pertencem, respectivamente, s funes orgnicas: a) lcool, aldedo e cido carboxlico. b) aldedo, cetona e ster. c) cido carboxlico, cetona e aldedo. d) lcool, aldedo e ter. e) aldedo, cetona e lcool. 155. Cesgranrio-RJ O aroma natural da baunilha, encontrado em doces e sorvetes, deve-se ao composto de nome vanilina, cuja frmula estrutural est reproduzida a seguir.

157. Cesgranrio-RJ Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgnicos e suas frmulas condensadas na coluna 1 com os nomes oficiais da coluna 2. Coluna 1 (I) Formol (CH2O) (II) Acetileno (III) Vinagre (CH3 COOH) (IV) Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH) Coluna 2 (P) Propanotriol (Q) cido etanico (R) Metanal (S) Fenilamina (T) Etino A associao correta entre as duas colunas : a) I P, II T, III Q, IV R. b) I Q, II R, III T, IV P. c) I Q, II T, III P, IV R. d) I R, II T, III Q, IV P. e) I S, II R, III P, IV Q. 158. PUC-MG O THC, ou tetraidrocanabinol, de frmula

Em relao molcula da vanilina, correto afirmar que as funes qumicas encontradas so: a) lcool, ter e ster. b) lcool, cido e fenol. c) aldedo, lcool e ter. d) aldedo, ster e fenol. e) aldedo, ter e fenol. 156. Compostos que apresentam pelo menos um grupo hidroxila ligado diretamente a tomo de carbono saturado ou so lcoois ou tm o grupo funcional dos lcoois. A nica frmula que no se encaixa na informao acima a) H3C - OH

o principal componente ativo da maconha (marijuana) com efeito de causar abandono das atividades sociais e reduzir acentuadamente o desejo sexual. O THC apresenta, na sua frmula, grupos funcionais de: a) lcool e ter. d) fenol e ter. b) lcool e cetona. e) enol e ter. c) fenol e cetona. 159. A zingerona o componente odorfero e picante do gengibre. Identifique os grupos funcionais presentes na frmula estrutural dessa substncia representada na figura abaixo.

160. D os nomes ou faa as frmulas dos compostos:

e) H2C = CH - CH2 - OH
70

c) 3 - metil - 2 - pentanona

c) 3-4-dimetil-hexanona-2. d) 2-etil-3-metil-pentanona-4. e) 3-sec-butil-butanona-2. 165. As estruturas abaixo representam, respectivamente:

161. Unir-RO A nomenclatura 3-metil-pentanona-2 pertence ao composto representado na alternativa: a) CH3 CH2 CH(CH3) CO CH3 b) CH3 CO CH2 CH3 c) CH3 CH2 CO CH(C2H5) CH2 CH3 d) (CH3)3C CO CH3 e) CH3 CH(CH3) CO C(CH3)3 162. UERJ Para que a cola de sapateiro no seja utilizada como droga e tambm devido presena de uma substncia cancergena, o tolueno (ou metilbenzeno), uma das propostas sugeridas foi a adio de pequena quantidade de formol (ou soluo aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a inalao do produto. As substncias orgnicas citadas, o tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes frmulas moleculares: a) C7H10 e CH3O. b) C7H10 e CH2O. c) C7H8 e CH3O. d) C7H8 e CH2O.

a) b) c) d) e)

o-xileno, fenol, cido benzico, p-xileno, m-xileno. o-xileno, cido benzico, fenol, p-xileno, m-xileno. p-xileno, fenol, cido benzico, m-xileno, o-xileno. m-xileno, fenol, cido benzico, p-xileno, o-xileno. m-xileno, cido benzico, fenol, p-xileno, o-xileno.

163. Vunesp Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos: a) vanilina, o composto responsvel pelo sabor da baunilha;

b) carvona, o composto responsvel pelo sabor de hortel.

166. Uniju-RS Dadas as caractersticas de trs compostos orgnicos: I. hidrocarboneto saturado; II. lcool primrio; III. cido monocarboxlico aliftico. Eles podem ser, respectivamente: a) buteno-2, butanol-1, cido benzico. b) butano, propanol-2, cido etanodiico. c) buteno-2, propanol-1, cido benzico. d) butano, propanol-1, cido etanico. e) butino-1, propanol-2, cido etanico. 167. Substituindo o tomo de oxignio de uma funo oxigenada por um tomo de enxofre obtm-se uma funo tio. Em que alternativa temos um tioter?

164. FEI-SP A nomenclatura correta do composto da frmula abaixo :

c) H3C CH2 S CH2 CH3

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a) 3-4-dimetil-hexanona-5. b) 4-etil-3-metil-pentanona-2.
71

168. Unicap-PE Observe as substncias a seguir: a) CH3COOH d) C2H5OH b) CH3OH e) C6H6 c) CH3COCH3 f) HCHO Assinale V (verdadeiro) ou F (falso). ( ) O composto A um cido carboxlico encontrado no vinagre, chamado vulgarmente de cido actico. ( ) Os compostos B e D so lcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcolica, em grandes percentuais. ( ) O composto C uma cetona que empregada como solvente de tintas, como o esmalte. ( ) O composto E um hidrocarboneto e trata-se do benzeno, que um solvente. ( ) O composto F um fenol que empregado nos motores para aumentar sua potncia. 169. Mackenzie-SP Aldedos, cidos carboxlicos e monxido de carbono, produzidos na queima de lcool etlico ou gasolina em carros com motores desregulados, so compostos txicos e irritantes para as vias respiratrias. Desses compostos, fazem-se as afirmaes: I. O nome oficial do lcool etlico etanol. II. O monxido de carbono o maior responsvel pelo efeito estufa. III. O grupo funcional que caracteriza os aldedos :

171. Fuvest-SP Os cidos graxos podem ser saturados ou insaturados. So representados por uma frmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os cidos graxos abaixo, com os seus respectivos pontos de fuso: cido graxo Linolico Ercico Palmtico Frmula C 17 H 29 COOH C 21 H 41 COOH C 15 H 41 COOH P.F./C 11 34 63

Temos, temperatura ambiente de 20C, como cido insaturado no estado slido apenas o: a) linolico. b) ercico. c) palmtico. d) linolico e o ercico. e) ercico e o palmtico. 172. Observe o rtulo do seguinte produto vendido em farmcias.

IV. Um cido que pode ser produzido o etanico. Das afirmaes feitas, esto corretas: a) I, II, III e IV. b) I e IV, apenas. c) I e II, apenas. d) I, III e IV, apenas. e) II e III, apenas. 170. Unicap-PE Assinale V (verdadeiro) ou F (falso). ( ) Os hidrocarbonetos so encontrados no petrleo. Estes compostos apresentam, na sua estrutura, C, H e O. ( ) O grupamento caracterstico dos aldedos a carbonila. ( ) Os lcoois e os fenis so compostos orgnicos hidroxilados, por isso mesmo so bases. ( ) Numa cadeia de um cido carboxlico, deve-se comear a numerao da cadeia principal a partir da extremidade mais prxima carboxila. ( ) As cetonas e os aldedos so compostos carbonilados.

a) A que funo qumica pertence o benzoato de benzila? b) Escreva a frmula estrutural do benzoato de benzila. 173. Os steres so compostos orgnicos derivados dos cidos carboxlicos, que possuem odor agradvel e, por esse motivo, so largamente empregados na preparao de perfumes e essncias artificiais. Ao reagir cloreto de propanola e metanol, obtm-se o ster de frmula:

O nome desse composto : a) etanoato de etila. b) propanal de metil. c) butanoato de propila. d) propanoato de metila. e) metano de propil.

72

174. UFPI Relacionados com as estruturas dos dois steres dados a seguir. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemticos das duas substncias orgnicas.

177. A seguir as frmulas de alguns flavorizantes. D nome a cada um deles.

a) b) c) d) e)

Acetilpentanoato e etilbutanoato. Etanoato de pentila e butanoato de etila. Pentanoato de etila e etanoato de butila. Pentanoato de acetila e etanoato de butanola. Acetato de pentanola e butanoato de acetila.

178.

O fungo com cheiro de frutas

175. O cido actico sofre desidratao quando aquecido na presena de um desidratante.

A que funo pertence o composto orgnico formado? E qual o nome? 176. D nomes aos compostos ou faa as frmulas: a) anidrido etanico propanico b) brometo de propanola

Fungos tanto podem alimentar, como matar ou at salvar vidas, na forma de medicamentos. E agora, descobriu-se uma outra finalidade: a de aromatizante. Pesquisadores da Faculdade de Engenharia de Alimentos da Universidade de Campinas descobriram um fungo que exala aroma de fruta. Trata-se da espcie Geotrichum sp, capaz de produzir 22 componentes volteis (aromas), entre eles o isovalerato de etila [isto , 3-metilbutanoato de etila, ster derivado do cido 3-metil-butanico] e o hexanoato de etila, que se assemelham ao cheiro de frutas. O aroma um intermedirio entre o morango, a banana e a ma. A levedura ser uma alternativa aos aromatizantes qumicos. A descoberta aconteceu por acaso. Um dos pesquisadores recebeu um pacote de beiju de mandioca transportado do Maranho at Campinas. Ao abrir o pacote de doce, que estava mofado, espalhou-se pelo laboratrio um imenso aroma de frutas. Estava descoberto, em mais um acidente da cincia, um novo aromatizante natural.

Escreva a frmula estrutural dos dois steres citados nominalmente nesse texto. 179. D nomes aos compostos ou faa suas frmulas.

Globo Cincia, n 53, p. 58

c)

d)

e)

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f) propanoato de butila

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180. UFTM-MG O esteviosdeo, frmula estrutural representada na figura, um edulcorante natural extrado das folhas da estvia, uma planta latino-americana.

Com base nas estruturas qumicas apresentadas no esquema acima, correto afirmar: a) H um grupo funcional ter na estrutura do cido acetilsaliclico. b) O hidroxi-benzeno um lcool. c) O fenxido de sdio um sal de fenol. d) O cido saliclico pode ser denominado cido phidroxi-benzico. e) No esquema apresentado no h reaes de neutralizao. 182. Ufla-MG A aspirina um medicamento de uso relativamente corriqueiro que comercializado h dcadas. Pode-se afirmar que tal substncia:

(Frmula estrutural da aspirina) As funes orgnicas existentes na estrutura dessa substncia so: a) lcool, aldedo e cetona. b) lcool, aldedo e ter. c) lcool, ter e ster. d) aldedo, ster e cetona. e) ter, ster e cetona. 181. O cido acetilsaliclico um composto orgnico sinttico bastante utilizado como analgsico, antipirtico e antiinflamatrio. Industrialmente, esse composto obtido de acordo com o seguinte esquema de reaes: a) contm um anel aromtico, uma funo aldedo e 8 tomos de hidrognio. b) possui uma funo ster, uma funo cido carboxlico e um anel aromtico. c) um cido carboxlico aromtico com tripla ligao. d) apresenta 12 tomos de hidrognio, uma funo cido carboxlico e um anel aromtico na sua estrutura. e) tem frmula molecular C9H8O4 , um anel aromtico e uma funo cetona. 183. Ufla-MG O butirato de etila, largamente utilizado na indstria, a molcula que confere sabor de abacaxi a balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse composto classificado como: a) lcool. d) cido. b) ster. e) cetona. c) aldedo. 184. UFPI Amburosdeo B (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura dada a seguir, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princpio ativo responsvel pela atividade antimalrica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funes orgnicas presentes no Amburosdeo B.

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a) b) c) d) e)

Fenol; cetona; cido carboxlico; lcool. Cetona; ter; ster; lcool. Cetona; ter; cido carboxlico; lcool. Fenol; ter; ster; lcool. Fenol; cetona; ter; lcool.

185. O etanoato de butila o responsvel pelo odor das bananas. Sabes so sais de sdio de cidos carboxlicos de cadeia longa (exemplo C15H31COOH). D a frmula estrutural do etanoato de butila e de um sal sdico com quatro tomos de carbono em sua molcula. 186. UFU-MG Em relao aos compostos orgnicos mostrados a seguir,

188. Um pequeno devorador de trigo causa, todos os anos, enormes prejuzos aos fazendeiros europeus. Ele se alimenta de trigo estocado nos celeiros. Cientistas ingleses conseguiram isolar os compostos A, B e C, cujas frmulas aparecem a seguir, utilizadas pelos besouros para se comunicar e transmitir aos outros a mensagem de achei comida, venham todos para c! Esses pesquisadores acreditam ser possvel construir armadilhas para os tais besouros, utilizando esses compostos para atra-los.

assinale, para cada afirmativa, (V) verdadeira ou (F) falsa. 1) O composto I o anidrido actico (etanico). 2) O composto II o etxido de sdio. 3) O composto III o cloreto de acetila (etanola). 4) O composto IV o cido actico (etanico). 187. UFV-MG Associe as estruturas qumicas a seguir representadas aos nomes correspondentes.

a) correto afirmar que o grupo funcional ster aparece na substncia A? b) E na substncia B? c) E na substncia C? d) Qual das trs substncias apresenta mais tomos de carbono na molcula? 189. UFBA A essncia artificial de anans apresenta a seguinte composio: Aldedo actico (etanal) Butanoato de etila 1 mL 5 mL 10 mL 3 mL 1 mL 100 mL

(A) Propanona (B) Propanal (C) Etanoato de butila (D) Butanoato de etila (E) Etoxibutano (F) Propanol A seqncia correta : a) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F b) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E c) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C d) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D e) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D

Butanoato de pentila Glicerina (propanotriol) Clorofrmio lcool etlico

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Em relao aos componentes dessa essncia, podese afirmar: a) o butanoato de etila um ter. b) o butanoato de pentila um ter. c) a glicerina uma cetona. d) o lcool etlico o etanol. e) a frmula do lcool etlico CH3OH.

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190. Fuvest-SP Dentre as estruturas abaixo, duas representam molculas de substncias pertencentes mesma funo orgnica, responsveis pelo aroma de certas frutas.

cancergena, chamada dioxina. As frmulas estruturais para estes compostos so apresentadas a seguir.

Essas estruturas so: a) A e B. b) B e C. c) B e D. d) A e C. e) A e D. 191. Quais os possveis anidridos cidos que se formariam pela unio de 1 mol de cido butanico e 1 mol de cido propanico se a mistura sofrer desidratao? 192. UEA-AM Na frmula estrutural representada a seguir, que corresponde a uma substncia com propriedades antibiticas, esto presentes grupos funcionais caractersticos de diversas funes orgnicas.

Esses compostos apresentam em comum as funes: a) amina e cido carboxlico. b) cido carboxlico e amida. c) ter e haleto orgnico. d) cetona e aldedo. e) haleto orgnico e amida. 194. PUC-MG Observe com ateno a estrutura a seguir.

A estrutura dada apresenta as seguintes funes orgnicas, exceto: a) lcool. b) cido carboxlico. c) amida. d) amina. 195. UEL-PR Os radicais presentes na estrutura do cido pcrico, representado a seguir, caracterizam as funes:

Assinale uma funo orgnica que no est presente na estrutura do antibitico. a) amina. d) aldedo. b) amida. e) lcool. c) cetona. 193. Vunesp Durante a guerra do Vietn (dcada de 60 do sculo passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das rvores, impedia que os soldados vietnamitas (ou vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricao, altamente

a) b) c) d) e)

enol e amida. fenol e amina. fenol e nitrocomposto. cido carboxlico e amina. cido carboxlico e nitrocomposto.

76

196. UFRGS-RS Considerando as regras de nomenclatura qumica (IUPAC e Usual) para os compostos orgnicos, relacione a coluna da esquerda com a da direita.

01. lcool 02. Fenol 04. Amina 199. UFSCar-SP

08. Cetona 16. Amida 32. ster

A morfina um alcalide que constitui 10% da composio qumica do pio, responsvel pelos efeitos narcticos desta droga. A morfina eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenas terminais muito dolorosas.

Associando-se adequadamente as duas colunas, a seqncia de preenchimento dos parnteses, de cima para baixo, : a) 7 - 6 - 5 - 3 - 4 b) 4 - 2 - 5 - 7 - 6 c) 5 - 2 - 1 - 7 - 3 d) 1 - 6 - 7 - 5 - 4 e) 1 - 4 - 3 - 6 - 2 197. Atualmente o mercurocromo um anti-sptico pouco usado. A sua frmula estrutural a seguinte:

Algumas das funes orgnicas existentes na estrutura da morfina so: a) lcool, amida e ster. b) lcool, amida e ter. c) lcool, aldedo e fenol. d) amina, ter e fenol. e) amina, aldedo e amida. 200. FEI-SP Os compostos de frmulas estruturais planas:

O mercurocromo no apresenta as funes orgnicas: a) cetona e ster. b) sal de cido carboxlico e ter. c) derivado halogenado e sal de fenol. d) ster e ter. e) cetona e sal de cido carboxlico. 198. UFC-CE Assinale as funes que esto representadas na estrutura abaixo.

pertencem, respectivamente, s funes: a) cetona, ter, tiolcool e amida. b) cido carboxlico, ster, tiolcool e amina. c) anidrido de cido, fenol, tioter e amida. d) cetona, ter, tiolcool e amina. e) aldedo, ster, tiolcool e nitrila. 201. PUCCamp-SP Na estrutura da tirosina,

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h radicais caractersticos das funes: a) amina, lcool e fenol. b) nitrila, fenol e aldedo. c) lcool, ter e cido carboxlico. d) amida, lcool e cetona. e) amina, fenol e cido carboxlico.
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202. Vunesp Assinale a denominao errada.

204. Unimep-SP As funes: ArOH; RCOCl; RH; ROR; RNH2 so, respectivamente: a) lcool; cloreto de alquila; hidrocarboneto; ster; amida. b) fenol; cloreto de alquila; cido; ster; amina. c) fenol; cloreto de cido; hidrocarboneto; ter; amina. d) lcool; cloreto de cido; cido; ter; amina. e) fenol; cloreto de alquila; hidrocarboneto; ter; amina. 205. Mackenzie-SP Alguns confeitos e balas contm um flavorizante que d sabor e aroma de uva, de frmula estrutural:

203. Ufla-MG Resduos de defensivos agrcolas, muitas vezes depositados sobre o solo de forma incorreta, apresentam, entre outros compostos, o pentaclorofenol e o hexaclorobenzeno. As estruturas que correspondem a esses dois compostos so, respectivamente:

As funes qumicas presentes nessa molcula so: a) ster e amina. b) cido carboxlico e fenol. c) ter e amina. d) aldedo e ster. e) ster e nitrocomposto. 206. UFF-RJ (modificado) A adrenalina um hormnio liberado na corrente sangnea dos seres humanos quando em situao de perigo iminente. Sua frmula estrutural :

As funes I, II e III so, respectivamente: a) lcool, amida, lcool. b) lcool, amina, lcool. c) fenol, amina, lcool. d) fenol, amida, lcool. e) lcool, amina, fenol. 207. UniCOC-SP Novos solventes indicam qualidade de pescados Em vez de benzeno, que muito txico, pesquisadores propem clorofrmio, ter dietlico e trietilamina. So Paulo Uma pesquisa de doutorado, apresentada na Faculdade de Engenharia de Alimentos (FEA) da Universidade Estadual de Campinas (Unicamp), aperfeioou uma tcnica de laboratrio que tem o objetivo de assegurar a qualidade dos pescados. Os pesquisadores aperfeioaram a tcnica de cromatografia de camada delgada, que utilizava o benzeno na etapa de separao dos compostos. Nossa inteno foi substituir o uso do benzeno por ser um solvente muito txico. Desenvolvemos um novo sistema de solventes
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para separar e determinar compostos que podem servir como ndices qumicos de frescor do pescado, como as aminas biognicas, disse Judite Guimares, uma das autoras do estudo. O novo sistema de solventes baseado em clorofrmio, ter dietlico e trietilamina... As frmulas estruturais do benzeno, do clorofrmio, do ter dietlico e da trietilamina so, respectivamente:
a)
www.estadao.com.br

210.

b)

Acerca da substncia acima, denominada glutamato de monosdio, que tem a capacidade de tornar a lngua sensvel aos sabores, fazem-se as afirmaes abaixo. I. Possui cadeia carbnica ramificada e heterognea. II. Apresenta carter anftero. III. Em sua estrutura, esto presentes as funes cido carboxlico e amina. Das afirmaes feitas, a) I, II e III esto corretas. b) somente I e III esto corretas. c) somente II e III esto corretas. d) somente I e II esto corretas. e) somente I est correta. 211. UFPE A camada de oznio (cinturo de Van Allen), que protege a biosfera do efeito nocivo de certas radiaes, sofre ataque destrutivo dos CFC (clorofluorcarbono) usados em aerossis e refrigerao, por exemplo. O mais usado, fron-12, de frmula molecular CF2Cl2, pertence funo: a) hidrocarboneto. b) cloreto de cido. c) haleto. d) hidrocarboneto insaturado. e) ter. 212. Ufla-MG Dos compostos e de suas respectivas funes relacionados abaixo, a alternativa errada : a) C3H6 (hidrocarboneto) e (CH3)2CO (cetona). b) CH3CHO (aldedo) e (CH3)3COH (lcool). c) CH3CONH2 (amina) e C2H5COOCH3 (ster). d) CH3OC2H5 (ter) e C2H5COOH (cido). e) C3H6 (hidrocarboneto) e CH3COOCOCH3 (anidrido). 213. ITA-SP A estrutura molecular da morfina est representada a seguir. Assinale a opo que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substncia.

c)

d)

e)

208. UCS-RS Um aluno, ao estudar a nomenclatura dos compostos orgnicos relacionada com a funo orgnica dos mesmos, fez as seguintes anotaes: I. Acetato de etila um ter. II. Butanal um aldedo. III. Butanona uma cetona. IV. Ciclo-hexanol um lcool. V. Cloreto de etanola um ster. VI. Cloreto de etila um cloreto de haleto de alquila. VII. Tolueno um fenol. Dessas anotaes: a) 5 so corretas e 2 incorretas. b) 4 so corretas e 3 incorretas. c) 3 so corretas e 4 incorretas. d) 2 so corretas e 5 incorretas. e) 1 correta e 6 so incorretas. 209.

Xilocana substncia usada como anestsico local A molcula de xilocana a) possui somente ligaes covalentes sigma. b) tem, no total, oito tomos de carbono. c) possui em sua estrutura radicais metil e etil. d) uma cetona. e) tem cadeia carbnica homognea.
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a) b) c) d) e)

lcool e ster. Amina e ter. lcool e cetona. cido carboxlico e amina. Amida e ster.

214. UCDB-MS A xilocana uma substncia sinttica muito utilizada como anestsico local em tratamentos dentrios e pequenas cirurgias. Observando sua estrutura a seguir:

pode-se afirmar que: a) apresenta uma funo amida e uma funo amina secundria. b) apresenta uma funo cetona, uma funo amina secundria e uma funo amina terciria. c) apresenta uma funo cetona e duas funes aminas secundrias. d) um aminocido. e) apresenta uma funo amida e uma funo amina terciria. 215. UFMG

Com base na constituio do Viagra apresentada acima, pode-se verificar a ausncia de grupo funcional relativo funo orgnica: a) amina. b) ter. c) aldedo. d) lcool. e) cido carboxlico. 217. FESP As funes orgnicas steres, amidas e anidridos apresentam um radical comum. Assinale-o. a) Carbonila. b) Oxidrila. c) Acila. d) Arila. e) Alquila. 218. PUCCamp-SP Em relao s duas estruturas, qual a alternativa correta?

Fenobarbital e diazepan so frmacos que atuam sobre o sistema nervoso central. Considerando as frmulas dessas substncias, todas as alternativas esto corretas, exceto: a) Possuem grupo amdico nas suas constituies. b) So substncias slidas na temperatura ambiente. c) Possuem grupo aldedo nas suas constituies. d) Possuem grupo aliftico nas suas constituies. e) Possuem grupo aromtico nas suas constituies. 216. ... O estudo da equipe do doutor Irwin Goldstein, da Universidade de Boston (Massachusetts), que analisou 532 casos de homens com problemas de ereo, indica que 69% dos pacientes que mantiveram relaes sexuais depois de ingerir o sildenafil nome cientfico do Viagra atingiram seu objetivo com xito, contra os 22% que receberam apenas um placebo (plula idntica, mas sem eficcia)...
http://www2.uol.com.br/JC/1998/1405c.htm Jornal do Comrcio, Recife, on line

a) b) c) d) e)

Tolueno orto substitudo; amina primria Tolueno meta substitudo; amina secundria Tolueno para substitudo; amina terciria Benzeno meta dissubstitudo; amina secundria Benzeno meta dissubstitudo; amina primria

219. Vunesp O nilon um polmero obtido pela reao entre cido hexanodiico e 1,6-diaminoexano. As frmulas moleculares do cido dicarboxlico e da diamina so, respectivamente: a) C4H8O2 e C4H6N4. b) C5H10O3 e C6H6N. c) C6H8O2 e C6H8N2. d) C6H10O4 e C6H16N2. e) C8H12O2 e C6H14N2.

80

220. FGV-SP Indique os grupos funcionais encontrados nos seguintes compostos orgnicos:

a Maria se apaixonou pelo Jos se o Joo era mais bonito e tinha um salrio melhor? O fato que, quando a Maria encontrou Jos, seu corpo imediatamente comeou a produzir feniletilamina,

A alternativa que representa a ordem correta : a) lcool; fenol; fenol; amina; amida. b) lcool; fenol; fenol; amina; nitrila. c) lcool; fenol; lcool; amina; amida. d) lcool; lcool; lcool; amina; amida. e) lcool; fenol; fenol; amida; amida. 221. UFRJ O paladar humano possui quatro sabores reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os sabores azedo e salgado so claramente associados a cidos e sais, respectivamente, porm os sabores amargo e doce so detectados em um grande nmero de substncias com diferentes estruturas qumicas. As trs substncias apresentadas a seguir, por exemplo, apresentam um acentuado sabor doce.

dando incio ao delrio da paixo. Com relao a este composto, pode-se afirmar, corretamente, que: a) sua cadeia carbnica heterognea. b) o anel benznico possui carbono tercirio. c) uma amina terciria. d) as ligaes entre os tomos de carbono do anel benznico so saturadas. 224. UFPE Sobre as propriedades de alguns compostos orgnicos, podemos afirmar: ( ) os lcoois apresentam uma hidroxila ligada ao carbono como grupo funcional, podendo formar pontes de hidrognio. ( ) os cidos carboxlicos no formam pontes de hidrognio e, por isso, apresentam ponto de ebulio muito baixo. ( ) os steres, as cetonas, os aldedos, os cidos carboxlicos e as amidas tm em comum o grupo funcional carbonila. ( ) os aldedos, assim como os lcoois, possuem uma hidroxila como grupo funcional. ( ) as aminas so compostos que apresentam uma ligao carbono-nitrognio como grupo funcional e apresentam um carter bsico. 225. Vunesp Muitos compostos orgnicos sintticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicaes. Por exemplo, o acetaminofen muito usado como analgsico e antitrmico.

Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos I e II. 222. Vunesp Considere os radicais etila e fenila. a) Escreva as frmulas estruturais de compostos pertencentes s funes: I amina; II ter e III cetona, que contenham os dois radicais em cada composto. b) Escreva os nomes dos compostos. 223. UFC-CE A Cincia, ainda hoje, no sabe explicar o que desencadeia o processo qumico da paixo, isto , por que

a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na molcula de acetaminofen. b) A hidrlise de acetaminofen leva formao de p-hidroxianilina e de um cido. Escreva a frmula estrutural e o nome deste cido.

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Captulo 4
226. UFPI As frmulas

representam substncias que diferem quanto s: a) massas moleculares. b) composies centesimais. c) cadeias carbnicas. d) frmulas moleculares. e) propriedades fsicas. 227. Um dos ismeros do ciclobutano o: a) 1-butino. b) 2-butino. c) metilpropano. d) butano. e) metil-ciclopropano. 228. Fatec-SP Um qumico possui em seu laboratrio duas amostras. Uma delas uma substncia pura obtida a partir de um mineral. A outra uma substncia pura que foi separada de um fluido fisiolgico de um animal. Entretanto, ambas apresentam a mesma massa molar. Assinale a alternativa que contm a afirmao correta sobre a situao descrita. a) As duas amostras so de substncias diferentes, porque uma inorgnica e a outra orgnica. b) As duas amostras so da mesma substncia, porque ambas possuem a mesma massa molar. c) As amostras podem ser de substncias ismeras. d) O qumico precisar determinar a frmula mnima de ambas as substncias para saber se as amostras so iguais ou diferentes. e) As massas correspondentes a 1 mol de cada uma das substncias podem ser diferentes. 229. Mackenzie-SP Dentre os compostos formulados abaixo, os que apresentam isomeria de funo so:

230. Mackenzie-SP Entre as aminas

ocorre isomeria: a) de funo. b) de cadeia. c) de posio. d) cis-trans ou geomtrica. e) de compensao ou metameria. 231. FEI-SP Identifique a alternativa em que os compostos no so ismeros: a) 1-buteno e ciclobutano. b) 1-propanol e 2-propanol. c) propanal e propanona. d) 1-buteno e 2-buteno. e) propano e propeno. 232. Mackenzie-SP Relativamente ao lcool secundrio, de frmula molecular C3H7OH, incorreto afirmar que: a) tem frmula estrutural H3C CH2 CH2 OH. b) o 2-propanol. c) ismero de posio do 1-propanol. d) ismero de funo do metxi-etano. e) no possui ismero de cadeia. 233. PUC-RS A substituio de um hidrognio por uma etila no carbono secundrio do butano resulta em um ismero de cadeia do: a) 2-metil-butano. d) pentano. b) 2-metil-pentano. e) hexano. c) 3-metil-pentano. 234. Vunesp A frmula simplificada

representa um hidrocarboneto saturado. a) Escreva a frmula estrutural do hidrocarboneto e d seu nome oficial. b) Escreva a frmula estrutural e d o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, ismero do hidrocarboneto dado.
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235. Unicamp-SP A frmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contm uma dupla-ligao CnH2n e so conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a frmula estrutural e d o nome do segundo composto da srie. b) Escreva as frmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares planas no-ramificadas. 236. UFAL O composto orgnico cuja frmula molecular C3H4O poderia ser: ( ) uma cetona, mais propriamente a acetona. ( ) um aldedo com cadeia carbnica insaturada. ( ) um lcool com cadeia carbnica saturada. ( ) um ter com cadeia carbnica insaturada. ( ) o cido monocarboxlico mais simples. 237. Unesa-RJ A maior parte dos compostos presentes no petrleo consiste de hidrocarbonetos. Qual dos hidrocarbonetos abaixo admite isomeria de posio? a) Propino. d) Metilpropano. b) Eteno. e) Benzeno. c) 1,2-dimetilciclobutano. 238. Cesgranrio-RJ Duas substncias de odores bem distintos curiosamente tm frmula molecular idntica (C6H12O2), o que caracteriza o fenmeno da isomeria. Os odores e as substncias citadas so responsveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH) e pela essncia do morango (CH3 COO CH2 CH(CH3)2). O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substncias : a) de cadeia. d) de compensao. b) de funo. e) tautomeria. c) de posio. 239. ITA-SP Considere as afirmaes: I. propanal um ismero da propanona. II. etil-metil-ter um ismero do 2-propanol. III. 1-propanol um ismero do 2-propanol. IV. propilamina um ismero da trimetilamina. Esto corretas: a) todas. b) apenas I, II e III. c) apenas I e II. 240. Mackenzie-SP d) apenas II e IV. e) apenas III e IV.

a) cadeia. b) posio. c) funo. 241. Ufla-MG I. CH3CH2CH2CH2CH3 II. CH3CH(CH3)CH2CH3

d) metameria. e) ncleo.

III. CH3CH2OCH2CH2CH3 IV. CH3CH2CH2CH2CH2OH V. CH3CH2CH2CH2CH2Cl VI. CH3CH2CH2CH(Cl)CH3 A partir da anlise dos compostos acima, pode-se afirmar que: a) I ismero funcional de V. b) I e II so ismeros de cadeia. c) III e IV so ismeros de posio. d) V e VI so ismeros funcionais. e) III e IV so ismeros de cadeia. 242. UFMT A, B, C tm a mesma frmula molecular C3H8O. A tem 1 hidrognio em C secundrio e ismero de posio de B. Tanto A como B so ismeros de funo de C. Escreva a frmula estrutural e os nomes de A, B e C. 243. UFSM-RS O cido butrico (cido butanico) um cido carboxlico encontrado em queijo velho, manteiga ranosa e transpirao humana. Um dos seus ismeros funcionais utilizado na indstria de alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor de ma. Qual dos compostos a seguir, quando colocado na gelatina, tem esse sabor?

244. UFRJ A seguir so apresentados trs compostos orgnicos e suas respectivas aplicaes.

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butano (H3C CH2 CH2 CH3) so ismeros planos de:

a) Quais as funes orgnicas dos compostos I e II? b) Qual a funo orgnica do ismero funcional do composto III?
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245. Unirio-RJ H muitos anos, pesquisadores vm extraindo substncias de plantas com a finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como leos essenciais, que apresentam grande variedade de usos, particularmente na medicina e na indstria de perfumes. Hidrocarbonetos especficos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxignio, chamados de terpenides, so os constituintes mais comuns desses leos essenciais. O limoneno e o mentol so exemplos de substncias obtidas do leo de limo e do leo de menta, respectivamente.

d)

e) 248. Unifei-MG O lcool isoproplico um solvente utilizado para limpeza de cabeotes de equipamentos eletrnicos como, por exemplo, videocassetes. A propanona utilizada como solvente para tintas e esmaltes. Em relao aos dois compostos citados, considere as seguintes afirmaes e assinale a alternativa que apresenta somente afirmaes incorretas: I. As interaes intermoleculares existentes no lcool isoproplico so mais fortes que as existentes na propanona. II. lcool isoproplico e propanona so ismeros funcionais. III. O grupo funcional presente na propanona a carbonila e, no lcool isoproplico, a hidroxila. IV. A propanona apresenta ponto de ebulio maior do que o lcool isoproplico. V. Propanona e lcool isoproplico so compostos polares. a) II e IV. c) II e V. b) I e V. d) III e IV. 249. UFRJ As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundrio e so largamente utilizadas como solventes orgnicos. a) Apresente a frmula estrutural do ismero de cadeia da 3-pentanona. b) As cetonas apresentam isomeria de funo com os aldedos. Escreva a frmula estrutural da nica cetona que apresenta apenas um aldedo ismero. 250. UFRJ Existem cinco compostos aromticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a frmula molecular C7H8O. a) A, B e C so ismeros de posio. Identifique a funo qumica desses compostos. b) Escreva a frmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulio maior que o de E. 251. FCNM-SP A substncia encontrada no queijo velho, no chul e na manteiga ranosa o cido butanico. A substncia (x) um ismero funcional do cido butanico e est presente no sabor da menta. Com base nessas informaes podemos afirmar que x : a) 1-butanol. b) cido metilpropanico. c) acetato de etila. d) butanona. e) butanal.

Com base nas estruturas acima, correto afirmar que o: a) mentol pertence funo qumica fenol. b) mentol apresenta cadeia carbnica heterognea. c) limoneno apresenta cadeia carbnica saturada. d) limoneno e o mentol no apresentam cadeia carbnica aromtica. e) limoneno e o mentol so ismeros planos de funo. 246. PUC-MG Em relao aos compostos:

todas as afirmativas so corretas, exceto: a) tm mesma massa molar. b) tm mesma frmula mnima. c) so lcoois saturados. d) so ismeros de posio. e) so ismeros de cadeia. 247. Mackenzie-SP O etanoato de etila, que tem odor e sabor de ma, pode ser obtido pela reao entre cido etanico e etanol. A frmula estrutural plana do ismero de funo do etanoato de etila que apresenta cadeia carbnica ramificada : a)

b)

c)

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252. UCS-RS Ismeros so substncias que possuem a mesma frmula molecular e que diferem entre si pelo menos em uma propriedade devido forma diversa de distribuio dos tomos nas molculas. Os compostos que apresentam ismeros so: a) etano e metano. b) ciclopropano e etano. c) 2-buteno e ciclobutano. d) propano e ciclopropano e) metano e propanona. 253. Vunesp Tm a mesma frmula molecular C5H10: a) n-pentano e metilciclobutano. b) 1-penteno e ciclopentano. c) 2-pentino e ciclopentano. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. 254. UFC-CE (modificado) Considerando os compostos abaixo, assinale as afirmaes corretas.

256. Unifesp Substituindo-se dois tomos de H da molcula de benzeno, um deles por grupo OH e outro por grupo NO2, podem ser obtidos trs ismeros de posio. a) Escreva as frmulas estruturais e os respectivos nomes oficiais desses ismeros de posio. b) Identifique o ismero que apresenta o menor ponto de fuso. Utilizando frmulas estruturais, esquematize e classifique a interao molecular existente nesse ismero, que justifica seu menor ponto de fuso em relao aos dos dois ismeros. 257. Fuvest-SP A anlise elementar de um determinado cido carboxlico resultou na frmula mnima C2H4O. Determinada amostra de 0,550 g desse cido foi dissolvida em gua, obtendo-se 100 mL de soluo aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftalena e, lentamente, uma soluo aquosa de hidrxido de sdio, de concentrao 0,100 mol/L. A cada adio, a mistura era agitada e, quando j tinham sido adicionados 62,4 mL da soluo de hidrxido de sdio, a mistura, que era incolor, tornou-se rsea. Para o cido analisado: a) calcule a massa molar. b) determine a frmula molecular. c) d as possveis frmulas estruturais. d) d as frmulas estruturais de dois steres ismeros do cido considerado. Dados: massa molar (g/mol) H.....1,0 C.....12,0 O....16,0

01. Os compostos I e II so ismeros de posio. 02. Os compostos II e III so ismeros funcionais. 04. Os compostos V e VI so ismeros de cadeia. 255. UEM-PR Assinale o que for correto. 01. Um composto, com frmula molecular C3H8O, pode ser um cido carboxlico ou um lcool. 02. A cachaa contm etanol. 04. O composto H3C CH2 O CH3 um ster. 08. O hexanal apresenta frmula molecular C6H12O. 16. A propanona pode ser utilizada na remoo de esmalte de unha. 32. O fenol representado pela estrutura

258. Qual o tipo de isomeria plana que ocorre em cada par?

e o tolueno, pela estrutura

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259. UFC-CE Pesquisas recentes comprovaram a ao anti-sptica do leo essencial de Lipia sidoides (alecrim), que atua contra o odor dos ps e das axilas. Os principais constituintes do alecrim, isolados por pesquisadores da UFC, so mostrados a seguir:

262. Fameca-SP Associe corretamente a coluna I com a coluna II. Coluna I

Indique a opo que se relaciona corretamente com as estruturas de I a IV.

Coluna II ( ) Isomeria de posio ( ) Isomeria de cadeia ( ) Metameria ( ) Tautomeria 260. O eugenol um leo essencial extrado do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas. O iso-eugenol outro leo essencial extrado da noz-moscada. Dadas as estruturas dos dois leos, pode-se dizer que: ( ) Isomeria funcional Lidos de cima para baixo, os algarismos formam o nmero: a) 3 5 4 2 1 b) 5 1 3 4 2 c) 4 3 2 1 5 d) 5 1 4 2 3 e) 5 1 2 4 3 263. Entre os pares abaixo ocorre, respectivamente, isomeria plana de: a) b) c) d) e) so ismeros funcionais. so ismeros de cadeia. no so ismeros. so ismeros de posio. so formas tautomricas. a) b) c) d) e) posio, posio, funo. cadeia, metameria, cadeia. metameria, cadeia, tautomeria. cadeia, posio, funo. tautomeria, cadeia, posio.

261. Vunesp Para dois hidrocarbonetos ismeros, de frmula molecular C4H6, escreva: a) as frmulas estruturais; b) os nomes oficiais.
86

264. UFES Associe os pares de compostos dos dois grupos com o tipo de isomeria existente entre eles.

Pares ( ) etoxi-propano e metoxi-butano ( ) etenol e etanal ( ) etanoato de metila e cido propanico. ( ) 1-propanol e 2-propanol ( ) n-pentano e neopentano A numerao correta encontrada, de cima para baixo, : a) 5 4 2 3 1. b) 3 1 2 4 5. c) 5 2 4 3 1. d) 3 5 1 2 4. e) 4 5 2 3 1. 267. UFSC Alcinos so hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo etnica. Os alcadienos so tambm hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo dietnica. Ambos possuem a mesma frmula geral. Considerando um alcino e um alcadieno com trs tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como correta(s) a(s) proposio(es): 01. Ambos possuem 4 tomos de hidrognio. 02. Ambos so ismeros de cadeia. 04. O alcino tem mais ligaes que o alcadieno. 08. Ambos so ismeros de funo. 16. Ambos so ismeros de compensao. 32. As frmulas estruturais so diferentes. 268. Unipa-MG O nmero de teres acclicos diferentes, possveis para a frmula C4H10O, est corretamente representado pela opo: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 269. PUC-MG O benzeno forma fenis, todos conhecidos, em nmero mximo de: a) dois. b) trs. c) quatro. d) seis. e) doze.

1 Isomeria de funo 2 Isomeria de compensao 3 Isomeria de cadeia 4 Isomeria de posio A alternativa que apresenta uma associao correta : a) I-3; II-2; III-4; IV-1. d) I-2; II-3; III-4; IV-1. b) I-3; II-2; III-1; IV-4. e) I-1; II-2; III-3; IV-4. c) I-2; II-3; III-1; IV-4. 265. Inatel-MG Determine o tipo de isomeria apresentada pelos seguintes compostos qumicos:

266. PUC-MG Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. Isomeria 1. de cadeia 2. de funo 3. de posio 4. de compensao 5. tautomeria

270. Mackenzie-SP O nmero de substncias pertencentes s funes aldedo e cetona, que apresentam frmula molecular C4H8O, : a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

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271. Mackenzie-SP As substncias abaixo formuladas so todas ismeros planos do cido butanico exceto:

275. PUC-RS Com a frmula molecular C7H8O existem vrios compostos aromticos, como, por exemplo,

Considerando os compostos acima, afirma-se que: I. X pertence funo qumica ter. II. Y apresenta cadeia carbnica heterognea. III. Z apresenta ismeros de posio. IV. X, Ye Z apresentam em comum o grupo benzila. Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas: a) I e II. d) I, III e IV. b) I e III. e) II, III e IV. c) II e IV. 276. FEI-SP Qual o nmero mximo de derivados monoalogenados da estrutura abaixo?

272. Unisa-SP A propanona e o 2-propenol exemplificam um caso de isomeria: a) de cadeia. b) de metameria. c) de posio. d) de tautomeria. e) de compensao. 273. A isomerizao um processo no qual as molculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela utilizada na indstria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre a isomeria, correto afirmar que: 01. o etoxietano ismero de compensao do metoxin-propano. 02. h apenas dois fenis de frmulas estruturais diferentes que possuem frmula molecular C7H8O. 04. o metilciclopropano ismero do ciclobutano. 08. entre as substncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de funo. 16. h apenas quatro teres alifticos diferentes com frmula molecular C4H10O. 32. entre etanal e etenol ocorre tautomeria. 274. UFV-MG O nmero de ismeros existentes com a frmula molecular C2H7N : a) 6 d) 4 b) 2 e) 5 c) 3
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a) b) c) d) e)

5 4 3 2 1

277. Acafe-SC Os tribromobenzenos constituem: a) 5 ismeros. d) 3 ismeros. b) 2 ismeros. e) 6 ismeros. c) 4 ismeros. 278. Considerando os compostos a seguir, assinale as afirmaes corretas. I. Hexanona-2 II. Hexanona-3 III. Metanoato de propila IV. Etanoato de etila V. Propanol-2 VI. Propanol-1 01. Os compostos I e II so ismeros de posio. 02. Os compostos II e III so ismeros funcionais. 04. Os compostos V e VI so ismeros de cadeia. 279. PUC-SP O nmero de ismeros de posio que tem o nome de dibromotolueno (dibromo-metil-benzeno) : a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4

280. Vunesp Considerando-se a posio dos grupos CH3 no anel aromtico, o dimetilbenzeno possui: a) 10 ismeros de posio. b) 6 ismeros de posio. c) 5 ismeros de posio. d) 3 ismeros de posio. e) 2 ismeros de posio. 281. UFSM-RS Observe a reao de adio de gua ao fenil-acetileno:

284. UFRJ Desenhe as frmulas estruturais e d a nomenclatura IUPAC dos possveis ismeros do hidrocarboneto de frmula molecular C5H12. 285. UCDB-MS Qual das seguintes substncias I. (CH3)2C = CH2 II. CH3CH = C(CH3)2 III. CH3BrC = CCH3Cl IV. CH3CH = CHC2H5 apresenta isomerismo geomtrico? a) Somente II. d) Somente I e III. b) Somente III. e) Somente III e IV. c) Somente I e II. 286. Mackenzie-SP Entre os compostos de frmulas

Os produtos A e B so: a) tautmeros de uma cetona. b) aldedos ismeros de posio. c) lcoois ismeros de posio. d) tautmeros de um aldedo. e) um aldedo e uma cetona, respectivamente. 282. Unifesp cidos carboxlicos e fenis originam solues cidas quando dissolvidos em gua. Dadas as frmulas moleculares de 5 substncias I. C2H6O III. CH2O II. C2H4O2 IV. C6H6O

tem-se isomeria: a) de cadeia. b) de posio. c) de funo. d) cis-trans ou geomtrica. e) de tautomeria. 287. FCC-SP Ao aquecer brandamente uma mistura de cido maleico (cido cis-butenodiico) e fumrico (cido trans-butenodiico) com a finalidade de desidrat-los, obtm-se: a) anidrido maleico e cido maleico. b) anidrido maleico e anidrido fumrico. c) anidrido fumrico e cido maleico permanecendo inalterado. d) anidrido maleico e cido fumrico permanecendo inalterado. e) ambos os cidos permanecem inalterados. 288. Vunesp Apresenta isomeria geomtrica: a) 2-penteno. d) tetrabromo-etileno. b) 1,2-butadieno. e) 1,2-dimetil-benzeno. c) propeno. 289. Vunesp Entre os compostos I. C2H6O II. C3H6O e III. C2H2Cl2 apresentam isomeria geomtrica: a) I, apenas. b) II, apenas. c) III, apenas. d) I e II, apenas. e) II e III, apenas.
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V. C6H12O6 as duas que originam solues com pH < 7 (cidas), quando dissolvidas na gua, so: a) I e II. d) II e V. b) I e IV. e) III e IV. c) II e IV. 283. Fuvest-SP Deseja-se saber se trs hidrocarbonetos saturados, I, II e III, so ismeros entre si. Para tal, amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de hidrognio presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os seguintes: Hidrocarbonetos I II III Massa da amostra/g 0,200 0,300 0,600 Massa de C/g 0,168 0,252 0,491 Massa de H/g 0,032 0,048 0,109

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Com base nesses resultados, pode-se afirmar que: a) I no ismero de II nem de III. b) I ismero apenas de II. c) I ismero apenas de III. d) II ismero apenas de III. e) I ismero de II e de III.

290. UFOP-MG O 1-buteno no apresenta ismeros geomtricos porque: a) existe restrio rotacional em torno da ligao dupla. b) apresenta apenas uma ligao dupla. c) o carbono nmero 1 contm dois tomos de hidrognio equivalentes. d) no apresenta grupos metilas ligados ao carbono da ligao dupla. e) apresenta uma cadeia carbnica pequena. 291. UFRGS-RS Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial. a) H2C CHCl b) CH2ClBr c) CH2ClCH2Cl d) CHCl CHCl e) CH2Cl CH2Br 292. Fuvest-SP Quantos ismeros geomtricos do aldedo cinmico so previstos?

295. USS-RJ O nmero de alcenos ismeros de frmula molecular C5H10 , incluindo a isomeria geomtrica, : a) 7 d) 4 b) 6 e) 3 c) 5 296. PUC-SP Assinale a alternativa que contm apenas ismeros do 1-penteno (C5H10).

a) b) c) d) e)

Penteno, cis-2-penteno e ciclopenteno. Trans-2-penteno, pentanol e cis-3-penteno. 2-metil-1-penteno, trans-2-penteno e ciclopentano. Cis-2-penteno, ciclopentano e 2-metil-1-buteno. 2-metil-1-buteno, ciclopentano e 2-metil-1-butanol.

297. Unifenas-MG Um hidrocarboneto X sofre combusto resultando como produtos 4 mols de gs carbnico e 4 mols de gua. Assinale a alternativa que indica, respectivamente, o nmero de ismeros do composto e quanto(s) deste(s) apresenta(m) isomeria geomtrica. a) 6 e 1 d) 6 e 2 b) 5 e 1 e) 5 e 3 c) 5 e 4 298. PUC-SP A seguir so apresentados alguns pares de estruturas:

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 e) 5

293. Vunesp As abelhas rainhas produzem um feromnio cuja frmula apresentada a seguir.

a) Fornea o nome de duas funes orgnicas presentes na molcula deste feromnio. b) Sabe-se que um dos compostos responsveis pelo poder regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais abelhas o ismero trans deste feromnio. Fornea as frmulas estruturais dos ismeros cis e trans e identifique-os. 294. Fuvest-SP Quantos ismeros estruturais e geomtricos, considerando tambm os cclicos, so previstos com a frmula molecular C3H5Cl? a) 2 c) 4 d) 5 e) 7 b) 3 Os pares de estruturas que so ismeros entre si so: a) II, IV e VI. d) I, II, IV e V. b) I, II e VI. e) II, IV, V e VI. c) I, II e IV. 299. Unifenas-MG Considere o 2-buteno. a) Que tipo de isomeria o composto apresenta? b) Escreva as frmulas estruturais e os nomes dos ismeros.

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300. Fuvest-SP Na Inglaterra, no permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao leo diesel ou gasolina. Para evitar adulterao desses combustveis, o querosene marcado, na sua origem, com o composto A, que revelar sua presena na mistura aps sofrer as seguintes transformaes qumicas:

enzimaticamente em duas de trans-retinol e, posteriormente, em molculas de 11-cis-retinal. Este ltimo composto, por sua vez, forma um complexo com a protena opsina, presente em clulas da retina chamadas bastonetes. Quando este complexo, conhecido como rodopsina, exposto luz visvel, dissocia-se com a converso do 11-cis-retinal em trans-retinal. Esta mudana de geometria desencadeia uma resposta dos bastonetes que transmitida ao crebro e percebida como um estmulo visual.

De acordo com o exposto e considerando as estruturas apresentadas, determine: a) a frmula molecular do b-caroteno; b) as frmulas estruturais planas do 11-cis-retinal e do trans-retinal; c) a existncia ou no de isomeria entre o trans-retinol e o trans-retinal, justificando sua resposta; d) as funes orgnicas presentes na molcula do trans-retinol. 302. Fuvest-SP Durante muitos anos, a gordura saturada foi considerada a grande vil das doenas cardiovasculares. Agora, o olhar vigilante de mdicos e nutricionistas volta-se contra a prima dela, cujos efeitos so ainda piores: a gordura trans. Um tcnico tratou uma determinada amostra de combustvel com soluo aquosa concentrada de hidrxido de sdio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustvel houver querosene (marcado): I. no ensaio, formar-se-o duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente. II. o marcador A transformar-se- em um sal de sdio, que solvel em gua. III. a luz ultravioleta transformar um ismero cis em um ismero trans. Dessas afirmaes: a) apenas I correta. b) apenas II correta. c) apenas III correta. d) apenas I e II so corretas. e) I, II e III so corretas. Obs. Fluorescente: que emite luz. 301. IME-RJ O b-caroteno, um pigmento amarelo-alaranjado encontrado na cenoura e em outras plantas, o precursor biolgico do trans-retinol ou vitamina A. Aps ser ingerida, cada molcula de b-caroteno convertida
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Uma das fontes mais comuns da margarina o leo de soja, que contm triglicerdeos, steres do glicerol com cidos graxos. Alguns desses cidos graxos so:

Veja, 2003

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Durante a hidrogenao cataltica, que transforma o leo de soja em margarina, ligaes duplas tornam-se ligaes simples. A porcentagem dos cidos graxos A, B, C e D, que compem os triglicerdeos, varia com o tempo de hidrogenao. O grfico abaixo mostra este fato.

304. UFGGO ... o arranjo dos ligantes ao redor do tomo de carbono tetradrico ...
Vant Hoff, 1874

Considere as afirmaes: I. O leo de soja original mais rico em cadeias mono-insaturadas trans do que em cis. II. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenao, cadeias monoinsaturadas trans so formadas mais rapidamente que cadeias totalmente saturadas. III. Nesse processo de produo de margarina, aumenta a porcentagem de compostos que, atualmente, so considerados pelos nutricionistas como nocivos sade. correto apenas o que se afirma em: a) I. d) I e II. b) II. e) II e III. c) III. 303. ITA-SP Assinale a opo que contm o par de substncias que, nas mesmas condies de presso e temperatura, apresenta propriedades fsico-qumicas iguais. a)

Dos carbonos numerados na molcula representada, qual deles corresponde a um carbono assimtrico? a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 305. UPF-RS Para que a estrutura abaixo indique um composto que tenha atividade tica, devemos substituir os grupos R e R por:

a) b) c) d) e)

metil, etil. etil, propil. hidroxila, metil. metil, metil. metil, hidrognio.

306. Vunesp O sildenafil, princpio ativo do medicamento Viagra, tem a frmula estrutural:

b) c)

d) Sobre o sildenafil, correto afirmar que apresenta: a) tomos de nitrognio incorporados a todos os anis. b) tomo de carbono quiral. c) somente anis aromticos. d) isomeria cis-trans. e) funo ter.

e)

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307. UFSCar-SP Apresenta isomeria ptica:

310. UFSM-RS Correlacione as colunas.

308. Unicentro-PR Drogas base de anfetamina vm sendo muito utilizadas para obteno da sensao de euforia. Na verdade, ela um medicamento indicado para depresso ou para emagrecimento (inibe a sensao de fome), sob orientao mdica. Abaixo est representada a molcula de anfetamina.

Com relao estrutura acima, correto afirmar que a molcula: a) apresenta isomeria geomtrica. b) apresenta um total de 18 tomos. c) apresenta um grupo amida. d) no apresenta carbono quiral. e) apresenta isomeria ptica. 309. UFRGS-RS Dados os seguintes compostos orgnicos:

A associao correta : a) 1D 2C 3F 4A 5B. b) 1B 2E 3A 4C 5F. c) 1E 2D 3C 4F 5A. d) 1E 2B 3F 4D 5C. e) 1F 2A 3E 4C 5D. 311. Vunesp A fermentao da glicose envolve a seguinte reao, representada na forma no balanceada:

Copie a frmula estrutural da glicose em seu caderno de respostas, assinale com asteriscos os tomos de carbono quirais e indique o tipo de isomeria a eles associado. 312. Fuvest-SP A molcula da vitamina C (cido L-ascrbico) tem a frmula estrutural plana a seguir. O nmero de grupos hidroxila ligados ao carbono quiral :

Assinale a afirmativa correta. a) O composto II apresenta isomeria geomtrica e o composto IV, isomeria ptica. b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geomtrica. c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geomtrica. d) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica. e) Os compostos I e IV apresentam isomeria ptica.

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a) 0 b) 1 c) 2

d) 3 e) 4
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313. PUC-PR As substncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada so substncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informaes, qual dos compostos adiante apresenta isomeria ptica? a) cido fnico b) 3-nitro-pentano c) metil-propano d) cido actico e) cido-2-cloro-propanico 314. Vunesp O ibuprofen um antiinflamatrio muito usado.

317. Vunesp Ismeros ticos so imagens especulares um do outro e no superponveis. como tentar superpor sua mo direita sobre a mo esquerda e constatar que cada polegar aponta para um lado. Uma molcula que no idntica sua imagem no espelho chamada quiral. Considere os seguintes clorofluorocarbonetos: I. CH3CF2Cl II. CH3CHFCl III. CH2FCl Apresenta quiralidade o clorofluorocarboneto a) I, II e III. d) II, somente. b) II e III, somente. e) I, somente. c) III, somente. 318. Uma molcula quiral desvia o plano da luz polarizada. Uma das formas de uma molcula ser quiral apresentar, pelo menos, um tomo de carbono quiral: tomo de carbono ao qual encontram-se ligados quatro radicais diferentes. Uma substncia que possui um carbono quiral apresenta duas estruturas espaciais diferentes, sendo uma delas imagem da outra, denominadas de ismeros espaciais. Dentre as substncias representadas a seguir, aquela que representa as caractersticas descritas : a) CH3CH2OH d) CH3Cl b) CH3CHClCH3 e) CH2=CHCl c) CH3CHClCH2CH3 319. PUCCamp-SP Considere as frmulas estruturais seguintes. I. CH2(OH) CH2(OH) II. CH3 CH(OH) CH2 CH3 III. CH2(OH) CH = CH CH3 IV. CH2(OH) CH = CH2

Sobre este composto, correto afirmar que: (Dados: C = 12; H = 1; O = 16) a) sua frmula molecular C13H18O2. b) no tem carbono quiral. c) pertence funo amina. d) apresenta cadeia heterocclica saturada. e) tem massa molar igual a 174 g/mol. 315. Vunesp So dadas as frmulas estruturais dos medicamentos:

Fenacetina (X)

Ibuprofen (Y)

Sobre esses dois medicamentos, foram feitas as afirmaes seguintes: I. X possui as funes ter e amida. II. Y um cido carboxlico. III. Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posio para. IV. X e Y apresentam isomeria ptica. So verdadeiras as afirmaes: a) I, II e III, apenas. d) I e II, apenas. b) III e IV, apenas. e) I, II, III e IV. c) II e IV, apenas. 316. Unifei-MG O propano (C3H8) um gs inflamvel. A molcula C3H6Cl2 pode ser considerada derivada do propano, com a substituio de dois tomos de H por dois de Cl. a) Desenhe os ismeros estruturais do C3H6Cl2. b) D os nomes IUPAC de cada um deles. c) Indique com um asterisco, caso haja, carbonos quirais.
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H ismeros pticos e ismeros geomtricos, respectivamente, nos compostos representados por: a) I e II. d) II e IV. b) I e IV. e) III e IV. c) II e III. 320. Vunesp O adoante artificial aspartame tem frmula estrutural:

Sobre o aspartame, so feitas as seguintes afirmaes: I. Apresenta as funes ster e amida. II. No apresenta isomeria ptica. III. Sua frmula molecular C14H13N2O5. Das afirmaes apresentadas:

a) b) c) d) e)

apenas I verdadeira. apenas I e II so verdadeiras. apenas I e III so verdadeiras. apenas II e III so verdadeiras. I, II e III so verdadeiras.

321. UFPE O citral uma mistura de ismeros (geranial e neral), obtida a partir do leo essencial do limo. Devido ao seu odor agradvel, bastante utilizado na preparao de perfumes ctricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer:

04. A molcula do 2-cloropropanamida simtrica. 08. Os compostos (+) 2-metil-1-butanol e () 2-metil1-butanol apresentam a mesma frmula molecular e o mesmo ponto de ebulio. 16. Um composto com frmula molecular C2H2Br2 pode apresentar isomeria geomtrica. 32. Ismeros so compostos de mesma frmula molecular, com propriedades fsicas iguais. 64. Os compostos cido butanico e cido metilpropanico so ismeros de cadeia. Some os nmeros dos itens corretos. 325. UFPE A cortisona um esteride que possui efeito antiinflamatrio e importante no tratamento da asma e da artrite. A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:

( ) o geranial o ismero trans (ou E), e o neral o ismero cis (ou Z). ( ) o geranial e neral apresentam a mesma frmula molecular C9H14O. ( ) geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, so chamados de cetonas. ( ) geranial e neral so terpenos que apresentam isomeria espacial (ptica). ( ) geranial e neral apresentam uma dupla-ligao conjugada a uma carbonila. 322. USS-RJ O nmero de aminas primrias de frmula C4H11N, opticamente ativas, igual a: a) 1 d) 4 b) 2 e) 5 c) 3 323. UEM-PR Assinale o que for correto e apresente a soma das respectivas alternativas. 02. O 1,2-dicloroetano apresenta isomeria geomtrica. 04. Os ismeros cis-trans do 1,2-dicloro-ciclobutano apresentam a mesma frmula molecular e a mesma frmula mnima. 08. A metil-amina apresenta isomeria ptica. 16. O cido pentanico e o cido 2-metil-butanico so ismeros de cadeia. 32. O 1-propanol e o 2-propanol apresentam isomeria de posio. Some os nmeros dos itens corretos. 324. UEM-PR Assinale o que for correto. 01. O 1,2-dicloroetano apresenta isomeria geomtrica. 02. Os compostos cido etanico e metanoato de metila so ismeros funcionais.
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( ) Possui seis carbonos primrios. ( ) Possui uma funo de lcool primrio e outra de lcool secundrio. ( ) Possui trs funes de cetona. ( ) Apresenta atividade tica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metlicos. ( ) Pode apresentar tautomeria. 326. UFF-RJ Os perfumes, colnias e loes tm suas origens na Antigidade. Os perfumes modernos so misturas de vrios produtos qumicos, leos animais e extratos de plantas, usados como solues de 10% a 25%, em lcool etlico. O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas estruturas so mostradas a seguir, so ismeros orgnicos bastante apreciados como fragrncias.

Com relao s estruturas do citronelol (I) e do geraniol (II), pode-se afirmar que: a) apenas a substncia II pode apresentar enantimero. b) as substncias I e II so ismeros de funo. c) a substncia I possui carbono assimtrico e, portanto, pode apresentar atividade ptica. d) as substncias I e II apresentam tautomeria cetoenlica. e) a substncia I apresenta isomeria cis-trans.
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327. Fuvest-SP O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles txico e o outro tem atividade anticoncepcional. As molculas de um desses compostos: a) tm um grupo de hidroxila e as do outro tm dois grupos hidroxila. b) tm um tomo de carbono quiral e as do outro tm dois tomos de carbono quirais. c) tm trs tomos de cloro ligados ao mesmo tomo de carbono e as do outro tm trs tomos de cloro ligados a tomos de carbono diferentes. d) so imagens especulares no-superponveis das molculas do outro. e) tm estrutura cis e as do outro tm a estrutura trans. 328. UFU-MG Atualmente, uma das maiores lutas do ser humano tem sido a busca para a cura da aids. A medicina, nos ltimos meses, aponta para uma luz no fim do tnel, atravs de coquetis de remdios, dentre os quais se encontra o Saquinavir. Esse medicamento se caracteriza por possuir propriedades antivirais, alm de ser um inibidor de protenas dificultando a reproduo do vrus. Sobre a estrutura do Saquinavir, pode-se afirmar que:

b) uma cetona cclica, cuja molcula tem um carbono quiral. c) uma cetona cclica, cuja molcula tem dois carbonos quirais. d) um ster cclico, cuja molcula tem um carbono quiral. e) um ster cclico, cuja molcula tem dois carbonos quirais. 331. PUC-SP Quantos ismeros pticos (no conte as misturas racmicas) ter o composto abaixo?

a) 2 b) 4 c) 6

d) 8 e) 10

332. UCDB-MS (modificado) Observe os seguintes pares de substncias.

a) no forma ligaes de hidrognio com a gua. b) se trata de um composto opticamente ativo. c) est representado acima por uma frmula molecular. d) um composto saturado. e) possui grupo cetona na sua constituio. 329. FCC-SP Um composto meso opticamente inativo porque: a) uma mistura racmica. b) ainda no existem mtodos de resoluo satisfatrios. c) ele internamente compensado. d) ele no pode ser superposto sua imagem especular. e) (a) e (c) esto corretas. 330. Fuvest-SP

A substncia com a frmula acima : a) um ter cclico, cuja molcula tem dois carbonos quirais.
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O tipo de isomeria presente em cada par mostrado , respectivamente: a) tautomeria; geomtrica; ptica. b) funcional; cis-trans; posio. c) tautomeria; posio; geomtrica. d) funcional; geomtrica; ptica. e) cadeia; cadeia; posio. 333. Uespi A vitamina C atua como antioxidante. Pode ser encontrada nas frutas ctricas, framboesa, tomate, pimenta etc. De acordo com sua frmula estrutural mostrada a seguir, assinale a alternativa correta.

d) O 2-butanol apresenta trs ismeros pticos ativos denominados dextrogiro, levogiro e racmico. e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita chamado de levogiro. 336. Unicamp-SP As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinizao, frutificao e maturao. Para isso, sintetizam substncias volteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substncias o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pssego, ma, alho, feno e at mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmeso. Alguns dos seus ismeros atuam tambm como feromnios de agregao de certos insetos. a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a frmula estrutural da forma trans. b) O 3-penten-2-ol apresenta tambm outro tipo de isomeria. Diga qual , e justifique a sua resposta utilizando a frmula estrutural. 337. UFPB O nmero de compostos ismeros representados pela frmula C3H6Br2 : a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4 338. UFRGS-RS A sarcomicina, cuja estrutura qumica est desenhada abaixo, um antibitico que apresenta ao contra tumores.

a) b) c) d) e)

praticamente insolvel em gua. Apresenta as funes lcool, cetona e ter. Forma ligaes de hidrognio. No possui carbono assimtrico. mais solvel em compostos apolares.

334. UFMT Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas abaixo.

O composto __________

uma ___________

opticamente ________________________ . a) amida inativa. b) amina ativa. c) imina ativa. d) amina inativa. e) amida ativa. 335. Unirio-RJ Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potssio e amnio obtidos do cido racmico (do latim racemus, que significa cacho de uva), o qual se depositava nos tonis de vinho durante a sua fermentao. Aps observar que esse cido era uma mistura de dois outros com a mesma frmula molecular do cido tartrico que, separados, desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de mistura racmica. De acordo com o exposto, assinale a opo correta, com relao aos conceitos de isomeria espacial. a) Uma mistura racmica uma mistura eqimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si. b) O 1-butanol, por ser um lcool opticamente ativo, pode originar uma mistura racmica. c) O 2-buteno apresenta dois ismeros pticos, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno.

Quantos ismeros opticamente ativos so possveis para a sarcomicina? a) Um. b) Dois. c) Trs. d) Quatro. e) Nenhum. 339. PUC-RJ As afirmativas abaixo so corretas, exceo de uma. Indique a opo que apresenta essa exceo. a) O etanol e o metoxi-metano so ismeros funcionais. b) O 1,1-dicloroetano no possui um ismero ptico. c) O cis 1,2-dicloroeteno ismero ptico do trans1,2-dicloroeteno. d) O n-butano e o t-butano so ismeros de cadeia. e) A propanona possui pelo menos um ismero funcional.

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340. UEM-PR Assinale (a)s alternativa(s) correta(s). 01. O cido butanico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chul. Esse composto ismero funcional do etanoato de etila. 02. O composto 1,2-dicloro-eteno no apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans. 04. No cido lctico (cido 2-hidroxi-propanico), o carbono de nmero 2 assimtrico e o composto apresenta isomeria ptica. 08. O composto com frmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida. 16. O hidroxi-benzeno tambm conhecido por tolueno. 32. Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funes esto corretos: al para aldedo, ona para cetona, ico para cido carboxlico e ol para lcool. Some os nmeros dos itens corretos. 341. UFC-CE Pesquisadores do Departamento de Qumica da UFC tm isolado novas substncias a partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. Algumas dessas substncias apresentam atividades biolgicas antibacteriana, antifngica e antiviral. Dentre as espcies qumicas isoladas encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas estruturas esto representadas abaixo.

342. UEM-PR Assinale o que for correto. 01. A mistura racmica formada por 50% de dextrogiro e 50% de levogiro; portanto no desvia a luz polarizada. 02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de posio. 04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence funo lcool e apresenta 4 ismeros pticos ativos. 08. O composto 1,2-dimetilciclopropano no apresenta isomeria cis-trans. 16. Os compostos metxi-propano e etxi-etano apresentam isomeria de compensao ou metameria. Some os nmeros dos itens corretos. 343. UFMT Sabemos que pela simples transposio de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. Tais palavras so anagramas umas das outras. O fenmeno da isomeria semelhante. Podemos escrever estruturas de vrias substncias com a mesma frmula molecular. Sobre isomeria, julgue os itens a seguir. ( ) Os hidrocarbonetos apresentam ismeros planos dos tipos posio e cadeia. ( ) Acetato de isopropila ismero de funo do 2metilpentanal. ( ) Dois ismeros pticos que desviam o plano de polarizao da luz em ngulos iguais, mas sentidos contrrios, so ditos enantiomorfos. ( ) O alceno 2-buteno no apresenta isomeria geomtrica. ( ) Carbono quiral apresenta sempre uma ligao dupla. ( ) A 2-pentanona e a 3-pentanona so ismeros planos de posio. 344. UFG-GO Considere as substncias representadas pelas frmulas estruturais:

Assinale as alternativas corretas: 01. Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as funes lcool e ter. 02. O composto (C) apresenta trs funes qumicas distintas. 04. Os trs compostos (A), (B) e (C) apresentam ligaes duplas conjugadas. 08. Existem carbonos quirais (ou assimtricos) no composto (A). 16. Apenas o composto (A) apresenta a funo ster. Sobre essas estruturas, correto afirmar que: ( ) todas representam substncias que possuem a frmula molecular C5H10O2. ( ) a (I) representa um cido carboxlico. ( ) as (III) e (IV) representam substncias que so ismeros cis e trans. ( ) a (IV) representa um cetolcool, enquanto a (II) representa um cetoster. ( ) todas possuem um carbono quiral.

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345. UFRGS-RS O disparlue o feromnio sexual da mariposa cigana (Lymantria dispar L.), a qual classificada como uma das pragas florestais mais graves no cultivo e manejo de florestas. O feromnio tem sido usado no programa de manejo integrado de controle biolgico de pragas.

Com relao ao disparlue, so feitas as afirmaes seguintes. I. Apresenta isomerismo geomtrico cis-trans. II. Pertence funo orgnica ster. III. Contm dois carbonos quirais. IV. Contm trs carbonos tercirios. Quais esto corretas? a) Apenas I e III. b) Apenas I e IV. c) Apenas II e III. d) Apenas II, III e IV. e) I, II, III e IV. 346. UFES O nmero mximo de ismeros pticos que podem ser representados pela frmula molecular C3H6BrCl : a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4 347. Quantos ismeros opticamente ativos podem existir correspondendo frmula abaixo?

348. UFRR Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo psiquiatria ortomolecular, baseado no conceito de que a variao da concentrao de algumas substncias presentes no corpo humano estaria associada s doenas mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variao da concentrao de cido glutmico (C5H9NO4) tem relao com diversos tipos e graus de problemas mentais. Sabe-se que o cido glutmico: apresenta cadeia normal com cinco tomos de carbono, um cido dicarboxlico saturado, apresenta um grupamento amino, apresenta carbono quiral. Escreva a frmula estrutural desse cido. 349. FEI-SP Qual das respostas traduz melhor a relao entre nmero de dextrogiros (d), levogiros (l) e racmicos (r) de um mesmo composto? a) nmero d = nmero l = nmero r b) nmero d = nmero l > nmero r c) nmero d > nmero l = nmero r d) nmero d > nmero l > nmero r e) nmero d < nmero l < nmero r 350. UFAL Ismeros so compostos que possuem os mesmos nmeros e espcies de tomos, mas diferem na maneira como esses tomos so arranjados. Pode-se ter ismeros constitucionais e estereoismeros. I. Ismeros constitucionais possuem diferentes: 1. esqueletos carbnicos; 2. grupos funcionais; 3. posies dos grupos funcionais. II. Estereoismeros possuem seus tomos ligados na mesma ordem, porm diferem na orientao espacial. a) Considerando compostos orgnicos, os mais simples, com cadeia carbnica, no mximo, com quatro tomos de carbono, d um exemplo de cada caso. D o nome de cada um deles. b) No caso dos estereoismeros, exemplifique: ismeros cis-trans e enantimeros.

a) 2 b) 4 c) 6

d) 8 e) 10

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Qumica 5 Gabarito
01. C 02. D 03. C 04. 01, 04 e 16 05. B 06. C 07. E 08. D 09. A 10. B 11. D 12. C 13. a) 4 tomos de carbono tercirio. b) C19 H28 O2 14. E 15. 51. a) Butano b) Octano c) Nonano 52. C 53. d) 1-octino e) ciclopropano f) cicloheptano g) ciclohexano h) ciclopropeno i) ciclohexeno j) benzeno k) naftaleno l) antraceno 55. A 56. D 57. C 58. A 59. a) naftaleno: C10H8

16. B 19. E 20. 17. B 18. A b) Sublimao (passagem do estado slido para o estado gasoso). 60. C 61. B 62. a) Butano b) Propeno c) Ciclopentano d) 1,2-butadieno e) Etino 63. a) Acetileno b) Gs dos pntanos Gs natural c) Etileno d) Propileno 64. a) ciclopropano b) ciclobutano c) ciclopentano d) ciclohexano e) cicloheptano f) ciclobuteno g) ciclohexeno h) 1,4-ciclohexadieno i) 1,3-ciclohexadieno j) cicloocteno 65. A 66. E 67. I. E II. D III. A IV. C V. F VI. B 68. E 69. B 70. A 71. A 72. B 73. D 74. B 75. A 76. A

Frmula molecular: C18H24O2 21. C 22. C 23. E 24. A1 responde B2. A2 Responde B1. 25. a) b) A teoria da fora vital pregava que os compostos orgnicos s poderiam ser sintetizados por organismos vivos. Whler conseguiu em laboratrio a sntese da amida. 26. D 27. B 28. E 29. D 30. V, V, F, V, V, F 31. D 32. A 33. A 34. C 35. E 36. C 37. A 38. D 39. 5, 7, 4, 2, 6, 8, 1, 3 40. B 41. B 42. B 43. C 44. 04 e 32 45. D 46. A 47. C 48. A 49. Corretas: 02, 04, 16 e 32. 50. A
100

54. a) 1,5-octadieno b) 1,3-heptadieno c) 4-nonino

77. a)

102. a) 1-isopropil-2-metil-ciclopropano b) 3-etil-4-metil-ciclopenteno c)

124. D

125. C

Frmula molecular: C7H16 b) 2, 2, 4-trimetil-pentano 78. C 79. A 80. B 81. a)

126.

d)

b) Acclica, homognea, saturada, ramificada. c) 2,2,4-trimetil-pentano 82. A 83. D 84.

103. B 104.

127. B 128. C 129. B 130. a) Porque a laranja contm o cido ctrico, que inibe a enzima que provoca o escurecimento das frutas. b) Fenol 131. B 132. E 133. A 134. A 135. B 136. C 137. B lcool isento de gua. 138. a)

85. E 86. B 88. C 89. E 91. C 92. C 94. 10 (02 + 08) 95. C 96. E 98. A 101. 99. A

87. D 90. 16 93. C 97. B 100. C 105. a) Meta-etil-tolueno ou metaetil-metil-benzeno b) Hexametil-benzeno c) Difenil-metano ou benzilbenzeno d) 1,1-difenil-propano 106. D 107. B 108. B 109. A 110. A 111. E 112. D 113. C 114. a)

b)

c)

d)

139. C 140. E 141. A 142. E 143. Corretas: 02, 04 e 16. 144. C 145. A 146. E 147. C 148. B 149. E

b) 150. a)

c) b)

PV2D-08-QUI-54

115. C 118. E 121. C

116. B 119. A 122. E

117. A 120. C 123. C

151. C 154. A 157. D

152. C 155. E 158. D

153. C 156. B
101

159.

177. a) Etanoato de etila. b) Etanoato de pentila. c) Etanoato de octila. 178.

160. a) Pentanodial b) 2,3-dimetil-hexanal c) 179. a) Anidrido propanico b) Cloreto de propanola d) Anidrido etanico butanico 180. C 181. C 182. B 183. B 184. D 185. b)

d) 2,4-pentadienal e) 2,5-hexanodiona 161. A 162. D 163. a)

192. D 193. C 194. C 195. C 196. B 197. D 198. Corretas: 01, 16 e 32. 199. D 200. D 201. E 202. C 203. A 204. C 205. A 206. C 207. C 208. C 209. C 210. C 211. C 212. C 213. B 214. E 215. C 216. C 217. A 218. E 219. D 220. C 221. I. Carboxila e hidroxila II. Carboxila e amino 222.

164. C 165. C 166. D 167. C 168. V, F, V, V, F 169. D 170. F, V, F, V, V 171. B 172. a) ster b) 186. V, F, V, F 187. E 188. a) Sim. b) Sim. c) No. Para ser ster, a carbonila tem de estar ligada diretamente ao oxignio. d) Substncia C 13 carbonos. 189. D 190. D 191. anidrido propanico butanico 223. A 224. V, F, V, F, V 225. a) Grupo funcional: hidroxila (OH) Funo: fenol Grupo funcional: amdica

173. D 174. B 175. Funo: anidrido Nome: anidrido etanico (actico). 176. a) b) c) anidrido etanico (actico) d) anidrido etanico propanico e) brometo de propanoila f)

b)

anidrido propanico

102

anidrido butanico

226. E 229. E 232. A

227. E 230. C 233. E

228. C 231. E

234. a)

b)

Ciclopentano

1-penteno 235. a) 2o composto da srie: C3H6 Frmula estrutural: CH2 = CH CH3 Nome: Propeno b) CH2 = CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH = CH CH2 CH3 236. F, V, F, V, F 237. C 238. B 239. A 240. A 241. B 242.

b)

O ismero orto apresenta o menor ponto de fuso, pois nessa estrutura h ligaes de hidrognio intramoleculares, o que diminui a quantidade das ligaes de hidrognio intermoleculares, diminuindo a temperatura de fuso. 257. a) 88 g mol b) C4H8O2 c)

b) 1,2-butadieno 1,3-butadieno 1-butino 2-butino 262. E 263. D 264. D 265. a) Funo b) Cadeia c) Posio d) Compensao e) Tautomeria 266. E 267. Corretas: 01, 02 e 32. 268. C 269. E 270. B 271. A 272. D 273. Corretas: 01, 04, 08 e 32. 274. B 275. B 276. A 277. D 278. V, F, F 279. E 280. D 281. A 282. C 283. B 284.

243. A 244. a) I ster; II amina b) lcool 245. A 246. D 247. D 248. A 249.

d) 285. E 288. A 291. D 293. 286. A 289. E 292. B 287. D 290. C

250. a) Funo fenol b)

251. C 252. C 253. B 254. V, F, V 255. Corretas: 02, 08, 16 e 32. 256. a)
PV2D-08-QUI-54

258. a) Ismeros de funo (cidoster). b) Ismeros de cadeia (heterognea homognea). c) Tautomeria (cetoenlica). d) Ismeros de posio. grupo funcional C2 grupo funcional C3). 259. D 260. D 261. a) H2C C CH CH3 e H2C CH CH CH2 ou HC C CH2 CH3 e H3C C C CH3

294. D 295. B 298. A

296. D

297. A
103

299. a) Isomeria cis-trans ou geomtrica. b)

312. B 315. A 316. a)

313. E

314. A

345. A 348.

346. E

347. B

349. A 350. a) I. Ismeros constitucio nais 1.

300. E 301. a) A frmula molecular do bcaroteno C40H56. b) A frmula estrutural do 11cis-retinal :

A frmula estrutural do transretinal :

c) No existe isomeria entre o trans-retinol e o transretinal, pois os dois compostos possuem frmulas moleculares diferentes. trans-retinol: C20H30O trans-retinal: C20H28O d) No trans-retinol temos a presena apenas da funo lcool (grupo OH em carbono saturado). 302. E 303. D 304. C 305. B 306. E 307. B 308. E 309. A 310. B 311.

b) 1,1-dicloro-propano 1,2-dicloro-propano 1,3-dicloro-propano 2,2-dicloro-propano c) Ver resoluo da alternativa A 317. D 318. C 319. C 320. A 321. V, F, F, F, V 322. A 323. 52 (04 + 16 + 32) 324. 90 (02 + 08 + 16 + 64) 325. F, F, V, F, V 326. C 327. D 328. B 329. C 330. E 331. D 332. D 333. C 334. E 335. A 336.

2.

3.

b) II. Estereoismeros

3-penten-2-ol (trans). b) Apresenta tambm isomeria ptica, pois contm carbono quiral:

A isomeria existente a ptica.

337. D 338. D 339. C 340. 45 (01 + 04 + 08 + 32) 341. Corretas: 02, 08 e 16. 342. 23 (01 + 02 + 04 + 16) 343. V, F, V, F, F, V 344. V, F, F, F, F

104