Anda di halaman 1dari 20

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA

LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
ACARA IV IDENTIFIKASI GOLONGAN AROMATIS DAN FENOL

DISUSUN OLEH NASRUDIN G1C010025

PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS MIPA UNIVERSITAS MATARAM 2011

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA

DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL.1 DAFTAR ISI.2 BAB I : PENDAHULUAN..3 Latar Belakang.....3 Tujuan......3 Tempat..3 Waktu3 BAB II : TINJAUAN PUSTAKA.4 BAB III : METODE PENELITIAN...6 Alat dan Bahan..6 Skema Kerja...7 BAB IV : HASIL DAN PEMBAHASAN......9 Hasil Pengamatan......9 Analisis Data......11 Pembahasan14 BAB V : KESIMPULAN19 DAFTAR PUSTAKA..20

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA

BAB I PENDAHULUAN
a. Latar belakang Di dalam alam semesta ini terdapat begitu banyak unsure- unsur dan senyawasenyawa kimia yang tidak dapat terhitung jumlahnya, ada unsur atau senyawa yang berupa gas, cair,larutan maupun padatan.Dimana unsure unsure dan senyawa senyawa tersebut dapat digolongkan berdasarkan sifat-sifat dan struktur atom penyusunnya. Diantara senyawa-senyawa tersebut adalah senyawa golongan aromatic dan

golongan senyawa fenol, dimana kedua golongan ini merupakan senyawa organic namun memiliki gugus fungsi dan struktur yang berbeda dan memiliki sifat sifat yag berbeda pula. Bagaimana dan Seperti apa perbedaan yang dimiliki oleh kedua senyawa tersebut dan bagaimana cara mengidentifikasi senyawa-senyawa tersebut merupakan tujuan mendasar dari pelaksanaan praktikum ini sehingga nantinya kita dapat menentukan apakah senyawa ini merupakan senyawa aromatis atau merupakan senyawa fenol atau bukan kedua duanya berdasarkan sifat-sifatnya yang dapat kita amati. b. Tujuan Adapun tujuan yang ingin dicapai dari praktikum ini adalah ; 1. mahasiswa dapat mengenal reaksi-reaksi senyawa aromatis.. 2. mahasiswa dapat mengidentifikasi senyawa golongan aromatisdan senyawa fenol. 3. Mahasiswa dapat mengenal reaksi-reaksi yang membedakan fenol monovalen dan fenol polivalen. c. Waktu Adapun praktikum ini dilaksanakan pada hari senin, tanggal 21 November 2010. d. Tempat Praktikum dilaksanakan di Laboratorium Kimia Dasar, Lantai III, Fakultas MIPA,Universitas Mataram.

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA

BAB II TINJAUAN PUSTAKA


Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatic, yaitu senyawa yang cukup distabilkan dengan dikolisasi electron-pi.Energy resonansi suatu senyawa aromatic merupakan uluran diperoleh kestabilan (sifat-sifat structural yang menimbulkan aromatinitas).Cara yang paling mudah untuk menentukan apakah suatu itu aromatic ialah dengan menentuka posisi absorpsi dalam sprektrum MNR oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat kea rah luar cincin aromatic sangat kurang terperisal atau menyerap jauh ke bawah medan dibandingkan kebanyakan proton (Fessenden,2005:463).

Benzena memiliki sifat antara lain tidak larut dalam air, bersifat non polar, larut dalam benzena,larut dalam pelarut organic seperti dietil eter, CCl4, dan heksana membentuk azeotrop dengan air; bertindak sebagai pelarut, memiliki titik leleh 5,5C dan titik didih 80; bersifat toksik dan agak karsinogenik serta mudah di subsitusi. Reaksi subsitusi benzene antara lain : a. Halogenasi FeBr3.
+ Br
+

: Reaksi benzena dengan halogen menggunakan katalis

Br H

Br

lambat

cepat

b. Nitrasi H2SO4 pekat.


+ NO 3 lambat

: Reaksi benzena dengan HNO3 pekat menggunakan katalis

+ NO 2 H

NO 2

cepat

c. Sulfonasi

: Reaksi benzenadengan asam sulfat

berasap (H2SO4

menggandung SO3).
+ SO 3 H2SO 4 lambat + SO 3 H SO 3H

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA d. Alkilasi : Reaksi penggantian sebuah atom hydrogen pada cincin benzena dengan gugus asil menggunakan katalis AlCl3/FeCl3 (asilasi aromatic FriedelCrafs) (Riswiyanto,2009:118). Fenol ialah senyawa yang gugus OH nya melekat lansung pada cincin aromatic.Fenol berbeda dari alcohol dalam sifat fisik dan kimianya.Perbedaan yang paling penting adalah keasamannya. Fenol meskipun bukan asam kuat, mudah bereaksi dengan natrium hidroksida untuk membentuk garam fenoksida (C6H5O-Na+). Pembuatan fenol menggunakan jenis reaksi yang sangat berbeda dengan yang digunakan untuk membuat alcohol (Oxtoby,2001:124).

Degradasi asam benzoate dapat dilakukan dengan fotokatalik. Degradasi ini dilakukan dengan cara menyinari larutan asam benzoate tersebut dengan sinar ultra violet (UV) di dalam sebuah kolom gelas yang bagian dalamnya dilapisi dengan katalis TiO2. Dalam percobaan ini laju air asam benzoate dalam waktu irradiasi dibuat bervariasi. Degradasi asam benzoate ditentukan dengan cara mengukur konsentrasi asam benzoate sebelum irradiasi. Hasil penelitian menunjukan senyawa asam benzoate mengalami degradasi 60,70% pada laju alir 60 mL/menit dan waktu radiasi selama 7 jam (Nasution:2006). Fenol resorsinol formaldehida adalah perekat yang digunakan untuk membentuk rasuk kayu lapis berperemakan (glugam). Fenol resorsinol formaldehida boleh menghasilkan ikatan dan kekuatan yang baik ke atas tempatan. Kajian menunjukan factor utama yang menunjukan/mempengaruhi kekuatan struktur rasuk padu dan rasuk glugam ialah ketumpatan kayu (Muhammad:2004).

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA

BAB III METODE PENELITIAN


1. Alat dan Bahan a. Alat Praktikum Tabung reaksi Rak tabung reaksi Pipet tetes Pipet volum Spatula Penjepit tabung reaksi Bulb b. Bahan Praktikum Larutan NaOH 5 % Larutan HCl 5 % Larutan H2SO4 96 % Larutan H3PO4 85 % Larutan NaHCO3 5 % Asam benzoate Naftalena Aniline Butanol Asetaldehida Larutan Dietil Eter Aquades Kertas lakmus merah

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA 2. Skema kerja 1. Reaksi dengan H2SO4 pekat Tabung 1 : benzena 0,5 ml Tabung 2 : Anilin 0,5 ml ` Tabung 3 : Asam benzoat 0,1 ml - di+ 2 ml H2SO4 berasap - dikocok

Hasil 1

Hasil 2

Hasil 3

2. Reaksi dengan CHCl3 AlCl3 Tabung 4 : benzena 0,1 ml Tabung 5 : anilin 0,1 ml Tabung 6 : asam benzoat 0,1 ml - + 2 ml CHCl3 - dikocok Hasil

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA Hasil - dibasahi dengan campuran - di+ AlCl3 anhidrad

Hasil 4

Hasil 5

Hasil 6

3. Reaksi dengan pereaksi fehling Tabung 7 : fenol 0,2 ml Tabung 8 : Resorsinol 0,1 ml - di+ 1 ml fehling A - di+ 1 ml fehling B -

Hasil 7

Hasil 8

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN


1. Hasil Pengamatan a. Uji gugus aromatis Reaksi Zat H2SO4 berasap . warna awal : bening . kondisi akhir : terbentuk 2 fase (bawah benung, atas Benzena keruh) Kloroform . terbentuk cincin yang memisahkan larutan . warna awal larutan : bening AlCl3 . larutan keruh agak kekuningkuningan . benzena dan cloroform bercampur . serbuk menempel didinding dalam bentuk keci . timbul asap, panas, warna hitam pekat . larutan bercampur Anilin . warna awal : merah coklat . + kloroform : tidak ada Perubahan . larutan meresap dalam AlCl3 . pada dinding, AlCl3 melarut dalam larutan . warna dindingnya putih kering

. Terdapat 2 fase yaitu padat dan cair. Fase cair berwujud


9

. waran larutan berwarna merah

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA bening. Fase padat Asam benzoat berwarna putih . asam bnezoat yang beraksi dengan H2SO4 hanya se bagian dan bereaksi lama, serta volumenya lama-lama berkurang. keruh . awalnya berupa padatan putih

b. Uji gugus fenol Reaksi zat + pereaksi fehling . warna fenol : coklat tua, warna fehling : biru tua . saat dilarutkan larutan tidak bisa bercampur (fehling di bawah, fenol diatas) Fenol . setelah di ; warna larutan tidak berubah, dimana pemanasan larutan mengeluarkan asap berwarna putih dan saat pemanasan dihentikan pada larutan terjadi letupan

. larutan bercampur menjadi wara hijau tetapi terdapat endapan seperti gel pada Resorsinol (warna coklat) dinding tabung reaksi . pada saat pemanasan terjadi perubahan warna dari warna hijau menjadi hijau lumut dan mengeluarkan gas
10

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA 2. Analisis Data a. Reaksi Senyawa Aromatic dengan H2SO4 Pekat Berasap Reaksi pada benzene 2H2SO4
H H H H H H

H3O+ + H2SO4 + SO3


H H SO 3 H H H

+
H

SO 3

(lambat)

H H + H H H SO 3 H
-

SO 3

H2SO 4

H2SO 4

(cepat)
-

SO 3

SO 3H

+
Reaksi pada anilin
NH H

H3O

H2O

NH O

H OH

O
+

S O

+
NH
-

S O

OH

-H2O O

OH

+ O S O OH

NH2 H O H

N --- H

O S O OH

S O

OH

11

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA Reaksi pada asam benzoat
O O H O O OH OH H O S OH O OH O O H
-

S O

+
O

H H O S OH

+
O

+
O S O OH

C6 H5 COOH

(s) + H 2 SO 4 (aq)

C6 H4 COOHSO 3 H (s) + H 2 O (l)

b. Reaksi dengan CHCl3 AlCl3 Reaksi pada benzene


Cl Cl Cl H

Al Cl

Cl

C H

Cl

Al

Cl 4

H + H H H +

H Cl H H

H + Cl H H -H
+ +

H Cl Cl H

+
H

AlCl 3

HCl

Cl

Al

Cl

Cl H H

Cl

12

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA

Reaksi pada anilin


H N H Cl Cl Cl H .... Al Cl Cl

AlCl 3 N H
+

Cl

H H

Cl

AlCl 3 N + H H
+

AlCl 3 H N H
+

+
Cl

HCl

Cl H H H

H Cl

C6 H5 NH2 (aq) + CH 2 Cl 2 (aq)

AlCl 3

C6 H5 NH2 CHCl

(aq) + HCl (aq)

13

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA Reaksi pada asam benzoat
O OH Cl Cl Cl . . . . H Al Cl Cl O OH Cl H H

AlCl 4

O OH

+
H H H Cl

AlCl 4

O OH + AlCl + AlCl 3 H H

Cl H

C6 H5 COOH + CH2 Cl 2 - AlCl 3

C6 H4 COOHCClH + HCl - AlCl 3

c. Reaksi dengan Fehling


2Cu
2+

+ 2OH

Cu2O

+ H2O

3. Pembahasan Pada praktikum kali ini membahas tentang identifikasi golongan senyawa aromatis dan fenol.

14

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA Benzene merupakan salah satu molekul golongan aromatis yang mempunyai ikatan rangkap yang terkonjugasi, molekul benzene pada cincin aromatic melibatkan subsitusi atom atau gugus fungsi yang menggantikan hydrogen (Fessenden,2010). Ada beberapa macam reaksi senyawa aromatis, yaitu reaksi nitrasi, jika reagen yang digunakan adalah HNO3/H2SO4 dimana electron philenya berupa NO2+, sehingga dihasilkan
NO2

; reaksi sulfonasi apbila reagen yang digunakan adalah H2SO4 atau SO3+H2SO4,
SO3H

elektrophilenya berupa SO3 sehingga produknya ialah


Br Cl

; reaksi halogenasi, reagen yang

digunakan adalah Cl2/FeCl3, Br2/FeBr2, elektrophilenya berupa Cl+ atau Br+ yang mana hasil reaksinya berupa atau , dan masih banyak reaksi lainnya lagi (Anonim,2009).

Pada percobaan pertama, yaitu reaksi menggunakan H2SO4 pekat berasap dengan benzene, aniline, dan asam benzoate. Diketahui reaksi benzene dan H2SO4 pekat berasap merupakan reaksi sulfonasi yang hasilnya berupa asam benzene sulfonat (Fessenden,2010). Berdasarkan hasil pengamatan larutan benzene bila ditambahkan H2SO4 pekat berasap akan terbentuk dua fase, yang mana pada bawah larutan berwarna bening dan di atas berwarna keruh. Hal ini dikarenakan sifat dari kedua larutan tersebut berb eda (Chang,2004). Yakni benzene merupakan senyaawa yang bersifat non polar (tidak larut dalam air) sedangkan asam sulfat merupakan senyawa yang bersifat polar. Pada pencampuran berikutnya yaitu, aniline dengan asam sulfat pekat berasap. Didapatkan bahwa setelah larutan dicampurkan warna kedua larutan tersebut berubah menjadi hitam pekat serta timbul asap dan panas. Adanya perubahan warna ini disebabkan karena pemutusan dan pengikatan gugus atau senyawa dari masing-masing zat membentuk senyawa baru.Timbulnya panas pada reaksi ini disebabkan oleh adanya elektrophile SO3+ dari senyawa asam sulfat yang merupakan asam kuat yang terdisosiasi sempurna dan memutus satu ikatan H untuk berikatan dengan aniline. Pada pencampuran ketiga, yaitu asam benzoate dengan asam sulfat pekat berasap.Pada hasil pengamatan didapatkan kedua larutan yang dicampur tersebut membentuk 2 fase (fase cair berwarna bening dan padat berwarna putih). Hal ini disebabkan karena memang pada prinsipnya asam benzoate akan memutuskan ikatan H dan bereaksi dengan
15

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA HSO3+. Dengan adanya proses pemutusan ini menyebabkan terbentuknya senyawa C6H4COOHSO3H. senyawa baru yang terbentuk ini adalah padatan yang berwarna putih atau koloid. Sedangkan fase cair terbentuk karena adanya pelepasan gugus OH dan H sehingga membentuk H2O (Riawan,1989). Pada percobaan pertama diatas merupakan reaksi sulfonasi yang mana reaksi sulfonasi terjadi apabila benzene direaksikan dengan H2SO4 yang menggandung SO3 yang terlarut (Wahyudi,2005). Pada percobaann pertama jugadigunakan H2SO4 pekat berasap. H2SO4 pekat berasap digunakan karena H2SO4 pekat berasap akan terurai menjadi H3O+, H2SO4-, dan SO3, karena bila digunakan H2SO4 pekat saja kemungkinan terjadinya reaksi untuk mengidentifikasi unsure aromatic sangatlah kecil. Seperti yng diketahui bersama bahwa reaksi sulfonasi pada hidrokarbon aromatic berlangsung cepat sedangkan bila digunakan H2SO4 pekat reaksi yang terjadi akan memerlukan waktu yang lama dan lambat. Pada percobaan kedua dilakukan tiga kali pengujian yaitu menggunakan sampel benzene, aniline, dan asam benzoate, dimana dari ketiga sampel tersebut akan ditambahkan dengan pereaksi CHCL3-AlCl3. Pada pencampuran pertama yaitu benzene ditambahkan CHCl3 kemudian ditambahkan pula serbuk AlCl3 anhidrat.Pada saat penambahan CHCl3 (kloroform) terbentuk cincin yang memisahkan larutan.Hal ini disebabkan karena benzene hanya larut dalam CHCl3 tanpa disertai dengan terjadinya reaksi kimia (membentuk senyawa baru).Benzene dapat larut dalam senyawa organic karena benzene juga dapat digubakan sebagai pelarut.Dimana benzene sendiri memiliki sifat yang berguna yaitu membentuk azeotrof dengan air.Azeotrof yakni campuran yang tersuling pada susunan yang konstan.Kemudian saat ditambahkan AlCl3, larutan berubah keruh agak kekuningkuningan.Hal ini menandakan bahwa dalam pencampuran tersebut terjadi reaksi kimia yang menimbulkan senyawa baru. Prosesnya yaitu, satu ikatan H pada benzene akan putus dan akan bereaksi membentuk HCl dengan AlCl4-. AlCl4- melepas atom Cl- dan kembali lagi membentuk AlCl3 pada akhir reaksinya.Benzene yang telah kehilangan satu atom H digantikan oleh CHCl3 yang melepas satu atom Cl nya membentuk delifat CHCl2 yang berikatan dengan senyawa benzene.

16

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA


Cl + H Cl Cl
+

Cl Cl .................. Al Cl Cl

Cl C Cl
+

H + AlCl 4

H H
+

Cl C
+

AlCl 4

Cl Cl CH
2+

Cl

Pada pencampuran berikutnya yaitu aniline dengan CHCl3-AlCl3. Kloroform saat ditambahkan aniline tidak terjadi perubahan apapun namun setelah ditambahkan AlCl3 anhidrat warna larutan awal semakin pekat serta terbentuk kristal berwarna coklat merah. Pada percobaan ini tidak ada reaksi friedel-crafts karena suatu gugus amino akan bereaksi dengan asam lewis yang kemudian akan membentuk senyawa kompleks. Alkilasi benzene merupakan subsitusi sebuah gugus alkil untuk sebuah atom hydrogen pada cincin benzene, alkilasi dengan alkil halide dan runtutan AlCl3 sebagai katalis disebut sebagai alkilasi Frieel-Crafts (Fessenden:2010). Pada pencampuran ketiga yaitu asam benzoate dengan CHCl3-AlCl3. Pada saat ditambahkan CHCl3 pada asam benzoate, larutan bercampur membentuk larutan berwarna putih keruh dn setelah ditambahkan AlCl3 pada dinding tabung reaksi, larutan yang terdapat pada dinding-dinding meresap sehingga membentuk warna putih keruh pada dinding. Dimana terjadinya perubahan warna menandakan adanya reaksi kimia membentuk senyawa baru.Reaksi yang terjadi dengan menggunakan pereaksi CHCl3-AlCl3 merupakan reaksi alkilasi.Alkilasi dengan alkil halide dan runutan AlCl3 sebagai katalis sering disebut sebagai alkilasi Friedel-Crafts. Pada percobaan ketiga yaitu reaksi antara fenol serta resorsinol dengan fehling. Pertama reaksi antara fenol yang ditambahkan fehling A dan fehling B. larutan tidak bercampur, terdapat endapan berwarna biru, setelah dipanaskan warna larutan tidak berubah namun saat pemanasan dilakukan larutan mengeluarkan asap berwarna putih. Endapan yang terbentuk merupakan endapan Cu2O dari atom Cu 2+ yang mereduksi OH- mengoksidasi fenol. Pencampuran kedua, resorsinol ditambahkan fehling A dan B, larutan menyatu menjadi berwarna hijau tetapi terdapat endapan seperti gel pada dinding tabung reaksi. Saat dipanaskan larutan menjadi berwarna hijau lumut dan mengeluarkan gas. Hal ini terjadi dikarenakan resorsinol merupakan senyawa yang memiliki dua ikatan OH yang akan
17

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA mengoksidasi menjadi H2O dan Cu untuk kedua sampel tersebut adalah:
2+

yang mereduksi membentuk endapan Cu2O. reaksi

Identifikasi

2Cu

2+

+ 2OH

Cu2O

+ H2O

fenol

juga

dapat

dilakukan dengan FeCl3-piridin dan reaksi almen.Walaupun

dalam praktikum ini tidak

dilakukan. Pada pereaksi resorsinol dengan FeCl3 warna larutan ungu tua, sedangkan pada fenol yang ditambahkan dengan FeCl3 berwarna ungu muda, dari hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa semakin banyak gugus OH yang terikat pada benzene, maka warna larutan akan semakin tua apabila direaksikan dengan besi (III) klorida (FeCl3). Reaksi yang terjadi adalah :
OH Cl + OH FeCl 3Piridin N
+ 2-

Reaksi pada fenol.


OH H + O FeCl 3

Fe Cl

Cl

Pada pereaksi resorsinol dan fenol dengan pereaksi millon yakni merupakan suatu reaksi yang digunakan untuk mengidentifikasi fenol.Biasanya juga digunakan untuk mengidentifikasi protein. Untuk sampel fenol akan mengikat satu atom Hg karena hanya memiliki satu gugus OH untuk percobaan yang ditambahkan dengan pereaksi millon, sedangkan pada saat penambahan FeCl3-piridin akan menimbulkan senyawa kompleks antara fenol dengan FeCl3-piridin. Sedangkan pada sampel resorsinol yang merupakan fenol polivalen dapat mengikat dua atom Hg pada saat ditambahkan pereaksi millon.

18

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA

BAB V KESIMPULAN
Ada beberapa jenis reaksi subsitusi senyawa aromatis, yaitu halogenasi, nitrasi, alkilasi, asilasi, dan sulfonasi. Pada percobaan pertama yaitu gugus fungsi aromatis terjadi reaksi sulfonasi. Reaksi pada percobaan kedua merupakan reaksi alkilasi yang menggunakan katalis AlCl3 dan disebut alkilasi Friedel-Crafs. Adanya gugus aromatis ditandai oleh adanya perubahan warna pada larutan tersebut.j Semakin banyak ikatan/gugus OH aka semakin pekat warna larutan yang terbentuk dalam mengidentifikasi fenol. Pada penambahan pereaksi fehling akan diperoleh hasil bahwa endapan pada resorsinol akan lebih banyak terbentuk dibandingkan pada sampel fenol. .

19

NAMA : NASRUDIN NIM : G1C 010 025 PRODI : KIMIA

DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2009. Kimia Organik. Didownload pada situs: http://www.chemistry.org/aromatic sulfonation. Pada tanggal 18 november 2011 pukul 20.00 WITA.

Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 2.Jakarta : Erlangga.

Fessenden, Ralp, J. and Joan, Fessenden. 2010. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta : Bina Rupa Aksara.

Fessenden, Ralp, J. and Joan, Fessenden. 2005. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Filzahazny,

Muhammad.

2004.

Naftalena.

Didownload

pada

situs

http

://

www.Filzahazny.wordpres.com. Pada tanggal 30 Oktober 2011 Pukul 16.30 WITA.

Oxtoby, David. 2001. Kimia Modern. Jakarta : Erlangga.

Riswiyanto. S. 2009. Problem Solving Kimia Organik.Jakarta : PT Bina Prestasi Insani.

20