http://www.noiscriem.

net

Aldehide si cetone
COMPUI CARBONILICI: ALDEHIDE i CETONE Compuii carbonilici reprezint o clas de substane organice care conin n molecula lor grupa funcional - carbonil:

n care un atom de carbon n stare de hibridizare sp2 este legat printr-o legtur dubl de un atom de oxigen. Gruparea carbonil determin existena a dou funciuni organice: - funciunea aldehidic, n care gruparea carbonil este legat de un radical de hidrocarbur i de un atom de hidrogen cu excepia primului termen al seriei, aldehida formic

formula general a aldehidelor

aldehid formic

- funiunea ceton, n care gruparea carbonil este legat de doi radicali de hidrocarbur, identici sau diferii:

acetona dimetilcetona formula general a cetonelor propanona

http://www.noiscriem.net

I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE. Funcie de tipul radicalului de hidrocarbur ce intr n componena acestor compui, putem face urmtoarea clasificare: compui carbonilici alifatici

i compui carbonilici aromatici

Dup nomenclatura sistematic denumirea compuilor carbonilici se formeaz n felul urmtor: - pentru aldehide, la numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon se adaog sufixul -al - pentru cetone, la numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon se adaog sufixul -on i poziia grupei carbonil. De exemplu:

etanal sau aldehid acetic;

propanal sau aldehid propanoic;

http://www.noiscriem.net

butanal sau aldehid butanoic;

aldehida benzoic;

propanon sau aceton, sau dimetilceton;

2-butanon sau metiletilceton. Aldehidele prezint izomeri ce in de ramificarea radicalului de hidrocarbur, iar cetonele - izomeri ce in de poziia grupei carbonil. II. METODE DE PREPARARE Aldehidele i cetonele pot fi obinute prin mai multe metode: I. Metode oxidative: 1) oxidarea alcanilor:

metanal 2) oxidarea alchenelor:

http://www.noiscriem.net

ceton 3) oxidarea alcoolilor:

acid

alcool primar

aldehid

alcool secundar

ceton

II. Metode de dehidrogenare: 1) dehidrogenarea alcoolilor primari:

(Cu, 250-3000C) CH3OH --------- CH2O+H2

2) dehidrogenarea alcoolilor secundari:

2-propanol

aceton

http://www.noiscriem.net

III. Adiia apei la alchine (reacia lui Kucerov):

(t0,HgSO4) HCCH + H2O ------- CH3-CH=O

aldehida acetic

n urma adiiei apei la celelalte alchine se formeaz cetone:

ceton III. PROPRIETILE CHIMICE Pentru aldehide i cetone sunt carateristice reaciile de adiie la legtura dubl a carbonilului i reaciile de oxidare. Vom cerceta reacii comune aldehidelor i cetonelor i reacii specifice. Reacii comune pentru aldehide i cetone: 1. adiia hidrogenului:
CH3-CH=O + H-H CH3-CH2-OH

etanol

aceton

2-metilpropanol

2. adiia acidului cianhidric (n mediu bazic) duce la formarea cianohidrinelor:

http://www.noiscriem.net

3. adiia alcoolilor (la prima treapt decurge cu formare de semiacetali, iar n continuare - cu formare de acetali):

semiacetali

acetali 4. adiia hidracizilor:

CH3-CH=O + HI CH3-CHI-OH

1-iodoetanol 5. halogenarea decurge la atomul de carbon nvecinat mai greu ca la hidrocarburi:

-bromoaceton
R-CH2-CH=O + X2 R-CH X -CH=O + HX

Reacii specifice: 6. oxidare: a) cu soluie de KMnO4 n mediu acid:

http://www.noiscriem.net

(KMnO4) R-CH=O + [O] ---- R-COOH (acid carboxilic)

b) cu suspensie de Cu(OH)2, la nclzire:

2CuOH Cu2O + H2O

roie c) reacia "oglinzii de argint" este o reacie calitativ pentru aldehide:

CH3-CH=O + Ag2O CH3COOH + 2Ag

acid acetic 7. oxidarea aldehidei formice decurge n dou etape:

Descrcat de pe: www.ReferatScoala.com