SILABUS MATA KULIAH MATA KULIAH KODE / BOBOT SEMESTER PROGRAM STUDI : KIMIA ORGANIK LANJUT : GKM 484

/ 3 SKS : VIII : PENDIDIKAN KIMIA

A. STANDAR KOMPETENSI Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan perubahan stereokimianya. B. DESKRIPSI Mekanisme reaksi substisusi elektrofilik, nukleofilik dan radikal bebas pada senyawa alifatsis dan aromatis. Mekanisme reaksi adisi elektrofilik, nukleofilik dan radikal bebas pada senyawa alifatsis dan aromatis. Mekanisme reaksi eliminasi elektrofilik, nukleofilik dan radikal bebas pada senyawa alifatsis dan aromatis. Mekanisme reaksi penataan ulang elektrofilik, nukleofilik dan radikal bebas pada senyawa alifatsis dan aromatis. Mekanisme reaksi perisiklik. Steroikimia statis dan dinamis. C. PRASYARAT Telah lulus atau mengikuti kuliah Kimia Organik II D. RENCANA KEGIATAN Tatap Muka Standar Kompetensi Materi Pokok ke 1 Memahami mekanisme reaksi 1. Mekanisme Reaksi Substitusi nukleofililk substitusi elektrofilik dan senyawa alifatis nukleofilik pada senyawa 2. Mekanisme Reaksi alifatis dan aromatik.
Substitusi elektrofilik senyawa alifatis

Strategi Perkuliahan Ceramah Diskusi Latihan soal Penugasan Ceramah Diskusi Latihan soal Penugasan Ceramah Presentasi Diskusi Penugasan

Sumber Bahan/ Referensi 1, 2, dan 3

Memahami mekanisme reaksi 1. Mekanisme Reaksi Substitusi nukleofilik substitusi elektrofilik dan senyawa aromatis nukleofilik pada senyawa 2. Mekanisme Reaksi alifatis dan aromatik

1, 2, dan 3

Substitusi elektrofilik pada senyawa aromatis

Memahami mekanisme reaksi 1. Reaksi , , dan eliminasi eliminasi.

2. Reaksi E1 3. Reaksi E2 4. Reaksi E1 cB

1, 2, dan 3

Memahami mekanisme reaksi 1. Reaksi adisi AdE2, AdE3, A-SE2 adisi.

2. Reaksi adisi nukleofilik 3. Orientasi reaksi adisi 4. Adisi pada senyawa siklik

Ceramah Presentasi Diskusi Penugasan

1, 2, dan 3

5 6

Quiz Memahami mekanisme reaksi 1. Reaksi penataan ulang nukleofilik penataan ulang
2. Reaksi penataan ulang elektrofilik 3. Reaksi penataan ulang radikal bebas 1. Reaksi substitusi radikal bebas 2. Reaksi adisi radikal bebas 3. Reaksi eliminasi radikal bebas. 1. MO ikatan phi monoena dan poliena terkonyugasi 2. Simetri dan simpul MO 1. 2. 3. 4. Orbital frontier Reaksi elektrosiklik Reaksi sikloadisi Reaksi penataan ulang sigmatropik

Ceramah Diskusi Presentasi Penugasan

Memahami mekanisme reaksi substitusi, adisi dan eliminasi radikal bebas

Ceramah Presentasi Diskusi Penugasan Ceramah Penugasan Diskusi Presentasi Ceramah Presentasi Diskusi Penugasan Ceramah Presentasi Diskusi Penugasan

1, 2, dan 3

Memahami mekanisme reaksi perisiklik Memahami mekanisme reaksi perisiklik

1, 2, dan 3

10 11

Quiz Memahami hubungan stereokimia dengan reaksi organik yang terjadi. Memahami hubungan stereokimia dengan reaksi organik yang terjadi. Memahami hubungan stereokimia dengan reaksi organik yang terjadi.
1. Proyeksi Fisher 2. Kiralitas dan stereoisomer 3. Konfigurasi mutlak 1. Konformasi

1, 2, dan 3

12

13

1. Reaksi dengan perubaham stereokimia 2. Pemisahan campuran stereoisomer

14 15

Quiz UAS

E. SUMBER Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry www.*.edu

F. PENILIAIAN
No 1 2 3 4 Komponen evaluasi Tugas Quiz Presentasi Ujian Semester Jumlah Bobot (%) 20 35 20 25 100

Nilai akhir menggunakan Penilian Acuan normal. Palembang, Januari 2012 Dosen Pengasuh 1, Dosen Pengasuh 2,

Drs. Andi Suharman, M.Si. M.Ed.

Dra. Betty Lesmini,

SATUAN ACARA PERKULIAHAN (SAP)

A. Identitas Matakuliah: Matakuliah Kode Matakuliah Fakultas, Jurusan, Prodi Semester Tempat, Waktu Tatap Muka ke Dosen Pengampu

: : : : : : :

Kimia Organik Lanjut FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia Ganjil/Genap 1 1. Drs. Andi Suharman, M.Si. 2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi: Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan perubahan stereokimianya. C. Kompetensi Dasar: Memahami mekanisme reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik pada senyawa alifatis dan aromatik. Kompetensi Tambahan: Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain D. Indikator: Membedakan mekanisme reaksi SN1 dan SN2 Membedakan mekanisme reaksi SE1 dan SE2 E. Tujuan Pembelajaran: Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat - Menjelaskan nukleofililisitas/kenukleofilan - Menjelaskan tahapan reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler, SN1 - Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi SN1 - Menuliskan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler, SN1 - Menjelaskan tahapan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler, SN2 - Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi SN2 - Menuliskan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler, SN2 - Menjelaskan peranan gugus tetangga pada mekanisme reaski SN2 - Menjelaskan mekanisme reaksi SNi - Menjelaskan teori pasangan ion pada reaksi substutitusi nukleofilik - Membedakan perubahan stereokimia substrat pada reaksi SN1 dan SN2 - Menjelaskan elektrofilisitas/keelektrofilan - Menjelaskan tahapan reaksi substitusi elektrofilik unimolekuler, SE1 - Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi SE1 - Menuliskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik unimolekuler, SE1

Menjelaskan tahapan reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler, SE2 Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi SE2 Menuliskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler, SE2 Menjelaskan mekanisme reaksi SEi Membedakan perubahan stereokimia substrat pada reaksi SE1 dan SE2

F. Materi Pembelajaran: Reaksi Substitusi nukleofililk senyawa alifatik Reaksi Substitusi elektrofilik senyawa alifatik G. Kegiatan Pembelajaran: Awal (10 menit): Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi substitusi Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan Inti (130 menit): Dengan menggunakan power point menjelaskan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa alifatik dan contohnya (20 menit) Menugaskan mahasiswa untuk menuliskan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa alifatik (15menit) Dengan menggunakan power point menjelaskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa alifatik dan contohnya (20 menit) Menugaskan mahasiswa untuk menuliskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa alifatik (15 menit) Memberikan permasalahan untuk dibahas dalam diskusi kelompok (20 menit) Diskusi kelas hasil bahasan kelompok (30 menit) Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit) Akhir (10 menit): Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam bentuk pdf dan ppt untuk materi yang baru lalu dan materi pada tatap muka berikutnya. H. Media: Infocus I. Penilaian: Proses dan Kinerja J. Sumber Pembelajaran: Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry www.*.edu

SATUAN ACARA PERKULIAHAN (SAP)

A. Identitas Matakuliah: Matakuliah Kode Matakuliah Fakultas, Jurusan, Prodi Semester Tempat, Waktu Tatap Muka ke Dosen Pengampu

: : : : : : :

Kimia Organik Lanjut FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia Ganjil/Genap 2 1. Drs. Andi Suharman, M.Si. 2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi: Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan perubahan stereokimianya. C. Kompetensi Dasar: Memahami mekanisme reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik pada senyawa alifatis dan aromatik. Kompetensi Tambahan: Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain D. Indikator: Membedakan mekanisme SNAr dan SEAr E. Tujuan Pembelajaran: Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat - Menjelaskan tahapan reaksi substitusi elektrofilik senyawa aromatik, SEAr - Menuliskan bentuk resonansi ion arenium - Menggambarkan diagram perubahan reaksi SEAr - Menuliskan mekanisme reaksi SEAr - Menentukan orientasi gugus masuk pada senyawa benzen monosubstitusi - Membedakan gugus aktivasi dan deaktivasi cincin benzen - Menjelaskan tahapan reaksi substitusi elektrofilik senyawa aromatik, SNAr - Menuliskan bentuk resonansi garam Meisenheimer-Jackson - Menggambarkan diagram perubahan reaksi SNAr - Menuliskan mekanisme reaksi SNAr - Menjelaskan mekanisme reaksi SN1Ar - Menjelaskan mekanisme substitusi nukleofilik aromatik lewat benzuna F. Materi Pembelajaran: Reaksi Substitusi elektrofilik senyawa aromatik Reaksi Substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik

G. Kegiatan Pembelajaran: Awal (10 menit): Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi senyawa aromatik Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan Inti (130 menit): Dengan menggunakan power point menjelaskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dan contohnya (40 menit) Menugaskan mahasiswa untuk menuliskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik (20 menit) Dengan menggunakan power point menjelaskan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik dan contohnya (20 menit) Menugaskan mahasiswa untuk menuliskan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik (10 menit) Melakukan diskusi kelas untuk membahas tugas yang dilakukan mahasiswa (30 menit) Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit) Akhir (10 menit): Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam bentuk pdf dan ppt untuk materi yang baru lalu dan materi pada tatap muka berikutnya. H. Media: Infocus I. Penilaian: Proses dan Kinerja J. Sumber Pembelajaran: Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry www.*.edu

SATUAN ACARA PERKULIAHAN (SAP)

A. Identitas Matakuliah: Matakuliah Kode Matakuliah Fakultas, Jurusan, Prodi Semester Tempat, Waktu Tatap Muka ke Dosen Pengampu

: : : : : : :

Kimia Organik Lanjut FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia Ganjil/Genap 3 1. Drs. Andi Suharman, M.Si. 2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi: Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan perubahan stereokimianya. C. Kompetensi Dasar: Memahami mekanisme reaksi eliminasi. Kompetensi Tambahan: Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain D. Indikator: Membedakan reaksi , , dan eliminasi Membedakan mekanisme reaksi E1 dan E2, dan E1CB Membedakan mekanisme SNAr dan SEAr E. Tujuan Pembelajaran: Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat - Menentukan reaksi eliminasi berdasarkan letak gugus tereliminasi - Menentukan reaksi eliminasi berdasarkan letak gugus tereliminasi - Menentukan reaksi eliminasi berdasarkan letak gugus tereliminasi - Menjelaskan tahapan reaksi eliminasi E1 - Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi E1 - Menuliskan mekanisme reaksi E1 - Meramalkan stereokimia produk reaksi E1 - Menjelaskan tahapan reaksi eliminasi E2 - Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi E2 - Menuliskan mekanisme reaksi E2 - Meramalkan stereokimia produk reaksi E2 - Menjelaskan tahapan reaksi eliminasi E1 cB - Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi E1 cB - Menuliskan mekanisme reaksi E1 cB - Meramalkan stereokimia produk reaski eliminasi E1 cB

F. Materi Pembelajaran: Reaksi , , dan eliminasi Reaksi E1 Reaksi E2 Reaksi E1 cB G. Kegiatan Pembelajaran: Awal (10 menit): Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi eliminasi Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan Inti (135 menit): Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing Dengan menggunakan power point menjelaskan reaksi , , dan eliminasi dan contohnya (5 menit) Kelompok Mahasiswa mempresentasikan tentang reaksi E1 (20 menit) Tanya jawab antara mahasiswa dan kelompok mahasiswa penyaji (10 menit) Penguatan terhadap presentasi dan tanya jawab mahasiswa (10 menit) Kelompok Mahasiswa mempresentasikan tentang reaksi E2 (20 menit) Tanya jawab antara mahasiswa dan kelompok mahasiswa penyaji (10 menit) Penguatan terhadap presentasi dan tanya jawab mahasiswa (10 menit) Kelompok Mahasiswa mempresentasikan tentang reaksi E1cB (20 menit) Tanya jawab antara mahasiswa dan kelompok mahasiswa penyaji (10 menit) Penguatan terhadap presentasi dan tanya jawab mahasiswa (10 menit) Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit) Akhir (5 menit): Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya. H. Media: Infocus I. Penilaian: Proses dan Kinerja J. Sumber Pembelajaran: Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry www.*.edu

SATUAN ACARA PERKULIAHAN (SAP)

A. Identitas Matakuliah: Matakuliah Kode Matakuliah Fakultas, Jurusan, Prodi Semester Tempat, Waktu Tatap Muka ke Dosen Pengampu

: : : : : : :

Kimia Organik Lanjut FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia Ganjil/Genap 4 1. Drs. Andi Suharman, M.Si. 2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi: Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan perubahan stereokimianya. C. Kompetensi Dasar: Memahami mekanisme reaksi adisi Kompetensi Tambahan: Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain D. Indikator: Membedakan reaksi adisi dengan mekanisme AdE2, AdE3, A-SE2, AdN Menentukan stereokimia reaksi adisi Menentukan produk reaksi adisi pada senyawa siklik E. Tujuan Pembelajaran: Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat - Menjelaskan tahapan reaksi adisi AdE2 - Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi AdE2 - Menuliskan mekanisme reaksi AdE2 - Meramalkan stereokimia produk reaksi AdE2 - Menjelaskan tahapan reaksi adisi AdE3 - Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi AdE3 - Menuliskan mekanisme reaksi AdE3 - Meramalkan stereokimia produk reaksi AdE3 - Menjelaskan tahapan reaksi adisi A-SE2 - Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi A-SE2 - Menuliskan mekanisme reaksi A-SE2 - Meramalkan stereokimia produk reaksi A-SE2 - Menjelaskan tahapan reaksi adisi AdN - Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi AdN - Menuliskan mekanisme reaksi AdN

Meramalkan stereokimia produk reaksi AdN Menjelaskan tahapan reaksi adisi pada senyawa siklik Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi siklik Menuliskan mekanisme reaksi siklik Meramalkan stereokimia produk reaksi siklik

F. Materi Pembelajaran: Reaksi adisi AdE2 AdE3 A-SE2 Reaksi adisi nukleofilik Orientasi reaksi adisi Adisi pada senyawa siklik G. Kegiatan Pembelajaran: Awal (5 menit): Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi adisi Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan Inti (140 menit): Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing Dengan menggunakan power point menjelaskan garis besar reaksi adisi umum (5 menit) Kepada setiap kelompok diberikan 10 masalah reaksi adisi untuk didiskusikan (45 menit) Dengan cara arisan, kelompok mengemukakan penyelesaian masalah dan tanggapan dari kelompok lainnya (60 menit) Penguatan terhadap presentasi dan tanya jawab mahasiswa (15 menit) Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (15 menit) Akhir (5 menit): Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya. H. Media: Infocus I. Penilaian: Proses dan Kinerja J. Sumber Pembelajaran: Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry www.*.edu

SATUAN ACARA PERKULIAHAN (SAP)

A. Identitas Matakuliah: Matakuliah Kode Matakuliah Fakultas, Jurusan, Prodi Semester Tempat, Waktu Tatap Muka ke Dosen Pengampu

: : : : : : :

Kimia Organik Lanjut FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia Ganjil/Genap 6 1. Drs. Andi Suharman, M.Si. 2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi: Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan perubahan stereokimianya. C. Kompetensi Dasar: Memahami mekanisme reaksi penataan ulang. Kompetensi Tambahan: Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain D. Indikator: Mengidentifikasi reaksi penataan ulang nukleofilik, elektrofilik dan radikal bebas dan pergeseran gugus E. Tujuan Pembelajaran: Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat - Menjelaskan tahapan reaksi penataan ulang nukleofilik - Menentukan posisi pergeseran gugus penataan ulang nukleofilik - Meramalkan stereokimia produk reaksi penataan ulang nukleofilik - Menuliskan mekanisme reaksi penataan ulang nukleofilik - Menjelaskan tahapan reaksi penataan ulang elektrofilik - Menentukan posisi pergeseran gugus penataan ulang elektrofilik - Meramalkan stereokimia produk reaksi penataan ulang elektrofilik - Menuliskan mekanisme reaksi penataan ulang elektrofilik - Menjelaskan tahapan reaksi penataan ulang radikal bebas - Menentukan posisi pergeseran gugus penataan ulang radikal bebas - Meramalkan stereokimia produk reaksi penataan ulang radikal bebas - Menuliskan mekanisme reaksi penataan ulang radikal bebas F. Materi Pembelajaran: Reaksi penataan ulang nukleofilik (anionotropik) Reaksi penataan ulang elektrofilik (kationotropik)

Reaksi penataan ulang radikal bebas Reaksi G. Kegiatan Pembelajaran: Awal (10 menit): Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi penataan ulang Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan Inti (135 menit): Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing Dengan menggunakan power point menjelaskan garis besar reaksi penataan ulang (5 menit) Mahasiswa anggota dari kelompok 1 menjelaskan topik yang dikuasainya kepada kelompok lain, kemudian bergantian mahasiswa dari kelompok dua menjelaskan kepada kelompok lain. Demikian seterusnya hingga semua kelompok menjelaskan topiknya kepada kelompok lainnya (60 menit) Diberikan masalah sesuai dengan topik yang telah dijelaskan kepada masing masing kelompok (20 menit) Mahasiswa berdiskusi kelas membahas hasil dari masing-masing kelompok dan penguatan (40 menit) Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit) Akhir (5 menit): Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya. H. Media: Infocus I. Penilaian: Proses dan Kinerja J. Sumber Pembelajaran: Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry www.*.edu

SATUAN ACARA PERKULIAHAN (SAP)

A. Identitas Matakuliah: Matakuliah Kode Matakuliah Fakultas, Jurusan, Prodi Semester Tempat, Waktu Tatap Muka ke Dosen Pengampu

: : : : : : :

Kimia Organik Lanjut FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia Ganjil/Genap 7 1. Drs. Andi Suharman, M.Si. 2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi: Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan perubahan stereokimianya. C. Kompetensi Dasar: Memahami mekanisme reaksi radikal bebas. Kompetensi Tambahan: Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain D. Indikator: Menentukan produk reaksi substitusi radikalbebas Menentukan produk reaksi adisi radikal bebas Menentukan produk reaksi eliminasi radikal bebas E. Tujuan Pembelajaran: Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat - Menjelaskan tiga tahapan pokok pada mekanisme radikal bebas - Menentukan initiator pembentukan radikal bebas - Menuliskan reaski pada tahapan inisiasi radikal bebas - Menuliskan reaksi pada tahapan propagasi - Menuliskan reaksi pada tahapan terminasi - Menentukan stereokimia produk reaksi substitusi radikal bebas - Membuat mekanisme reaksi substitusi radikal bebas - Menentukan stereokimia produk reaksi adisi radikal bebas - Membuat mekanisme reaksi adisi radikal bebas - Menentukan stereokimia produk reaksi eliminasi radikal bebas - Membuat mekanisme reaksi eliminasi radikal bebas F. Materi Pembelajaran: Reaksi substitusi radikal bebas Reaksi adisi radikal bebas

Reaksi eliminasi radikal bebas G. Kegiatan Pembelajaran: Awal (10 menit): Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi penataan ulang Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan Inti (135 menit): Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing Dengan menggunakan power point menjelaskan garis besar reaksi penataan ulang (5 menit) Mahasiswa anggota dari kelompok 1 menjelaskan topik yang dikuasainya kepada kelompok lain, kemudian bergantian mahasiswa dari kelompok dua menjelaskan kepada kelompok lain. Demikian seterusnya hingga semua kelompok menjelaskan topiknya kepada kelompok lainnya (60 menit) Diberikan masalah sesuai dengan topik yang telah dijelaskan kepada masing masing kelompok (20 menit) Mahasiswa berdiskusi kelas membahas hasil dari masing-masing kelompok dan penguatan (40 menit) Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit) Akhir (5 menit): Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya. H. Media: Infocus I. Penilaian: Proses dan Kinerja J. Sumber Pembelajaran: Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry www.*.edu

SATUAN ACARA PERKULIAHAN (SAP)

A. Identitas Matakuliah: Matakuliah Kode Matakuliah Fakultas, Jurusan, Prodi Semester Tempat, Waktu Tatap Muka ke Dosen Pengampu

: : : : : : :

Kimia Organik Lanjut FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia Ganjil/Genap 8 1. Drs. Andi Suharman, M.Si. 2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi: Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan perubahan stereokimianya. C. Kompetensi Dasar: Memahami mekanisme reaksi perisiklik Kompetensi Tambahan: Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain D. Indikator: Menentukan orbital frontier pada substrat dan pereaksi E. Tujuan Pembelajaran: Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat - Menentukan MO yang terbentuk pada ikatan phi monoena - Menentukan tanda lobe MO dari ikatan phi monoena - Menentukan HOMO dari ikatan phi monoena - Menentukan LUMO dari ikatan phi monoena - Menentukan MO yang terbentuk pada ikatan phi diena terkonyugasi - Menentukan tanda lobe MO dari ikatan phi diena terkonyugasi - Menentukan HOMO dari ikatan phi diena terkonyugasi - Menentukan LUMO dari ikatan phi diena terkonyugasi - Membedakan MO simetris dan asimetris - Menentukan simpul (node) pada MO - Menentukan MO yang terbentuk pada ikatan phi diena terkonyugasi - Menentukan tanda lobe MO dari ikatan phi diena terkonyugasi - Menentukan HOMO dari ikatan phi diena terkonyugasi - Menentukan LUMO dari ikatan phi diena terkonyugasi - Menentukan MO yang terbentuk pada ikatan phi triena terkonyugasi - Menentukan tanda lobe MO dari ikatan phi triena terkonyugasi - Menentukan HOMO dari ikatan phi triena terkonyugasi

Menentukan LUMO dari ikatan phi triena terkonyugasi Menentukan MO yang terbentuk pada ikatan phi tetraena terkonyugasi Menentukan tanda lobe MO dari ikatan phi tetraena terkonyugasi Menentukan HOMO dari ikatan phi tetraena terkonyugasi Menentukan LUMO dari ikatan phi tetraena terkonyugasi Menentukan MO yang terbentuk pada ikatan phi pentaena terkonyugasi Menentukan tanda lobe MO dari ikatan phi pentaena terkonyugasi Menentukan HOMO dari ikatan phi pentaena terkonyugasi Menentukan LUMO dari ikatan phi pentaena terkonyugasi

F. Materi Pembelajaran: MO ikatan phi monoena dan poliena terkonyugasi Simetri dan simpul MO G. Kegiatan Pembelajaran: Awal (5 menit): Tanya jawab dengan mahasiswa tentang pembentukan MO Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan Inti (140 menit): Dengan menggunakan power point menjelaskan pembentukan MO pada monoena dan diena dan menentukan tanda pada lobe MO yang terjadi serta HOMO dan LUMO, simetri dan simpul (30 menit) Menugaskan pada mahasiswa utuk membuat MO, menentukan HOMO dan LUMO, simetri dan simpul, serta tanda pada lobe MO triena terkonyugasi (30 menit) Pembahasan kerja mahasiswa (15 menit) Menugaskan pada kelompok mahasiswa utuk membuat MO, menentukan HOMO dan LUMO, simetri dan simpul, serta tanda pada lobe MO pentaena terkonyugasi (30 menit) Mahasiswa mempresentasikan hasil kerja kelompoknya dan diskusi kelas (25 menit) Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit) Akhir (5 menit): Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam bentuk pdf dan ppt untuk materi yang baru lalu dan materi pada tatap muka berikutnya. H. Media: Infocus I. Penilaian: Proses dan Kinerja J. Sumber Pembelajaran: Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry www.*.edu

SATUAN ACARA PERKULIAHAN (SAP)

A. Identitas Matakuliah: Matakuliah Kode Matakuliah Fakultas, Jurusan, Prodi Semester Tempat, Waktu Tatap Muka ke Dosen Pengampu

: : : : : : :

Kimia Organik Lanjut FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia Ganjil/Genap 9 1. Drs. Andi Suharman, M.Si. 2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi: Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan perubahan stereokimianya. C. Kompetensi Dasar: Memahami mekanisme reaksi radikal bebas. Kompetensi Tambahan: Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain D. Indikator: Menentukan produk reaksi elektrosiklik Menentukan produk reakdi sikloadisi Menentukan produk reaksi sigmatropik E. Tujuan Pembelajaran: Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat - Menjelaskan overlap antara lobe MO frontier - Menentukan orbital HOMO dan LUMO substrat pada kondisi standar - Menentukan otbital HOMO dan LUMU substrat pada kondisi tereksitasi - Menentukan arah perputaran lobe MO agar terjadi overlap - Menuliskan tahap mekanisme reaksi termal elektrosiklik - Menentukan stereokimia produk reaksi termal elektrosiklik - Menuliskan tahap mekanisme reaksi fotokimia elektrosiklik - Menentukan stereokimia produk reaksi fotokimia elektrosiklik - Menuliskan tahap mekanisme reaksi termal sikloadisi - Menentukan stereokimia produk reaksi termal sikloadisi - Menuliskan tahap mekanisme reaksi fotokimia sikloadisi - Menentukan stereokimia produk reaksi fotokimia sikloadisi - Menuliskan tahap mekanisme reaksi termal penataan ulang sigmatropik - Menentukan stereokimia produk reaksi termal penataan ulang sigmatropik - Menuliskan tahap mekanisme reaksi fotokimia penataan ulang sigmatropik

Menentukan stereokimia produk reaksi fotokimia penataan ulang sigmatropik

F. Materi Pembelajaran: Orbital frontier (teori Fukui) Reaksi elektrosiklik termal dan fotokimia Reaksi sikloadisi termal dan fotokimia Reaksi penataan ulang sigmatropik termal dan fotokimia G. Kegiatan Pembelajaran: Awal (10 menit): Tanya jawab dengan mahasiswa tentang orbital frontier Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan Inti (135 menit): Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing Dengan menggunakan power point menjelaskan garis besar reaksi perisiklik (30 menit) Mahasiswa anggota dari kelompok 1 menjelaskan topik yang dikuasainya kepada kelompok lain, kemudian bergantian mahasiswa dari kelompok dua menjelaskan kepada kelompok lain. Demikian seterusnya hingga semua kelompok menjelaskan topiknya kepada kelompok lainnya (45 menit) Diberikan masalah sesuai dengan topik yang telah dijelaskan kepada masing masing kelompok (20 menit) Mahasiswa berdiskusi kelas membahas hasil dari masing-masing kelompok dan penguatan (30 menit) Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit) Akhir (5 menit): Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya. H. Media: Infocus I. Penilaian: Proses dan Kinerja J. Sumber Pembelajaran: Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry www.*.edu

SATUAN ACARA PERKULIAHAN (SAP)

A. Identitas Matakuliah: Matakuliah Kode Matakuliah Fakultas, Jurusan, Prodi Semester Tempat, Waktu Tatap Muka ke Dosen Pengampu

: : : : : : :

Kimia Organik Lanjut FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia Ganjil/Genap 11 1. Drs. Andi Suharman, M.Si. 2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi: Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan perubahan stereokimianya. C. Kompetensi Dasar: Memahami hubungan stereokimia dengan reaksi organik yang terjadi. Kompetensi Tambahan: Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain D. Indikator: Menentukan proyeksi Fisher senyawa Menentukan kiralitas atom C pada senyawa dan stereoisomer Menentukan konfigurasi mutlak atom C kiral E. Tujuan Pembelajaran: Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat - Menggambarkan bangun ruang atom C dalam senyawa - Memahami aturan membuat proyeksi Fisher dari struktur bangun atom C - Mengubah bangun ruang atom C menjadi proyeksi Fisher - Memahami persyaratan kiralitas senyawa - Menentukan persyaratan kiralitas atom C - Menentukan kiralitas suatu senyawa - Menentukan kiralitas atom C - Menjelaskan sifat senyawa kiral - Menjelaskan sifat atom C kiral - Menentukan bayangan cermin suatu senyawa - Memahami aturan Chan-Ingold-Prelog untuk menentukan konfigurasi mutlak atom C kiral - Menerapkan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk menentukan konfigurasi mutlak atom C kiral - Menentukan enantiomer suatu senyawa kiral

Menentukan diastreoisomer suatu senyawa kiral Mengidentifikasi senyawa bentuk meso

F. Materi Pembelajaran: Proyeksi Fisher Kiralitas dan stereoisomer Konfigurasi mutlak G. Kegiatan Pembelajaran: Awal (10 menit): Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi penataan ulang Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan Inti (135 menit): Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing Dengan menggunakan power point menjelaskan garis besar reaksi penataan ulang (5 menit) Mahasiswa anggota dari kelompok 1 menjelaskan topik yang dikuasainya kepada kelompok lain, kemudian bergantian mahasiswa dari kelompok dua menjelaskan kepada kelompok lain. Demikian seterusnya hingga semua kelompok menjelaskan topiknya kepada kelompok lainnya (60 menit) Diberikan masalah sesuai dengan topik yang telah dijelaskan kepada masing masing kelompok (20 menit) Mahasiswa berdiskusi kelas membahas hasil dari masing-masing kelompok dan penguatan (40 menit) Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit) Akhir (5 menit): Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya. H. Media: Infocus I. Penilaian: Proses dan Kinerja J. Sumber Pembelajaran: Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry www.*.edu

SATUAN ACARA PERKULIAHAN (SAP)

A. Identitas Matakuliah: Matakuliah Kode Matakuliah Fakultas, Jurusan, Prodi Semester Tempat, Waktu Tatap Muka ke Dosen Pengampu

: : : : : : :

Kimia Organik Lanjut FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia Ganjil/Genap 12 1. Drs. Andi Suharman, M.Si. 2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi: Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan perubahan stereokimianya. C. Kompetensi Dasar: Memahami hubungan stereokimia dengan reaksi organik yang terjadi. Kompetensi Tambahan: Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain D. Indikator: Menentukan kestabilan konformer senyawa rantai terbuka Menentukan kestabulan konformer senyawa siklik E. Tujuan Pembelajaran: Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat - Menggambarkan posisi ikatan-ikatan pada dua atom C bersebelahan dengan model stik - Menggambarkan posisi ikatan-ikatan pada dua atom C bersebelahan dengan proyeksi Newman - Menggambarkan proyeksi Newman antara dua atom C bersebelahan - Mengidentifikasi proyeksi Newman bentuk Stagger - Mengidentifikasi proyeksi Newman bentuk Eklips - Menggambarkan konformer anatara C dan C bersebelahan - Menganalisis gaya tolakan atau tarik antara gugus pada atom C bersebelahan - Membandingkan tingkat energi antar konformer - Menggambarkan diagram energi konformer versus rotasi ikatan - Menggambarkan konformer senyawa siklik cincin 4 - Menentukan menganalisis gaya tolak atau tarik antara dua gugus pada konformer senyawa siklik cincin 4 - Menentukan cis-trans gugus pada konformer senyawa siklik cincin 4

Menggambarkan konformer senyawa siklik cincin 6 Menentukan menganalisis gaya tolak atau tarik antara dua gugus pada konformer senyawa siklik cincin 6 Menentukan cis-trans gugus pada konformer senyawa siklik cincin 6

F. Materi Pembelajaran: Konformasi senyawa rantai terbuka Konformasi senyawa siklik G. Kegiatan Pembelajaran: Awal (5 menit): Tanya jawab dengan mahasiswa tentang ikatan C-C Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan Inti (140 menit): Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing Dengan menggunakan power point menjelaskan konformasi pada etana dan siklobutana (40 menit) Mahasiswa anggota dari kelompok 1 menjelaskan topik yang dikuasainya kepada kelompok lain, kemudian bergantian mahasiswa dari kelompok dua menjelaskan kepada kelompok lain. Demikian seterusnya hingga semua kelompok menjelaskan topiknya kepada kelompok lainnya (40 menit) Diberikan masalah sesuai dengan topik yang telah dijelaskan kepada masing masing kelompok (20 menit) Mahasiswa berdiskusi kelas membahas hasil dari masing-masing kelompok dan penguatan (30 menit) Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit) Akhir (5 menit): Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya. H. Media: Infocus I. Penilaian: Proses dan Kinerja J. Sumber Pembelajaran: Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry www.*.edu

SATUAN ACARA PERKULIAHAN (SAP)

A. Identitas Matakuliah: Matakuliah Kode Matakuliah Fakultas, Jurusan, Prodi Semester Tempat, Waktu Tatap Muka ke Dosen Pengampu

: : : : : : :

Kimia Organik Lanjut FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia Ganjil/Genap 13 1. Drs. Andi Suharman, M.Si. 2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi: Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan perubahan stereokimianya. C. Kompetensi Dasar: Memahami hubungan stereokimia dengan reaksi organik yang terjadi. Kompetensi Tambahan: Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain D. Indikator: Menentukan stereokimia produk reaksi Memisahkan campuran stereokimia senyawa E. Tujuan Pembelajaran: Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat - Menjelaskan reaksi yang bersifat stereoselektif - Mengidentifikasi reaksi yang bersifat stereoselektif - Menjelaskan reaksi yang bersifat stereospesifik - Mengidentifikasi reaksi yang bersifat stereospesifik - Menjelaskan reaksi yang bersifat enantioselektif - Mengidentifikasi reaksi yang bersifat enantioselektif - Menjelaskan reaksi yang bersifat enantiospesifik - Mengidentifikasi reaksi yang bersifat enantiospesifik - Menjelaskan pemisahan campuran stereoisomer dengan metode kromatografi - Menjelaskan pemisahan campuran stereoisomer dengan metode elektroforesis kapiler - Menjelaskan pemisahan campuran stereoisomer dengan metode metode diastereoisomer - Menjelaskan pemisahan campuran stereoisomer dengan metode enzimatis

F. Materi Pembelajaran: Reaksi mengubah stereokimia substrat Reaksi dengan streokimia substrat tak berubah Metoda pemisaha campuran senyawa streoisomer G. Kegiatan Pembelajaran: Awal (10 menit): Tanya jawab dengan mahasiswa tentang stereokimia substrat dan produk reaksi Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan Inti (130 menit): Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing Dengan menggunakan power point menjelaskan stereokimia dinamis dan campuran rasemat dan pemisahannya (30 menit) Masing-masing kelompok mahasiswa diberi tugas untuk didiskusikan (45 menit) Mahasiswa berdiskusi kelas membahas hasil dari masing-masing kelompok dan penguatan (45 menit) Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit) Akhir (10 menit): Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam bentuk pdf dan ppt untuk persiapan menghadapi UAS. H. Media: Infocus I. Penilaian: Proses dan Kinerja J. Sumber Pembelajaran: Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry www.*.edu