Nombre y nmero de la prctica PRCTICA No. 3. OBTENCIN 0CTAMETILPORFIRINA Objetivos a) Llevar a cabo la Sntesis del Meso-Octometilporfiringeno.

b) Ejemplificar la formacin de un macrociclo. 3. Reaccin: DE LA 5,5,10,10,15,15, 20,20-

O N N H H H N H H N

+
N

1) HCl

Mecanismo de reaccin

Antecedentes

Existen molculas biolgicamente importantes que tienen porfirinas: Hemoglobina, Mioglobina, Citocromos, Clorofila. Son 4 pirroles (heterociclo de 5 eslabones aromticos y nitrogenados unidos por metilenos). Dependiendo de lo que cuelgue, hay diferentes porfirinas. Si R es el Acetato (CH2-COO-) o Propionato (CH2-CH2-COO-) o Vinilo (-CH=CH2). Hay 8 grupos diferentes de Radicales y hay muchos ismeros posicionales. Se usan nmeros romanos (disposiciones especficas de los radicales). La sntesis y degradacin de porfirinas es importante porque el grupo hemo de la hemoglobina sufre cambios relativamente rpidos. La hemoglobina es porfirina Fe+ Porfirina del grupo hemo (se degrada en la destruccin).

Metodologa En un matraz de fondo redondo equipado con agitador magntico y un bao de hielo, se colocan 0.25 mL (3.75 mmol) de pirrol y 4 mL de acetona, la mezcla de reaccin se enfra y se agita magnticamente. Entonces a la mezcla de reaccin se le adicionan 0.25 mL de cido clorhdrico concentrado gota a gota por las paredes del matraz. Se obtiene una disolucin caf que muestra efervescencia y entonces precipita un slido. La mezcla de reaccin se agita 4 5 minutos ms y se filtra el slido obtenido. El slido se lava con etanol fro.