Anda di halaman 1dari 3

Substitusi elektrofilik bimolekuler (SE2 dan SEi) Mekanisme reksi substitusi elektrofilik bimolekuler pada senyawa alifatik terjadi

melalui pemutusan ikatan antara gugus pergi dengan substrat dan pembentukan ikatan baru antara elektrofil dengan substrat berlangsung dalam waktu yang bersamaan. Oleh karena itu laju reaksi dipengaruhi oleh konsentrasi elektrofil dan substrat. Contohnya adalah reaksi perubahan alkil merkuri iodida menjadi alkil iodida dengan elektrofil ion triiodida dengan mekanisme sebagai berikut:
CH3 CH2CH2 Hg I + I I I H2O dioksan CH3 CH2CH2 I + HgI2 + I-

Pada mekanisme SE2, ada dua kemungkinan arah serangan elektrofil terhadap substrat, yaitu dari arah depan, yang disebut dengan SE2 (depan) dan dari arah belakang, yang disebut dengan SE2 (belakang) dapat digambarkan sebagai berikut:
c b a C X Y+
c Y+ b a C X Y C a

c b C a
c b + X+ (SE2, belakang)

Y + X+

(S E2 depan)

Apabila reaksi terjadi pada substrat kiral maka akan terbentuk hasil reaksi dengan mempertahankan konfigurasi semula (retensi) pada mekanisme SE2 (depan), dan terjadi pembalikan konfigurasi (inversi) pada mekanisme SE2 (belakang). Jika elektrofil menyerang substrat dari arah depan ada kemungkinan mekanisme yang ketiga, yaitu salah satu bagian elektrofil membantu lepasnya gugus pergi dan dalam waktu yang bersamaan terbentuk ikatan baru dengan substrat.
Y a b c C X Z a b c C Y + X-Z

Mekanisme ini disebut dengan mekanisme SEi dan menghasilkan produk dengan mempertahankan konfigurasi semula (retensi). Ketiga mekanisme reaksi subtitusi elektrofilik bimolekuler tersebut [S E2 (depan), SE2 (belakang) dan SEi] sukar dibedakan. Ketiganya hanya dapat dibedakan dengan mengakaji secara mendalam aspek stereokimianya.

Kebanyakan reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler (orde kedua) menghasilkan produk dengan mempertahankan konfigurasi semula. Hal ini berarti bahwa pada umumnya reaksi berlangsung dengan mekanisme dimana elektrofil menyerang substrat dari arah depan, SE2 (depan) atau SEi.
C2H5 CH3 H C Hg Br + Br Br CH3 H C2H5 C Br + HgBr2

Kenyataan ini berlawanan dengan mekanisme SN2. Pada mekanisme SN2, nukleofil menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi, sedangkan pada mekanisme SE2 elektrofil menyerang elektron yang mengikat atom karbon dan gugus pergi. Oleh karena itu reaksi berlangsung lebih cepat jika elektrofil menyerang substrat dari sisi yang sama dengan kedudukan gugus pergi daripada sebaliknya karena adanya halangan sterik. Pada mekanisme reaksi SE1, memiliki tahap penentu laju reaksi mirip seperti pelepasan proton dari suatu asam. Oleh karena itu adanya gugus-gugus pendorong elektron akan mengurangi laju reaksi dan sebaliknya gugus-gugus penarik elektron akan menambah laju reaksi. Pada mekanisme reaksi SE2 (belakang) kereaktifan substrat seperti halnya pada mekanisme SN2, yaitu semakin besar gugus alkil semakin besar pula halangan steriknya sehingga laju reaksinya akan semakin kecil. Jadi urutan kereaktifannya adalah: Me > Et > Pr > i-Pr > neopentil. Pada mekanisme reaksi SE2 (depan) laju reaksi bergantung pada jenis reaksinya. Contohnya adalah reaksi antara : RHgBr + Br2 RBr + HgBr2 yang dikatalisis oleh basa diperoleh hasil seperti tercantum pada Tabel 5.1. Tabel 5.1 Laju reaksi relatif RHgBr dengan Br2 R Me Et Iso-pr t-bu iso-bu Laju reaksi relatif 1 10,8 780 3370 1,24 Dari tabel tersebut terlihat bahwa adanya cabang pada posisi meningkatkan laju reaksi sedangkan cabang pada posisi menurunkan laju reaksi. Bertambahnya laju reaksi oleh bertambahnya cabang pada neopentil 0,173

posisi karena pengaruh sifat pendorong elektron dari gugus alkil yang

menstabilkan

keadaan

transisi

yang

bersifat kekurangan elektron