Química Orgânica I

= Estereoquímica =
Profa. Viviane S. Lobo
UTFPR / campus Toledo
Tecnologia em Processos Químicos
1º período

QO I - Aula 03
Fórmulas

FÓRMULA MOLECULAR
↓
Representa apenas os tipos e a quantidade
de átomos que entram na sua composição

FÓRMULA ESTRUTURAL
↓
Mostra também o arranjo dos átomos e a
correta seqüência de ligação entre eles
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Fórmula

CADEIA CARBÔNICA
↓
Classificação:
- cílcica ou acíclica
- linear ou ramificada
- homogênea ou heterogênea
- saturada ou insaturada
- aromática ou não-aromática

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Estereoquímica

ISOMERISMO
↓
ISÔMEROS

Compostos diferentes
com a mesma fórmula molecular

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Estereoquímica – ISOMERIA ESTRUTURAL

ISÔMEROS
↓
ISÔMEROS ESTRUTURAIS

diferem apenas porque seus átomos

são unidos em uma seqüência diferente

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Estereoquímica – ISOMERIA ESTRUTURAL

ISÔMEROS ESTRUTURAIS
↓
isômeros de cadeia
isômeros de posição
isômeros funcionais

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Estereoquímica – ISOMERIA ESTRUTURAL

butano isobutano
2-metil-propano Cl
Cl
ISÔMEROS DE CADEIA
1-cloro-propano 2-cloro-propano

ISÔMEROS DE POSIÇÃO
OH O

propanol metil-etóxi

ISÔMEROS DE FUNÇÃO

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Estereoquímica

ESTEREOISÔMEROS
↓
Não são isômeros estruturais
Diferem somente no arranjo dos
átomos no espaço

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Estereoquímica

ESTEREOISÔMEROS
↓
ENANTIÔMEROS: são imagens
especulares um do outro e não podem
ser sobrepostas → molécula quiral
DIASTEREOISÔMEROS: não são
imagens especulares

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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z

ESTEREOISÔMEROS
↓
CIS/TRANS e Z/E

- ligação dupla
- cicloalcanos

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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z

CIS/TRANS e Z/E

É possível devido à não rotação da ligação...

⇓
A rotação da ligação dupla C=C (σ+π)
requer ~260 kJ/mol de energia, enquanto a
rotação de uma ligação simples C-C (σ)
necessita apenas de 10-20 kJ/mol... Essa
energia não é disponível à temperatura
ambiente...

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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z

CIS/TRANS e Z/E

É possível devido à não rotação da ligação...

⇓
...os ligantes podem ficar para cima ou para
baixo do plano da ligação...

Possuem propriedades físicas diferentes...

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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z

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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z

CIS/TRANS ⇒ usado apenas para alquenos

dissubstituídos e cicloalcanos
dissubstituídos

Z/E ⇒ usado apenas para alquenos tri e

tetrassubstituídos
Z = Zusammen, “juntos”;
E = Entgegen, “opostos”

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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z

H H
H

TRANS CIS

OH OH
H

Z E

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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z

Regra de Cahn-Prelog-Ingold
⇓
...regra de prioridade...
- Átomos de maior número atômico têm
maior prioridade (ordem decrescente: I, Br, Cl,
S, F, O, N, C, H)
- No caso de átomos de mesmo número
atômico, o isótopo de maior massa tem
maior prioridade (T>D>H; 14C>13C>12C)

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Estereoquímica – CIS/TRANS e E/Z

NH2
OH OH
O
COOH
OH NH2

O
OH O

Cl HO
OH Br
OH

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Estereoquímica – R/S

ESTEREOISÔMEROS
↓
ENANTIÔMEROS
⇓
CARBONO QUIRAL
átomo de C sp3 com 4 ligantes diferentes (C
assimétrico), e não é sobreponível à sua
imagem especular...
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Estereoquímica – R/S

ENANTIÔMEROS
⇓
CARBONO QUIRAL
↓
MOLÉCULA QUIRAL
tem C assimétrico, não é sobreponível à sua
imagem especular, e não tem plano de
simetria...
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Estereoquímica – R/S

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Estereoquímica – R/S

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Estereoquímica – R/S

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Estereoquímica – R/S

ENANTIÔMEROS
⇓
CONFIGURAÇÃO R/S

CARBONO QUIRAL (sp3)

R = rectus – movimento horário;

S = sinister – movimento anti-horário

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 Estereoquímica – R/S
maior prioridade
Numere os grupos
substituintes de 1 a 4 –
da maior para menor
prioridade...

menor prioridade
Rotação horária –
Posicione o
configuração R
grupo de menor
prioridade (grupo Faça a leitura da
4) para trás... configuração – da maior
para menor prioridade –
para que lado gira?
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Estereoquímica – R/S

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Estereoquímica – R/S

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Estereoquímica – R/S

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Estereoquímica – R/S

Se o composto apresentar
mais do que 1 CARBONO QUIRAL...

Número possível de esteroisômeros: 2n

n = número de centros quirais

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 Estereoquímica – R/S

Br

* 2-bromo-2-cloro-butano
*
Cl 22 = 4 isômeros

Br H H Br Br H H Br
R S S R
R S R S
H Cl Cl H
Cl H H Cl
1 2 3 4

1 e 2; 3 e 4 = pares enantiômeros – são imagens

1 e 2 são diastereisômeros de 3 e 4

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Estereoquímica – R/S

COMPOSTO OPTICAMENTE ATIVO

x
COMPOSTO OPTICAMENTE INATIVO

...desvia ou não luz polarizada...

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Estereoquímica – R/S

Rotação específica = Polarímetro –

ângulo de desvio quando a luz polarizada
(luz normal através de um prisma Nicol)
atravessa a solução com o composto...

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Estereoquímica – R/S

[α]tD = α / (l.c)

Onde: [α] = rotação específica – específica

para cada composto
α = rotação observada (o)
l = comprimento do tubo (dm)
c = concentração da amostra (g/mL)
Normalmente, utiliza-se D (λ = 5893Å) de uma
lâmpada de sódio.
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Estereoquímica – R/S

COMPOSTO MESO
SÃO MOLÉCULAS AQUIRAIS...
tem 2 ou mais C quirais e um plano de
simetria

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Estereoquímica – R/S

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Conformação das Moléculas

REPRESENTAÇÕES ESTRUTURAIS

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Conformação das Moléculas

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Conformação das Moléculas

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Conformação das Moléculas

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QO I - Aula 03
Conformação das Moléculas

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QO I - Aula 03
Conformação das Moléculas

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Conformação das Moléculas

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QO I - Aula 03
Conformação das Moléculas

CICLOEXANO

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Conformação das Moléculas

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QO I - Aula 03
Conformação das Moléculas

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QO I - Aula 03
Conformação das Moléculas

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QO I - Aula 03
Conformação das Moléculas

EXERCÍCIOS:

1.Explicar a energia potencial do etano

em função do ângulo de rotação em
torno da ligação C-C.

2. Explique o calor de formação (kJ/mol)

dos cicloalcanos de 3 a 10 átomos de
carbono.

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