Anda di halaman 1dari 20

Halaman ini merupakan halaman pengenalan terhadap alkana-alkana seperti metana, etana, propana, butana dan yang lainnya.

Disini akan dibahas tentang rumus molekul dan isomeri, sifat-sifat fisik, dan sedikit pengantar tentang kereaktifan kimiawai dari senyawa-senyawa ini. Pengertian alkana dan sikloalkana Alkana Rumus molekul Alkana merupakan kelompok hidrokarbon yang paling sederhana yaitu senyawa-senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Alkana hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C. Enam senyawa alkana yang pertama adalah:

metana etana propana butana pentana heksana

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14

Anda bisa menentukan rumus molekul dari senyawa alkana manapun dengan menggunakan rumus umum: CnH2n+2 Isomeri Semua alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul. Sebagai contoh, C4H10 bisa menjadi salah satu dari dua molekul berbeda berikut ini:

Molekul-molekul ini masing-masing disebut butana dan 2-metilpropana. Sikloalkana

Sikloalkana juga hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C, hanya saja atomatom karbon tergabung dalam sebuah cincin. Sikloalkana yang paling kecil adalah siklopropana.

Jika anda menghitung jumah karbon dan hidrogen pada gambar di atas, anda akan melihat bahwa jumlah atom C dan H tidak lagi memenuhi rumus umum CnH2n+2. Dengan tergabungnya atom-atom karbon dalam sebuah cincin, ada dua atom hidrogen yang hilang. Dua atom hidrogen yang hilang memang tidak diperlukan lagi, sebab rumus umum untuk sebuah sikloalkana adalah CnH2n. Jangan anda berpikir bahwa molekul-molekul yang terbentuk dari rumus ini adalah molekulmolekul biasa. Semua sikloalkana mulai dari siklopentana keatas terdapat sebagai "cincin yang berkerut". Sikloheksana misalnya, memiliki sebuah struktur cincin yang terlihat seperti ini:

Struktur ini dikenal sebagai bentuk "kursi" dari sikloheksana sesuai dengan bentuknya yang sedikit menyerupai sebuah kursi. Sifat-Sifat Fisik Titik Didih Fakta-Fakta

Titik-titik didih yang ditunjukkan pada gambar di atas semuanya adalah titik didih untuk isomer-isomer "rantai lurus" dimana terdapat lebih dari satu atom karbon. Perhatikan bahwa empat alkana pertama di atas berbentuk gas pada suhu kamar. Wujud padat baru bisa terbentuk mulai dari struktur C17H36. Alkana dengan atom karbon kurang dari 17 sulit diamati dalam wujud padat karena masingmasing isomer memiliki titik lebur dan titik didih yang berbeda. Jika ada 17 atom karbon dalam alkana, maka sangat banyak isomer yang bisa terbentuk! Sikloalkana memiliki titik didih yang sekitar 10 20 K lebih tinggi dibanding alkana rantai lurus yang sebanding. Penjelasan-Penjelasan Perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan hidrogen tidak terlalu besar, sehingga terdapat polaritas ikatan yang sangat tinggi. Molekul-molekul sendiri memiliki polaritas yang sangat kecil. Bahkan sebuah molekul yang simetris penuh seperti metana tidak polar sama sekali. Ini berarti bahwa satu-satunya gaya tarik antara satu molekul dengan molekul tetangganya adalah gaya dispersi Van der Waals. Gaya ini sangat kecil untuk sebuah molekul seperti metana, tapi akan meningkat apabila molekul bertambah lebih besar. Itulah sebabnya mengapa titik didih alkana semakin meningkat seiring dengan bertambahnya ukuran molekul. Semakin bercabang rantai suatu isomer, maka titik didihnya akan cenderung semakin rendah. Gaya dispersi Van der Waals lebih kecil untuk molekul-molekul yang berantai lebih pendek, dan hanya berpengaruh pada jarak yang sangat dekat antara satu molekul dengan molekul tetangganya. Molekul dengan banyak cabang tapi berantai pendek lebih sulit berdekatan satu sama lain dibanding molekul yang sedikit memiliki cabang. Sebagai contoh, titik didih tiga isomer dari C5H12 adalah:

Titik didih (K) pentana 2-metilbutana 2,2-dimetilpropana 309.2 301.0 282.6

Titik didih yang sedikit lebih tinggi untuk sikloalkana kemungkinan diakibatkan karena molekul-molekul bisa saling mendekati akibat struktur cincin yang membuatnya lebih rapi dan kurang "mengerut"! Kelarutan Fakta-fakta Kelarutan alkana tidak berbeda dengan kelarutan sikloalkana. Alkana hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik. Alkana dalam bentuk cair merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa kovalen yang lain. Penjelasan-penjelasan Kelarutan dalam air Apabila sebuah zat molekular larut dalam air, maka terjadi hal-hal berikut:

gaya tarik antar-molekul dalam zat menjadi hilang. Untuk alkana, gaya tarik tersebut adalah gaya dispersi Van der Waals. gaya tarik antar-molekul dalam air menjadi hilang sehingga zat bisa bercampur dengan molekul-molekul air. Dalam air, gaya tarik antar-molekul yang utama adalah ikatan hidrogen.

Diperlukan energi untuk meghilangkan gaya tarik antar-molekul tersebut, meskipun jumlah energi yang diperlukan untuk menghilangkan gaya dispersi Van der Waals pada molekul seperti metana sangat kecil dan bisa diabaikan. Akan tetapi, ini tidak berlaku bagi ikatan hidrogen dalam air, dimana diperlukan banyak energi untuk memutus ikatan hidrogen. Dengan kata lain, sebuah zat akan larut jika ada cukup energi yang dilepaskan ketika ikatanikatan baru terbentuk antara zat dan air untuk mengganti energi yang digunakan dalam memutus gaya tarik awal. Satu-satunya gaya-tarik yang baru terbentuk antara alkana dan molekul air adalah gaya Van der Waals. Pembentukan gaya tarik ini tidak melepaskan banyak energi untuk mengganti energi yang diperlukan untuk memutus ikatan hidrogen dalam air. Olehnya itu alkana tidak larut. Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik

Pada kebanyakan pelarut organik, gaya tarik utama antara molekul-molekul pelarut adalah gaya Van der Waals baik gaya dispersi maupun gaya tarik dipol-dipol. Ini berarti bahwa apabila sebuah alkana larut dalam sebuah pelarut organik, maka gaya tarik Van der Waals terputus dan diganti dengan gaya Van der Waals yang baru. Pemutusan gaya tarik yang lama dan pembentukan gaya tarik yang baru saling menghapuskan satu sama lain dari segi energi sehingga tidak ada kendala bagi kelarutannya. Kereaktifan kimiawai Alkana Alkana mengandung ikatan tunggal C-C yang kuat dan ikatan C-H yang juga kuat. Ikatan CH memiliki polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah ion positif atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya. Olehnya itu alkana-alkana memiliki reaksi yang cukup terbatas. Beberapa hal yang bisa dilakukan pada alkana:

alkana bisa dibakar, yakni memusnahkan seluruh molekulnya; alkana bisa direaksikan dengan beberapa halogen yakni memutus ikatan C-H; alkana bisa dipecah, yakni dengan memutus ikatan C-C.

Reaksi-reaksi ini akan dibahas secara rinci pada halaman terpisah (lihat berikut). Sikloalkana Sikoalkana memiliki kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil khususnya siklopropana. Siklopropana jauh lebih reaktif dibanding yang mungkin anda kira. Alasannya karena sudut-sudut ikatan dalam cincin. Normalnya, apabila karbon membentuk empat ikatan tunggal, maka sudut-sudut ikatannya adalah sekitar 109,5. Pada siklopropana sudut ini sebesar 60.

Dengan pasangan-pasangan elektron yang saling berdekatan, terjadi tolak menolak antara pasangan-pasangan elektron yang menghubungkan atom-atom karbon. Ini membuat ikatanikatan lebih mudah terputus. Pengaruh dari tolak-menolak ini akan dibahas lebih lanjut pada halaman tentang reaksi-reaksi dari senyawa-senyawa ini dengan halogen.

Halaman ini menguraikan reaksi-reaksi antara alkana dan sikloalkana dengan unsur-unsur halogen (fluorin, klorin, bromin dan iodin) dengan fokus utama pada klorin dan bromin Alkana Reaksi antara alkana dengan fluorin Reaksi ini menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap, dan cenderung dihasilkan karbon dan hidrogen fluoride. Tidak ada yang istimewa pada reaksi ini. Sebagai contoh:

Reaksi antara alkana dengan iodin Iodin tidak bereaksi dengan alkana sekurang-kurangnya pada kondisi laboratorium yang normal. Reaksi antara alkana dengan klorin atau bromin Tidak ada reaksi yang terjadi dalam kondisi gelap (tanpa cahaya). Jika terdapat cahaya, reaksi yang terjadi sedikit mirip dengan fluorin, yakni menghasilkan sebuah campuran karbon dan hidrogen halida. Keagresifan reaksi berkurang tajam semakin ke bawah golongan mulai dari fluorin sampai klorin sampai bromin. Reaksi-reaksi yang menarik terjadi dengan adanya sinar ultraviolet (begitu juga sinar matahari). Reaksi-reaksi ini disebut reaksi fitokimia, dan terjadi pada suhu kamar. Berikut kita akan melihat reaksi dengan klorin. Reaksi dengan bromin cukup mirip, hanya saja sedikit lebih lambat. Metana dan klorin Reaksi substitusi terjadi dengan mekanisme dimana atom-atom hidrogen dalam metana digantikan oleh atom-atom klorin. Hasil reaksi adalah campuran klorometana, diklorometana, triklorometana dan tetraklorometana.

Campuran antara gas tidak berwarna dengan sebuah gas berwarna hijau ini akan menghasilkan hidrogen klorida dalam bentuk uap asap dan kabut cairan-cairan organik. Semua produk organik berbentuk cair dalam suhu kamar terkecuali klorometana yang merupakan sebuah gas. Jika klorin diganti dengan bromin, anda bisa mencampur metana dengan uap bromin, atau menggelembungkan metana melalui cairan bromin paparkan kedua prosedur ini terhadap sinar UV. Campuran gas yang terbentuk akan berwarna merah-coklat dan bukan hijau. Reaksi-reaksi ini tidak bisa digunakan untuk membuat senyawa-senyawa organik yang dihasilkan dalam laboratorium karena campuran hasil reaksinya sangat sulit dipisahkan. Mekanisme dari reaksi-reaksi ini akan dijelaskan pada halaman yang lain. Reaksi alkana-alkana yang lebih besar dengan klorin Reaksi ini lagi-lagi akan menghasilkan campuran produk-produk substitusi, tapi kita hanya akan melihat secara ringkas apa yang terjadi jika hanya satu atom hidrogen yang tersubstitusi (monosubstitusi) sekedar untuk menunjukkan bahwa mekanisme yang terjadi tidak selamanya sederhana sebagaimana yang dipahami. Sebagai contoh, dengan propana, akan diperoleh salah satu dari dua isomer berikut:

Jika salah satu dari dua isomer yang terbentuk ini hanya secara kebetulan tanpa ada faktor lain, maka bisa diperoleh jumlah isomer yang tiga kali lebih banyak dengan klorin pada atom karbon ujung. Ada 6 hidrogen yang bisa terganti pada atom-atom karbon ujung dan hanya 2 pada atom karbon tengah. Sebenarnya, jumlah setiap dari dua isomer ini yang diperoleh hampir sama. Jika digunakan bromin, kebanyakan hasil reaksi adalah isomer dimana bromin terikat pada atom karbon tengah, bukan pada atom karbon ujung. Penyebab terjadinya mekanisme ini akan dibahas pada pembahasan yang lain. Sikloalkana Reaksi sikloalkana pada umumnya hampir sama dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil khususnya siklopropana. Kereaktifan tambahan siklopropana

Dibawah sinar UV, siklopropana akan mengalami reaksi substitusi dengan klorin atau bromin tepat seperti yang dialami alkana non-siklik. Akan tetapi, sikloalkana juga memiliki kemampuan untuk bereaksi dalam kondisi tanpa cahaya. Dengan adanya sinar UV, siklopropana bisa mengalami reaksi adisi dimana cincinnya terputus. Sebagai contoh, dengan bromin, siklopropana menghasilkan 1,3-dibromopropana.

Reaksi ini masih bisa terjadi dengan adanya sinar biasa tetapi reaksi substitusi juga terjadi pada kondisi ini. Struktur cincin terputus karena siklopropana mengalami regangan cincin. Sudut-sudut ikatan dalam cincin menjadi 60 dan tidak normal lagi yaitu sekitar 109.5 ketika karbon membentuk empat ikatan tunggal. Timpang tindih antara orbital-orbial atom dalam pembetukan ikatan C-C tidak lagi seperti pada keadaan normal, dan terjadi tolak-menolak yang cukup besar antara pasangan-pasangan elektron ikatan. Sistem akan menjadi lebih stabil jika cincin terputus.

ALKANA DAN SIKLOALKANA


A. ALKANA 1. Pengertian dan Struktur Alkana Alkana biasa disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Disebut hidrokarbon karena di dalamnya hanya terkandung atom karbon dan hidrogen. Disebut jenuh karena hanya memiliki ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memiliki rumus umu CnH2n+2, di mana n adalah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon. Alkana juga sering disebut sebagai senyawa alifatik (Yunani = aleiphas yang berarti lemak). Hal ini dikarenakan lemak-lemak hewani mengandung karbon rantai panjang yang mirip dengan alkana . Alkana dengan satu formula dapat membentuk beberapa struktur molekul. Misalnya alkana dengan empat atom karbon dapat membentuk normal butana dan isobutana, keduanya sama-sama memiliki rumus molekul C4H10. Hal yang sama juga terjadi untuk C5H12, dan seterusnya. Suatu senyawa yang memiliki jumlah dan macam atom sama tetapi berbeda dalam penataannya disebut dengan isomer. Isomer berasal dari bahasa Yunani; isos + meros yang berarti terbuat dari bagian yang sama. Senyawa seperti butana dan isobutana hanya berbeda pada urutan atom yang terikat satu sama lainnya,disebut isomer konstitusional. Isomer konstitusional tidak terbatas hanya untuk alkana, tetapi juga pada sebagian besar senyawa organik. Isomer konstitusional bisa berbeda pada susunan kerangka atom

karbon (seperti pada butana dan isobutana), perbedaan gugus fungsi (seperti pada etanol dan dimetil eter), atau berbeda pada penempatan gugus fungsi (isopropilamina dan propilamina). Meskipun memiliki formula yang sama, sifat-sifat fisika kimia dari isomer biasanya berbeda. Alkana dapat digambarkan dengan menggunakan struktur terkondensasi. Semua ikatan dalam molekul diabaikan/ dihilangkan. Jika ada tiga atom hidrogen terikat pada satu karbon, digambar dengan CH3, jika dua hidrogen digambar dengan CH2, dan seterusnya. Dengan demikian kita dapat menggambar butana dengan struktur CH3CH2CH2CH3 atau CH3(CH2)2CH3. Alkana diberi nama berdasarkan jumlah atom karbonnya. Penamaan diambil dari bahasa Yunani, kecuali untuk satu hingga empat atom karbon, yaitu metana, etana, propana, dan butana. Akhiran ana ditambahkan pada akhir tiap nama untuk memberikan ciri bahwa senyawa tersebut adalah alkana. Selanjutnya, pentana berarti terdiri dari lima atom karbon, heksana terdiri dari enam karbon, dan seterusnya.

Deret Homolog Alkana adalah suatu golongan / kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH2 . Sifat-sifat deret homolog : o Mempunyai sifat kimia yang mirip o Mempunyai rumus umum yang sama o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14 o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

Adapun Struktur Alkana sebagai berikut : Rumus (CnH2n+2) CH 4 C2 H6 C3 H8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 Nama Metana Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana CH4 CH3- CH3 CH3- CH2-CH3 CH3- CH2-CH2-CH3 CH3- CH2-CH2-CH2-CH3 CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Struktur

C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22

Oktana Nonana Dekana

CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

2. Tata Nama Alkana

Tahap satu: Temukan rantai utama hidrokarbon a. Rantai utama adalah rantai hidrokarbon terpanjang yang ada dalam molekul.

b.

Jika ada dua rantai yang sama panjang, pilih salah satu yang memiliki substituen lebih banyak

Tahap dua: Nomori atom-atom dalam rantai utama a. Mulailah dari ujung rantai yang paling dekat dengan rantai samping untuk memberi nonor urut pada rantai utama.

b. Jika ada rantai samping dengan urutan yang sama dari kedua ujung, pilih salah satu ujung yang memiliki rantai samping kedua yang lebih dekat.

Tahap tiga: Identifikasi tiap substituen a. Beri nama rantai samping berdasarkan nomor urut dalam rantai utama

b. Jika ada dua substituen terikat pada satu karbon, keduanya diberi nomor yang sama.

Tahap empat: Tulis nama sebagai kata tunggal

3. Sifat-sifat Alkana a. merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air

b. makin banyak atom C (rantainya makin panjang), maka titik didih makin tinggi c. pada tekanan dan suhu biasa, CH 4 - C 4 H 10 berwujud gas, C 5 H 12 - C 17 H 36 berwujud cair, diatas C 18 H 38 berwujud padat d. mudah mengalami reaksi subtitusi dengan atom-atom halogen (F 2, Cl 2, Br 2 atau I 2 ) e. dapat mengalami oksidasi (reaksi pembakaran)

B. SIKLOALKANA 1. Pengertian SikloAlkana dan Struktur Selain alkana dengan rantai terbuka, di alam juga terdapat alkana dalam bentuk cincin. Senyawa tersebut dinamakan sikloalkana atau senyawa alisiklik (alifatik siklik). Apabila cincin sikloalkana adalah CH2- maka senyawa tersebut memiliki rumus umum (CH2)n atau CnH2n.

Beberapa contoh sikloalkana

Senyawa-senyawa alosiklik dengan cincin berbeda terdapatberlebihan di alam. Contohnya, prostaglandin, hormon yangmengatur secara luas bermacam fungsi fisiologis manusia

termasuk agregasi platelet darah, dilatasi bronkus, dan penghambatan sekresigastrin, memiliki cincin karbon lima anggota (siklopenatana).

Gambar prostaglandin Steroid, seperti kortison, mengandung cincin-cincin yang terikat satu sama lain, tiga cincin dengan enam anggota (sikloheksana) dan satu cincin lima anggota (siklopentana).

Struktur Kortison 2. Penamaan sikloalkana a. Temukan rantai utama Hitung jumlah atom karbon penyusun cincin dan jumlah karbon dalam substituennya. Jika jumlah karbon dalam cincin sama dengan jumlah karbon dalam substrituen, maka senyawa tersebut diberi nama sebagai sikloalkana tersubstitusi alkil. Akan tetapi jika jumlah karbon dalam substituen lebih banyak dari pada karbon dalam cincin maka senyawa tersebut diberi nama sebagai alkana tersubstitusi sikloalkil.

Contoh penamaan sikloalkana

b. Jumlah substituen dan beri nama Sikloalkana tersubstitusi alkil atau halogen, mulailah penomoran dari atom karbon yang mengikat substituen tersebut. Untuk substituen kedua dan seterusnya diberi nomor sekecil mungkin.

Contoh penamaan beberapa sikloalkana tersubstitusi

C. Gugus Alkil Jika satu atom hidrogen dibebaskan dari sutau alkana maka diperoleh struktur yang disebut alkil. Perlu dicatat bahwa gugus alkil tidak stabil jika berdiri sendiri, alkil merupakan bagian dari molekul yang besar. Gugus alkil diberi nama sesuai dengan rantai alkananya dengan mengganti akhiran ana menjadi il. Contohnya alkil dari metana adalah metil, sedangkan etana yang kehilangan satu hidrogen disebut etil. Kombinasi antara alkil dengan gugus fungsi yang lain akan menghasilkan ribuan senyawa. Contohnya:

Gambar. Metana dan Metil Gugus alkil dapat diperoleh dengan membebaskan hidrogen dari karbon terminal (ujung rantai) atau dari atom karbon internal (ditengah rantai). Ada empat macam atom

karbon berdasarkan jumlahsubstituen karbon lain. Atom karbon yang mengikat satu karbon lain disebut karbon primer. Atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain disebut karbon sekunder. Untuk karbon yang mengikat tiga karbon lain disebut karbon tersier, sedangkan jika mengikat empat karbon lain disebut karbon kuarterner. Jika atom hidrogen pada karbonkarbon tersebut dihilangkan maka ada tiga kemungkinan gugus alkil yang terbentuk, yaitu alkil primer, sekunder, dan tersier. Alkil kuarterner tidak mungkin terbentuk, karena karbon kuarterner sudah tidak mengikat hidrogen lagi.

Gambar. Beberapa contoh alkana dengan gugus alkil yang dapat dibentuknya D. Reaksi-Reaksi Alkana Seperti yang diektahui bahwa ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar. Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tersier yang menjadi activator berlangsungnya reaksi tersebut. Berikut ini ditunjukkan beberapa reaksi alkana : 1. Oksidasi

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion. Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat. Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm) CH4 + 2O2 CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol C4H10 + 2O2 CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja. 2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O CH4 + O2 C + 2H2O Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.

2. Halogenasi Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi. Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana. Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin. Reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap. CH4 + 2F2 C + 4HF

Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar UV, maka akan terjadi reaksi yang eksoterm. Reaksi kimia dengan bantuan cahaya disebut reaksi fitokimia. Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih bahkan semua atom hidrogen diganti oleh atom halogen. Contoh reaksi halogen dan klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut: Reaksi umum Contoh R-H + Cl-Cl R-Cl + H-Cl CH3Cl + HCl

CH4 + Cl-Cl

Untuk menjelaskan keadaan ini, kita harus membicarakan mekanisme reaksinya. Gambaran yang rinci bagaimana ikatan dipecah dan dibuat menjadi reaktan dan berubah menjadi hasil reaksi. Langkah pertama dalam halogenasi adalah terbelahnya molekul halogen menjadi dua partikel netral yang dinamakan radikal bebas atau radikal. Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai pasangan. Radikal klor adalah atom yang klor yang netral, berarti atom klor yang tidak mempunyai muatan positif atau negatif.

Pembelahan dari molekul Cl2 atau Br2 menjadi radikal memerlukan energi sebesar 58 Kcal/mol untuk Cl2 dan 46 kcal/mol untuk Br2. Energi yang didapat dari cahaya atau panas ini, diserap oleh halongen dan akan merupakan reaksi permulaan yang disebut langkah permulaan. Tahap kedua langkah penggadaan dimana radikal klor bertumbukan dengan molekul metan, radikal ini akan memindahkan atom atom hidrongen (H ) kemudian menghasilkan H-Cl dan sebuah radikal baru, radikal metil ( CH3). Langkah I dari siklus penggadaan

Radikal bebas metil sebaliknya dapat bertumbukan dengan molekul (Cl2) untuk membedakan atom khlor dalam langkah penggandaan lainnya. Langkah 2 dari siklus penggadaan

Langka ketiga Reaksi Penggabungan Akhir. Reaksi rantai radikal bebas berjalan terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikalnya dimusnahkan. Reaksi dimana radikal dimusnahkan disebut langkah akhir. Langkah akhir akan memutuskan rantai dengan jalan mengambil sebuah radikal setelah rantai putus. Siklus penggandaan akan berhenti dan tak berbentuk lagi reaksi. Suatu cara untuk memusnahkan radikal adalah dengan menggabungkan dua buah radikal untuk membentuk non radikal yang stabil dengan reaksi yang disebut reaksi penggabungan (coupling reaction). Reaksi penggabungan dapat terjadi bila dua buah radikal bertumbukan

Radikal lainnya juga dapat bergabung untuk mengakhiri rangkaian reaksi tersebut. Misalnya CH3 dapat bergabung dengan Cl menghasilkan CH3Cl. Suatu masalah dengan radikal bebas adalah terbentuknya hasil campuran. Contohnya ketika reaksi khlorinasi metana berlangsung, konsentrasi dari metana akan berkurang sedangkan klorometan bertambah. Sehingga ada

kemungkinan besar bahwa radikal klor akan bertumbukkan dengan molekul klormetan, bukannya dengan molekul metan. Jika halogen berlebihan, reaksi berlanjut dan memberikan hasil-hasil yang mengandung banyak halogen berupa diklorometana, trikloroetana dan tetraklorometana

Keadaan reaksi dan perbandingan antara klor dan metana dapat diatur untuk mendapatkan hasil yang diinginkan. Pada alkana rantai panjang, hasil reaksinya menjadi semakin rumit karena campuran dari hasil reaksi berupa isomer-isomer semakin banyak. Misalnya pada klorinasi propana

Bila alkana lebih tinggi dihalogenasi, campuran hasil reaksi menjadi rumit, pemurnian atau pemisahan dari isomer-isomer sulit dilakukan. Dengan demikian halogenasi tidak bermanfaat lagi dalam sintesis alkil halida. Akan tetapi pada sikloalkana tak bersubtitusi dimana semua atom hidrogennya setara, hasil murni dapat diperoleh. Karena sifatnya yang berulang terus reaksi semacam ini disebut reaksi rantai radikal bebas. 3. Sulfonasi Alkana Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus SO3H. Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1. Contoh

4. Nitrasi

Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

5. Pirolisis (Cracking) Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat). Diposkan oleh Amir Amin di 18:45 Kirimkan Ini lewat EmailBlogThis!Berbagi ke TwitterBerbagi ke Facebook 0 komentar: Poskan Komentar Posting Lama Beranda