I.1
Latar Belakang Anestesi umum diperlukan untuk pembedahan karena dapat menyebabkan penderita mengalami analgesia, amnesia dan tidak sadar, sedangkan otot-otot mengalami relaksasi dan penekanan refleks yang tak dikehendaki. Salah satu obat-obatan yang dapat digunakan sebagai anestesi adalah kloroform. Kloroform merupakan obat anestetik tertua, berupa cairan tak berwarna atau biru muda (tambahan zat warna untuk mempermudah identifikasi), juga tidak dapat menyala atau eksplosif. Akan tetapi kloroform ini sudah sangat jarang digunakan karena, dapat dengan mudah teroksidasi dibawah udara dan cahaya menjadi fosgen yang sangat berbahaya. Selain itu kloroform juga bersifat hepatotoksik yang dapat merusak hati. Walaupun demikian cara sintesis dan pembuatan dari kloroform juga perlu dipelajari mengingat hingga kini kloroform masih digunakan sebagai anestesi untuk hewan. Selain itu saat ini kloroform juga dapat digunakan untuk mengisolasi zat-zat tertentu dalam tumbuhan
I.2
Maksud dan Tujuan I.2.1 Maksud Percobaan Mengenal dan memahami sintesis kloroform dari I.2.2 Tujuan Percobaan 1. Mensintesis kloroform dari kapur klor dengan aseton dan menghitung rendamennya 2. Mensintesis kloroform dari kapur klor dengan etanol dan menghitung rendamennya
I.3
Prinsip Percobaan 1. Sintesa kloroform dari kapur klor dengan aseton berdasarkan reaksi substitusi pada aseton oleh klor dan hidrolisa alkalis yang akan menghasilkan kloroform dengan menggunakan alat destilasi 2. Sintesa kloroform dari kapur klor dengan alkohol berdasarkan reaksi oksidasi oleh halogen yang diikuti oleh klorinasi atau reaksi substitusi dari klor dan kemudian hidrolisa alkalis yang akan menghasilkan kloroform, dengan menggunakan alat destilasi.
II.1 Teori Umum Reaksi alkana dengan halogen dinamakan halogenasi. Reaksi eksotermik antara gas klor dengan alkana hanya berlangsung pada suhu tinggi dan bantuan sinar. Sedangkan pada suhu rendah atau tanpa sinar, maka reaksi tidak berlangsung. (1) R-H + Cl2 R-Cl + HCl.
Reaksi diatas dinamakan reaksi klorinasi, apabila yang digunakan adalah gas brom maka reaksinya dinamakan brominasi alkana. Apabila halogen yang ditambahkan berlebih, maka reaksi akan terus berlanjut membentuk spesies-spesies yang banyak mengandung halogen tersebut. Sebagai contoh dapat diperhatikan proses reaksi klorinasi metana dengan menggunakan gas klor yang berlebih, dapat dihasilkan metilen klorida, kloroform atau karbon tetra klorida (1) CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 + Cl2 + + Cl2 Cl2 CH2Cl2 + HCl CHCl3 CCl4 + HCl
Kloroform merupakan obat anastetik tertua, berupa cairan dengan bau spesifik, rasanya kemanis-manisan pedas, tak dapat terbakar atau eksplosif.
Khasiat anatetiknya amat kuat. Tetapi karena terlalu toksis bagi hati dan jantung kini kloroform hampir tidak digunakan lagi. (2) Selain itu kloroform juga mudah berubah menjadi fosgen yang sangat toksik Yang terjadi di bawah pengaruh cahaya dan oksigen yang terjadi dengan pembentukan dietil karbonat. (3) 2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + HCl
Dalam penyimpanannya dapat diberikan stabilisator alkohol yang akan bereaksi : COCl2 + 2 C2H5OH 2 (C2H5OH) + 2 HCl
Kloroform dibuat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder, Ca(Ocl)Cl, calsium Chloro hypochlorit) melalui tiga tingkatan reaksi : 1. 2. 3. Oksidasi oleh halogen Klorinasi dari hasil oksidasi Hidrolisa alkalis dari senyawa yang baru terbentuk
Kloroform merupakan senyawa yang hepatotoksik. Mekanisme kerjanya adalah melalui metabolit reaktifnya, radikal triklorometil yang secara kovalen mengikat protein dan lipid tidak jenuh dan menyebabkan peroksidasi lipid. Membran subsel sangat kaya akan lipid seperti itu, akibatnya bersifat sangat rentan. Perubahan kimia dalam membran dapat menyebabkan pecanya membran itu.
Namun, Recnagel, mengemukakan bahwa peroksidasi lipid mikrosom mungkin menyebabkan penekanan pada pompa Ca2+ mikrosom yang mengakibatkan gangguan awal homeostasis Ca2+ sel hati. Keadaan ini dapat menyebabkan kematian sel hati. (4)
II.2 Uraian Bahan 1. Air suling Nama Resmi Nama Lain Rumus Molekul Berat Molekul Pemerian : Aqua destillata : aquades, air suling : H2O : 18,02 : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa Penyimpanan Penggunaan 2. Kapur klor Nama Resmi Nama Lain Rumus Molekul Bobot molekul Pemerian Kelarutan Penyimpanan Kegunaan : Calsium chloro hypochorit : Kaporit : Ca(OCl)Cl : 126,98 : Serbuk putih, kotor, bau khas : Larut sebagian dalam air dan dalam etanol 95 % P : Dalam wadah tertutup baik : Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform : Dalam wadah tertutup rapat. : Sebagai pensuspensi
3. Alkohol Nama Resmi Nama Lain Rumus molekul Bobot molekul Pemerian : Aethanolum : Etanol : C2H5OH : 47,07 : Cairan tak berwarna, jernih mudah menguap, mudah bergerak, bau khas, rasa panas, mudah terbakar, memberikan nyala biru yang tak berasap. Kelarutan : Bercampur dengan air dan praktis bercampur dengan semua pelarut organik Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya, ditempat sejuk, jauh dari nyala api. Khasiat Kegunaan : Anestesi : Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform
4. Aseton Nama Resmi Nama lain Rumus kimia Bobot molekul Pemerian : Aseton : Aseton : (CH3)2CO : 58,08 : Cairan jernih tidak berwarna tidak berwarna, mudah menguap bau khas, mudah terbakar
Kelarutan
: Dapat bercampur dengan air, dengan etanol 95 % P, dengan eter P dan dengan kloroform P, membentuk larutan jernih.
: 55.5-57o C : Dalam wadah tertutup baik : Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform
5. Kloroform (4) Nama Resmi Nama lain Rumus kimia Bobot molekul Pemerian : Chloroformum : Kloroform : CHCl3 : 119,38 : Cairan tidak berwarna, mudah menguap bau khas, rasa manis dan membakar Kelarutan : Larut dalam lebih kurang 200 bagian air, mudah larut dalam etanol mutlak P, dalam eter P, dalam sebagian besar pelarut organik, dalam minyak atsiri dan dalam minyak lemak. Titik didih Penyimpanan Kegunaan : 60-62 o C : Dalam wadah tertutup baik : Sebagai zat yang disintesis
II.3 Prosedur kerja 1. Penggerusan dalam mortir jangan terlalu lama, sebab nanti klornya banyak yang hilang dan hasilnya tidak jadi. 2. Sebaiknya pipa bengkok yang menurun (12 cm) ditaruh potongan selang karet (5 cm) yang di dalamnya telah dilapisi vaselin tipis. Pipa yang
menurun tersisa pada 4 cm 3. Perubahan susunan alat diperbolehkan asal dapat memberitahukan apa yang dikerjakan dan memberikan alasan penggunaan alat-alat yang dipakai 4. Penggukuran suhu tidak usah dilakukan karena tidak dikehendaki yang tepat, cukup dapat diperkira-kirakan 5. Selama pembuatan tidak boleh lengah 6. Sebelum labu menjdai dingin, hendaknya leka-lekas pipa alonga yang tercelup dalam air penampung dipisahkan, kalau tidak akan ada kemungkinan bila labu mendingin penampung tersedot masuk ke dalam lalu melalui pendingin dan ini menyebabkan pecahnya labu yanng belum begitu dingin 7. Hilangnya asam dapat diketahui denngan menguji air pencucian dengan kertas lakmus, hilangnya alkohol dapat diketahui dengan menguji air pencuci dengan iodoform reaksi. 8. Jangan misalnya mengeringkan hanya 10 ml kloroform dengan 10 gr CaCl 2 anhidrat, nanti semua kloroform akan habis.
9. Pemilihan labu destilasi yang kecil disini artinya yang sesuai yakni hendaklah isi labu tersebut (untuk destilasi biasa) tidak lebih dari 2/3 dan tidak kurang dari 1/3 10. Dengan adanya cahaya dari udara, kloroform mengalami oksidasi menjadi phosgeen yanng toksis. Pada penyimpanan biasanya diberi 1-2 % alkohol untuk mengubahnya menjadi dietilkarbonat yang tidak berbahaya.
III.1 Alat dan Bahan III.1 Alat yang digunakan 1. Botol semprot 2. Batang pengaduk 3. Batu didih 4. baskom 5. Erlenmeyer 50 ml 6. Gelas ukur 100 ml 7. Gelas kimia 100 ml 8. Lampu spiritus 9. Lap kasar 10. Lumpang dan alu 11. Labu alas bulat 12. Pipa alonga 13. Pendingin liebig 14. Statif dan klem
III.1.2 Bahan yang digunakan 1. Alumunium foil 2. Air suling 3. Etanol 4. Es batu 5. Kapur klor 6. Kapas 7. Lem 8. Tissue roll 9. Kertas timbang
III.2 Cara kerja Cara kerja Alat dan bahan disiapkan Skema kerja
Kapur klor yang telah disuspensikan dengan air dituangkan pada labu alas bulat dengan menggunakan batang pengaduk
Dilakukan pemanasan dengan nyala spiritus hingga hasil destilat hanya air
air
dalam
tempat
Keterangan : 1. Statif 2. Klem 3. Kondensor 4. Selang air masuk 5. Selang air keluar 6. Labu alas bulat 7. Nyala spritus 8. Erlenmeyer 9. Pipa alonga
IV.2 Reaksi 1. Untuk Alkohol 8 CaOCl2 + 8 H2O 2 C2H6O + 2 Cl2 2 CH3CHO + 6 Cl2 2 CCl3CHO + Ca(OH)2 8 Cl2 + 8 Ca(OH)2 2 CH3CHO + 4 HCl 2 CCl3CHO + 6 HCl 2 CHCl3 + Ca(COOH)2
IV.3 Perhitungan 1. Alkohol 8 CaOCl2 + 2 C2H6O + 8 H2O 2 CHCl3 + 7 Ca(OH)2 + Ca(COOH)2 + 10 HCl
Berdasarkan reaksi maka 8 mol CaOCl2 mol CaOCl2 mol CaOCl2 = gram CaOCl2 BM CaOCl2
2 mol CHCl3
0,097
m = 11,67 gr
### Rendamen = Berat kloroform hasil praktikum Berat kloroform secara teoritis = = 0,4422 11,67 37,89 % x 100 %
3. Untuk aseton 3 CaOCl2 + 3 H2O + CH3COCH3 CHCl3 + 2 Ca(OH)2 + Ca(CH3COO)2 + 7 HCl 1 mol CHCl3
Berdasarkan reaksi maka 3 mol CaOCl2 mol CaOCl2 mol CaOCl2 = gram CaOCl2 BM CaOCl2
= =
x 0,384 0,128
### Rendamen = Berat kloroform hasil praktikum Berat kloroform secara teoritis = = 5,896 15,380 38,33 x % 100 %
BAB V PEMBAHASAN
Kloroform merupakan obat anestesi yang sudah sejak lama digunakan, akan tetapi saat ini pemakaiannya telah berkurang karena sifatnya yang hepatotoksik dan dapat dengan mudah teroksidasi dibawah cahaya dan udara menjadi phosgen yang sangat toksik. Pada proses suspensi kapur klor, diusahakan agar jangan terlalu lama untuk mencegah terlepasnya gas klor. Dan perlu diingat dalam mensuspensi dengan air diusahakan agar kapur klor jangan sampai tergerus karena akan memudahkan terlepasnya kapur klor, sehingga jumlah kloroform yang akan didapatkan hanya sedikit. Kondensor yang digunakan dalam percobaan ini adalah kondensor yang lurus (kondensor leibeg) sebab bila menggunakan kondensor bola maka uap yang telah terkondensasi akan tertahan pada dinding bola. Dalam proses pemanasan digunakan api bebas hal ini dimaksudkan untuk menghindari terjadinya frothing atau lonjakan yang dapat menyebabkan tumpahnya larutan dalam labu destilat ke erlenmeyer sehingga menyebabkan koloroform yang terbentuk atau yang dihasilkan tidak murni lagi karena mengandung kapur. Untuk alasan yang sama juga yang menyebabkan pada pengisian larutan suspensi kapur klor pada labu alas bulat tidak menggunakan corong melainkan dengan alat bantu batang pengaduk.
Dengan adanya pemanasan maka kloroform yang terbentuk akan menguap karena titik didih kloroform lebih kecil jika dibandingkan dengan titik didih
aseton maupun alkohol. Uap tersebut akan mengalami kondensasi dan kemudian akan turun ke erlenmeyer yang berisi air. Ujung pipa alonga harus terendam sedikit dalam air, agar kloroform yang terbentuk tidak bersentuhan dengan udara akan tetapi akan jatuh ke dalam air karena berat jenisnya lebih tinggi. Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan maka didapatkan hasil pada penggunaan aseton ternyata lebih besar jika dibandingkan dengan apabila yang digunakan adalah alkohol. Hal ini terjadi berdasarkan mekanisme yang terjadi dimana pada aseton hanya terjadi dua langkah reaksi dimana 3 mol kapur klor akan menghasilkan sebanyak 1 mol kloroform sedangkan pada penggunaan alkohol terjadi langkah reaksi yang lebih panjang dimana 8 mol kapur klor akan bereaksi menghasilkan 2 mol kloroform. Dari hasil percobaan didapatkan bahwa kloroform yang didapatkan apabila menggunakan aseto adalah 11,67 gr dengan rendamen sebesar 38,33 % sedangkan apabila yang digunakan adalah alkohol hasil yang didapat akan lebih sedikit yaitu 5,896 gr dengan rendamen 3,789 %. Hasil yang didapatkan dari percobaan dapat dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah Adanya ketidak telitian dalam melakukan penimbangan dan penambahan bahan Banyaknya klor yang menguap pada saat melakukan suspensi dengan air dan pada pengisian labu alas bulat Adanya larutan suspensi yang masuk ke dalam kondensor Bahan-bahan yang digunakan sudah tidak murni lagi
Penutupan sambungan yang tidak bagus sehingga terdapat kloroform yang menjadi phosgen Phosgen yaitu hasil penguraian kloroform oleh pengaruh cahaya dan oksigen yang bersifat sangat toksik. Jalannya reaksi dapat ditulis sebagai berikut : 2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + HCl
Untuk menghindari terbentuknya fosgen, maka penyimpanan kloroform haruslah di tempat yang terlindung dari cahaya dengan tutup yang rapat. Selain itu dapat juga ditambahkan stabilisator berupa alkohol. COCl2 + 2 C2H5OH 2 (C2H5OH) + 2 HCl
BAB VI PENUTUP
IV.1 Kesimpulan Dari hasil praktek diperoleh suatu kesimpulan bahwa kloroform yang diperoleh adalah 5,896 gr pada penggunaan kloroform sedangkan pada penggunaan aseton kloroform yang didapatkan adalah 11,67 gr dengan rendamen masing-masing adalah 37,89 % dan 38,33 % .
IV.2 Saran __
DAFTAR PUSTAKA
1. Tim Dosen TPB, (2002), Kimia Dasar II, TPB Universitas Hasanuddin, Makassar 2. Fessenden & Fessenden, (1995), Kimia Organik, Edisi ketiga, Penerbit Erlangga, Jakarta 3. Ebel, Siegrfried, (1992) Obat Sintetik. Buku Ajar Dan Buku
Pegangan,Gadjah Mada University Press, Yogyakarta 4. DITJEN POM, (1979), Farmakope Indonesia Edisi III, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta 5. Tim Asisten Kimia Organik Sintesis, (2003), Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis, Laboratorium Kimia Farmasi Jurusan Farmasi