Anda di halaman 1dari 14

PROSES INDUSTRI KIMIA II INDUSTRI ISOPRENE

DISUSUN OLEH : Kelompok 7 1. 2. Enda Lia Elvina Hilda Rosalina KELAS : 4 KIA 0611 3040 1012 0611 3040 1014

DOSEN PEMBIMBING : Ir. Erwana Dewi, M.Eng.

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA PALEMBANG 2013/2014

BAB III BAHAN KIMIA DARI SENYAWA C 3 ISOPRENE

1.

PENDAHULUAN Isoprene adalah nama umum ( nama trivial ) dari 2-metilbuta-1,3-diena. Senyawa ini biasa digunakan dalam industri, penyusun berbagai senyawa biologi penting, serta dapat berbahaya bagi lingkungan dan beracun bagi manusia bila terpapar secara berlebihan.

Dalam suhu ruang isoprene berwujud cairan bening yang sangat mudah terbakar dan terpantik. Bila tercampur dengan udara sangat mudah meledak dan sangat reaktif bila dipanaskan.

Saat ini sekitar 95% produksi isoprene dunia digunakan untuk membuat karet sintetik. Karet sendiri juga merupakan polimer isoprene . Isoprene dihasilkan secara alamiah oleh tumbuhan dan hewan. Biasanya dapat dikatakan bahwa senyawa ini adalah Hidrokarbon yang paling umum ditemukan pada tubuh manusia. Isoprene biasa juga dikandung pada kadar rendah pada banyak bahan kemasan makanan. Karena isoprene merupakan kerangka dasar dari banyak metabolit sekunder pada tumbuhan.

Pada tumbuhan, isoprene dihasilkan pada kloroplas daun melalui jalur DMAPP (dimetilalil pirofospat), dengan enzim isoprene sintase berperan sebagai pembuka proses. Karena turunan isoprene banyak yang merupakan minyak atsiri, banyak isoprene dilepaskan ke udara. Isoprene diketahui mempengaruhi status oksidasi massa udara, dan merupakan pemicu terbentuknya ozon pada lapisan bawah atmosfer. Isoprene diduga dapat menyebabkan kanker.

2.

SIFAT FISIK DAN KIMIA

a. Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku :

Propylene (C3H8O2 )

Sifat Fisika : Nama senyawa Rumus Molekul Berat Molekul Titik Didih Titik Leleh Densitas : Propylene : C3H6 : 42,08 gr/mol : -47,6 C (225,5 K) : -185,2 C (88,0 K) : 1,81 kg/m3

Sifat Kimia : Sifat kimia yang khas dari propilen adalah satu ikatan rangkap dan atom hidrogen pada rumus bangun propilen. Contoh reaksi propilen diantaranya : 1. Khlonnasi Alkil krorida dapat dibuat dengan cara kholannasi terhadap propilen fasa gas pada suhu 5000C dalam reactor adiabatic. Prinsip reaksi ini terdiri dan substitusi sebuah atom khloronnasi terhadap atom hydrogen propilen. Reaksi : Cl2 + CH2CHCH3 CH2CHCH2Cl + HCl

2. Alkilasi Reaksi alkilasi terhadap benzene oleh propilen dengan adanya katalis AlCl3 akan menghasilkan suatu alkil benzene. Reaksi : C6H6 + C3H6 AlCl3 C6H6CH(CH3)2

3. Oksidasi Propilen dioksidasi menjadi akrolein dengan adanya bantuan dari katalis CuO. Dimana umpan masuk ke dalam reactor dengan komposisi 20% volume propilen, 20% udara dan 60% volume steam dengan memiliki waktu kontak satu detik. Selanjutnya pengambilan produk akrolein adalah dengan quench serubbing effluent reactor menggunakan campuran air dan propilen yang ada.

b. . Sifat Fisika dan Kimia Produk :

Isoprene

Sifat Fisika : Nama Senyawa Rumus Molekul Berat Molekul Titik Leleh Titik Didih Densitas Titik Nyala : Isoprene : C5H8 : 68,12 g/mol : -145,95 oC : 34,067 oC : 0,681 g/mL pada 20 oC : -53 oC

Batas Keracunan

: 250 pp

Sifat Kimia :

1. isoprene merupakan cairan tidak berwarna dengan bau aromatik 2. Sebuah cairan berwarna jernih dengan bau seperti minyak bumi. Uapnya lebih berat dari pada udara. 3. Sangat mudah terbakar dan sangat larut dalam air. 4.Isoprene dapat bereaksi keras dengan agen oksidasi yang kuat. klorosulfonat asam, asam nitrat (70%), oleum, asam sulfat (90%) . 5. Uap tidak menghasilkan efek lain selain sedikit iritasi mata dan saluran pernapasan bagian Reaksi atas. Cairan nya bisa membuat iritasi mata. isoprene dengan fenol, dikatalisis oleh nickelocene dan bromida

phenylmagnesium, hasil panen 2,2-dimethylchroman, 2 - (3'-metil-2'-buten-1'-il) fenol, 4 - (3'-metil-2 '-buten-1'-il) fenol, 2,2-dimetil-8-(3'-metil-2'-buten-1'-il) kroman dan 2,2dimetil-6-(3'-metil -2'-buten-1'-il) kroman. Reaksi dengan fenol lainnya diperiksa.

c. Sifat Fisik dan Kimia Produk Samping

1. Metana (CH4)

Sifat Fisika : Nama Senyawa Rumus Molekul Berat Molekul Titik Leleh Titik Didih Densitas : Metana : CH4 : 16,042 g/mol : -182,5 oC : -161,6 oC : 0,717 kg/m3 (gas pada 0 oC), 415 kg/m3 (liquid)

Kelarutan dalam air

: 35 mg/L (17 oC)

Sifat kimia :

REAKSI PEMBAKARAN: Pembakaran metana adalah reaksi eksotermis di mana sejumlah besar energi dibebaskan. Disebabkan oleh industri. CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O Halogenasi: Penggantian atom halogen dengan H-atom dari suatu senyawa organik disebut halogenasi. Ini adalah Klorinasi: CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl (metana kloro) CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl (metana dikloro) CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl (kloroform) CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl (karbon tetra klorida) MEKANISME: Ini adalah reaksi fotokimia. INISIASI LANGKAH: Dengan adanya sinar matahari Cl 2 molekul mengalami fisi homolytic untuk menghasilkan Cl-radikal bebas. Cl-Cl Cl Cl o + o (radikal bebas) PROPAGASI LANGKAH: Klorin radikal bebas serangan metana molekul untuk menghasilkan metil radikal bebas. CH 4 + Cl o CH 3 o + HCl CH3 o + Cl 2 CH 3 Cl + HCl PENGAKHIRAN LANGKAH: Reaksi ini datang untuk menghentikan bila ada dua radikal bebas menggabungkan. Cl Cl o + o Cl 2 CH 3 Cl o + o CH 3-Cl CH 3 CH 3 o + o CH 3-CH 3 OUTPUT: Karena reaksi berantai, karena itu, memberikan campuran senyawa yang berbeda. substitusi reaksi. properti ini, metana digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga dan

2. 2 METIL 1 PENTENA

Sifat Fisik Berat molekul Titik didih Densitas Titik leleh Titik nyala : 84,16 gr/grmol : 62 oC : 0,682 g/mL : -136 oC : -15 oC

Sifat Kimia Sangat mudah menyala. Tidak larut dalam air. 2-Metil-1-pentena mungkin bereaksi keras dengan zat pengoksidasi kuat. Dapat bereaksi dengan mengurangi exothermically agen untuk melepaskan gas hidrogen. Bisa bereaksi keras dengan bahan pengoksidasi Dengan adanya berbagai katalis (seperti asam), dapat mengalami reaksi polimerisasi selain eksotermik. Dapat menghasilkan efek bius dan iritasi pada mata.

3. 2 METIL 2 PENTENA Sifat Fisik Berat molekul Titik didih Titik leleh Titik Nyala Density : 84,16 gr/grmol : 67,30 oC : -35 oC : -10 oF : 689,86 kg/m3

Sifat Kimia Bersifat Stabil Sangat mudah menyala Tidak kompatibel dengan asam Dapat berfungsi sebagai oksidator.

3.

DATA KUANTITATIF

a.

Basis Propylene

: 1 ton isoprene 99,0% purity, 85% yield. : 1,46 ton

Kuantitas minor dari katalis tripropyl alumunium dan hydrogen bromide b. Kapasitas Pabrik : 30-60 ton/hari

4.

KLASIFIKASI PROSES

- Isomerisasi propylene dimer - Reaksi isobutylene formaldehyde - Reaksi aceton asetylene - Reaksi metyl ethyl letone formaldehyde - dehydrogenasi produk dari isopentane / isopentene Dan yang akan dibahas dalam makalah ini adalah menggunakan klasifikasi proses Isomerisasi propylen dimer.

5.

REAKSI KIMIA

1.4.1 Dimerisasi CH3 (CH3H7)Al 2 CH3CH = CH2 propylene 150-250oC 200 atm CH2 = C CH2 CH2 CH3 2-metil-1-pentena

Reaksi Samping:

CH3 55 %

4 CH3CH = CH2 40 %

2 CH2 = C CH2 CH2 CH3

CH3CH = CH2

CH4

CH = CH

1.4.2 Isomerisasi CH3 katalis asam CH2 = C CH2 CH2 CH3 150-300 C
o

CH3 CH3 C = CH CH2 CH3 2-metil-2-pentena

1.4.3 Pyrolisis Reaksi Utama: 650 8000 C CH3 C = CH CH2 CH3 C5H8 + 2 metil-2-pentena 97% isoprene Reaksi Samping : CH3

CH4 metana

CH3 100 % 2 CH3 C = CH CH2 CH3 2 metil-2-pentena (C5H8)2 + polyisoprene 2 CH4 metana

6.

FLOWSHEET
Recycle Propylene

Dimerization Reactor
C1 C2 Tower Flash Tower

Light Ends
Dimer Tower C3 Tower

Recycle 2 methyl 1 - pentene

E-21 Isomerization Reactor

Dowtherm

Heavy Ends

Steam

2 methyl 2 - pentene

200 atm

Purifying Column

Isoprene

P-26

Quench Tower

C1 Tower

Light Ends for Fuel

Tubular Pyrolysis Furnace

Mixer

Flue Gas

Tripropyl Aluminum Catalyst

P-30

P-119

HBr + Quench Fluid

Propylene Feed Stock

Purge

Polymers

Stream Splitter

E-1 2

E -5

7.

URAIAN PROSES Mula-mula propilen sebagai bahan baku yang mengandung senyawa hidrokarbon C1-C2 masuk ke bagian mixer untuk dihomogenkan bersama katalis Tripropil Aluminum dengan bantuan pelarut naphta sebagai solven melalui proses pengadukan. Kemudian setelah homogen, campuran tersebut dikompresi pada tekanan 200 atm bertujuan untuk mengalirkan campuran ke dalam reaktor berpengaduk. Diamana pada reaktor terjadi perpindahan panas secara eksoterm pada reaksi. Reaksi yang terjadi yaitu reaksi pertama (dimerisasi) propilen berubah menjadi 2 metil-1 pentena dengan persen konversi 60-95 %. Reaksi berlangsung pada range temperatur 150-2500C. Untuk menjaga suhu pada range temperatur tersebut maka reaktor dilengkapi dengan jaket pendingin. Dari reactor dialirkan secara langsung melewati Flash Tower dimana akan terjadi pemisahan antara produk dengan katalis dan solven(fraksi naphta jenuh). Pada bagian bawah flash tower katalis dan solven dialirkan kembali ke dalam reaktor untuk dipakai kembali pada reaksi dimerisasi sedangkan pada bagian atas, propilen yang tidak bereaksi, hidrokarbon C1-C2, 2 metil-1 pentena yang terbentuk sebagai produk akan dipisahkan dengan sistem distilasi, dimana proses pemisahan pertama berlangsung di C1-C2 Tower. Berdasarkan perbedaan titik didihnya senyawa hidrokarbon C1-C2 akan terpisah dengan senyawa C3 setelah dilakukan pemanasan dengan bantuan heater. Senyawa hidrokarbon C1-C2 yang terlebih dahulu berubah menjadi fase gas karena memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan senyawa C3 dan 2 metil 1-pentena diubah fasenya menjadi fase liquid oleh kondensor sehingga keluaranya berupa light end. Kemudian Dilanjutkan dengan pemisahan senyawa propilen yang tidak bereaksi dengan 2 metil-1 pentena di C3 Tower. Kemudian dilanjutkan pemisahan 2 metil-1 pentena yang memiliki fraksi berat dan fraksi ringan di dimer tower yang keluar menjadi heavy ends (keluaran yang memiliki fraksi berat). Kemudian 2 metil 1 pentena dari dimer tower di alirkan masuk kedalam isomerization reactor,di dalam isomerization tower terjadi nya proses isomerisasi terjadi di penampungan reactor bed yang telah berisi katalis asam. Proses ini dengan kondisi range temperatur 150300 oC dengan liquid setiap jam yang berkecepatan antara 15 sampai 0,5 m3/jam. Dimana pada proses ini telah terjadi reaksi ke 2. Hasil dari isomerization reactor berupa 2 metil 2 pentena dan 2 metil 1 pentena yang tidak

bereaksi dialirkan kedalam stream splitter untuk dipisahkan dengan cara di destilasi. 2 metil 2 pentena keluaran dari stream splitter di alirkan ke Tubular Pyrolysys Furnace. Pada tahap akhir melibatkan proses pyrolisis dari 2-metyl-2-pentena menjadi isoprene (reaksi 3) dengan ditambahkannya flue gas. Pada proses ini terjadi di dalam furnace Tubular Cracking dengan menambahkan katalis HBr dan uap sebagai diluentnya dengan menjaga temperatur 650-800
o

C yang dibutuhkan untuk

memaksimalkan dari reaksinya pada waktu 0,3 sampai 0,5 second . Dimana didalam kondisi ini asetylen akan memisah dari campuran - campurannya. Selanjutnya diteruskan ke dalam quench tower, dan terjadi pencucian uap panas dari furnace tubular cracking, uap-uap panas disiram secara kontinyu dengan pelarut dari hasil reaksi k-3 it sendiri yang berupa dalam fase cair untuk mengembalikan HBr untuk di recycle kembali. Uap uap hasil reaksi yang telah dipisahkan didalam separator di alirkan ke dalam C1 tower. Hidrokarbon di fraksionisasi untuk memisahkan sebagian metana (purge) dan light gas untuk bahan bakar dan mengembalikan 2-methyl-2-pentene yang tidak bereaksi untuk di recycle kembali . Pada C1 tower terjadi pemisahan dengan cara distilasi, hidrokarbon yang berupa metana akan dikondensasi ke bagian top,sedangkan isoprene akan di steam ke furifying column. Dimana di furifying coloumn akan terjadi proses pemurnian dengan cara destilasi, isoprene akan di kondensasi ke bagian top sebagai bahan baku produk, sedangkan di bagian buttom terdapat polymers dengan dibantu steam untuk mendapatkannya.

8.

FUNGSI ALAT

a.

Mixer

: Alat pencampur propylene dengan solven nafta beserta katalisnya trypopilaluminium.

b. Reaktor Dimerisasi : Suatu alat tempat terjadinya reaksi propylene menjadi 2-metil-1-pentena. c. Flash Tower d. C1-C2 tower : Tempat terjadinya pemisahan antara katalis dan solven. : Tempat pemisahan antara hidrokarbon C1-C2 dengan 2 metil 1-pentene dan propylene yang tidak bereaksi. e. C3 tower : Tempat pemisahan antara 2-metil 1-pentene dengan Propylene yang tidak bereaksi untuk di recycle

Kembali. f. Dimer tower : Tempat pemisahan antara 2-metil1-pentene dengan fase Beratnya. g. Reaktor Isomerisasi : Tempat terjadinya reaksi 2-metil-1pentena menjadi 2-metil-2-pentena. h. Stream Splitter : Tempat pemisahan antara 2-metil 1-pentene yang tidak Bereaksi untuk di recycle kembali. i. Furnace Pyrolisis : Alat pembakaran yang terjadi proses pyrolisis dari 2-metil-2-pentena menjadi isoprene. j. Quench Tower : Kolom pencucian uap panas dari furnace pyrolisis dengan suatu dari cairan hasil pemisahan dari separator. k. Separator l. C1 tower : Tempat pemisahan antara fase gas dengan fase cair : Tempat pemisahan antara hidrokarbon dengan isoprene.

m. Puryfying Column : Kolom tempat pemurnian dengan cara destilasi produk isoprene.

9.

KEGUNAAN PRODUK

Isoprena merupakan monomer yang memiliki sifat seperti karet alam dan juga motif struktur umum ke berbagai besar senyawa alami lainnya, secara kolektif dimana disebut isoprenoidnya. Melalui proses polimerisasi isoprena membentuk karet alam yang terdiri dari 97% cis-1,4-poliisoprena. Adapun kegunaan poliisoprena antara lain : Sebagai ban kendaraan pada industri otomotif Bahan pembungkus alat alat dan lainya Pelapis alat-alat Bahan insulator pada keamanan listrik

DAFTAR PUSTAKA

Charles E. Dryden. 1963. Outline of Chemical Technology 2nd Edition. www.scribd.com/21:25/9-3-2012 www.google.com/20:15/9-3-2012 http://en.wikipedia.org/wiki/Isoprene http://www.pom.go.id/katker/doc/Isoprene.htm http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB5293955.htm http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB9854260.htm http://www.scribd.com/doc/54983895/Propylene http://www.scribd.com/rifky_iqi/d/67565625-kimia