Anda di halaman 1dari 11

SINTESIS METIL SALISILAT

I. TUJUAN 1.Mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dan metanol 2.Menghitung rendemen metil salisilat yang terbentuk

II. TEORI Kimia organik memainkan peran penting dalam industri kimia seperti yang digunakan dalam pembuatan poduk minyak bumi, polimer atau plastik, farmasi, dan kesehatan, serta bantuan kecantikan.Banyak produk sehari-hari terdiri dari molekul organik. Molekul organik diklasifikasikan berdasarkan perbedaan rumus struktur pada molekul tersebut. Alkohol mengandung atom karbon yang mengikat gugus OH, misalnya metil alkohol atau metanol CH3OH.Golongan senyawa organik lainnya adalah ester dimana terdapat satu atom karbon yang mengikat oksigen dengan ikatan rangkap dua serta mengikat gugus OH.

Ester memiliki fungsi memberikan aroma pada buah-buahan atau bunga dan tumbuhan lainnya. Salah satu contoh ester adalah metil salisilat yang beraroma khas yang menyenangkan.Metil salisilat merupakan komponen aktif dalam minyak Wintergreen yang memiliki bau yang sangat berbeda. Sebagai turunan dari asam salisilat, digunakan umumnya pada salep untuk menghilangkan pegal di otot, rasa sakit dan kram karena khasiatnya dapat menembus kulit. Minyak Wintergreen juga digunakan sebagai bumbu masakan.

Metil salisilat mempunyai banyak kegunaan, hal inilah yang melatar belakangi sehingga dilakukan percobaan sintesis metil salisilat dari asam asetat yang lebih dikenal dengan istilah esterifikasi. Maksud dilakukannya percobaan ini adalah untuk mempelajari cara mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dan methanol.

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membran usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain

dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat.

Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada minyak angin.

Golongan analgesik non narkotik seperti asetil salisilat ternyata memiliki khasiat anti inflamasi sehingga dapat digunakan untuk mengobati artritis. Mekanisme obat ini belum jelas, walaupun diperkirakan dengan hubungan produksi atau penghantaran hormon. Asam salisilat tersedia di alam dalam bentuk ester pada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester terkandung dalam minyak gandapura dan minyak aromatik lainnya. Pada percobaan kali ini akan disintesis metil salisilat yang dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi.

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karbosilat.. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat reversible. Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakan ester.

Metil salisilat merupakan senyawa turunan dari ester dengan rumus molekul C8H8O6 , dengan struktur :
OH O C O CH3

BM 159,29 g/mol

Kegunaan metil salisilat : 1. Obat obatan 2. Parfum 3. Flavoring 4. Pelarut untuk derivate selulosa 5. Tinta Copy, printing ( pencetak ) Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester. Sifat sifat metil salisilat :

1. Berwarna kuning /merah 2. Berupa minyak 3. Dapat bercampur dengan alcohol 4. Berbau seperti westergen 5. Indeks bias 1,535-1,538 6. Titik leleh -8,3C 7. Titik didih 222,2C 8. Larut dalam eter dan asam asetat glacial 9. Larut dalam alcohol 70% 10. bj sintetik 1,18 sampai 1,85 gr/mol 11. bj alami 1,176 sampai 1,8 gr/mol

Metil salisilat yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk membentuk cita rasa dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat. Reaksi esterifikasi dapat digeser kearah reaksi sempurna jika digunakan salah satu pereaksi (asam/ alkohol) secara berlebihan atau air yang terbentuk dibuang dari campuran reaksi.

Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivat) dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan metanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.

Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible. Bila asam karboksilat diesterkan menggunakan alkohol berlebihan untuk membuat reaksi kebalikannya, yakni hidrolisis berkataliskan, digunakan air berlebihan. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan kearah sisi asam karboksilat.

Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester paling penting yang dibuat dengan cara ini ialah asam asetil salisilat, atau aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan asam salisilat. Identifikasi metil salisilat : 1. Tambahkan 1 tetes besi (III) klorida pada 10 ml larutan jenuh, terjadi warna lembayung 2. Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm. menunjukkan pada 238 nm dan 306 nm, resapan pada 238 1,14 dan 306 0,56.

Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam hidroklorida. Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil. 2. Protonasi terhadap salah satu gugus karbonil, yang diikuti oleh molekul air menghasilkan ester. 3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi. pelepasan

III. PROSEDUR KERJA 3.1 Alat dan Bahan a. Alat 1. Labu distilasi 2. Corong 3. Erlenmeyer 4. Kondensor 5. Corong pisah 6. Batang pengaduk : Tempat mendistilasi : Alat bantu untuk memisahkan zat : Tempat distilat : Pendingin : Untuk memisahkan zat : Untuk mengaduk

b.

Bahan 1. 2. 3. 4. 5. 6. Asam salisilat Metanol H2SO4 Aquadest Magnesium sulfat anhidrat Natrium karbonat pekat : Sebagai bahan dasar : Sebagai bahan dasar : Katalis : Pencuci ester : Penarik air : Penetral asam

3.2 Cara Kerja 1. Masukkan 7 g asam salisilat dan 18 g metanol kedalam labu didih. 2. Tambahkan dengan hati-hatai sambil diaduk 1 mL asam sulfat pekat dan batu didih 3. Refluk pada penangas air selama 1,5 jam. 4. Destilasi kelebihan metanol pada penangas air dan biarkan dingin 5. Tuangkan residu kedalam kira-kira 250 mL air didalam corong pisah. Kocok campuran dan kemudian biarkan sampai terbentuk 2 lapisan. 6. Ambil lapisan esternya dan cuci dengan 25 mL air dan larutan natrium karbonat pekat. 7. Keringkan dengan magnesium sulfat anhidrat ( bisa diganti dengan Na2SO4 anhidrat ). 8. Pisahkan lapisan metil salisilatnya. Hitung rendemen.

3.3 Skema Kerja 7 g asam salisilat Ditambah 23 g methanol (+ dengan hati-hati) ditambah 1 mL H2SO4 pekat dan batu didih direfluks 1,5 jam Larutan Homogen Dalam keadaan panas tuang kedalam aquades dingin kristal pisahkan kristal yg terbentuk dengan cara menyaringnya dengan kertas saring residu cuci larutan dengan + larutan NaHCO3 10% sambil diaduk

saring dengan kertas saring

residu diambil

keringkan, dan hitung rendemen

3.4 Skema alat 1. Refluks

Keterangan :
9 5 4 8

1. 2. 3. 4. 5.

Standar Labu didih Penangas Kondensor Klem Termometer Erlenmeyer Air masuk Air keluar

2 3

6. 7. 8. 9.

VI. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Perhitungan Mr asam salisilat : 140 g/mol m:7g n asam salisilat = Mr methanol : 32 g/mol m : 18 g n methanol = 0,5721 mol 0,05 mol

C7H6O3 awal reaksi sisa 0,05 mol 0,05 mol -

+ CH3OH 0,5721 mol 0,0500 mol 0,5221 mol

C8H8O3 0,05 mol 0,05 mol

H2O 0,05 mol 0,05 mol

Massa metil salisilat

= n . Mr = = 7,7139 g

Massa percobaan

= 6,0342 g

Rendemen

= = = 78,22 %

100 %

4.2 Pembahasan Pada praktikum kali ini, kami melakukan sintesis metil salisilat. Prinsip sintesis yang dipakai pada praktikum ini adalah sama dengan praktikum yang lalu, yaitu esterifikasi. Kami mereaksikan asam salisilat dan metanol dengan bantuan katalis asam. Katalis asam yang kami pakai disini adalah asam sulfat pekat. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk mensintesis ester, kita harus mendorong kesetimbangan ke arah ester. Hal ini dapat kita lakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua dua hasil reaksi. Dalam hal ini, kita menambahkan pereaksi yang berlebihan yaitu metanol. Pada reaksi ini kami juga menggunakan dua metode, yaitu metode refluks dan metode distilasi. Refluks ini bertujuan untuk membentuk campuran yang homogen, dengan cara pemanasan. Pada metode refluks ini kami mencampurkan asam salisilat dan metanol terlebih dahulu ke dalam labu didih, dengan terlebih dahulu memasukkan batu didih. Hal ini dilakukan karena asam salisilat yang digunakan adalah berwujud padat sehingga harus dilarutkan dulu dengan metanol. Setelah itu asam sulfat pekat dimasukkan melalui dinding tetes demi tetes dengan hati hati. Hal ini dilakukan agar asam sulfat pekat tidak mengenai tangan, karena sangat berbahaya. Refluks kami lakukan selama lebih kurang 45 menit. Seharusnya refluks dilakukan selama 90 menit. Namun, refluks ini kami lakukan karena sudah tercium bau balsem, dan campuran sudah homogen.

Setelah direfluk, tuang melalui dinding ke dalam es, maka akan terbentuk kristal . kristal yang terbentuk dipidsahkan dari es dan kemudian disaring dengan ketas saring.residu yang terbentuk diambil. Setelah itu kami menambahkan Natrium karbonat untuk menarik air. Kemudian kami pisahkan lapisan metil salisilatnya. Lalu dikeringkan,kemudian ditimbang. Banyak metil salisilat yang kami dapat 6,0342 g. Hasil yang sangat sedikit. Rendemennya yaitu 78,22 %. Hasil rendemen yang diperoleh membuktikan bahwa hasil praktikum berbeda jauh dengan hasil teori. Hal ini terjadi karena disebabkan beberapa hal : 1. Senyawa atau hasil yang di dapat masih terkandung metanol atau asam salisilat. 2. Pada saat merefluks,campuran yang direfluks tidak bereaksi secara sempurna karena alat yang dirangkai tidak terpasang secara sempurna. 3. Suhu penangas yang digunakan terlalu kecil sehingga campuran yang direfluks tidak menjadi homogen.

V. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan Dari percobaan yang dilakukan,didapat beberapa kesimpulan yaitu : 1. Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan metanol dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi. 2. Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hasil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi. 3. Dalam sintesis metil salisilat temperature harus dikrontrol selama distilasi ,apabila suhu telah mencapai 65oC distilasi dihentikan, karena apabila diteruskan dapat menyebabkan methanol akan bercampur kembali dengan metal salisilat. 4. Massa metil salisilat yang didapat adalah 6,0342 g dengan rendemen sebesar 78,22 %.

5.2 Saran Agar hasil yang diinginkan banyak maka diperhatikan hal-hal sebagai berikut 1. Harus teliti pada saat melakukan percobaan. 2. Cermat dalam mengamati percobaan yang dilakukan.

3. Pahami cara kerja dengan baik supaya dalam melakukan percobaan tidak terjadi kesalahan mekanisme kerja. 4. Hati-hati dalam penambahan zat kerena bisa berpengaruh pada hasilnya.

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1.

Tulis mekanisme reaksi pembuatan metil salisilat pada percobaan ini ! Jawab :

OH O C O H

H H

O S O

O O

CH3

OH O C O H H

O S O

OH O C O O H H CH3 H

O S O

OH O C O CH3

O S O

O O

H2 O

+ H

2.

Bagimana mengetahui adanya ester? Jawab : Senyawa ester adalah senyawa yang memiliki bau khas. Maka ester dapat ditentukan jika berbau dan terpisah dari aquades

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1984.Kimia Organik II. Jakarta: Erlangga. Hadyana, A. Putjatmaka. 1993. Kamus Kimia Organik. Jakarta: DEPDIKBUD.

Solomons. F. W. Gaham. 1990. Fundamental Of Organic Chemistry. New York: Jhon Willey.

Anda mungkin juga menyukai