ETER

Muhammad Ikhwan Rizki, S.Farm., Apt D3-Analis Farmasi dan Makanan FMIPA Unlam

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Referensi
Carey, F.A. 2000. Organic Chemistry Chapter 20-27. The McGraw-Hill

Companies. United States. Hart, H., Craine, L., Hart, D., 2003, Organic Chemistry: A Short Course, Eleventh Edition, Houghton Mifflin Company, USA. Fessenden and Fessenden, 1986, Organic Chemistry, Third Edition, Wardworth Inc Belmont, California. Sarker, S. and Nahar, L., 2007, Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic, and Natural Product Chemistry, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, England. Martindale, 2009. The Extra Pharmacpoeia Evaluated Information on The Worlds Drug and Medicines 33rdedition. Pharmacheutical Press. United States Wade, J.R. 2003.Organic Chemistry. The McGraw-Hill Companies. Unites States. Wilbraham, A.C & Matta, M.S. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Penerbit ITB. Bandung

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Pendahuluan
Eter

anastetik umum cairan starter mobil terkandung di dalam: Antibiotik alami monensin (Streptomyces cinnamonensis) Feromon disparlur tetrahidrokanabinol (THC) bahan aktif dalam marijuana berupa eter siklik

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Pendahuluan (2)
Eter sintetik

aditif bensin MTBE (methil tertier buthyl ether) etilena oksida prekursor industri untuk etilena glikol antibeku; bahan baku pembuatan poliester

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Contoh Senyawa Eter

CH3 OH

CH3 CH3 O H O CH2 H H3 C O OH O CH3 Monensin

H3CH2C O CH2CH3 Diethyl ether

H3C H3C O (CH2)4CH3

HH H3C HOH2C OH

H3 C

Tetrahidrokanabinol (THC)

H3C

OCH3 CO2H

O H2C H2C CH2 CH2

CH3

H3C

Tetrahydrofuran a cyclic ether

Anisole Methyl phenyl eter

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Picture from J. Clayden, 2000, Organic Chemistry, page 33 m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Pengertian
Eter adalah suatu senyawa dengan dua gugus

organik yang terikat pada satu atom oksigen

Rumus umum:

R'

R = alkil, aril, vinilik R dan R bisa sama atau berbeda O bisa merupakan bagian dari rantai terbuka atau cincin
m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Tata Nama Eter

Memberi nama setiap gugus organik

yang terikat pada atom oksigen (aril, alkil atau vinilik), dengan urutan abjad, dan diikuti dengan kata eter

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Tata Nama Eter

H3CH2C O CH2CH3

H3CH2C

CH3

H3CH2C

Dietil eter

Etil metil eter

C H Etil vinil eter

CH2

O difenil eter
Siklopropil fenil eter

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Tata Nama (2)

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Tata Nama Eter

Untuk eter dengan struktur yang lebih rumit, kita

menamai gugus OR sebagai gugus alkoksi (alkoxy group)

OH

CH3CHCH2CH2CH3 OCH3 2-metoksipentana

CH3 O C CH3 4-tert-butoksi-1-sikloheksena CH3

H3CO

OCH3
OCH3 trans-2-metoksisikloheksanol

p-dimetoksibenzena
OCH3

H3CO

OCH3
m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

1,3,5-trimetoksibenzena

Struktur Eter
Eter dapat dianggap sebagai turunan organik air

dimana atom hidrogennya telah diganti oleh fragmen-fragmen organik.

HOH ROR

Eter mempunyai geometri yang hampir sama

dengan air.
Sudut ikatan R O R mendekati sudut ikatan tetrahedral yaitu 112 pada dimetil eter (sudut ikatan tetrahedral H C H 109,5) Atom oksigen terhibridisasi sp3

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Sifat Fisika
Senyawa tidak berwarna dengan bau

agak enak yang khas Titik didih lebih rendah daripada alkohol dengan jumlah atom karbon yang sama Pada kenyataannya, eter memiliki titik didih yang hampir sama dengan hidrokarbon padanannya dimana gugus CH2 menggantikan oksigen eter
m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Tabel Perbandingan Titik Didih Eter dengan Alkohol dan Hidrokarbon

Senyawa Rumus Titik didih Bobot Molekul Kelarutan dalam air (g/100 mL, 20C)

1-butanol Dietil eter Pentana

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2 O CH2CH3 CH3CH2 CH2 CH2CH3

118C 35C 36C

74 74 72

7,9 7,5 0,03

Sumber: Hart H., Craine, L.E., Hart, D.J., 2003, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat, hal. 251

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Sifat Fisika
Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan

hidrogen dengan sesamanya karena tidak ada ikatan O H. Molekul eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan alkohol.

O R

O R
m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Sifat Kimia
Eter merupakan senyawa yang relatif inert. Fakta: kebanyakan senyawa organik larut eter dan eter bersifat inert pelarut yang baik untuk reaksi organik Eter tidak bereaksi dengan asam encer, basa

encer, zat pengoksidasi dan pereduksi yang umum. Eter tidak bereaksi dengan natrium logam sifat yang membedakan eter dengan alkohol Eter mudah terbakar
m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Sifat Kimia
Beberapa eter bereaksi secara perlahan dengan

udara membentuk peroksida suatu senyawa yang mengandung ikatan oksigen-oksigen

CH3CH2OCH2CH3 + O2 CH3CH2OCHCH3 OOH Hidroperoksida eter

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Sifat Kimia

diisopropyl ether

tetrahydrofuran

Peroksida berasal dari eter berbobot molekul

rendah seperti diisopropil eter dan tetrahidrofuran bersifat sangat eksplosif dan sangat berbahaya meskipun dalam jumlah yang sangat kecil Eter merupakan solvent yang berbahaya karena sensitivitasnya terhadap udara, mudah menguap dan mudah terbakar Eter merupakan pelarut yang sangat berguna di laboratorium tetapi harus diperlakukan secara hati-hati.
m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Pembuatan Eter
Dietil eter dan eter simetrik lain dibuat dari etanol

dan asam sulfat (dehidrasi alkohol dengan katalis asam sulfat)

2 CH3CH2OH Etanol H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O Dietil eter

Metode alkohol-asam sulfat digunakan untuk sintesis eter simetrik dari alkohol primer di industri

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987

Sintesis Eter Williamson

Sintesis paling penting di laboratorium dalam

pembuatan eter simetrik dan asimetrik. Persamaan umum:

2 ROH + 2 Na RO- Na+ + R' X 2 RO- Na+ + H2 .................(1) ROR' + Na+ X.................(2)

Langkah 1: alkohol direaksikan dengan logam reaktif (Na atau K) atau hidrida logam menjadi bentuk alkoksida Langkah 2: penggantian SN2 berlangsung antara alkoksida dan alkil halida

m.ikhwan.rizki@gmail.com ikhwanrizki87@yahoo.com Twitter: @ikhwanrizki1987