Anda di halaman 1dari 16

BAB 1 PENDAHULUAN 1.

1 Latar Belakang Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme darimolekulmolekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya. Terdapat dua bentuk isomerisme konformasi yang penting: 1. Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche 2. Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu. Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat pada atropisomer.

1.2 Rumusan Masalah Mengetahui energi yang paling stabil Mengetahui energi pada konformasi Kursi Mengetahui jarak CC konformasi Perahu Terpilin

BAB 2 METODOLOGI

2.1 Perangkat Lunak Hyperchem, merupakan tools dasar dalam molecular modeling. Software ini dapat digunakan untuk menggambar struktur kimia, optimasi geometri dengan berbagai macam metode, study molecular dinamik dasar, study QSAR, dll.

Hyperchem dikeluarkan Autodesk Incorporation (Kanada) merupakan salah satu perangkat lunak yang berjalan di bawah sistem operasi windows Hyperchem merupakan program aplikasi komputer dibidang kimia dan mengkhususkan penggunaanya dibidang kimia dengan menterjemahkan bahasa matematis mekanika kuantum menjadi program kimia siap pakai (Hyperchem Manual, 2002). Hyperchem merupakan suatu program stimulasi dan pemodelan molekul yang memungkinkan penampilan dan perhitungan kimia yang rumit, fungsi-fungsi yang dapat dijelaskan oleh hyperchem antara lain (Hyperchem Manual, 2002): 1. Pemodelan struktur molekul dari atom-atom dan mengubahnya dalam bentuk tiga dimensi 2. Pembangunan protein dan asam nukleat dari residu standarnya serta modifikasinya 3. Pemodelan molekul dari sumber-sumber seperti file PDB (Brookhaven Protein Data Bank) 4. Penataan ulang molekul dengan rotasi, translasi maupun zoom 5. Mengubah tampilan molekul (Rendering) 6. Perhitungan-perhitungan kimia dengan berbagai metode, seperti dinamik melekuler, mekanika molekuler, semiempirik dan mekanika kuantum (Hyperchem Manual, 2002) HyperChem ialah suatu program simulasi dan pemodelan molekular yang memung-kinkan perhitungan kimiawi yang kompleks. HyperChem mencakup fungsi-fungsi berikut: Membuat sketsa dwimatra (2D) molekul dari atom-atom penyusunnya, lalu mengubahnya menjadi model trimatra (3D) dengan HyperChem Model Builder. Memilih residu-residu standar secara berurutan dari perpustakaan asam amino dan nukleotida HyperChem/Lite untuk membangun protein dan asam nukleat. Membaca tipe atom dan koordinat molekular yang telah disimpan sebagai arsip HIN (masukan HyperChem yang dibuat sebelumnya) atau arsip ENT (mengambil dari sumber lain, yaitu Brookhaven Protein Data Bank/PDB) Menata kembali molekul, misalnya dengan memutar atau menggesernya. Mengubah kondisi tampilan, termasuk penampakan ruang, model molekul, dan label struktural. Tersedia berbagai metode mekanika molekular maupun mekanika kuantum (semiempiris atau ab initio). Perhitungan mekanika molekular menggunakan medan gaya MM+, AM-BER, BIO+, atau OPLS, sedangkan mekanika kuantum semiempiris meliputi extended Hckel, CNDO, INDO, MINDO3, MNDO, AM1, PM3, ZINDO/I, dan ZINDO/S. Penetapan efek isotop dalam perhitungan analisis vibrasional untuk metode-metode SCF ab initio dan semiempiris. Membuat grafik Excel dari hasil perhitungan kimiawi. Mensolvasikan molekul dalam kotak periodik.

2.2 Kajian Kimia / Biokimia Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan mentah dalam pembuatanasam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan benzena dengan hidrogen. Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik, sikloheksana juga digunakan dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki bau seperti deterjen. Alkana merupakan kelompok hidrokarbon yang paling sederhana yaitu senyawa-senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Alkana hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C. Enam senyawa alkana yang pertama adalah: Metana Etana Propane Butane Pentane Heksana CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14

Anda bisa menentukan rumus molekul dari senyawa alkana manapun dengan menggunakan rumus umum: CnH2n+2 Semua alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul. Sikloalkana juga hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C, hanya saja atom-atom karbon tergabung dalam sebuah cincin. Sikloalkana yang paling kecil adalah siklopropana.

Jika anda menghitung jumah karbon dan hidrogen pada gambar di atas, anda akan melihat bahwa jumlah atom C dan H tidak lagi memenuhi rumus umum CnH2n+2. Dengan tergabungnya atom-atom karbon dalam sebuah cincin, ada dua atom hidrogen yang hilang. Dua atom hidrogen yang hilang memang tidak diperlukan lagi, sebab rumus umum untuk sebuah sikloalkana adalah CnH2n. Jangan anda berpikir bahwa molekul-molekul yang terbentuk dari rumus ini adalah molekulmolekul biasa. Semua sikloalkana mulai dari siklopentana keatas terdapat sebagai "cincin yang berkerut". Sikloheksana misalnya, memiliki sebuah struktur cincin yang terlihat seperti ini:

Struktur ini dikenal sebagai bentuk "kursi" dari sikloheksana sesuai dengan bentuknya yang sedikit menyerupai sebuah kursi. Konformas tidak hanya berlaku pada strruktur alifatik tetapi juga pada struktur siklik. Yang menarik dari konformasi struktur siklik dapat di pelajari dari model molekul sikloheksana. Dua konformasi ekstrem yang dapat dibuat adalah konfromasi kursi dan konformasi perahu.

Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori struktur senyawa organik. Namun, vant Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa masih ada masalah yang tersisa dan tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon tetrahedral. Masalah itu adalah keisomeran yang disebabkan oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal.

Bila rotasi di sekitar ikatan C-C dalam 1,2-dikhloroetana CH2ClCH2Cl terbatas sebagaimana dalam kasus asam fumarat dan maleat, maka akan didapati banyak sekali isomer. Walaupun vant Hoff awalnya menganggap adanya kemungkinan seperti itu, ia akhirnya menyimpulkan bahwa rotasinya bebas (rotasi bebas) karena tidak didapati isomer rotasional akibat batasan rotasi tersebut. Ia menambahkan bahwa struktur yang diamati adalah rata-rata dari semua struktur yang mungkin. Sikoalkana memiliki kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil khususnya siklopropana. Siklopropana jauh lebih reaktif dibanding yang mungkin anda kira. Alasannya karena sudut-sudut ikatan dalam cincin. Normalnya, apabila karbon membentuk empat ikatan tunggal, maka sudut-sudut ikatannya adalah sekitar 109,5. Pada siklopropana sudut ini sebesar 60. Dengan pasangan-pasangan elektron yang saling berdekatan, terjadi tolak menolak antara pasangan-pasangan elektron yang menghubungkan atom-atom karbon. Ini membuat ikatan-ikatan lebih mudah terputus. Pengaruh dari tolak-menolak ini akan dibahas lebih lanjut pada halaman tentang reaksi-reaksi dari senyawa-senyawa ini dengan halogen. 2.3 Prosedur Dipilih medan gaya Molecular Mechanics pada menu Setup lalu pilih AMBER Dipastikan menu Explicit hydrogen pada keadaan tidak aktif pada menu Build dan level

pemilihan pada tingkat Atoms pada menu Select Dibuat Struktur Sikloheksana dan atur level pada Number Dipilih Add H & Model Build pada menu Build Dimatikan fungsi Show Hydrogens pada menu Display Pada menu Select, diaktifkan Multiple selection Dicatat beberapa ikatan, sudut dan sudut torsi Dioptimasi Struktur Pilih Compute. Dipilih Geometry Optimization dan dicatat nilai optimasinya Untuk mengubah sikloheksana ke bentuk perahu, di Left Click pada ikatan 1-2 dan 4-5 untuk

memilih bidang refleksi sikloheksana dengan bentuk kursi Dipilih Name Selection pada menu select, pilih PLANE lalu OK Diaktifkan show Hydrogen pada menu Display DiLR-drag pada satu sisi yang memungkinkan untuk melakukan pemilihan semua atom termasuk

hidrogen Dipilih Reflect pada menu Edit, Atom yang dipilih dicerminkan pada PLANE, menghasilkan

transformasi perahu dari sikloheksana

Dioptimasi Sikloheksana bentuk perahu lalu dicatat energinya. Dicatat beberapa ikatan sudut

dan sudut torsi Untuk mengubah sikloheksana ke bentuk perahu terpilin, dibuat sikloheksana dengan bentuk

kursi lalu dioptimasi. Dimatikan fungsi Show Hydrogens Dipilih sudut torsi 4-atom karbon dengan memilih ikatan 6-1, 1-2, dan 2-3 Dipilih batasan Bond Torsion pada menu Build, dan atur batasan pada 30 derajat, dan kemudian

pilih OK R-Click pada bidang kerja, diklik ganda pada tool select Dioptimasi struktur dan dicatat energi optimasinya

BAB 3 HASIL DAN PEMBAHASAN 3.1 Data Konformasi Jarak CC () Kursi Kursi (teroptimasi) Perahu Perahu (teroptimasi) Perahu Terpilin Perahu Terpilin (teroptimasi) 1,54 1,53624 1,54 1,54265 1,54129 1,54206 Sudut CCC ( ) 109,471 110,827 109,471 113,577 109,629 113,638 Sudut Torsi CCCC () 60 56,5076 60 50,696 37,1165 31,7036 Energi (kkal/mol) 2,912036 2,857883 14,440272 10,525342 14,086973 10,650541

3.2 Pembahasan Membuat model molekul sikloheksana dengan menggunakan pengikat-abu-abu pendek. Selanjutnya membuat berbagai konformasi pada model tersebut. Konformasi yang ekstrem stabil, yaitu konformasi kurai, dengan menyusun agar C-1 berada pada bidang diatas cincin sedangkan C-4 berada dibawah bidang cincin. Untuk menyempurnakan konformasi ini, kedudukan ke-12 atom hidrogennya. Keempat atom H yang terletak pada dua atom C yang ber sebelahan tidak boleh menghasilkan konformasi tindih. Pada percobaan ini, didapatkan bahwa energi yang paling stabil yaitu pada konformasi kursi (teroptimasi) yang jumlah energinya yaitu 2,857883. Sedangkan untuk konformasi yang lainnya masih belum stabil karna energinya terlalu tinggi dibandingkan dengan konformasi kursi (teroptimasi).

BAB 4 PENUTUP 4.1 Kesimpulan Pada percobaan konformasi sikloheksana, di dapat energi yang paling stabil yaitu pada

konformasi Kursi (Terpilin) karna dilihat energinya yang paling kecil Hasil dari pengukuran energi pada konformasi Kursi yaitu 2,912036 kkal/ mol Hasil dari Jarak CC pada konformasi Perahu Terpilin yaitu 1,54129

4.2 Saran Sebaiknya pada percobaan konformasi sikloheksana selanjutnya, dapat menggunakan siklobutana untuk mengetahui konformasi yang terjadi pada siklobutana

http://nindiaazrina.blogspot.com/2012/04/analisis-sikloheksana.html

BENZENA DAN TURUNANNYA


A. Ringkasan Materi Benzena pertama kali dimurnikan dari sisa minyak yang terdapat pada pipa gas di London oleh Michael Faraday tahun 1825. Saat itu telah diketahui bahwa rumus molekul benzena adalah C6H6, tetapi struktur yang mendekati kebenaran baru ditemukan oleh F. A. Kekule pada tahun 1865. kekule mengusulkan bahwa ikatan rangkap pada benzena dapat berpindah posisi dengan cepat sehingga benzena memiliki dua struktur yang ekuivalen. Struktur benzena menurut Kekule memiliki tiga ikatan C = C berselang-seling dengan ikatan C C yang berpindah secara cepat. Pada tahun 1940, memiliki bentuk gabungan antara kedua struktur Kekule sehingga ikatan rangkap benzena tidak nyata, sedang teori Kekule mengatakan bahwa tiga ikatan rangkap dapat berpindah secara cepat. Setelah adanya teori orbital molekul, dibuat struktur molekul benzena yang dianggap lebih sesuai, yaitu: 1. Sifat-sifat Benzena a. pada suhu kamar berwujud cairan tak berwarna yang mudah menguap dan berbau khas. b. Memiliki titik didik 80 0C, titik leleh 5,5 0C dan mudah terbakar menghasilkan banyak jelaga. c. Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik karena bersifat nonpolar. sikloheksana. d. Benzena dapat mengadisi hidrogen dengan katalis Ni atau Pt halus membentuk

e. f.

Benzena dapat mengadisi klor atau brom, jika terkena sinar matahari membentuk heksaklorosikloheksana (C6H6Cl6) atau heksabromosikloheksana (C6H6Br6). Klor dan brom dapat menyubstitusi atim H dari benzena dengan katalisator AICI3, Fe, dan SbCl3.

g. Jika campuran HNO3 dan H2SO2 pekat direaksikan dengan benzena, maka sebuah atom H akan diganti dengan gugus nitro (-NO2) yang monovalen (nitrasi). h. Jika H2SO4 berasap direaksikan dengan benzena, maka terbentuk asam benzena sulfonat (sulfonasi). i. Jika benzena dicampur dengan alkili halogenida dan AICI3 kering sebagai katalisator, maka atom H berturut-turut dapat diganti dengan gugus-gugus alkil (sintesis Friedel dan Crafts). Hasil Subtitusi Benzena a. Hasil monosubstitusi dari benzena hanya terdapat sebuah bentuk.
Nama sistematis/ Substituen Rumus Molekul Rumus Struktur nama lazim

Fluorobenzena/fenil fluorida Klorobenzena/fenil klorida Bromobenzena/fenil bromida lodobenzena/fenil iodida

Metilbenzena/toluena

Hidroksibenzena/fenol

Aminobenzena/anilin

Nitrobenzena

Asam benzoat

Benzaldehid

Asambenzena sulfonat

Fenil etena/stirena

b. Hasil disubtitusi dari benzena mempunyai tiga isomer, yaitu: Peraturan subtitusi dan orientasi dalam inti benzena, yaitu: 1) Jika inti benzena telah berisi salah satu dari substituen, F, CI, Br, I, OH, OR 2) Jika inti benzena telah berisi salah sau dari subtituen c. Hasil trisubtitusi dari benzena mempunyai tiga isomer jika subtituennya sama, yaitu visinal (v) asimetrik (a), dan simetrik (s). Jika subtituennya berbeda, maka isomernya semakin banyak.

2. Pembuatan Senyawa Benzena a. Dalam teknik, benzena dihasilkan dari tir arang-batu dengan jalan distilasi bertingkat. b. Distilasi kering Ca-benzoat dengan Ca(OH)2 c. e. Hidrolisis asam benzena sulfonat dengan jalan dipanaskan dengan larutan HCI. Distilasi fenol dengan debu Zn. d. Etuna dialirkan melalui sebatang pipa yang panas berpijar.

3. Kegunaan Benzena Benzena pada awalnya digunakna untuk pewangi dan pelarut dalam industri, sekarang benzena masih digunakan untuk aditif bensin, bahan baku produksi obatobatan, plastik, karet sintetis, dan zat warna. Dampak yang ditimbulkan jika banyak menghisap benzena adalah rasa kantuk, sakit kepala, jantung berdenyut dengan cepat, menggigil, dan tidak sadarkan diri. Apabila terminum menyebabkan muntah-muntah, iritasi pada lambung atau kematian. Benzena termasuk senyawa yang menyebabkan kanker, terutama leukimia. B. Aktivitas Siswa I. Tugas Kurikulum 1. 2. Tujuan: mengetahui kereaktifan benzena yang dipengaruhi oleh sifat aromatik. Alat dan bahan: - Cairan sikloheksana - Cairan benzena - larutan Br2 dalam CHCI2 - Cairan sikloheksana - Pipet tetes 3. Langkah kerja; a. Siapkan tiga tabung reaksi, beri nomor pada masing-masing tabung berurutan. - tabung reaksi

b. Masukkan 3 mL sikloheksana pada tabung 1,3 mL sikloheksena pada tabung 2, dan 3 mL benzena pada tabung 3. c. Tambahkan 5 tetes larutan Br2 dalam CHCI3 pada masing-masing tabung reaksi tersebut. d. Amati perubahan warna yang terjadi!

4.

Hasil pengamatan Perlakuan Warna cairan sebelum reaksi Warna larutan setelah ditambahkan larutan Br2 dalam CHCI3 5. Pertanyaan: a. b. 6. Reaksi apakah yang terjadi pada masing-masing tabung reaksi? Jelaskan! Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada masing-masing tabung reaksi! Sikloheksana Sikloheksana Benzena

Kesimpulan: Bagaimana kesimpulan Anda dari pengamatan yang diperoleh masing-masing selama kegiatan tersebut?

II. Pekerjaan Rumah 1. Sebutkan nama seorang ahli yang menemukan struktur benzena! 2. Benzena dapat mengadisi hidrogen, sebutkan katalisator yang sering digunakan! 3. Apakah yang dimaksud dengan sintesis Friedel dan Crafts? Jelaskan! 4. Sebutkan nama senyawa berikut.

5. Sebutkan dampak negatif yang disebabkan oleh penggunaan benzena! A. Ringkasan Materi 1. Turunan Benzena a. Metilbenzena (fenil metana/toluena) 1) Pembuatan; Golongan senyawa ini terbentuk jika sebuah atom H atau lebih dari benzena diganti dengan gugus alkil (sintesis Friedel-Crafts).

2) Sifat-sifat Toluena a) Cairan tidak berwarna, mempunyai titi didik 110,60C dan massa jenis 0,86. b) Jika gas klor dialirkan ke dalam tolune mendidih dengan pengaruh sinar matahari, maka ketiga atom H dari metil akan digantikan oleh atom CI.

c) Jika subtituasi terjadi pada suhu biasa dengan katalisator Fe, maka atom H dari fenil yang akan diganti dengan atom CI. d) Jika toluena direaksikan dengan campuran HNO3 dan H2SO4 pekat, maka atom dari fenil akan diganti dengan gugus NO2. e) Jika direaksikan dengan H2SO4 berasap, terbentuk asam p-toluen sulfonat dan sedikit asam o-toluen sulfonat. f) (KMn)4 + H2SO4) dapat mengoksidasi tiap-tiap rantai simpang menjadi COOH.

b. Nitrobenzena 1) Pembuatan 2) Sifat-sifat a) Zat cair kuning, berbau, dan beracun b) Dapat direduksi dengan H2 membentuk fenil amina/aminobenzena/anilin. c. Amina Aromatik/Anilin 1) Pembuatan 2) Sifat-sifat: a) Anilin adalah zat cair seperti minyak tak berwarna, sukar larut dalam air, uap aniin berbau sedap tetapi beracun. b) Basa anilin dalam air tidak membirukan lakmus. c) Untuk membuat zat warna, tetapi bukan zat warna sendiri. d) Anilin direaksikan dengan HNO2 + HCI pada suhu di bawah 50C membentuk senyawa garam diazonium. d. Asam benzena sulfonat 1) Pembuatan 2) Sifat-sifat: a) b) e. Dalam keadaan murni berbentuk kristasl, tak berwarna, dan higroskopis. Suatu asam kuat berbasa satu dapat membentuk garam Na-benzena sulfonat.

Fenol atau Hidroksibenzena 1) Pembuatan a. c. Distilasi bertingkat tir arang batu. Na-benzena sulfonat + NaOH padat dipanaskan dipanaskan dengan larutan NaOH 8%, dengan katalisator garam Cu pada tekanan tinggi. 2) Sifat-sifat: a) Fenol murni berbentuk kristal, tak berwarna, sangat berbau, bersifat antiseptik. b) Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol sebagai disinfektan. c) Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton seperti alkohol. d) Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester, tetapi membentuk asam fenol sulfonat (orto dan para) e) Dengan HNO3 pekat (+H2SO4 pekat) dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6-trinitrofenol atau asam pikrat. f) Bahan untuk membuat zat warna dan plastik (bakelit) merupakan hasil kondensasi danfenol dan metanal. b. Reduksi nitrobenzena kemudian diazotasi d. Monoklorobenzena

6. Asam benzena
1) Pembuatan a) Oksidasi toluena dengan K2Cr2O6 + H2SO4. b). Dari bezonitril dengan jalan dipersabunkan dengan larutan asam. c). Distilasi kering campuran Na-benzena sulfonat dan Na-format d). Dari benzaldehid dengan reaksi Cannizaro e). Mengalirkan gas klor ke dalam toluena mendidik, kemudian dididihkan dengan air. 2) Sifat-sifat: a) Asam lemak bersifat mengawetkan (sebagai pengawet) b) Distilasi kering campuran Na-benzenat dan NaOH padat menghasilkan benzena. c) Disitilasi kering Na-benzoat dan Na-format membentuk benzaidehid. 7. Asam Salisilat 1) Pembuatan a) Sintesis Kolbe (hanya 50% N-Fenolat mejadi Na-Salisilat) b) Sintesis R. Scnmit (100% Na-Fenolat menjadi Na-Salisilat) 2) Sifat-sifat Untuk membuat aspirin atau acetosal (obat sakit kepala), yaitu ester asam salisilat dengan asam setat. 8. Stirena 1) Pembuatan Substitusi etena pada molekul benzena dengan katalis AICI3dicampur dengan HCI pada suhu 95 0C membentuk etilbenzena. Etilbenzena kemudian dipanaskan pada suhu 6000C dengan katalis logam Zn (berfungsi sebagai dehidrigensi gugus etil). 2) Sifat-sifat: Digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik polistirena yang dipakai untuk kabin TV, radio, boneka, dan sebagainya.

INFOMEDIA
Herbisida 2,4,5-T (2,4,5-trikolo fenoksi asetat) diperkirakan sebagai sumber berbagai masalah kesehatan yang diderita oleh prajurit veteran perang Vietnam. Saat perang Vietnam, herbisida ini digunakan oleh prajurit Amerika untuk mematikan rumput ilalang yang tumbuh di medan perang agar prajurit Vietnam tidak dapat bersembunyi. Sebenarnya senyawa 2,4,5-T tidak berbahaya. Tetapi bahaya kesehatan timbul dari senyawa kontaminan yang terdapat dalam

produk herbisida ini. Kontaminan yang terkandung adalah TCDD (2,3,7,8-tetrakloro dibenzo-pdioksin) yang ikut dihasilkan saat proses pembuatan herbisida 2,4,5-T, TCCD merupakan salah satu senyawa yang digolongkan sebagai dioksin yang dihasilkan dari prosuk samping industri yang menggunakan bahan baku klorin, juga dihasilkan dari proses pembakaran sampah plastik maupun organik. Apabila mengenai kulit manusia mengakibatkan kelainan yang dinamakan penyakit cnloracne.

http://dinov11.blogspot.com/2012/06/benzena-dan-turunannya.html