Anda di halaman 1dari 19

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAB II SINTESIS ETIL ASETAT

OLEH : NAMA STAMBUK KELOMPOK : MUH. YAMIN A. : F1C1 08 049 :I

ASISTEN PEMBIMBING : SRI HARYANTI

LABORATORIUM KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2010

SINTESIS ETIL ASETAT


A. Tujuan Percobaan Tujuan dari percobaan yang dilakukan adalah : 1) 2) B. Menjelaskan proses esterifikasi alcohol dengan asam asetat Menjelaskan prinsip reaksi esterifikasi Landasan Teori Alkil ester yang tidak dihalangi dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi sederhana dengan memanaskan suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol dan sedikit asam kuat. Hidrolisis dalam suasana asam dari suatu ester menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi ini adalah reaksi kebalikan dari esterifikasi langsung suatu asam karboksolat dengan alkohol (Fessenden, 1997). Jika asam karboksilat dengan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl dengan H2SO4) dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air. Proses ini dinamakan esterifikasi Fischer, yaitu berdasarkan nama Emil Fischer, kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik, jika alkohol atau asam murah, dapat digunakan dalam jumlah yang berlebihan, cara lain adalah dengan memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan), sehingga menggeser reaksi ke kanan (Hart, 1983). Pembuatan turunan ester dilakukan dengan membuat turunan asam karboksilat dan alkoholnya. Ester mula-mula dilakukan reaksi hidrolisis dari asam karboksilat serta

alkohol yang dihasilkan dipisahkan. Data-data asam karboksilat dan alkohol yang diperoleh dengan mereaksikan NaOH dengan pelarut etilen glikol air yang dipanaskan. Hasil safonifikasi ini kemudian diasamkan untuk mendapatkan karboksilat. Jika diperoleh endapan asam karboksilat berupa cairan yang tidak larut dalam air dapat diekstraksi dengan ester. Hasil ekstrak dengan ester dikeringkan dengan MgSO4 anhidrat. Pelarut eter diuapkan sehingga diperoleh asam karboksilat penyusun ester (Anwar, 1994). Minyak sawit merupakan bahan terbarukan yang mengandung senyawa organik dengan struktur rantai hidrokarbon yang panjang. Teknologi reaksi kimia organik dapat dipakai untuk merekayasa struktur hidrokarbon minyak sawit untuk dirubah menjadi menyerupai EHN. Oleh karena itu, pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa organik dari minyak sawit dengan metode nitrasi. Metode ini telah dikenal sebagai metode yang sangat tepat untuk mensubstitusi gugus nitroso kedalam senyawa hidrokarbon. Hasil dari reaksi ini ialah metil ester (ME). ME dengan struktur yang mirip EHN diharapkan memiliki CN yang tinggi sehingga dapat berfungsi sebagai aditif peningkat CN untuk solar (Nasikin, et al., 2003) Telah dilakukan sintesis turunan benzofenon melalui reaksi penataan ulang Fries terhadap p-tersierbutilfenilbenzoat dengan menggunakan katalis asam lewis AlCl3. Bahan dasar p-tersier-butilfenil benzoat disintesis melalui reaksi esterifikasi p-tersierbutilfenol dengan benzoil klorida menggunakan piridin sebagai katalis basa sekaligus sebagai pelarut. Reaksi esterifikasi p-tersier-butilfenol dilakukan dengan melarutkan senyawa tersebut dalam piridin, kemudian penambahan benzoil klorida dilakukan pada suhu 0oC. Esterifikasi p-tersier-butilfenol menghasilkan p-tersier-butil-fenilbenzoat

berbentuk kristal putih yang mempunyai rendemen 98,82% dan titik lebur 77 79,4oC. Sedangkan reaksi penataan ulang yang dilakukan pada suhu 131-132oC selama 5 jam terhadap p-tersierbutilfenilbenzoat menggunakan pelarut klorobenzena menghasilkan odan p-hidroksi benzofenon dengan rendemen 37,30% dan 59,20% (Ratnawati, 2007). Esterifikasi asam organik dan alkohol merupakan salah satu reaksi yang paling mendasar dan penting dalam industri kimia. Produk-produk esternya secara luas dimanfaatkan sebagai pelarut dan pengemulsi dalam industri makanan (tepung), farmasi serta kosmetik ataupun pelumas dalam pengolahan logam, industri tekstil dan plastik. Saat ini perhatian atas rekayasa pada reaksi esterifikasi dan produk esternya telah semakin meningkat, terutama setelah alkil ester (metil ester, etil ester dan profil ester) memiliki karakteristik sebagai solar bio, sehingga dapat menggantikan bahan bakar fosil (Susanto, et al., 2008).

C. 1.

Alat dan Bahan Alat Alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu sebagai berikut: Erlemeyer Statif dan klem Gelas ukur Satu set alat refluks Elektromantel Satu set alat destilasi Corong Termometer Labu alas bulat

2. Bahan Bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu sebagai berikut: Etanol absolut Asam sulfat pekat Asam asetat glasial Aquadest Kertas saring

D.

Prosedur Kerja

36,75 ml etanol + 12 ml asam asetat + 1 ml asam sulfat pekat dimasukkan dalam labu 500 ml dimasukkan dalam rangkaian alat refluks direfluks selama 1 jam

Larutan yang telah direfluks Destilat Didinginkan Ditimbang massanya dengan erlenmeyer yang telah diketahui massanya Dihitung % rendamennya didestilasi

% rendamen = 83,33 %

Hasil Pengamatan Gambar Seperangkat Alat Refluks 7 Keterangan: 1 1. Selang air keluar 2. kondensor 2 8 4 5 6 3. Selang air masuk 4. Labu alas bulat 5. Sampel 6. Elektromantel 7. Statif 8. Klem

Gambar Seperangkat Alat Destilasi Keterangan: 1. 6 7 11 4 5 10 1 2 6. 7. 8 3 9 8. 9. 10. 2. 3. 4. 5. Labu alas bulat Larutan sampel Elektromantel Selang air keluar Selang air masuk Statif Klem Erlemeyer Destilat Adaptor

Perhitungan 1)

Berat Etil Asetat secara Teoritis = 29 gr = 11,25 gr = 48 gr/mol = 60 gr/mol

Dik : massa etanol absolut massa asam asetat Mr etanol Mr asam asetat

CH3COOH + C2H5OH

H+

CH3COOC2H5 + H2O

29 g Massa = = 0,6042 mol Mol etanol = Mr g 48 mol 11,25 g = 0,1875 mol Mol asam asetat = 60 g mol
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 0,1875 0,1875 mol mol mol

M= T= S=

0,1875 0,1875 0

0,6042 0,1875 0,4167 = mol x Mr

Sehingga massa etil asetat

= 0,1875 mol x 88 g/mol = 16,5 gram

2)

Berat Etil Asetat secara Praktek Berat erlemeyer kosong Berat etil asetat = 114,23 g = 13,75 g

3)

% rendemen =
=

berat praktek x 100% beratteoritiss

13,75 g x 100% 16,5 gram

= 83,33%

4)

Mekanisme Reaksi
H2SO4

CH3COOH + C2H5OH Asam asetat Etanol

CH3COOC2H5 + H2O Etil asetat Air

E.

Pembahasan

Pada awalnya, senyawa senyawa organik diisolasi dari sumber alam. Tetapi karena pengetahuan mengenai sifat-sifat kimia senyawa makin berkembang, maka kimiawan berusaha mensintesis senyawa dari bahan-bahan kimia yang sederhana. Bahan-bahan yang digunakan biasanya mudah didapat dan mempunyai harga yang relatif murah. Salah satu senyawa yang dapat disintesis di laboratorium adalah etil asetat. Etil asetat merupakan salah satu dari sekian banyak senyawa yang ada di muka bumi ini yang dapat disintesis di laboratorium. Karena senyawa ini merupakan senyawa ester, maka sintesis senyawa ini sering disebut esterifikasi. Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik. Proses esterifikasi merupakan reaksi subtitusi nukleofilik bimolekular (SN2), yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukan ikatan yang baru terjadi secara bersama. Pada prinsipnya, dalam esterifikasi, ikatan yang putus adalah ikatan CO atau dapat dikatakan bahwa prinsip dari esterifikasi adalah pemutusan ikatan CO dari alkohol. Reaksi esterifikasi yang terjadi berlangsung lambat dan bersifat reversibel (dapat balik) maka untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak, dapat dilakukan dengan menggeser kesetimbangan ke arah pembuatan ester (ke arah kanan) dengan cara menggunakan pereaksi berlebih atau memisahkan ester atau air yang membentuk dengan melakukan penyulingan (destilasi). Etil asetat dapat disintesis dari etanol dengan asam asetat menggunakan katalis asam sulfat. Gugus OH dari asam karboksilat adalah gugus pergi yang kurang baik, karena itu agar menjadi gugus pergi yang baik maka gugus OH tersebut diprotonasi oleh

asam kuat. Katalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah asam sulfat pekat yang bertujuan untuk mempercepat atau memperbesar kecepatan reaksi. Jika asam karbosilat dan alkohol serta katalis asam (asam sulfat) dipanaskan, maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Untuk itulah dalam percobaan ini, larutan asam asetat dan etanol dengan katalis asam sulfat pekat direfluks selama 1 jam agar reaksi esterifikasi berlangsung dengan kondisi yang optimal. Dengan jalan memperkecil energi pengaktifan reaksi dan dibentuknya tahap-tahap reaksi yang baru. Dengan menurunkan energi pengaktifan, maka pada suhu yang tinggi didalam refluks yang telah dipanaskan, reaksi yang terjadi akan berlangsung lebih cepat. Hal ini disebabkan karena etil asetat dan etanol mudah menguap, dikhawatirkan akan menguap keluar sehingga jumlah komponen yang akan disintesis akan berkurang, sebagaimana kita ketahui bahwa reaksi ini adalah reaksi reversible (dapat balik). Katalis yang digunakan tersebut sesungguhnya ikut terlibat dalam reaksi tetapi tidak mengalami perubahan kimiawi yang permanen, yang dalam arti pada akhir reaksi katalis akan dijumpai kembali dalam bentuk dan jumlah yang sama seperti sebelum reaksi. Dari reaksi asam asetat dan etanol inilah akan menghasilkan etil asetat yang dinginkan dengan persamaan reaksinya :
H2SO4

CH3COOH + C2H5OH Asam asetat Etanol

CH3COOC2H5 + H2O Etil asetat Air

Setelah 1 jam proses sintesis tersebut akan dipisahkan senyawa etil asetat dan air serta etanol. Cara untuk memisahkan kedua produk tersebut dengan cara destilasi. Destilasi adalah salah satu metode pemisahan kimia berdasarkan perbedaan titik didih. Titik didih air 100o C, etanol 78o C dan etil asetat 77o C. Dalam proses destilasi ini, etil

asetat akan menguap pertama kali karena titik didihnya rendah dari titik didih etanol maupun air. Karena prinsip dasar destilasi adalah berupa pemisahan suatu komponen zat cair dalam suatu pelarut untuk mendapatkan kemurnian zat tersebut berdasarkan perbedaan titik didih antara zat terlarut dan pelarut. Dimana zat yang akan dimurnikan tersebut memiliki titik didih yang rendah bila dibandingkan dengan titik didih pelarutnya, sehingga yang menguap terlebih dahulu adalah zat murninya. Selama destilasi ini, suhunya dikontrol jika telah mencapai 77o C maka destilasi dihentikan, Hal ini untuk menjaga agar air maupun etanol tidak ikut menguap bersama etil asetat. Dari hasil destilasi, diperoleh berat etil asetat 13,75 gr dari 16,5 gr berat etil asetat yang seharusnya ada secara teori. Dengan rendamen sebesar 83,33 %.

F. Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa: 1. Proses esterifikasi alkohol dan asam asetat akan menghasilkan senyawa ester dengan menambahkan katalis asam kuat untuk mempercepat reaksi esterifikasi. Adapun persamaan reaksi esterifikasi alkohol dan asam asetat yaitu :
H2SO4

CH3COOH + C2H5OH Asam asetat Etanol

CH3COOC2H5 + H2O Etil asetat Air

2. Proses esterifikasi adalah proses pembentukan senyawa ester dari alkohol dan asam karboksilat dengan menggunakan katalis asam kuat dengan reaksi :

DAFTAR PUSTAKA

Anwar, C. dkk., 1994, Pengantar Praktikum kimia Organik, Universitas Gadjah Mada Press, Yogyakarta. Fessenden, 1997, Dasar-Dasar Kimia Organik, Bina Pura Bangsa, Jakarta. Hart, H. 1987, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat, Erlangga, Jakarta. Nasikin, M., dan A. Makhdiyanti, 2003. Sintesis metil ester sebagai aditif bahan bakar solar Dari minyak sawit. JURNAL TEKNOLOGI, Edisi No.1. Ratnawati, D., 2007. Sintesis Turunan Benzofenon Melalui Reaksi Penataan Ulang Fries Dari Senyawa Para-Tersier-Butilfenilbenzoat. Jurnal Gradien Vol.3 No.1. Susanto, H.B., M. Nasikin, dan Sukirno, 2008. Sintesis Pelumas Dasar Bio Melalui Esterifikasi Asam Oleat Menggunakan Katalis Asam Heteropoli/Zeolit. Prosiding Seminar Nasional Rekayasa Kimia Dan Proses.

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM Soal: 1) Carilah senyawa (bahan) lain dalam pembuatan ester (esterifikasi) selain etanol dan asam asetat glasial (minimal dua). 2) Bagaimana mengetahui bahwa senyawa yang diperoleh dari hasil sintesis sudah murni? Jelaskan! 3) Reaksi apa saja yang bisa dilakukan terhadap ester (minimal dua).

Jawab: 1) Asam benzoat dan metanol

OH

HOCH 3

H+

OCH 3

H 2O

Asam Benzoat

Metanol

Metil Benzoat

Air

- Asam benzoat dan propanol

OH

CH3 CH2 CH2OH

H+

OCH3CH2CH3

H2O

Asam Benzoat

n-propanol

Propil Benzoat

Air

2) Suatu senyawa dikatakan murni apabila setelah dilakukan destilasi tidak ada lagi senyawa-senyawa pengotor lainnya berdasarkan adanya perbedaan titik didih senyawa-senyawa tersebut 3) Reaksi-reaksi dalam esterifikasi : Reaksi subtitusi nukleofilik bimolekular Reaksi esterifikasi Ficher (reaksi kesetimbangan)