Sejarah

Urea pertama kali ditemukan dalam air seni pada tahun 1773 oleh Perancis kimiawan Hilaire Rouelle . Pada tahun 1828, yang Jerman kimiawan Friedrich Whler diperoleh urea dengan memperlakukan isosianat perak dengan amonium klorida.

AgNCO + NH 4 Cl (NH 2 ) 2 CO + AgCl AgNCO + NH 4 Cl (NH 2) 2 CO + AgCl

Ini adalah pertama kalinya senyawa organik artifisial disintesis dari bahan awal anorganik, tanpa keterlibatan hidup organisme. Hasil penelitian ini secara implisit mendiskreditkan vitalisme : teori bahwa bahan kimia organisme hidup pada dasarnya berbeda dari benda mati. wawasan ini penting untuk pengembangan kimia organik . " Penemuannya Whler diminta untuk menulis penuh kemenangan untuk Berzelius : "Saya harus memberitahu Anda bahwa saya dapat membuat urea tanpa menggunakan ginjal, baik laki-laki atau anjing. Amonium. cyanate adalah urea". Untuk penemuan ini, Whler dianggap oleh banyak ayah dari kimia organik.

Definisi urea

Urea atau karbamid adalah senyawa organik dengan rumus kimia ( N H2) 2 C O . The molecule has two amine (-NH 2 ) groups joined by a carbonyl (C=O) functional group . Molekul ini memiliki dua amina (NH 2) kelompok bergabung oleh karbonil (C = O) kelompok fungsional. Urea melayani peran penting dalam metabolisme nitrogen yang mengandung senyawa oleh hewan dan merupakan zat yang mengandung nitrogen utama dalam urin dari mamalia . Ini adalah padat, tidak berwarna, dan tidak berbau (walaupun amonia yang memberi dari dalam kehadiran air, termasuk uap air di udara, memiliki bau yang kuat). Dilarutkan dalam air yang tidak asam atau basa. Tubuh menggunakan dalam banyak proses, terutama ekskresi nitrogen. Urea yang banyak digunakan dalam pupuk sebagai sumber nitrogen nyaman. Urea juga merupakan penting bahan baku bagi industri kimia . Sintesis dari senyawa organik oleh Friedrich Whler pada tahun 1828 dari pendahulu anorganik merupakan tonggak penting dalam pengembangan kimia organik, karena menunjukkan untuk pertama kalinya bahwa sebuah molekul yang ditemukan dalam organisme hidup dapat disintesis di laboratorium tanpa bahan awal biologi . Urea Syarat dan karbamid juga digunakan untuk kelas senyawa kimia berbagi sama kelompok fungsional RR'N-CO-NRR ', yaitu gugus karbonil melekat pada dua residu amina organik. Contohnya termasuk peroksida karbamid , allantoin , dan hydantoin . Urea terkait erat dengan biurets dan terkait dengan struktur amida , karbamat , diimides , carbodiimides , dan thiocarbamides .

Fisiologi
Urea disintesis dalam tubuh organisme banyak sebagai bagian dari siklus urea , baik dari oksidasi asam amino atau dari amonia . Dalam siklus ini, amino kelompok disumbangkan oleh amonia dan L- aspartate dikonversi menjadi urea, sedangkan L- ornithine , citrulline , L- argininosuccinate , dan L- arginine bertindak sebagai perantara.Urea produksi terjadi pada hati dan diatur oleh Nacetylglutamate . Urea ditemukan terlarut dalam darah (dalam kisaran referensi dari 2,5-7,5 mmol / liter) dan diekskresikan oleh ginjal sebagai komponen urin. Selain itu, sejumlah kecil urea diekskresikan (bersama dengan natrium klorida dan air) di keringat. Asam amino dari makanan dicerna yang tidak digunakan untuk sintesis protein dan zat-zat biologis lainnya dioksidasi oleh tubuh, menghasilkan urea dan karbon dioksida, sebagai sumber energi alternatif. Jalur oksidasi dimulai dengan penghapusan amino kelompok dengan transaminase , gugus amino ini kemudian dimasukkan ke dalam siklus urea. Amonia (NH 3) merupakan produk sampingan umum dari metabolisme senyawa nitrogen. Amoniak lebih kecil, lebih stabil dan lebih mobile dari urea. Jika dibiarkan menumpuk, amonia akan meningkatkan pH dalam sel ke tingkat beracun. Oleh karena itu banyak organisme mengkonversi amonia menjadi urea, meskipun sintesis ini memiliki biaya energi bersih. Menjadi netral praktis dan sangat mudah larut dalam air, urea adalah kendaraan yang aman bagi tubuh untuk mengangkut dan mengeluarkan kelebihan nitrogen. Dalam air, kelompok amina mengalami perpindahan lambat oleh molekul air, amonia memproduksi dan anion karbonat. Untuk alasan ini, tua, urin basi memiliki bau yang kuat dari urin segar. 3

Peranan urea
Pada manusia
Penanganan urea oleh ginjal merupakan bagian penting dari metabolisme manusia. Selain perannya sebagai pembawa limbah nitrogen, urea juga memainkan peran dalam sistem pertukaran lawan dari nefron , yang memungkinkan untuk reabsorpsi air dan ion kritis dari urin diekskresikan. Urea yang diserap dalam saluran medula mengumpulkan batin dari nefron, sehingga meningkatkan osmolaritas di meduler interstitium mengelilingi anggota badan naik tipis lengkung Henle , yang pada gilirannya menyebabkan air diserap kembali. Dengan tindakan dari urea transporter 2 , beberapa dari urea diserap pada akhirnya akan mengalir kembali ke dahan naik tipis tubulus, melalui saluran pengumpulan, dan masuk ke urin diekskresikan. Mekanisme ini, yang dikendalikan oleh hormon antidiuretik , memungkinkan tubuh untuk membuat hyperosmotic urin, yang memiliki konsentrasi zat terlarut lebih tinggi daripada plasma darah . Mekanisme ini penting untuk mencegah hilangnya air, untuk menjaga tekanan darah , dan untuk menjaga konsentrasi yang sesuai natrium ion dalam plasma darah.

Dalam spesies lain

Dalam air organisme yang umum bentuk yang paling limbah nitrogen adalah amonia, sedangkan organisme darat mengubah amonia beracun baik urea atau asam urat . Urea ditemukan dalam air seni mamalia dan amfibi , serta beberapa ikan .

Burung dan saurian reptil memiliki bentuk yang berbeda dari metabolisme nitrogen, yang membutuhkan kurang air dan mengarah ke nitrogen yang dikeluarkan dalam bentuk asam urat

Perlu dicatat bahwa berudu mengekskresikan amonia tapi beralih ke produksi urea selama metamorfosis . Meskipun generalisasi di atas, jalur urea telah didokumentasikan tidak hanya pada mamalia dan amfibi tetapi dalam banyak organisme lain juga, termasuk

burung, invertebrata , serangga , tumbuhan , ragi , jamur , dan bahkan mikroorganisme .

KEGUNAAN UREA DI BIDANG: Pertanian

Lebih dari 90% dari produksi dunia urea diperuntukkan untuk digunakan sebagai pupuk nitrogen-release. Urea memiliki kandungan nitrogen tertinggi dari semua pupuk nitrogen solid umum digunakan. Oleh karena itu, memiliki biaya transportasi terendah per unit nitrogen gizi . Banyak bakteri tanah memiliki enzim urease yang mengkatalisis konversi molekul urea ke dua amoniak dan satu molekul karbon dioksida molekul, sehingga pupuk urea sangat cepat berubah ke bentuk amonium dalam tanah. Di antara bakteri tanah yang dikenal untuk membawa urease, beberapa-oksidasi bakteri amonia (AOB), seperti spesies Nitrosomonas juga mampu menyerap karbon dioksida yang dirilis oleh reaksi untuk membuat biomassa melalui Siklus Calvin , dan energi panen oleh amonia pengoksidasi (yang produk lain dari urease) untuk nitrit, suatu proses disebut nitrifikasi. Nitrit-oxidizing bakteri, terutama, Nitrobacter , mengoksidasi nitrit menjadi nitrat, yang sangat mobile dalam tanah dan merupakan penyebab utama pencemaran air dari pertanian. Amonia dan nitrat yang mudah diserap oleh tanaman, dan merupakan sumber dominan nitrogen untuk pertumbuhan tanaman. Urea juga digunakan di banyak formulasi multi-komponen pupuk padat. Urea sangat larut dalam air dan karena itu, juga sangat cocok untuk digunakan dalam larutan pupuk (dalam kombinasi dengan amonium nitrat : UAN ), misalnya, pupuk 'pakan daun' di. Untuk penggunaan pupuk, butiran lebih disukai lebih dari prills karena sempit distribusi ukuran partikel mereka yang merupakan keuntungan untuk aplikasi mekanis. Yang paling umum pengotor urea sintetis biuret , yang mengganggu pertumbuhan tanaman. 6

Urea biasanya tersebar di tingkat antara 40 dan 300 kg / ha namun tingkat bervariasi. aplikasi yang lebih kecil mengalami kerugian yang lebih rendah karena pencucian. Selama musim panas, urea sering menyebar tepat sebelum, atau selama hujan untuk meminimalkan kerugian dari penguapan (proses dimana nitrogen yang hilang ke atmosfer sebagai gas amonia). Urea tidak kompatibel dengan pupuk lainnya. Karena tinggi konsentrasi nitrogen urea, sangat penting untuk mencapai bahkan menyebar. Peralatan aplikasi harus secara benar dikalibrasi dan digunakan. Pemboran tidak harus terjadi pada kontak dengan atau dekat dengan benih, karena resiko kerusakan perkecambahan. Urea larut dalam air dapat diaplikasikan untuk semprotan atau melalui sistem irigasi. Pada tanaman biji-bijian dan kapas, urea sering diterapkan pada saat budidaya terakhir sebelum tanam. Di daerah curah hujan tinggi dan pada tanah berpasir (dimana nitrogen bisa hilang melalui pencucian) dan mana yang baik di musim hujan diharapkan, urea dapat samping atau atas-berpakaian selama musim pertumbuhan. Dalam budidaya tebu, urea adalah sisi-berpakaian setelah tanam, dan diterapkan untuk setiap ratoon tanaman. Pada tanaman irigasi, urea dapat diterapkan kering ke dalam tanah, atau dilarutkan dan diterapkan melalui air irigasi. Urea akan larut dalam beratnya sendiri dalam air, tetapi menjadi semakin sulit untuk membubarkan sebagai meningkatkan konsentrasi. Pembubaran urea dalam air adalah endotermik, menyebabkan suhu solusi untuk jatuh ketika urea larut. Sebagai panduan praktis, ketika mempersiapkan solusi urea untuk fertigasi (injeksi ke jalur irigasi), tidak larut dari 30 kg urea lebih per 100 L air. 7

Dalam semprotan daun, urea konsentrasi 0,5% - 2,0% yang sering digunakan pada tanaman hortikultura. Rendah- biuret nilai urea sering ditunjukkan. Urea menyerap kelembaban dari atmosfer dan oleh karena itu biasanya disimpan baik dalam kantong tertutup / disegel pada palet, atau, jika disimpan dalam jumlah besar, di bawah tutup dengan terpal. Seperti pupuk yang paling padat, penyimpanan di tempat yang sejuk, kering, berventilasi baik dianjurkan.

Industri kimia
Urea merupakan bahan baku untuk pembuatan banyak senyawa kimia penting, seperti :

Berbagai plastik , terutama resin urea-formaldehida . Berbagai perekat , seperti urea-formaldehida atau urea-melaminformaldehida digunakan di laut kayu lapis . Kalium cyanate , bahan baku industri lainnya. Urea nitrat , bahan peledak.

Sistem Automobile
Urea digunakan dalam SNCR dan SCR reaksi untuk mengurangi NO x polutan dalam gas buang dari pembakaran dari diesel , bahan bakar ganda, dan ramping-bakar gas alam mesin. The BlueTEC sistem, misalnya, menyuntikkan berdasarkan urea solusi-air ke dalam sistem pembuangan. Amoniak yang dihasilkan oleh hidrolisis urea bereaksi dengan emisi oksida nitrogen dan diubah menjadi nitrogen dan air dalam catalytic converter. 8

Laboratorium menggunakan
Urea dalam konsentrasi sampai dengan 10 M adalah cara yang ampuh protein denaturant karena mengganggu obligasi noncovalent dalam protein. Properti ini dapat dimanfaatkan untuk meningkatkan kelarutan beberapa protein. Campuran urea dan kolin klorida digunakan sebagai pelarut eutektik mendalam , jenis cairan ion . Urea bisa pada prinsipnya berfungsi sebagai sumber hidrogen untuk pembangkit listrik selanjutnya dalam sel bahan bakar . Urea hadir dalam urin / air limbah dapat digunakan secara langsung (meskipun bakteri biasanya cepat menurunkan urea.) Hidrogen Memproduksi oleh elektrolisis larutan urea terjadi pada tegangan rendah (0.37v) dan dengan demikian mengonsumsi energi kurang dari elektrolisis air (1.2v).

Menggunakan Medis
Urea digunakan dalam topikal dermatologis untuk mempromosikan produk rehidrasi dari kulit . Jika ditutupi oleh oklusi berpakaian , urea persiapan% 40 juga dapat digunakan untuk non operasi debridement dari paku . Obat ini juga digunakan sebagai bantuan penghapusan kotoran telinga. Beberapa jenis kemasan dingin instan (atau es kemasan) mengandung dan dipisahkan urea kristal air. Pecah kantong air internal mulai reaksi endotermik dan memungkinkan paket yang akan digunakan untuk mengurangi pembengkakan . 9

Seperti garam , injeksi urea digunakan untuk melakukan aborsi .

Urea merupakan komponen utama dari suatu obat alternatif pengobatan yang disebut terapi urin .

The nitrogen urea darah (BUN) tes adalah ukuran dari jumlah nitrogen dalam darah yang berasal dari urea. Hal ini digunakan sebagai penanda fungsi ginjal .

Urea berlabel dengan karbon-14 atau karbon-13 yang digunakan dalam tes napas urea , yang digunakan untuk mendeteksi keberadaan bakteri Helicobacter pylori (H. pylori) di lambung dan duodenum manusia, terkait dengan tukak lambung . Tes ini mendeteksi karakteristik enzim urease , yang dihasilkan oleh H. pylori , dengan reaksi yang menghasilkan amonia dari urea. Hal ini meningkatkan pH (mengurangi keasaman) dari lingkungan perut di sekitar bakteri. Similar bacteria species to H. Serupa spesies bakteri H. pylori dapat diidentifikasi dengan uji yang sama pada hewan seperti kera , anjing , dan kucing (termasuk kucing besar ).

10

Analisis

Urea yang mudah dihitung oleh sejumlah metode yang berbeda, seperti metode colorimetric diacetyl monoxime, dan reaksi Berthelot (setelah konversi awal urea untuk amonia melalui urease). Metode ini setuju untuk instrumentasi throughput yang tinggi, seperti analisis arus injeksi otomatis dan 96-baik mikro-piring spektrofotometer

Terorisme

Ahmed Ressam , al-Qaeda Millenium Bomber, urea digunakan sebagai salah satu komponen dalam bahan peledak bahwa ia siap untuk bom Bandar Udara Internasional Los Angeles pada malam Tahun Baru 1999/2000, bahan peledak yang bisa menghasilkan ledakan 40 kali lebih besar daripada sebuah menghancurkan bom mobil .

11

Metode Industri
Untuk digunakan dalam industri, urea dihasilkan dari sintetis amonia dan karbon dioksida . besar jumlah karbon dioksida yang dihasilkan selama pembuatan amonia dari batubara atau dari hidrokarbon seperti gas alam dan bahan baku berasal-minyak bumi. titik sumber seperti CO 2 langsung memfasilitasi sintesis urea. Proses dasar, yang dikembangkan pada tahun 1922, juga disebut Meiser urea proses Bosch setelah penemunya. Proses berbagai urea dicirikan oleh kondisi di mana pembentukan urea terjadi dan cara di mana reaktan yang belum bertobat diproses lebih lanjut. Proses ini terdiri dari dua utama reaksi kesetimbangan , dengan konversi tidak lengkap reaktan. Yang pertama adalah eksotermik reaksi amonia cair dengan es kering untuk membentuk karbamat amonium (H 2 N-COONH 4) : 2 NH 3 + CO 2 H 2 N-COONH 4 () 2 NH 3 + CO 2 H 2 N-COONH 4 () Yang kedua adalah endoterm penguraian amonium karbamat menjadi urea dan air: H 2 N-COONH 4 (NH 2 ) 2 CO + H 2 O H 2 N-COONH 4 (NH 2) 2 CO + H 2 O f Kedua reaksi gabungan eksoterm.

Reaktan yang belum bertobat dapat digunakan untuk pembuatan produk lain, misalnya amonium nitrat atau sulfat , atau mereka dapat didaur ulang untuk konversi lengkap untuk urea dalam total proses daur ulang. 12

Urea dapat diproduksi sebagai prills , butiran , pelet, kristal, dan solusi. Solid urea dipasarkan sebagai prills atau butiran. Keuntungan dari prills adalah bahwa, secara umum, mereka dapat memproduksi lebih murah dari butiran. Properties seperti kekuatan dampak, menghancurkan kekuatan, dan perilaku yang bebas mengalir, khususnya, penting dalam penanganan produk, penyimpanan, dan transportasi massal. kotoran Khas di produksi adalah asam biuret dan isosianat:

2 H 2 CONH 2 H 2 CONHCONH CONHCONH 2 + NH 3

+ NH

2H

CONH

H 2 CONH 2 HNCO + NH 3 H 2 CONH 2 HNCO + NH 3

Isi biuret menjadi perhatian yang serius karena sering beracun untuk tanaman sangat yang akan dibuahi. Urea diklasifikasikan berdasarkan kandungan biuret nya.

Laboratorium proses

Urea dalam arti yang lebih umum dapat diakses di laboratorium dengan reaksi fosgen dengan primer atau sekunder amina , melanjutkan melalui isosianat menengah.urea non-simetris dapat diakses oleh reaksi amina primer atau sekunder dengan isosianat. 13

Sifat kimia
Molekul dan struktur kristal
Molekul urea planar. Dalam urea padat, pusat oksigen bergerak dalam dua Nho ikatan hidrogen . Yang padat dan penuh semangat yang menguntungkan-ikatan hidrogen yang dihasilkan jaringan mungkin didirikan pada biaya pengepakan molekul efisien: struktur ini cukup terbuka, pita membentuk terowongan dengan bagian persegi lintas. Karbon dalam urea digambarkan sebagai hibridisasi sp 2, obligasi CN memiliki karakter ikatan ganda yang signifikan, dan oksigen karbonil adalah dasar dibandingkan dengan, katakanlah, formaldehida . kelarutan tinggi air Urea mencerminkan kemampuannya untuk terlibat dalam ikatan hidrogen yang luas dengan air. Berdasarkan kecenderungan untuk membentuk kerangka berpori, urea memiliki kemampuan untuk senyawa organik banyak perangkap. Dalam apa yang disebut clathrates , organik "tamu" molekul diadakan pada saluran dibentuk oleh heliks yang saling terdiri dari hidrogenikatan molekul urea. Perilaku ini dapat digunakan untuk campuran terpisah, misalnya dalam produksi bahan bakar penerbangan dan minyak pelumas , dan dalam pemisahan parafin . Sebagai heliks yang saling berhubungan, semua heliks dalam kristal harus memiliki sama wenangan molekul . Hal tersebut ditentukan pada saat kristal bernukleus dan dengan demikian dapat dipaksa oleh pembibitan. Kristal yang dihasilkan telah digunakan untuk memisahkan campuran rasemat . Reaksi Urea bereaksi dengan alkohol membentuk urethanes . Urea bereaksi dengan malonat ester untuk membuat asam barbiturat . 14

Produksi

Urea yang diproduksi secara komersial oleh dehidrasi karbamat amonium (NH2COONH4) pada suhu dan tekanan tinggi. Amonium karbamat diperoleh dengan reaksi langsung dari amonia dengan karbon dioksida. Reaksi-reaksi ini biasanya dilakukan bersamaan dalam reaktor tekanan tinggi.

Produksi Sintetis

Urea diproduksi pada skala dari beberapa 100.000.000 ton per tahun di seluruh dunia.

15

Keselamatan

Urea bisa menyebabkan iritasi pada kulit, mata, dan saluran pernafasan. atau lama kontak berulang dengan urea dalam bentuk pupuk pada kulit dapat menyebabkan dermatitis . Konsentrasi tinggi dalam darah dapat merusak. Menelan urea konsentrasi rendah, seperti yang ditemukan pada manusia khas urin , tidak berbahaya dengan konsumsi air tambahan dalam jangka waktu yang wajar. Banyak hewan (misalnya, anjing) memiliki urin yang lebih pekat dan mengandung sejumlah urea lebih tinggi dari urin manusia normal, hal ini dapat membuktikan berbahaya sebagai sumber cairan untuk konsumsi dalam situasi yang mengancam nyawa (seperti di gurun). Urea dapat menyebabkan ganggang untuk menghasilkan racun, dan kehadiran dalam limpasan dari tanah dibuahi mungkin memainkan peran dalam peningkatan bunga-bunga beracun. Substansi terdekomposisi pada pemanasan di atas titik leleh, menghasilkan gas beracun, dan bereaksi keras dengan oksidan yang kuat, nitrit, klorida anorganik, klorit dan perklorat, menyebabkan kebakaran dan ledakan.

16

Gambar senyawa urea

NAMA INTERNASIONAL NAMA LAIN RUMUS MOLEKUL RUMUS BANGUN MASSA ATOM

Diaminomethanal carbamide (NH2)2CO NC(=O)N 60.07 g/mol

17