Anda di halaman 1dari 10

1

BAB IV ASAM KARBOKSILAT


4.1. Tujuan Percobaan Memahami reaksi pembentukan asam karboksilat melalui hidrolisis ester, reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat. Memahami reaksi pembentukan garam karboksilat. Memahami reaksi esterifikasi asam karboksilat. Memahami reaksi oksidasi asam karboksilat dengan KMnO4. 4.2. Tinjauan Pustaka Asam karboksilat adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus karboksil, CO2H. gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil. [14] Berikut ini adalah rumus umum asam karboksilat: [15] O O
R C OH C OH RCOOH RCO2H Nama IUPAC suatu asam karboksilat alifatik adalah nama alkana induknya, dengan huruf akhir a diubah dengan imbuhan asam oat. Karbon karboksil diberi nomor 1 seperti pada aldehida. [14] HCO2H HO2CCH2CO2H Cl
(asam metanoat) (asam propanoat)

CH3CH2CHCO2H
(asam-2-klorobutanoat)

Nama Trivial untuk asam karboksilat bercabang dan siklik maka tatanama diberi penomoran yunani atau huruf yunani seperti contoh berikut: H2 H H3C H3C C C COOH COOH

CH3
[asam-2-metilbutirat (butanoat)] [asam--metilbutirat (butanoat)]

H3C
[asam-3,3-dimetilsiklobutanoat]

Sifat-sifat asam karboksilat: A. Sifat fisik Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (RCOOH) maupun gugus aril (ArCOOH). Asam karboksilat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air. Asam karboksilat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air. Asam karboksilat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat larut dalam air. Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen. [13] Kelarutan asam karboksilat dalam air tergantung panjangnya rantai hidrofob (R) Titik (td) serta titik lebur (tl) sebanding dengan kenaikan berat molekul.

2 Antara molekul asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen, dan asam karboksilat rantai pendek membentuk ikatan hidrogen dengan air. O OH O

H3C

OH

OH O Antar asam

H Asam asetat-air

B. Sifat kimia Asam karboksilat adalah suatu asam lemah dengan tetapan asam (Ka) atau pKa (-log Ka) tertentu. Keasaman adalah kecenderungan ionisasi, maka bila induksi elektrogativitas makin besar senyawa tersebut makin asam (Ka makin besar atau pKa makin kecil) artinya makin cenderung melepaskan proton (H+). [15] Reaksi-reaksi pada asam karboksilat dapat digolongkan menjadi dua golongan, yaitu: 1. Reaksi dimana terjadi perubahan pada gugus karboksilnya, pembentukan derivatnya. a. Pembentukan garamnya Misalnya: O O
H3C C

+ Na+ OH

H3C

C ONa

(asam etanoat) (ion natrium)

(sodium asetat)

Apa bila diolah dengan basa kuat, asam karboksilat akan membentuk garam karboksilat. b. Pembentukan ester Misalnya: O O
H3C C OH
(asam etanoat) (etanol) (etil asetat)

+ C2H5OH

H3C

C OC2H5

+ H2O
(air)

Apa bila asam karboksilat dan alkohol dipanaskan dengan kehadiran katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4), kesetimbangan tercapai dengan ester dan air. c. Pembentukan anhidridnya Misalnya: O O H3C C C 2 H3C + H2O O OH H3C C O
(asam etanoat) (anhidrid asetat) (air)

Anhidrida dibuat lewat dehidrasi asam atau kondensasi dua molekul asam karboksilat.

3 d. Pembentukan asset halida Misalnya: O


H3C C

O H3C C Cl
(asetil klorida) (fosfit klorida)(asam klorida)

+ PCl5 OH

+ POCl3

+ HCl

(asam etanoat)(fosforus klorida)

Gugus hidroksil dikonversi menjadi gugus lepas yang baik oleh tionil klorida ataupun fisforus penta klorida, diikuti dengan substitusi asil nukleofilik dengan klorida sebagai nukleofili. e. Pembentukan amida Misalnya: O O O
H3C C OH
(asam etanoat) (nitrogen) (asset amida)

+ NH3

H3C

C ONH4

H3C

C NH2

(etanamida)

Amida dibuat lewat reaksi ammonia dengan ester, dengan asil halida, atau dengan anhidrida asam. Amida juga dapat dibuat dengan memanaskan garam ammonium dari asam. 2. Reaksi dimana terjadi perubahan pada gugus alkilnya, terjadi reaksi substitusi. a. Substitusi oleh halida, membentuk asam karboksilat Misalnya: O O H2 H H3C C C H3C C C + Cl2 OH OH Cl
(asam propanoat) (klorin) (asam kloro propanoat)

b. Substitusi oleh hidroksida, membentuk asam hidroksi karboksilat Misalnya: O H H H3C C C H3C C C + NaOH OH OH Cl
(asam kloro propanoat) (natrium hidroksida)

O
+ NaCl OH

(asam hidroksi propionat)(natrium klorida)

c. Substitusi oleh amina, membentuk asam amino karboksilat Misalnya: O H H H3C C C H3C C C + NH3 OH NH2 Cl
(asam kloro propanoat) (nitrogen)

+ HCl OH
[3]

(asam amino propanoat) (asam klorida)

3. Reaksi oksidasi Karbon karbonil suatu asam karboksilat berada pada keadaan oksidasi tertinggi yang dapat dicapai oleh karbon dan masih tetap merupakan bagian dari suatu molekul organik. Keadaan

4 oksidasi lebih tinggi berikutnya adalah dalam CO2. Kecuali terhadap pembakaran atau oksidasi oleh reagensia yang sangat kuat seperti H2SO4CrO3 panas (larutan pembersih). Gugus karboksilat bersifat lamban kearah reaksi oksidatif. [14] Untuk asam karboksilat dengan jumlah atom karbon 1 (asam format) dapat dioksidasi karena asam format memiliki dua gugus dalam strukturnya, yaitu gugus karboksil dan gugus karbonil sehingga gugus karbonil lah yang teroksidasi. Seangkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon lebih dari 1 tidak bias dioksidasi karena telah berada dalam tingkat oksidasi tertinggi. Asam karboksilat merupakan hasil oksidasi dari gugus karbonil dan keton. Gugus karbonil aldehid dan keton merupakan hasil oksidasi dari gugus alkanol.[4] Garam-garam dari asam karboksilat diperoleh dari mereaksikan asam karboksilat dengan hidroksida, oksida karbonat atau bikarbonat, dari logam. Dapat pula diperoleh dari garamnya yang lain. [3] 4.3. Tinjauan Bahan A. Aquadest Rumus molekul Berat molekul Warna Bau Bentuk pH B. Asam asetat Rumus molekul Berat molekul Kelarutan : H2O : 18,02 g/mol : tidak berwarna : tidak berbau : liquid : 7 (netral) : CH3COOH : 60.05 g/mol : mudah larut dalam air dingin maupun panas. Larut dalam dietil eter, dan aseton. Dapat bercampur dengan gliserol, alkohol, benzene, dan kloroform. Dalam praktiknya tidak larut dalam karbon disulfat. : tidak berwarna : tajam, menyerupai cuka, asam : liquid : 2 (asam)

Warna Bau Bentuk pH C. Asam format Rumus molekul : HCOOH Berat molekul : Kelarutan : mudah larut dalam aseton. Larut dalam air dingin maupun panas, dan dietil eter. Warna : tidak berwarna Bau : asam Bentuk : liquid pH : (asam) D. Asam sulfat Rumus molekul : H2SO4 Berat molekul : 98,08 g/mol Kelarutan : mudah larut dalam air dingin. Larut dalam etanol. Warna : tidak berwana

5 Bau Bentuk pH E. Etil asetat Rumus molekul Berat molekul Kelarutan Warna Bau Bentuk F. Etanol Rumus molekul Berat molekul Kelarutan : tidak berbau, tetapi berbau menyengat jika panas. : liquid : (asam) : CH3COOC2H5 : 88.11 g/mol : larut dalam air dingin, air panas, dietil eter, aseton, alkohol, dan benzene. : tidak berwarna : bau khas etil asetat, berbau seperti buah. : liquid

: C2H5OH : : mudah larut dalam air dingin, air panas, metanol, dietil eter dan larut dalam aseton. Warna : tidak berwarna Bau : berbau seperti alkohol Bentuk : liquid pH : netral G. Kalium permanganat Rumus molekul : KMnO4 Berat molekul : 158,03 g/mol Kelarutan : mudah larut dalam metanol dan aseton. Larut sebagian dalam air dingin maupun panas. Larut dalam asam sulfat. Warna : ungu gelap Bau : tidak berbau Bentuk : solid H. Natrium asetat Rumus molekul : CH3COONa Berat molekul : 82,03 g/mol Kelarutan : mudah larut dalam air dingin maupun panas Warna : putih Bau : tidak berbau Bentuk : solid (serbuk kristal) pH : 11 I. Natrium hidroksida Rumus molekul : NaOH Berat molekul : 40 g/mol Kelarutan : mudah larut dalam air dingin Warna : putih Bau : tidak berbau Bentuk : solid pH : 13,5 (basa)

6 4.4. Alat dan Bahan A. Alat-alat yang digunakan: - batang pengaduk - botol aquadest - beakerglass - corong kaca - gelas ukur - karet penghisap - penjepit kayu - pipet tetes - pipet volume - rak tabung reaksi - tabung reaksi - waterbath 4.5. Prosedur Percobaan A. Preparasi larutan Buat larutan asam asetat 1 N sebanyak 50 m Buat larutan asam format 1 N sebanyak 50 m Buat larutan asam sulfat 1 N sebanyak 50 mL Buat larutan natrium hidroksida 1 N sebanyak 50 mL Buat larutan kalium permanganat 1 N sebanyak 50 mL Buat larutan natrium asetat 1 N sebanyak 50 mL B. Pembentukan Asam Karboksilat 1. Hidrolisis ester - Masukkan 0,25 mL asam sulfat pekat ke dalam tabung reaksi dan tambahkan 0,5 mL etil asetat - Tutup tabung reaksi dengan penutup karet - Amati perubahan yang terjadi. 2. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat - Masukkan 0,5 mL larutan Na-asetat dan 0,5 mL larutan asam sulfat encer - Kocok dan panaskan larutan, perhatikan bau yang timbul, dan amati perubahan secara keseluruhan yang terjadi. C. Pembentukan Garam Karboksilat - Masukkan 0,5 mL asam asetat ke dalam tabung reaksi lalu tambahkan 0,5 mL larutan natrium hidroksida - Kocok larutan dan mengamati perubahan yang terjadi - Ulangi prosedur di atas dengan mengganti larutan asam asetat dengan larutan asam format. D. Reaksi esterifikasi asam karboksilat - Masukkan 0,5 mL etanol ke dalam tabung reaksi lalu tambahkan 0,5 mL asam asetat dan 3 tetes asam sulfat pekat - Kocok dan panaskan dalam penangas air selam 5 menit - Catat bau ester yang timbul dan amati perubahan secara keseluruhan yang terjadi. B. Bahan-bahan yang digunakan: - aquadest - asam asetat - asam format - asam sulfat - etil asetat - etanol - kalium permanganat - natrium asetat - natrium hidroksida

7 E. Reaksi oksidasi asam karboksilat dengan kalium permanganat - Masukkan 0,5 mL larutan asam format kedalam tabung reaksi dan tambahkan 2 tetes larutan kalium permanganat - Panaskan dalam penangas air selama 2 menit dan amati perubahan yang terjadi - Ulangi prosedur di atas dengan larutan asam asetat. 4.6. Data Pengamatan Tabel 4.6.1. Data Pengamatan Asam Karboksilat No. Perlakuan A. Pembentukan asam karboksilat 1. Hidrolisis ester H2SO4 + CH3COOC2H5 lar.I Pengamatan Kesimpulan

Larutan tidak berwarna, berubah bau dari semula berbau khas etil asetat menjadi berbau etanol lebih dominan dominan

Terjadi reaksi pembentukan asam karboksilat

2. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat CH3COONa + Larutan berwarna putih, tidak H2SO4(encer) lar.I berbau lar.I lar.II Larutan berwarna putih, berbau khas asam asetat

Terjadi reaksi pembentukan asam karboksilat

B.

Pembentukan garam Karboksilat CH3CO2H + NaOH lar.I

HCOOH + NaOH

lar.I

Larutan tidak berwarna, berubah bau dari semula berbau asam asetat menjadi tidak berbau Larutan tidak berwarna, berubah bau dari semula berbau asam format menjadi tidak berbau

Terjadi reaksi pembentukan garam karboksilat

C.

Reaksi Esterifikasi asam karboksilat C2H5OH + CH3COOH + H2SO4pekat lar.I lar.I lar.II

Larutan tidak berwarna, berbau etanol lebih dominan dari pada bau asam asetat Larutan tidak berwarna, berbau khas etil asetat

Terjadi reaksi esterifikasi asam karboksilat

8 D. Reaksi Oksidasi asam karboksilat dengan KMnO4 1. Oksidasi HCOOH HCOOH + KMnO4 lar.I lar.I lar.II

Larutan berwarna ungu kecoklatan Larutan berwarna merah

HCOOH dapat dioksidasi

2. Oksidasi CH3COOH CH3COOH + KMnO4 lar.I lar.I lar.II

Larutan berwarna ungu kecoklatan Larutan berwarna ungu kecoklatan

CH3COOH tidak dapat dioksidasi

4.7. Persamaan Reaksi A. Reaksi pembentukan garam karboksilat 1. Hidrolisis Ester O


CH3 C
(aq) (berbau seperti buah)

+ H2O (l)
(air)

H 2SO 4

O C2H5OH (aq) (berbau seperti alkohol) + CH3


(etanol)

C OH

(aq)

OC2H5
(etil asetat) (asam asetat)

2. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat O

O C OH
(aq) (berbau asam seperti cuka pekat)

CH3

C ONa

(aq)

+ H2SO4 (aq)
(asam sulfat)

Na2SO4 (aq) + CH3


(natrium sulfat)

(natrium asetat)

(asam asetat)

B. Reaksi pembentukan garam karboksilat O H3C C (aq) (berbau asam seperti cuka pekat)+ NaOH (aq)

O H3C C ONa
(aq) (tidak berbau) +

H2O (l)
(air)

OH
(asam asetat) (natrium hidroksida)

(natrium asetat)

O H C OH
(asam format) (natrium hidroksida)
(aq) (bau khas asam format) +

O NaOH(aq) H C ONa
(natrium f ormat) (air)
(aq) (tidak berbau)+

H2O (l)

C. Reaksi Esterifikasi asam karboksilat OH (l) (berbau seperti alkohol) + H3C H3C CH2
(etanol)

O C OH

H2SO4

O H3C C
(aq) (berbau seperti buah) +

H2O

(asam asetat)

(etil asetat)

OC2H5

9 D. Reaksi oksidasi asam karboksilat 1. Oksidasi dengan KMnO4 Dengan asam format O
5 HC OH (aq) + 2 KMnO4 (aq) (ungu) + 8 H2SO4+ (l) 5 CO2 (g) + 5 H2SO4 (aq) + 2 MnSO4 (aq) (merah) + K2SO4 (aq) + 8 H2O (l)
(asam format) (kalium permanganat) (asam sulfat) (karbon dioksida) (asam sulfat) (mangan (II) sulfat) (kalium sulfat) (air)

Dengan asam asetat O (aq) + KMnO4 (aq) H3C C

OH
(asam asetat) (kalium permanganat)

4.8. Pembahasan A. Reaksi pembuatan asam karboksilat 1. Reaksi hidrolisis etilasetat dengan asam sulfat menghasilkan asam asetat dan etanol. Hal ini ditandai dengan perubahan bau yang terjadi. Bau khas etil asetat berubah menjadi bau etanol. 2. Pada reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat diperoleh perubahan pada bau yang timbul. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau asam asetat yang merupakan hasil reaksi. B. Pembentukan Garam Karboksilat Pada percobaan didapatkan perubahan bau dari semula larutan asam asetat berbau khas asam asetat, dan larutan asam format berbau khas asam format, berubah menjadi tidak berbau. C. Reaksi esterifikasi asam karboksilat Pada percobaan diperoleh perubahan bau dari bau etanol menjadi bau khas etil asetat, dan larutan tetap tidak berwarna. Penambahan asam sulfat bertujuan untuk membuat reaksi terjadi pada suasana asam. D. Reaksi oksidasi asam karboksilat 1. Dengan KMnO4 Pada percobaan asam format berwarna ungu setelah ditambahkan KMnO4, kemudian warna larutan menjadi bening setelah dipanaskan dan tidak ada endapan. Untuk asam asetat didapatkan warna ungu setelah ditambahkan KMnO4. Setelah dipanaskan warna larutan tetap ungu. Hal tersebut menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi. Hanya asam format yang bisa dioksidasi. Untuk asam karboksilat dengan jumlah atom karbon 1 (asam format) dapat dioksidasi karena asam format memiliki dua gugus dalam strukturnya, yaitu gugus karboksil dan gugus karbonil sehingga gugus karbonil lah yang teroksidasi. Seangkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon lebih dari 1 tidak bias dioksidasi karena telah berada dalam tingkat oksidasi tertinggi.

10 4.9. Kesimpulan Terjadi reaksi pembentukan asam karboksilat dari hidrolisis etil asetat pada suasana asam dengan asam sulfat dan dari reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat. Terjadi pembentukan garam karboksilat yang diperoleh dari reaksi asam asetat dan asam format dengan natrium hidroksida. Terjadi reaksi esterifikasi asam karboksilat yang diperoleh dari reaksi antara etanol, asam asetat, dan asam sulfat. Terjadi reaksi oksidasi asam format dengan kalium permanganate.