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1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de ter-butilo?

Sntesis del cloruro de t-butilo mediante la reaccin de tipo SN1 entre el t-butanol y el HCl.

En estas condiciones el HCl protona al alcohol, que pierde H2O formando el carbocatin t-butilo. A continuacin, El in cloruro ataca al carbocatin dando lugar al cloruro de t-butilo.

La sntesis del cloruro de t-butilo se habra podido efectuar tambin empleando como material de partida 2-metilpropeno:

En este caso, la reaccin que permite la obtencin del cloruro de t-butilo es una adicin electroflica al doble enlace. El reactivo que genera el carbocatin t-butilo es el 2-metilpropeno. La fuente del in cloruro es HCl, la misma que en la sntesis del cloruro de t-butilo a partir de tbutanol.

Por tanto, un compuesto de estructura tan simple como el cloruro de t- butilo se puede obtener mediante dos sntesis diferentes, tanto por lo que hace al sustrato carbonado (t-butanol o 2metilpropeno) como al tipo de mecanismo que interviene en el proceso (SN1 o adicin electroflica a doble enlace). La molcula objetivo, por ejemplo el cloruro de t-butilo, marca los reactivos y por tanto el tipo de mecanismo que participar en el proceso de sntesis. La sntesis del cloruro de t-butilo a partir del t-butanol es un proceso de sustitucin formal de OH por Cl. En la primera sntesis propuesta el cloruro de t-butilo se obtiene mediante un proceso de tipo SN1. Se habra podido obtener el cloruro de t-butilo mediante un proceso de tipo SN2?. Para que cualquier tipo de sustitucin nucleoflica funcione, ya sea mediante un mecanismo SN1 o mediante un mecanismo SN2, el sustrato debe contener un buen grupo saliente. En medio cido el t-butanol se protona y el grupo OH, mal grupo saliente por que se debera eliminar como OH- que es una base fuerte, se transforma en un buen grupo saliente H 2O. Si se desea efectuar una reaccin SN2 sobre un alcohol hay que activarlo previamente hacia el proceso de sustitucin, bien mediante protonacin o bien mediante esterificacin con cloruro de p-toluensulfonilo (cloruro de tosilo) o cloruro de metanosulfonilo (cloruro de mesilo).

Conclusin: Edgar Felipe Lopez Villalobos * Mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica es posible obtener cloruro de terbutilo (2cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) y cido clorhdrico. * Durante el experimento, se logr observar, que mientras ms se agitaba el embudo de decantacin y conforme pasaba el tiempo, la mezcla de alcohol ter-butilico con cido clorhdrico concentrado; se comenzaba a separar. * La formacin del cloruro de plata como precipitado insoluble, producto de la adicin de nitrato de plata a la muestra, indic la presencia de un compuesto halogenado, para este caso el cloruro de ter-butilo. .

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