Anda di halaman 1dari 45

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI BARBITURAT

ANALISIS FISIKOKIMIA II

Astriana Fitriani 260110110100 Valentina Hasian Sibuea 260110110101 Anis Khoirunnisa 260110110102 Nurul Hadi 260110110103

Dita Apriani
Armydha Iga P. Bimo Dwi Patra

260110110104
260110110105 260110110106

Bahasan Pokok
Pendahuluan Penggolongan

Identifikasi

PENDAHULUAN

Senyawa Barbiturat
Secara kimia, barbiturat merupakan derivat asam barbiturat. Asam barbiturat (2,4,6trioksoheksahidropirirmidin) merupakan hasil reaksi kondensasi antara urea dengan asam malonat Barbital-barbital semuanya bersifat lipofil, sukar larut dalam air tetapi mudah larut dalam pelarut-pelarut non polar seperti minyak, kloroform dan sebagainya. digunakan secara ekstensif sebagai hipnotik dan sedatif

Senyawa Barbiturat
O R2
5 6

R3 N
2 4

NH

O
R1 dan R2 : Alkil R3 : H atau CH3 X : O atau S

Sifat lipofil ini dimiliki oleh kebanyakan obat yang mampu menekan SSP. Dengan meningkatnya sifat lipofil ini, misalnya dengan mengganti atom oksigen pada atom C2 menjadi atom belerang, maka efek dan lama kerjanya dipercepat, dan seringkali daya hipnotiknya diperkuat pula

Rumus struktur umum barbiturat

(Depkes RI, 2007).

Sifat Barbiturat
Sukar larut dalam air, kecuali garamnya (Na) bereaksi asam lemah Ada dalam dua bentuk , yaitu bentuk keto yang tidak larut dalam air, dan bentuk enol yang larut dalam air. Bentuk keto larut dalam pelarut kloroform, eter, etilasetat. Garam Na-nya dalam bentuk larutan mudah terhidrolisa menjadi barbital yang mengendap. Barbiturat mudah menembus SSP Dapat menyublim (membentuk sublimasi) yang tergantung sekali pada tekanan, suhu, jarak sublimasinya.

PENGGOLONGAN

Penggolongan
Tiopental
Pentobarbital

Barbiturat Kerja Sangat Singkat

Heksobarbita l

Barbiturat Kerja Singkat

Sekobarbital

Tiamilal

Siklobarbital

Penggolongan
Butabarbital Fenobarbital

Barbiturat Kerja Sedang

Amobarbital

Barbiturat Kerja Lama

Mefobarbital

Probarbital

Barbital

Contoh struktur senyawa barbiturat

(Depkes RI, 2007).

(Depkes RI, 2007).

(Depkes RI, 2007).

(Depkes RI, 2007).

IDENTIFIKASI

TAHAP KERJA UNTUK IDENTIFIKASI ZAT


Pemeriksaan pendahuluan
tes organoleptis (bentuk, warna, bau, rasa dan kelarutan) tes pirolisis/pemijaran (zat organik atau anorganik)

Pemeriksaan golongan

Pemeriksaan gugus fungsi dan ion


pemeriksaan anion

reaksi umum

reaksi pengendapan

pemeriksaan kation

tes pengisi dan bentuk sediaan (obat dalam atau obat luar)
isolasi zat aktif

reaksi spesifik

pemeriksaan gugus fungsi

reaksi lain

PEMERIKSAAN PENDAHULUAN
1. Uji Organoleptis

Warna Bau

Berupa kristal atau serbuk hablur tak bewarna atau putih Tak berbau, saat dibakar bau amoniak.

Kelarutan
Rasa

Garam : larut dalam air tidak dalam eter Asam : larut dalam eter tak dalam air, dalam NaOH 2N Agak pahit pahit

PEMERIKSAAN PENDAHULUAN
2. Uji Pirolisis/Pemijaran

Tes pirolisis/pemijaran dilakukan untuk mengetahui apakah contoh tersebut berisi zat organik atau zat anorganik. Cara : Zat dalam kurs dipijar dengan api langsung sampai terjadi pengarangan, pemijaran diteruskan hingga dinding kurs bersih dari noda bekas pengarangan. Hasil : Sisa pijar putih atau coklat zat anorganik Tidak ada sisa pijar zat organik

PEMERIKSAAN PENDAHULUAN
3. Uji Pengisi
Tes pengisi dilakukan untuk mengetahui pengisi apa

yang diberikan dalam suatu contoh zat/obat/sampel, sehingga dapat mempermudah identifikasi selanjutnya bila sudah diketahui contoh tersebut obat dalam atau obat luar. Amilum/pati (OD/OL) (+) air iod : biru hitam (+) NaOH : seperti kanji Sisa pijar : hitam atau mengarang

PEMERIKSAAN PENDAHULUAN
3. Uji Pengisi

Saccharum laktis, SL

Talkum (OL/OD) (OD) Warna : putih Warna: putih Dalam tabung reaksi yang Rasa : manis berisi air : mendaki dinding Kelarutan : mudah larut tabung dalam air Miroskopis dalam air : Dipijar: bau karamel mengambang Mikroskopis dalam air : Dalam hal obat dalam : seperti sel batu asam stearat

PEMERIKSAAN PENDAHULUAN
4. Isolasi Zat Aktif
Cara pengocokan

Zat/tablet + H2SO4 0,5N tarik dengan eter atau kloroform larutan eter/kloroform kocok dengan Na2CO3 terbentuk garam Na keringkan dengan Na2SO4 eksikatus uapkan Cara Pesez larutan zat dalam kloroform + 2 tetes pereaksi [Co(NO3)2 10% + CoCl310%] + 1 tetes alkali enol biru sentrifugasi endapan cuci

PEMERIKSAAN PENDAHULUAN
4. Isolasi Zat Aktif
Cara Zwikker

zat dilarutkan dalam piridin + pereaksi (lar. CuSo4 + piridin + air) tepi tabung digores-gores endapan cuci dengan air + piridin + alkohol70% tambah H2SO4 0,5N kocok dengan eter / kloroform

PEMERIKSAAN GOLONGAN
1. Reaksi umum

a.

Reaksi Parri dasarnya adalah pembentukan garam Co-barbital basa yang berwarna ungu zat + CO(NO3)2 yang dilarutkan dalam metanol + uap NH4OH ungu Pada sulfonamid bewarna ungu-hijau Alkaloid bewarna ungu

PEMERIKSAAN GOLONGAN
1. Reaksi umum

b.

Reaksi Zwikker Zat dilarutkan dalam metanol/alkohol + beberapa tetes pereaksi Zwikker, terbentuk warna ungu biru. Positif untuk barbiturat, sulfonamida, turunan purin dan pirimidin

PEMERIKSAAN GOLONGAN
1. Reaksi umum

c.

Reaksi Buchi-Perlia

Zat dilarutkan dalam CHCl3 + pereaksi yang terdiri dari 0,5 mL CaNO3 0,001 molar dalam metil alkohol absolute + 0,5 mL molar isobutilamin dalam CHCl3 terbentuk warna ungu biru.
d.

Zat + piridin-isoprofilamin dalam CHCl3 + laruta CuSO4 kocok lapisan CHCl3 Berwarna ungu Pada antibiotika bewarna merah, Antihistamin kuning-coklat

PEMERIKSAAN GOLONGAN
2. Reaksi pengendapan
a. Reaksi Millon 50 mg zat dilarutkan dalam air atau aseton + pereaksi millon (Hg(NO3)2 / Hg-asetat / HgSO4) , terbentuk endapan. Endapan yang terbentuk kalau dipanaskan mengendap lagi: jika ditambahkan pereaksi millon berlebih, larut lagi membentuk kompleks.

PEMERIKSAAN GOLONGAN
3. Reaksi spesifik

a. Reaksi warna H2SO4 p + -naftol - ungu biru : Luminal - ungu rosa : Alonal,

AgNO3

Bromevalum - kuning ungu : Veramon - kuning hijau (gas) : Dilantin Na. - kuning hijau rosa : Veronal, Adalin

- ungu : Bromevalum, Cibalgin FeCl3 - ungu rosa : Alonal - coklat (gas) : Dilantin Na

Reaksi Warna Lain :


1. 2. 3. 4. 5. 6.
7.

8.

Asam sulfat panaskan warna Marquis panaskan merah dengan fluoresensi hijau pDAB HCl + H2SO4 panas merah merah tua Vanilin-H2SO4 panas merah Salisilaldehid-H2SO4 merah Furfural-H2SO4 ungu (fenodorm) ; merah coklat (fnobarbital, pentasal) Fenol-H2SO4 ros (fenodorm, kemital, evipan) ; jingga (siklopal) Metanitrobenzaldehid-H2SO4 merah (nembutal,

PEMERIKSAAN GOLONGAN
b. Reaksi kristal
NaOH HAc biang Air brom Air barit (Zat padat dimasukan dalam 1 tetes air barit

jenuh, khas untuk Dial). Air iod Fe-kompleks AgNO3 Zwikker (Ca-pyridin kompleks) Cu-kompleks Bi-kompleks

REAKSI LAIN:
1. Sublimasi
Barbital dapat tersublimasi tergantung suhu, jarak sublimasi Pada suhu yang berbeda dapar mempunyai bentuk sublimat yang berbedabeda

2. Dipanasi dengan NaOH keluar NH3 (bromular) 3. Garam Na 4. Turunan Barbital yang mengandung Brom

PEMERIKSAA N GUGUS FUNGSI


Adanya brom dan S Adanya brom dapat ditunjukan dengan kawat Cu (Boilstein Test) memberikan nyala hijau (Cu-halogenida yang menguap). Adanya brom dan S dapat ditunjukan dengan percobaan Lassaigne

Adanya gugusan tidak jenuh


Hilangnya warna air brom Hilangnya warna Brom oleh larutan zat dalam air Hilangnya warna larutan Kalium permaganat Zat + NaOH 2N + 1 tetes KMnO4

PEMERIKSAAN GUGUS FUNGSI


Adanya gugusan Fenil aromatis a. Reaksi Ekkert Barbital + H2SO4 + formalin panaskan merah anggur b. Oksidasi menjadi asam benzoat Kelebihan KMnO4 dihilangkan dengan Na2SO3 kocok dengan eter keringkan. Asam benzoat tbntk nyatakan dg sublimasi
Gugus sikloheptanil Dengan Na-nitroprusid + H2SO4 merah

Obat

Alonal Amital Dial Luminal(Phenobarbital) Nembutal Pentotal natrium Rutonal Soneril(Butetal) Veronal(Barbital) Fenitoin Dilantin Tiopental

Turunan Barbiturat
Barbiturat Barbiturat

Reaksi Zwikker positif


Menghilangkan warna larutan KMnO4 basa dingin
Positif Reaksi dengan pereaksi Deniges Positif Negatif Negatif
Reakasi dengan pereaksi Reaksi dengan Deniges

pereaksi Deniges
Positif Positif Negatif Negatif

Siklobarbital Siklobarbital

Heksobarbital Heksobarbital

Fenobarbital Fenobarbital

Metilfenobarbital Metilfenobarbital

Warna merah-coklat setelah dipanaskan dengan dengan Warna merah-coklat setelah dipanaskan formaldehida/asam (1:4) sulfat di penangas air. formaldehida/asam (1:4) sulfat di penangas air.

Luminal / Phenobarbital
Reaksi pendahuluan: Luminal + CHCl3 atau HNO3, dikocok Lapisan CHCl3 diuapkan + parri : (+) ungu Gugus fenil : Reaksi Ekkert Luminal + H2SO4 + formalin panaskan merah anggur

Kelarutan : Asam : air 1:1000 (1:40 pada 1000C), 1:8 etanol, 1:15 aseton, eter 1:20, kloroform 1:70 Garamnya : air 1:2, etanol 1:10, tak larut dalam aseton dan eter, kloroform 1:1000

Luminal / Phenobarbital
Asam : C12H12N2O3 (232,2) Titik Leleh : 174 1780C Kristal tak bewarna atau putih, atau bubuk putih, rasa agak pahit. Garamnya : NaC12H12N2O3 (254,2) Kristal tak bewarna atau bubuk kristal putih, higroskopis, rasa agak pahit yang melekat agak lama.

Barbiturat (As. Dietilbarbiurat)


Asam C8H12N2O3 (184,2) Titik leleh : 188 1920C Garamnya : NaC8H12N2O3(206,2) Pemerian : garam dan asamnya berupa kristal tak bewarna atau putih, rasa agak pahit.
Kelarutan : Asam : air 1:200, etanol 1:8 aseton, 1:12, eter 1:30, kloroform 1:130 Garam natrium : air 1:6, tak larut dalam etanol, aseton, eter, kloroform.

Heksobarbital natrium
Asam : C12H16N2O3 (236,3) Titik lebur : 145-1480C Garamnya : NaC12H15N2O3 (258,3) Pemerian : bubuk kristal putih, tidak berbau, tak berasa, garam nariumnya higroskopis dan bewarna jika dibiarkan di udara terbuka. Kelarutan : Asam: Larut dalam etanol, aseton, eter, kloroform, tak larut dalam air Garam: tak larut dalam eter, larut dalam air, etanol, aseton, kloroform.

Metilfenobarbital
Rumus: C13H14N2O3 (246,3) Titik lebur : 177-1800C Pemerian : bubuk kristal putih Kelarutan : Larut dalam etanol, aseton, eter, kloroform, tak larut dalam air

Kegunaan Barbiturat
Tiopental 1. Di gunakan untuk induksi pada anestesi umum. 2. Operasi yang singkat (reposisi fraktur, insisi, jahit luka). 3. Sedasi pada analgesik regional 4. Mengatasi kejang-kejang pada eklamsia, epilepsi, dan tetanus Fenobarbital 1. Untuk menghilangkan ansietas 2. Sebagai antikonvulsi (pada epilepsi) 3. Untuk sedatif dan hipnotik

PUSTAKA
Ahmad, J. 2012. Analisis Golongan Barbiturat. Tersedia di : http://dedysetiadi.blogspot.com/2012/12/analisis-golonganbarbiturat.html [diakses tanggal 13 September 2013]. Aisyah. 2009. BARBITURAT. Tersedia di http://rgmaisyah.wordpress.com/2009/09/26/barbiturat/ [diakses tanggal 14 September 2013].

Cairns, D. 2004. Intisari Kimia Farmasi. Penerbit Buku Kedokteran EGC. Jakarta.
Departemen Kesehatan Republik Indonesia. 2007. Farmakologi dan Terapi edisi 5. Jakarta. Ganiswarna, Sulistia G.1995. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Jakarta: Universitas Indonesia.

Rahardjo, R., dkk. 2004. Kumpulan Kuliah Farmakologi. Jakarta: EGC.

Stringer, J. L. 2008. Konsep Dasar Farmakologi: Panduan untuk Mahasiswa. Jakarta: EGC.
Sugiarti, J. 2010. Identifikasi Barbital. Tersedia di : http://www.scribd.com/doc/51686574/BARBITAL [diakses tanggal 13 September 2013]. Tadjuddin, Naid. 2001. Penuntun Praktikum Analisa Farmasi. UNHAS: Makassar.

Watson, D.G. 2005. Analisis Farmasi. Penerbit Buku Kedokteran EGC. Jakarta.