Anda di halaman 1dari 19

Oleh : Nisrina Rizkia 10510002 Pembimbing : Dr.

Veinardi Suendo

Agenda Presentasi
Latar Belakang
Tujuan Penelitian Tinjauan Pustaka Metodologi Penelitian Hasil Kesimpulan

Latar Belakang

Agen fotodinamik terapi untuk kanker

Fotosensitizer pada sel surya

Pendeteksi gas

Perkembangan Metode Sintesis Porfirin


Paul Rothemund = pemanasan dengan suhu 150oC

selama 24 jam. Piridin dan metanol sebagai pelarut. Adler dan Longo = Refluks pada suhu 141oC selama 30 menit, digunakan katalis 3 liter asam propionat Lindsey = menggunakan katalis asam lewis trifluoroacetic acid (TFA) dan BF3 Kelemahan 1. Waktu reaksi yang lama 2. Pelarut yang banyak dan berbahaya

Microwave-Assisted Organic Synthesis


Metode sintesis tanpa menggunakan pelarut

Mempercepat waktu sintesis


Meningkatkan hasil reaksi

Tujuan Penelitian
Mensintesis tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin mengetahui porfirin kondisi optimum pembentukan dengan cincin

Porfirin
senyawa siklik yang dibentuk dari gabungan empat cincin pirol melalui

jembatan methine (-CH=) Porfirin memiliki spektum UV yang khas yaitu terdapat puncak Soret pada daerah 390-425 nm dan 4 puncak Q pada daerah 480-650 nm

Sumber : Zabardasti, Abedien. Molecular Interaction of Some Free Base Porphyrin with sigma and phi -Acceptor Molecules. 7 Lorestan University, Iran.

Tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin
Diprediksi mempunyai serapan pada panjang gelombang yang lebih besar dibandingkan dengan tetrafenilporfirin

tetrafenilporfirin
8

Retrosintesis senyawa Tetra(p-dimentilaminofenil)porfirin

Metode Microwave-Assisted Organic Synthesis


Menggunakan gelombang 0,3-30 GHz untuk

menghasilkan panas dalam materi Dua mekanisme pemanasan dengan microwave yaitu polarisasi dipolar dan konduksi

10

Metodologi Penelitian
4,3 mmol p-dimetilaminobenzaldehida+ 4,3 mmol pirol + 2 tetes asam asetat glasial
-+0,63 g silika gel -dimasukkan ke dalam microwave dengan daya 100 % dan total waktu 10 menit

campuran
-didinginkan selama 1 jam -diekstraksi dengan 30 mL etil asetat -dievaporasi -dilarutkan dalam kloroform -dipisahkan dengan kolom kromatografi menggunakan eluen n-heksana : etil asetat = 7: 3

Setiap fraksi hasil kolom -diidentifikasi dengan spektroskopi UV-sinar tampak dan fluoresensi Spektrum
11

Zn-tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin
1 mmol Zn(OAc)2 + 6 mmol pirol 4 mmol p-dimetilaminobenzaldehida + 2 tetes asam asetat glasial

-+0,63 g silika gel -dimasukkan ke dalam microwave dengan daya 100 % dan total waktu 10 menit

campuran
-didinginkan selama 1 jam -diekstraksi dengan 30 mL etil asetat -dievaporasi -dilarutkan dalam kloroform -dipisahkan dengan kolom kromatografi menggunakan eluen n-heksana : etil asetat = 7: 3

Setiap fraksi hasil kolom


-diidentifikasi dengan spektroskopi UV-sinar tampak

Spektrum

12

Hasil
TPP Fraksi 4 (TDMAPP)
650.89 666.99
1.0

0.8

Intensitas

0.6

714.88
0.4

0.2

0.0

500

600

700

800

900

1000

1100

Panjang gelombang (nm)

Gambar 1. Spektrum emisi fraksi 4 hasil kolom sintesis tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin


13

TPP Fraksi 4 (TDMAPP)


338
1.0

417

0.8

Absorbansi

0.6

0.4

0.2

515
0.0

550 590

646

300

400

500

600

700

800

Panjang gelombang (nm)

Gambar 2. Spektrum UV fraksi 4 hasil kolom sintesis tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin


14

650.89 666.99
1.0

TPP Fraksi 4 (TDMAPP) Fraksi 1 (Zn-TDMAPP)

423.3
0.8

650.1

Intensitas

0.6

714.88
0.4

0.2

0.0

500

600

700

800

900

1000

1100

Panjang gelombang (nm)

Gambar 3. Spektrum emisi fraksi 1 senyawa hasil kolom Zn-tetra(pdimetilaminofenil)porfirin, tetrafenilporfirin dan tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin
15

Fraksi 4 (TDMAPP) Fraksi 1 (Zn-TDMAPP)


1.0

338 339

0.8

Absorbansi

0.6

0.4

0.2

0.0

300

400

500

600

700

800

Panjang gelombang (nm)

Gambar 5 Spektrum UV-sinar tampak fraksi 1 senyawa hasil kolom Zn-tetra(pdimetilaminofenil)porfirin dan tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin
16

Kesimpulan
Kristal

tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin belum berhasil didapatkan namun spektrum emisi dan UV menunjukkan pergeseran merah dibandingkan dengan tetrafenilporfirin.

17

Daftar Pustaka
[1] Radu Socoteanum, Rica Boscencu, Veronica Nacea, Anabela Sousa Oliveira, Luis Filipe Viera Ferreira. 2008. Microwave-assisted Synthess of Unsymetrical Tetrapyrrolic Compounds. Rev. Chim (Bucureti), p 969-972. [2] Shanmungathasan, Sakthitharan. 2000. Advances in Modern Synthetic Porphyrin Chemistry. Tetrahedron 26. p.1025-1046. [3] Warner, Marvin. 2002. Microwave Synthesis of Tetraphenylporphyrin. Greener Approach to Undergraduate Chemistry Experiment, American Chemical Society. p.27-31. [4] Robinson, Trevor. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Penerbit ITB edisi 6, hal 299-301 [5] Zabardasti, Abedien. Molecular Interaction of Some Free Base Porphyrin with sigma and phi -Acceptor Molecules. Lorestan University, Iran. [6] Rothmund, P. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 625. [7] Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476. [8] Calin, M.A., Parasca, S.V. 2006. Photodynamic Therapy in Oncology. Journal of Optoelectronics and Advances Materials, 8, 1173-1179. [9] C.H. Duan, H.M.Ma. 2007. Synthesis and Sepctroscopic Properties of tetra(dimethylaminophenyl)porphyrin and its Metal Complexes. National Center of Biotechnology. p.2266-2269
18

Terima Kasih

19