ALKALOID

ALKALOID
Senyawa metabolit sekunder yang minimal mengandung satu atom nitrogen, sebagaian besar membentuk cincin heterosiklik dan memiliki sifat fisiologis tertentu

H3CO
COOH NH2 NH2

N
H3CO CH2CH2NH2

CH3 N

Ornitrin
O

H3CO

Nikotin Meskalin
H H HO N

HO
N H

H3CO

NH2

Isopilitierin

N H

Serotonin

Kuinin

KLASIFIKASI ALKALOID-1

BERDASARKAN CINCIN HETEROSIKLIK NITROGEN

Alkaloid pirolidin Alkaloid piperidin Alkaloid kuinolin Alkaloid isokuinolin Alkaloid indol

N N

Pirolidin

Piperidin

Kuinolin

Isokuinolin

Indol

KLASIFIKASI ALKALOID-2

BERDASARKAN ASAL USUL TUMBUHAN YANG MENGANDUNG ALKALOID

Alkaloid Tembakau Alkaloid Kina Alkaloid Amaryllidaceae Alkaloid Erythrina Dll

KLASIFIKASI ALKALOID-3 BERDASARKAN ASAL USUL BIOGENESIS

ADA 3 JENIS Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam amino ornitrin dan lisin Alkaloid aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin, dan 3,4-dihidroksi fenilalanin Alkaloid jenis indol yang berasal dari triptofan
COOH COOH NH2 NH2 NH2 NH2 COOH NH2

Ornitrin

Lisin
COOH

Fenilalanin
COOH

NH2 HO

NH2 N H

Tirosin

Triptofan

ALKALOID ASIKLIK

OH O COOH NH2 NH2 N N CH3 CH2OH

Ornitrin

Higrin

Retronesin
CH2OH

COOH

O N

NH2

NH2

N H

Lisin

Isopeletierin

Lupinin

ALKALOID FENILALANIN
COOH

NH2 HO

N(CH3)2

Fenilalanin
H3CO

Hordenin
O

N H3CO

CH3 O OCH3

N OH

OCH3

Laudanosin
OCH3 HO H3CO

Berberin
OCH3

O NCH3

O NCH3

HO

HO

Morfin

Kodein

ALKALOID INDOL
COOH HO

NH2 N H

NH2 N H

Triptofan
OPO3H2

Serotonin

N(CH3)2 N(CH3)2 N H N H H

Philosibin

Gramin
HOOC

H HO N H3CO

NCH3

NH N

Kuinin
N

Asam Lisergat

NCH3 H

O NH

Striknin Asam Lisergat Dietilamida

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN ORNITRIN

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN LISIN

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TIROSIN

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TIROSIN-1BENZIL ISOKUINOLIN

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TRIPTOFANALKALOID INDOL

KEGUNAAN ALKALOID
Obat : Dekongestan (Efedrin), analgesik (Morfin, Kodein, Heroin), obat batuk (Kodein), antimalaria (Kuinin), antikanker (Vinkristin, Vinblastin) Insektisida: Nikotin Hormon : Epinafrin (Adrenalin) Disalahgunakan sebagai Narkoba/ Napza: Stimulan (Nikotin, Amfetamin, Kafein, Kokain), Depresan (Barbiturat), Halusinogen (Meskalin, Asam lisergat dietil amida)