Anda di halaman 1dari 18

PRAKTIKUM SATUAN PROSES 2 PEMBUATAN METIL JINGGA (METHYL ORANGE) LAPORAN

Oleh Kelompok 8 Sandra Sopian Widya Piqra Yulia Endah Permata 121411058 121411061 121411062

Kelas 2B Dosen Pembimbing Tanggal Praktikum : Ir. Retno Indiarti, MT : 04 Oktober 2013

Tanggal Penyerahan Laporan : 18 Oktober 2013

PROGRAM STUDI D3 TEKNIK KIMIA JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI BANDUNG 2013

A. TUJUAN
Secara khusus mahasiswa diharapkan: Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi khususnya reaksi penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat warna azo. Mampu membuat senyawa azo dalam hal ini senyawa metil jingga skala laboratorium. Melakukan pengujian secara kualitatif dan kuantitatif metil jingga yang dihasilkan seperti titik lele, tes titrasi asam basa.

B. LANDASAN TEORI
Reaksi Diazotisasi

Reaksi diazotisasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion. Garam ini adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5C pada kondisi asam yang menghasilkan garam diazonium ion. Kation diazonium ion merupakan elektropil yang lemah (spesies miskin elektron), yang hanya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti penarik elektron, pada posisis ortho dan para menambah karakter elektrophilik pada diazonium kation. Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol. Perlakuan garam diazoium ion dengan larutan potassium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen. Senyawa azo dan Reaksi penyambungan (Substitusi)

Salah satu aplikasi dari penggunaan garam diazonium ion ini adalah dalam pembentuka senyawa azo. Seyawa azo memiliki formula umum R N = N R dimana senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi substitusi aromatik elektrophilik (SRE). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida, dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna yang beramacam-macam tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.

Studi kasus pembentukan senyawa azo adalah pembentukan senyawa metil jingga. Metil jingga adalah salah satu senyawa zat azo yang biasanya digunakan sebagai indikator asam basa. Senyawa metil jingga ini dibuat dari penggabungan (coupling) senyawa Asam Sulfanilat yang telah diazotisasi dengan N,N Dimetil anilin. Proses pembentukan metil jingga dari kedua senyawa tersebut adalah sebagai berikut di bawah.

O O S OH N N N CH3 CH3

Methil Orange

Reaksi keseluruhannya adalah :


O O S O
-

CH3 diazonium coupling O CH3

O S O
-

N Na
+

CH3 N N CH3

Data dari literature (informasi senyawa) : Molar mass (g/moL) 173.19 121.18 84.01 69.00 60.05 306 Density (g/mL) Solid 0.956 Solid 2.168 1.049 Solid 116117 Decomposes 193194 Boiling point (C) Melting temperature (C) 288 1.52.5 270 271 1516 >300

Compound Sulfanilic acid N,Ndimethylaniline Sodium bicarbonate Sodium nitrite Acetic acid Methyl orange

C. PERCOBAAN 3.1 Alat dan Bahan a. Peralatan Gelas kimia 250 ml dan 600 ml Beaker plastik 2000 ml Pipet ukur 10 ml Batang pengaduk Termometer Hot plate Spatula Magnetic stirer Penyaring Buchner Labu isap Water jet Botol semprot

b. Bahan Asam Sulfanilat Natrium karbonat anhidrat Natrium nitrit Hcl dan NaOH Larutan garam jenuh Natrium klorida N,N Dimeil anilin Pecahan es Asam asetat glasial

3.2 Prosedur Percobaan 3.3.1 Pembentukan garam diazonuim ion (diazotisasi) 2.65 gr NaCO3
Gelas kimia 600 ml

10.5 gr (H2N)C6H4SO3H

Pemanasan

3.7 gr NaNO2

10 ml H2O

Pendinginan

Beaker glass 250 ml

11 ml HCl

Gelas kimia 600 ml

60 gr pecahan es

Kristalisasi (Larutan A)

3.3.2 Reaksi Penyambungan (Substitusi-SRE) Pelarutan 6,05 gr (6,3 ml; 0,05 mol) N,N dimetil anilin dengan 3 ml asam asetat

50 ml NaOH 20%

Pencampuran dengan Larutan A t = 10 menit

Pemanasan T = 80-90C

Pendinginan t = 15 menit

Filtrasi

bilas residu dengan lart. NaCl jenuh (35 gr NaCL/100 gr air)

3.3.3. Rekristalisasi dan Analisa Produk Pelarutan residu dengan 150 ml air

Filtrasi

Bilas padatan dengan etanol Pemanasan T = 75C t = 24 jam

catat % perolehan (yield) dan tentukan titik lelehnya

3.4 Tabel Data 1. Persiapan Berat Terpakai 10,5 gram 6.035 mL 2,65 gram 10,00 gram 3,70 gram Massa Molekul (gram/mol) 173 121 106 40 85

NO.

Nama Zat

Rumus Molekul

1. 2. 3. 4. 5.

Asam Sulfanilat N,N Dimetil Anilin Natrium Karbonat Natrium Hidroksida Natrium Nitrit

NH2C6H4SO3H C8H11N Na2CO3 NaOH NaNO2

2. Pembuatan Garam Diazonium No. 1. Reaktan Asam Sulfanilat Pengamatan Kondisi Proses 35C,
=

Warna menjadi kuning bening, waktu Tawal= pencampuran 35 menit Tcampuran

44C,

Takhir = 20C, pH = 4

2.

N,N Dimetil Aniline

Setelah dicampur warna menjadi merah

T = 17C, pH = 2

3.

Natrium Karbonat

Sebelumnya berwarna putih, setelah di Tawal= 35C, campur menjadi kuning keruh dan T 44C, campuran = berbusa. Setelah larut semua menjadi Takhir = 20C, kuning bening pH = 4

4.

Natrium Hidroksida

Setelah pencampuran warna menjadi T = 25C, pH = 8 orange

5.

Natrium Nitrit

Setelah pencampuran warna menjadi T = 20C, pH = 5 orange

6.

Asam Asetat Glasial

Warna menjadi merah

T = 17C, pH = 2

3. Reaksi Penyambungan (Substitusi SRE) No. Nama Zat Pengamatan Warna larutan merah marun Kondisi Proses

1.

Asam Sulfanilat + N,N Dimetil Anilin

T = 17 C, pH = 2

Warna larutan berubah dari merah marun menjadi warna kuning,

kemudian berubah menjadi warna 2. PencampuranLarutan A + Larutan B orange. T = 25C, pH = 8

3.

Pasta MO + NaCl

Terpisah antara pasta dan larutannya. Warna pasta menjadi merah

T = 84C, pH = 2

kehitaman dan merata. Pasta menjadi lebih encer.

D. PENGOLAHAN DATA
1. Mol Komponen Mol asam sulfanilat (HSO3C6H4NH2) Mol = =

Mol Natrium Karbonat (Na2CO3) Mol = =

Mol Natrium Nitrit (NaNO2) Mol = =

Mol N,N Dimetyl anilin (C6H5 N(CH3)2) Mol = =

2. Berat Metil Jingga Secara Teoritis a) Reaksi Diazotisasi Asam sulfanilat + Natrium karbonat Natrium sulfanilat Awal Reaksi Sisa 0,0607 - 0,025 0,0357 0,025 - 0,025 0 + 0,025 0,025

Natrium Sulfanilat + Natrium Nitrit Awal Reaksi Sisa 0,025 -0,025 0 0,045 -0,025 0,020

Garam Diazonium +0,025 0,025

b) Reaksi Penyambungan Garam Diazonium + N,N Dimetil anilin Metil Jingga Awal Reaksi Sisa 3. Perhitungan Yield Mol metil jingga yang dihasilkan = 0,025 mol Berat Metil Jingga = mol metil jingga x BM metil jingga = 0,025 mol x 327,3 g/mol = 8,1825 gram 0,025 -0,025 0 0,050 -0,025 0,025 +0,025 0,025

Berat Metil Jingga Praktikum = 7,610 gram

Yield Metil Jingga

= = x 100%

x 100%

= 93,00 %

E. PEMBAHASAN
Oleh Yulia Endah Permata (12411062)

Pembuatan metil jingga dilakukan melalui proses pembentukan garam diazonium ion (diazotisasi), reaksi penyambungan (substirusi-SRE), dan rekristalisasi dan analisa produk. Proses pembentukan garam diazonium ion (diazotisasi) dimulai dengan mencampurkan asam sulfanilat dengan natrium karbonat anhidrat dengan hasilnya adalah natrium sulfanilat. Penambahan natrium karbonat anhidrat dalam proses ini bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, proton yang dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat anhidrat. Kemudian natrium sulfnailat direaksikan dengan natrium nitrit yang hasilnya garam diazonium. Karena reaksi berlangsung dalam kondisi asam, garam yang terbentuk akan sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol, maka larutan harus didinginkan pada suhu 15-20C supaya asam bersifat tidak stabil dan mudah terurai dalam suhu kamar. Dalam pembentuk kristal putih, larutan harus besifat asam dengan cara menambahkan asam klorida

untuk mempertahankan kondisi asam. Pada tahap kristalisasi, pada dasar gelas akan terbentuk garam diazonium yang berwarna kuning. Reaksi penyambungan dimulai dengan mereaksikan diazonium hasil reaksi diazotisasi dengan N,N Dimetil anilin dengan produk metil jingga. Garam diazonium tepatnya pada kation diazoium memiliki sifat elektrophilik yang lemah (kekurangan elektron). Untuk menambah karakter elektrophilik pada kation diazonium direaksikanlah garam diazonium dengan seyawa aromatik yang sangat reaktif yaitu N,N Dimetil anilin karena garam diazonium hnya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik salah satunya N,N Dimetil anilin. Kemudian N,N Dimetil anilin bersama garam diazonium direaksikan dengan asam asetat dengan tujuan mempertahankan kondisi asam dalam larutan tersebut dengan hasil warna larutan bewarna merah. Agar dihasilkan warna jingga pada larutan tersebut, maka ditambahkan larutan sodium hidroksida yang berfungsi juga sebagai penetral larutan tersebut. Perubahan warna menjadi jingga tersebut terjadi karena asam metil jingga berubah menjadi garamnya. Hasil larutan berbentuk pasta, agar mempermudah proses selanjutnya maka dilakukan pemisahan padatan dari pasta tersebut dengan memanaskan campuran tersebut hingga mendidih. Setelah mendidih dilakuakan penyaringan dengan kondisi larutan yang panas karena larutan sangat cepat menjadi padat. Setelah itu dibilas dengan sodium klorida supaya menahan metil jingga larut. Kemudian dilakuakn proses rekristalisasi dan analisa produk. Rekristalisasi dilakukan supaya diperoleh larutan metil jingga yang terpisah dari kotoran yang tidak larut yang akan mengganggu produk hasil. Hasil penyaringan di filtrat merupakan larutan metil jingga berwarna oranye keemasan yang kemudian dioven agar kandungan air berkurang dalam waktu sehari semalam. Kemudain metil jingga yang terbentuk ditimbang yang hasilnya sebesar 7,610 gram. Dengan yieldnya mencapai 93,00%. Yield yang besar ini diperoleh dari hasil rekristalisasi residu yang ketika penyaringan vakum yang kedua.

Oleh Sandra sopian (1214411058)

Produk akhirnya adalah Metil jingga atau methyl orange yang sering digunakan untuk keperluan titrasi asam-basa di laboratorium teknik kimia (sebagai indicator dengan rentang pH 3,2-44). Tujuan dari praktikum pembuatan metil jingga ini adalah mengetahui dan sekaligus memahami reaksi coupling atau penyambungan dan pembuatan senyawa azo (senyawa warna). Praktikum ini terdiri dari 3 tahap utama : pembentukan senyawa azo, reaksi

penyambungan dan rekristalisasi. Metil jingga yang diperoleh berbentuk serbuk dan selanjutnya di uji titrasi untuk mengetahui kualitas Metil sebagai indicator asam-basa. Tahap pembentukan senyawa azo (garam diazonium) dilakukan oleh kelompok 7 sehingga kami (kelompok 8) tidak mengetahui secara detail bagaimana terjadinya pembentukan senyawa azo tersebut, yang jelas untuk membuat senyawa azo diperlukan senyawa-senyawa seperti asam sulfanilat, Natrium karbonat, natrium nitrit, air dan HCl dengan proses pelarutan, pemanasan dan pendinginan. Tujuan dari pelarutan adalah agar senyawa yang bereaksi menghasilkan senyawa baru yang sempurna. Cepatnya proses pelarutan dibantu dengan pengadukan stirrer dan manual dan suhu yang dipertahankan di 800 C. pengadukan berfungsi untuk mempercepat proses pelarutan karena probabilitas tumbukan antar molekul jadi lebih sering terjadi. Begitu juga dengan suhu yang tinggi, mempercepat pelarutan sesuai dengan persamaan arhenius. Setelah pemanasan, senyawa yang terbentuk kemudian di dinginkan untuk membentuk Kristal-kristal kecil. Senyawa inilah yang disebut garam diazonium (senyawa azo), senyawa penting untuk pembentukan metil orange. Begitu juga dengan asam metil yang diperoleh dari reaksi antara dimetil aniline dengan asam asetat glasial. Penyambungan dari 2 senyawa ini (senyawa azo dan asam metil) akan menghasilkan metil orange. Terkait dengan reaksi penyambungan, prinsip sederhananya adalah menggabungkan reaktan yang terlibat reaksi untuk menjadi produk. Produk yang dihasilkanpun karenanya berupa produk tunggal, tidak ada produk sampingan. Inilah reaksinya :

O O S O
-

CH3 diazonium coupling O CH3

O S O
-

N Na
+

CH3 N N CH3

Asam metil yang reaksikan dihasilkan berwarna merah. Kemudian di tambahakan NaOH 20% maka larutan akan berubah menjadi orange karena berubahnya asam metil jingga menjadi garamnya. Kemudian campuran tersebut di panaskan sampai mendidih dan ditambahakan NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campurannya. NaCl diusahakan larut semua, karena jika tidak hasil metil orange nantinya akan tetap ada di permukaan padatan metil orange. Selanjutnya campuran tersebut disaring dengan buchner funnel vakum. Filtratnya dibuang padatannya dikeringkan di dalam oven. Padatan yang sudah kering kemudian di

tambahkan aquades mendidih 150 ml untuk proses rekristalisasi. Larutan tersebut kemudian di saring kembali dan di ambil filtratnya untuk kemudian di endapkan metil orangenya. Endapan metil orange keringkan kemudian ditimbang. Karena residu di penyaringan kedua masih mengandung sedikitnya metil jingga, maka residu di keringkan dan nanti di ambil padatannya. Dari rekristalisasi tersebut didapat berat metil orange sebanyak 7,610 gram. Yieldnya sebesar 93,00 %. Tetapi karena keterbatasan waktu praktikum. Metil jingga yang kami peroleh tidak sempat di uji titrasi. Tidak juga di analisa. Sehingga kami pun tidak mengetahui kualitas metil jingga ini, apakah bisa digunakan sebagai indicator atau tidak. Struktur molekul metil jingga :
O O S OH N N N CH3 CH3

Sifat-sifat fisiknya, berbentuk serbuk (padatan) berwarna orange dengan titik lelehnya kurang dari 3000 C. masa molekul relatifnya terbilang besar, yaitu 306 gr/mol.

Kemudian, sering dijadikan indicator pada titrasi asam-basa dengan rentang pH 3,2 sampai 4,2 dengan perubahan warna sebagai berikut :

Methyl orange in xylene cyanol solution (pH indicator) below pH 3.2 3.2 above pH 4.2 4.2

Methyl orange (pH indicator) below pH 3.1 3.1 Oleh Widya Piqra (121411061) Praktikum kali ini melakukan reaksi subtitusi (pembuatan metyl jingga). Pada reaksi subtitusi ini ada dua tahapan penting yaitu tahap reaksi diazotisasi dan tahap penyambungan (coupling). Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam diazonium dengan mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat yang berwarna kuning bening. Kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan Garam Diazonium. Reaksi tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga campuran garam diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es, oleh karena itu terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna orange sebagai garam diazonium. Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar, karena garam diazonium yang terbentuk mudah terdegradasi membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. Sehingga reaksi dilakukan pada suhu antara 15-20C. Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) . Pada reaksi ini, garam diazonium direaksikan dengan N,N-dimetil anilin untuk membentuk metil jingga. Garam diazonium ion berperan sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa turunan fenol dalam hal ini N,N-dimetil anilin yang dilarutkan dalam asam asetat. Setelah dicampurkan warnanya menjadi merah. Selanjutnya dilakukan penetralan dengan menambahkan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi jingga (orange). Hal ini dikarenakan asam metil jingga berubah menjadi garamnya. Setelah itu dilakukan pemanasan sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campuran/pasta. Larutan tersebut disaring, maka metil jingga adalah residu dari hasil penyaringan larutan tersebut. Selanjutnya dilakukan rekristalisasi dengan melarutkannya ke dalam air panas, tujuannya agar menjadi larutan kembali dan dapat dilakukan penyaringan kembali. Setelah dilakukan penyaringan akan didapatkan produk metil jingga yang berbentuk padatan yang terpisah dari larutannya saat larutan dingin. Dari hasil praktikum dihasilkan produk metil jingga yang berwarna orange keemasan. Metil jingga dikeringkan lalu ditimbang. Metil jingga yang di dapat sebesar gram dan yield yang dihasilkan sebesar %. above pH 4.4 4.4

F. KESIMPULAN
1. Metil jingga diperoleh dengan dua tahapan reaksi yaitu reaksi pembuatan garam diazonium dan reaksi penyambungan. 2. Pembuatan garam diazonium diperoleh dari reaksi asam sulfanilat dan natrium karbonat yang kemudian direaksikan dengan natrium nitrit. 3. Reaksi penyambungan adalah reaksi garam diazonium dan N,N dimethyl anilin. 4. Yield metil jingga yang dihasilkan adalah 93,00 %

G. DAFTAR PUSTAKA
Unit Proses Substitusi Pembuatan Metil Jingga (Methyl Orange). Bandung : Politeknik Negeri Bandung. Dewan, A. K., and M. A. Moore: Physical Property Data Resources for the Practicing Engineer / Scientist in Todays Information Age, Paper 89C, AIChE 1999 Spring National Mtg., Houston, TX, March, 1999. Copyright Equilon Enterprise LLC.

Anonim. Wikipedia. Methyl orange. http://en.wikipedia.org /wiki/Methyl_orange

Diakses

pada

tanggal

17

oktober