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OBJETIVO

Desarrollar las competencias científicas y de solución de problemas que permitan

estudiar la importancia de las reacciones de la química orgánica, la estructura del átomo
de Carbono, los modelos atómicos, las reglas para unirse y formar nuevas sustancias,
teniendo en cuenta la importancia de éstos en la estructura de la materia y su interacción
con la sociedad y la tecnología en la búsqueda para mejora la calidad de vida.

LOGROS
1. Describe, argumenta, y analiza las propiedades y el comportamiento del átomo de
carbono y de las funciones que se derivan de él.
2. Describe, interpreta y clasifica los compuestos orgánicos en funciones de acuerdo con
su estructura y sus características.
INDICADORES DE LOGRO
1 Analiza las características, la estructura del átomo de carbono y su importancia en la
materia viva.
2. Identifica la composición química de las sustancias orgánicas.
3. Describe la clasificación de los compuestos orgánicos diseñando mapas conceptuales
utilizando la herramienta tecnológica Cmaptools
4. Analiza e interpreta la formulación y nomenclatura en química orgánica.
5. Resuelve ejercicios relacionados con la temática de la unidad.
6. Observa y analiza videos interactivos, lecturas digitales y páginas Web que permitan
reforzar la temática de la unidad.

COMPETENCIAS:
Interpretar situaciones:
• Comprensión e interpretación de la temática de la guía.
• Descripción de compuestos orgánicos presentes en la materia viva.
Establecer condiciones:
1. Aplicación de conocimiento en la solución actividades propuestas
2. Elaboración de mapas conceptúales
Plantear y argumentar hipótesis:
1. Interpretación de la nomenclatura orgánica en la solución de ejercicios
2. Elaboración de conclusiones.
3. Formulación y resolución de preguntas.
Valorar el trabajo en ciencias naturales:
• Posicionamiento argumentado sobre relaciones ciencia, tecnología, ambiente y
sociedad.
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LECTURA INTRODUCTORIA.

Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de
química orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. La química
orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos
en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con
propiedades químicas y físicas diferentes. Hay sustancias de la química orgánica que
forman parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de compuestos de la quimica
orgánica tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono. ¿Porqué el carbono es
un elemento tan especial? Este es el motivo por el cual estudiaremos con detalle ésta
unidad.
El carbono (C) aparece en el segundo periodo de la tabla periódica y tiene cuatro
electrones de enlace en su capa de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono
necesita ocho electrones para completar su octeto.

PREGUNTA PROBLEMATIZADORA:

¿Cuál es la importancia del átomo de Carbono que lo hace un elemento al que se le

dedica todo el estudio de la química orgánica?

DESARROLLO DEL TEMA

Desde tiempos primitivos se empezaron a manipular los materiales existentes en la

naturaleza aun sin saber que eran, y que hoy clasificamos como sustancias orgánicas.
Inicialmente las fibras y los fluidos animales se utilizaron en su estado natural.
Gradualmente, sustancias como el azúcar o el alcohol se fueron purificando y usando
por sus propiedades especiales.

Durante la edad media se obtuvieron accidentalmente compuestos como eter y acetona,

pero no se consideró que pertenecieran a una categoría especial. En 1675, N. Lemery
publicó un libro titulado Cours de Chymie, en el cual dividía los compuestos naturales
en tres grupos, según su origen: minerales, vegetales y animales. Esta fue la primera
clasificación de las sustancias.

La química orgánica estudia las sustancias de origen natural o sintético que

contienen carbono.

Actividad 1.
1. Consultar los trabajos de Lavoisier y Berzeluis en el desarrollo de la química
orgánica.
2. El conocimiento actual de la química orgánica destaca a Kekulé y Jacobus Van´t
Hoff , cuales fueron sus aportes?

Propiedades Generales del átomo de Carbono:

Aunque el carbono no es uno de los elementos más abundantes de la corteza (menos del
1%) se conocen muchos más compuestos del mismo que del resto de los elementos,
exceptuando el hidrógeno. El carbono tiene tendencia a formar tanto cationes como
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aniones, forma principalmente enlaces covalentes, se une a otros átomos de carbono

formando largas cadenas proceso llamado concatenación. El átomo de carbono puede
enlazarse mediante enlaces sencillos, dobles y triples. Actualmente existen más de 5
millones de compuestos orgánicos.

Las principales fuentes de los compuestos orgánicos son:

El petróleo, el gas natural, el carbono mineral y los seres vivos.
Los compuestos orgánicos contiene en sus moléculas Carbono e Hidrógeno,
frecuentemente Oxigeno y/o Nitrógeno, ocasionalmente Fósforo y Azufre y raramente
halógenos y /o metales.

Características de los compuestos de Carbono:

1. Estabilidad: energía de enlace alta.
2. Numero de átomos de carbono: normalmente grande.
3. Los compuestos orgánicos están formados por un número restringido de
elementos.
4. Se encuentran sistemas de cadena abierta o acíclicos y cadena cerrada a cíclicos.
5. Los compuestos orgánicos están constituidos por átomos enlazados por fuerzas
covalentes que pueden sencillos, dobles o triples.
6. Los compuestos orgánicos contienen muchos isómeros.
7. Existen muchos productos orgánicos que han sido sintetizados en el laboratorio
y que tiene aplicación en medicina, plásticos, plaguicidas, pinturas, etc.

Actividad 2:
1. El Carbono es un elemento con características únicas como tetravalencia, geometría
tetraédrica y concatenación ilimitada; explique en que consiste cada de estas
propiedades.
2. Los compuestos orgánicos presentan propiedades como: polaridad, isomería,
solubilidad. Explique cada una de éstas propiedades.

Estructura Molecular de los Compuestos Orgánicos: La estructura molecular de los

compuestos orgánicos presenta grupos funciones que pueden ser: hidrocarburos,
oxigenados y nitrogenados.

El compuesto orgánico más simple es el metano, de fórmula molecular CH4, el cual

constituye el “gas natural”utilizado para cocinar. Veamos su molécula:
En el centro se ubica el átomo de carbono, enlazado a 4 átomos de hidrógeno.

Para representar las moléculas orgánicas se utilizan: la fórmula molecular, la formula

estructural y las fórmulas estequiométricas.

Actividad 3
Explicar cual es la función de la fórmula molecular y la fórmula estructural.
Dar ejemplos.
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Grupos Funcionales
Debido al gran número de compuestos orgánicos se hizo necesario desarrollar un
sistema de clasificación sistémica. La característica estructural que ha permitido
clasificar los compuestos conforme con su reactividad se llama grupo funcional. Un
grupo funcional es un átomo (o átomos) que se comporta químicamente de manera
parecida en todas las moléculas en las que forma parte.

Nomenclatura de los compuestos Orgánicos:

La nomenclatura es el conjunto de reglas necesarias para identificar y nombrar
compuestos.
Partes que integran el nombre de un compuesto orgánico:
Esta integrado por una raíz o prefijo: indica el número de átomos de Carbono que
conforman la molécula; y por una terminación o sufijo, que denota la naturaleza del
grupo funcional o el grado de instauración.

Prefijos
Numero de Carbonos Prefijo
1 Met
2 Et
3 Pro
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
13 Tridec
14 Tetradec
15 Pentadec
20 Eicos

Funciones Orgánicas
Nombre de la Función Grupo Funcional Sufijo
Alcano C-C enlace sencillo ano
Alqueno C=C eno
Alquino C triple enlace C ino
Alcohol OH ol
Eter -O- éter
Aldehído -CHO al
Cetona -CO- ona
Acido -COOH ico
Amina -NH2 amino
Amida -CONH2 amida
Nitrilo -CN nitrilo
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Actividad 4.
Representar la fórmula estructural del metano, etano, propano, butano, pentano,
hexano y heptano.

HIDROCAR-
BUROS

ALIFATICOS AROMÁTICOS

ACICLICOS ALICICLICOS HOMOCICLICOS HETEROCICLICOS

Alcano Cicloalcanos

Alquenos Cicloalquenos

Alquinos

ALCANOS.
Carecen de grupo funcional el miembro mas sencillo es el metano. Presentan como
fórmula general:
CnH2n + 2

Los cuatro primeros integrantes del grupo tienen nombres comunes: metano, etano,
propano y butano; desde el 5º en adelante el sufijo lleva la terminación ano y el prefijo
dependiendo el numero de átomos de carbono que tenga la estructura.
Reglas:

1. El sufijo que designa a un alcano es "ano".

2. Se selecciona la cadena con el mayor número de átomos de carbono unidos de
forma continua. El nombre del alcano de cadena continua de la molécula que
tenga el mismo número de átomos de carbono que hay en esta cadena más larga,
sirve como nombre base de la molécula.

Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena

continua más larga tiene siete átomos de carbono. La cadena continua más larga
no necesariamente debe ser parte de la molécula escrita en forma horizontal)
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3. Numérense los átomos de carbono de esta cadena continua. La numeración debe

comenzar por el extremo que dé los números menores para los átomos que
llevan sustituyentes.

Si la cadena básica del compuesto se enumera como se indica, habrá

sustituyentes en los C3 y C4.

4. Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un número que

corresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido.

La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica así: 3-metil y la

presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica así: 4-etil (la
nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los
llamamos grupos alquilos.

5. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se

separan de los números mediante guiones y los números entre si mediante
comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico.

De acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es: 4-etil-3-metilpentano.

Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o más veces,
el número de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, penta, etc.
unidos al nombre del sustituyente. La posición de cada sustituyente se indica mediante
un número y varios números se separan mediante comas.

2,3 –dimetilbutano 3–etil –2,3 –dimetilhexano

La sustitución de un átomo de hidrógeno de un alcano, por cualquiera de los

halógenos F,Cl, Br,I da orígen a los haluros de Alquilo. Ejemplo:

Tetracloruro de Carbono (Cloroformo)

5,5,6 –tricloro - 4,4 –dietil –2,3 –dimetiloctano

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Cada sustituyente debe tener un nombre y un número para localizarlo.

Ejercicios para desarrollar en clase: escribir la formula estructura de: a) 2,2-

dimetilpentano. b) 2,4-dimetilhexano c) 3-metil-3 etilheptano d) 2-metil-3-
isopropilpentano.

Actividad 5: Represente las formulas estructurales de:

1. a) 2-metilpentano b) 3,4-dimetil –5- etilheptano c) 3,4- dimetilpentano
d) 2,5,7- trimetiloctano e) 2,3-dibromo- 4-etil-pentano.
2. Consultar como se obtiene el metano y para que se usa.
3. Calcule el número de Hidrógenos, unidos a un Alcano, cuyo número de Carbonos
es 9, escriba la fórmula molecular y estructural del compuesto.
4. Escribir la fórmula estructural del alcohol: C3H8O

CICLOALCANOS

Además de formar cadenas abiertas, el carbono tiene la propiedad de formas ciclos. Los
cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena
abierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo. Ejemplos:

ciclopropano ciclohexano ciclobutano

Los sustituyentes en el ciclo se nombran indicando sus posiciones por números, usando
la menos combinación de estos.

cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano

Ejercicios para desarrollar en clase: representar los siguientes cicloalcanos:

Ciclopentano, metilciclobutano y bromociclopentano.

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Actividad 6.
Representar los siguientes cicloalcanos: ciclohexano, cicloheptano , yodo-ciclopentano,
2,3-dimetil-4-etil-ciclohexano 1,3-dietilciclobutano

ALQUENOS

Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de
reglas:

1. Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más

larga que contenga al doble enlace.
2. La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace
tengan los números más bajos posibles.
3. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del
nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más
larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno".
4. La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le
corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se
coloca antes del nombre base:

2- penteno

5. Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su

nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.

5,5 –dicloro –2 –penteno 3 –propil –1- hexeno

Ejercicios para desarrollar en clase: representar los siguientes Alquenos: a) 2-

metilbuteno b) 2-metil-2-buteno c) 4-etil-4-isopropil-2-octeno d) 3,4-dimetil-3-hexeno
e) 3-propil-2-hepteno f) 3-clorociclopeno g) 3-bromo-6-etil-1,4-ciclohexadieno

Actividad 7.
Representar los siguientes alquenos:
a) 3-hexeno b) 4,5-dimetil-2-penteno c) 1-buteno d) 2,6-dietil-2-hepteno
e) 3-cloropropeno f) 1,4- pentadieno
g) Consultar en dónde se encuentra el eteno o etileno y para que se usa. Utilice los
buscadores Web.
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ALQUINOS

Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la
terminación "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua
más larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple
enlace son indicadas por números.

El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace,
comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.

2 - metil –3 –hexino 4 - etil –2 –heptino

Ejercicios para desarrollar en clase. Representar los siguientes Alquinos:

a) Etino o acetileno. b) propino c) butino d) isopropilacetileno. e) 2,2,5-trimetil-3-

hexino f) 3,3-dimetilbutino g) 6-metil-4-isopropil-2-heptino.

Actividad 8.
Representar los siguientes alquinos:
a) 4-heptino b) 2-etil-3-hexino c) 1-butino d) 4,5-dimetil-2-pentino
e) 3-bromopropino f) 2,2,5-trimetil-3-hexino g) 3,3-dimetilbutino

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Se agrupan aquí el benceno como representante de los compuestos aromáticos y sus

derivados. Son anillos o ciclos de 6 carbonos con tres dobles enlaces, pueden ser
normales y ramificados, siempre insaturados.

Benceno (Federico Kekulé, 1865)

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Derivados del benceno

Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente

a la palabra benceno. Ejemplo:

Etilbenceno Nitrobenceno Clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes

tolueno anilina fenol

ácido benzoico benzaldehído

Los derivados disustituídos del benceno son tres: el orto, el meta y el para.

orto meta para

Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.

Ejercicios. Representar : a) o-dibromobenceno b) m-cloronitrobenceno c) p-

clorotolueno
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Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números que
indiquen las posiciones relativas de las mismas. Si los grupos son iguales la
secuencia será la de menor combinación de números y si los grupos son diferentes,
se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este.

Ejercicios:

Representar: a) 1,2,3- trinitrobenceno b) 2,4-dinitrotolueno c) 3-bromo-5

cloronitrobenceno d) 2-cloro-4-nitrofenol

Actividad 9.
Representar los siguientes compuestos aromáticos:
a) o-clorofenol b) m-bromotolueno c) p-nitroanilina d) 5-bromo-2-
cloronitrobenceno e) 3-bromo-5-cloroanilina f) pentabromobenceno
g) pentametilbenceno

¡Exitos! “El que persevera Triunfa… .”

Gladys García Benavides