ASAM AMINO

DAN
PROTEINA
20 Asam Amino yang penting yaitu :
Diktat = 17
Asparagin
Glutamin
Prolin
Ikatan Peptida
C
H
NH
2
O
C OH
C
H
H
N
O
C
Asam Amino Asam Amino
Alanin
Serin
Alanil Serin (Ala Ser)
Serin Alanin (Ser Ala)
Metionin Lisin Iso Leusin
Met Lis Ile

Enam (6) Tri Peptida
Protein Majemuk
Gliko Protein : - Protein + KH
- Dinding Sel
Lipo Protein : - Protein + Lipid
- Pengangkut Kolesterol
Metalo Protein : - Protein + Ion Logam
- Enzim Sitokhrom
Nukleo Protein : - Protein + RNA
- Dalam Ribosom
Fosfo Protein : - Protein + Fosfat
- Kasein Susu
Fibrous Protein
Kolagen : - Tendon
- Tanduk
- Jaringan Ikat
Elastin : - Pembuluh Darah
- Ligamentum
Fibrinogen : - Gumpalan Darah
Keratin : - Kulit Bulu
- Sutera Kuku
Miosin : - Otot
Globular Protein
Hemoglobin : Hb
Immuno Glubulin : Immune Respons
Insulin : Hormon
Ribo Nuklease : RNA - Sintesis
Fungsi Biologis Protein
Enzim : Khemotripsin Katalis
Hormon : Insulin
Protective protein : Anti Bodi
Storage Protein : Kasein
Structural Protein : - Keratin
- Elastin
- Kolagen
Transport Protein : Hb

ASAM AMINO
Adalah asam karboksilat yang satu atau Iebih atom H-nya diganti
dengan amino (NH2)

Persenyawaan ini terdiri dari asam dan amino

Asamnya : asam karboksilat (terutama), asam sulfonat, asam
arsenat

Aminonya bisa pada posisi o , | atau dst

Asam amino di alam ini konfigurasinya selalu sesuai dengan : L
Gliseraldehida

Asam amino, terutama o amino dari asam karboksilat terbentuk
dari hidrolisa proteina
ASAM AMINO ESSENSIAL
Sangat penting bagi kehidupan
Tidak dapat disintesa tubuh, harus didapat dalam makanan
Kekurangan asam amino essensial gangguan tubuh malnutrition
Terdiri dari :
1. Valina
2. Leusina
3. Iso Leusina
4. Treonina
5. Metionina
6. Fenil-alanina
7. Triptofan
8. Lisina
9. Arginina
10. Histidina
Asam amino essensial, tidak didapati bersama - sama dalam setiap
protein makanan diet yang monoton menyebabkan kekurangan salah satu
asam amino mi > gangguan kesehatan
Semi Essensial
KLASIFIKASI

Berdasarkan komposisi kimianya :
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono-
Amino Mono- Karboksil)
2. Yang kelebihan grup aminonya basa (Diamino Mono Karboksilat)
3. Yang kelebihan grup kanboksilnya asam (Mono Amino
Dikarboksilat)
4. Yang mengandung Sulfur Jodium
5. Yang mempunyai gugusan aromatis
6. Yang mempunyai gugusan heterosiklis
Asam jengkolat:
1. Dalam biji jengkol
2. Ditemukan Van VEEN 1935
3. keracunan ginjal
4. Rumus seperti sistina

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral
(Mono- Amino Mono- Karboksil)


a. Glisina
CH
2
- NH
2
Asam amino asetat = glikokol
Rasanya manis
COOH

b. L (+) Alanina
COOH
o o Amino Asam Propionat
|CH NH
2
Hampir terdapat dalam semua

CH
3

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral
(Mono- Amino Mono- Karboksil)

c. L (-) Serina o Amino | Hidroksi Asam Propionat
COOH Ada Dalam Sutera
o
|CH NH
2
Serikos (Yunani = Sutera)

CH
2
OH

d. L (-) Treonina
COOH o Amino | Hidroksi - Asam Butirat
Asam Amino essensial
CH NH
2

CH OH

CH
3
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral
(Mono- Amino Mono- Karboksil)

e. L (+) Valina
COOH o Amino Asam Iso Valerat
Asam Amino essensial
CH NH
2
Ditemukan EMIL FISCHER (1901)
dari hidro proteina
CH - CH
3

CH
3


1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral
(Mono- Amino Mono- Karboksil)

f. L (-) Leusina
COOH o Amino Asam Iso Kaproat
Asam Amino essensial
CH NH
2

CH
2

CH CH
3

CH
3
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral
(Mono- Amino Mono- Karboksil)

g. L (+) Isoleusina
COOH
o Amino | Metil - Asam Valerat
CH-NH
2
Asam Amino essensial

CH-CH
3

CH
2

CH
3


2. Yang kelebihan grup aminonya basa
(Diamino Mono Karboksilat)
a. L (+) Lisina
COOH o , e Diamino Asam Kaproat
Asam amino essensial
H
2
N-
o
CH - NH
2
Pembusukan lisina (dekomposisi)
kadaverina (Penta Metilen Diamina =
NH2(CH2)5 NH2
(CH
2
)
3

eCH
2
NH
2

b. L (+) Arginina
COOH o amino, o Guanidino Asam Valerat
Pada hidrolisa ornitina (asam amino) + urea
H
2
N-
o
CH (dalam tubuh dilakukan oleh enzim arginase
dalam hati)
(CH
2
)
2
NH Asam amino essensial

H
2
oC-NH-C-NH
2



3. Yang kelebihan grup kanboksilnya asam (Mono Amino
Dikarboksilat)
a. L (+) Asam Aspartat
COOH Asam amino suksinat
Dalam proteina hewani (kaseina, telur,
albumina, gelatina, Hb) dan proteina nabati
(gandum dan jagung)
H
2
N-CH

CH
2

COOH

b. L (+) Asam Glutamat
HOOC-CH
2
-CH
2
-CH-COOH

NH
2
o Amino - Asam Glutarat
Garam chlonidanya digunakan sebagai
pengobatan kekurangan asam lambung,
misalnya pada kanker lambung, dyspepsia
kronis, dll
4.Yang mengandung Sulfur - Jodium
a. Sisteina
COOH o Amino | Tiol Asam Propionat
Jarang dalam pnoteina, karena mudah
dioksidasi sistina
H
2
N CH

CH
2
SH

b. L (-) Sistina
CH
2
S S CH
2
o Amino | Tiol Asam Propionat
Diisoler dari batu kandung kemih (Kystis =
Yunani = Kandung kemih)
H
2
N CH HC NH
2
Dalam proteina tanduk, kuku, rambut dll
Rambut 15% terdiri dari sistina

COOH COOH


4.Yang mengandung Sulfur - Jodium
c. Metionina
CH
3
-S-CH
2
-CH
2
-CH-COOH

NH
2
o Amino Metil - Tio - Asam butirat
Asam amino essensial
Didapat dalam kaseina
5.Yang mempunyai gugusan aromatis
a. FenilAlanina
NH
2

-CH
2
-CH -COOl-I

o Amino | Fenil Asam Propionat
Asam amino essensial
Banyak dalam proteina
5.Yang mempunyai gugusan aromatis
b. L (-) Tirosina
NH
2

HO - - CH
2
CH COOH

o Amino | (p - Hidroksi Fenil) - Asam Propionat
Dipisah dari keju (LIEBIG 1846)
Bila dioksidasi melanin yaitu pigmen yang menyebabkan warna hitam
dari rambut, mata, kulit

c. Tiroksina NH
2

HO- -0- -CH
2
-CH-COOH

Hormon dari kelenjar tiroid
Hormon penting dalam peristiwa BMR (Basa Metabolic Rate)
Untuk pengobatan kegemukan, myxoedem dan kretinisme (sebagai ekstrak
kelenjar tiroid)
I
I
I
I
6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis
a. Histidina
N CH
NH
2
C C CH
2
CH - COOH
N

o Amino | imidazol Asam Propionat
Asam amino essensial
Dalam hemoglobin = Hb (10%)
6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis
b. Tniptofan NH
2


-CH
2
-CH-COOH


o Amino | imidazol - Asam Propionat
ada dalam semua proteina, kecuali dalam
gelatina
dekarboksilasi dan deaminasi dan triptofan
indol dan skatol (bau pada feses)
N
CATATAN :
Asam jengkolat:
Dalam biji jengkol
Ditemukan Van VEEN 1935
keracunan ginjal
Rumus seperti sistina
CH
2
S CH
2
S CH
2

H
2
N CH HC NH
2

COOH COOH
SIFAT-SIFAT ASAM AMINO
Ada dua gugus aktif:

1. Gugus karboksil asam

2. Gugus amino basa

Sifat khusus asam amino:

1. Zwitter Ion
Gugus karboksil melepas proton

Gugus amino menerima proton

Molekul asam amino dipolar
H
2
N CH
2
COOH H
3
N
+
- CH
2
COOH

Internal salt

Akan terbentuk dengan pergeseran proton dari gugus karboksil
ke gugus amino. Ion-ion positif dan negatifnya tidak bebas, karena
ikatan yang kuat dari ion-ion ini melalui atom C
internal Salt disebut Zwitter Ion Ion dipolar = Ion dwi kutub

Sifat khusus asam amino:

2. Titik Iso Elektris
Zwitter ion amfoten

Dalam air zwitter ion cenderung melepas protonnya bermuatan negatif

NH
3
+
- CH
2
COO
-
+ H
2
O [ NH
2
CH
2
COO ]
-
+H
3
O
+

Penambahan HCI atau asam mineral lain zwitter ion berubah kation

NH
3
+
- CH
2
COO
-
+ H
3
O
+
[ NH
3
CH
2
COOH ]+ +H
2
O

Dengan demikian asam amino dapat merupakan kation atau anion tergantung dari konsentrasi
H+ dalam larutan

Untuk setiap asam asmino ada suatu pH tertentu dimana asam amino tersebut mempunyai
tendensi yang sama membentuk ion-ion tadi muatannya menjadi 0 = tidak bermuatan listrik

pH tertentu ini disebut titik iso elektnis

Untuk mono amino - mono karboksilat pHnya sekitar 6: glisina (6,0), alanina (6,0), leusina (6,0)

Untuk mono amino - dikarboksilat pH nya <6 : asam aspartat (2,8), asam glutamat (3,2)

Untuk diamino monokarboksilat pH nya> 6 : lisina (9,7), arginina (10,9)
REAKSI GUGUSAN AMINO
1. Pembentukan garam oleh suatu asam
H
2
N - CH
2
COOH + HCI [H
2
N - CH
2
COOH]
+
CI
-
(glisina hidrokhlorida)

2. Pembebasan N
2
oleh HNO
2
H
2
N-CH
2
-COOH+ON0H HO-CH
2
-COOH+N
2
| + H
2
O
Glisina Asam glikolat

Dengan mengukur jumlah N
2
yang terjadi VAN SLYKE dapat
menetapkan jumlah asam aminonya

3. Dengan anhidrida
(CH
3
CO)
2
O + H
2
N - CH
2
- COOH CH
3
COOH + CH
3
- CO - NH - CH
2
COOH
Anhidrida Asetil glisina
REAKSI GUGUSAN AMINO
4. Dengan asam organic amida

Misal dalam tubuh terjadi reaksi antara glisina dan asam benzoat
H
2
N-CH
2
-C0OH+HOOC-C
6
H
5
HOOC-CH
2
-NH-C0-C
6
H
5
+ H
2
O
Benzoil Glisina = asam hipurat

Dengan reaksi ini asam benzoat (yang selalu dipakai sehagai pengawet)
menjadi tidak berbahaya bagi manusia

Asam hipurat dikeluarkan melalui urine

5. Dengan formaldehida gugus amino rusak
R CH COOH + H C = O R CH COOH + H
2
O

NH
2
H N = CH
2

Asam yang terbentuk Bisa dititrer dengan basa (=titrasi formol dari
SORENSEN)
REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT

1. Pembentukan garam dengan basa

H
2
N - CH
2
- COOH + NaOH H
2
N - CH
2
- COONa

Garam tembaga dari asam amino warna biru lembayung
dari ikatan tembaga ammonia kompleks

CO O NH
2
CH R
Cu
R CH NH
2
O - CO
Garam Ternbaga Kompleks
Dari Asam Amino
REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT

2. Dekarboksilasi

Asam amino bila dipanaskan dengan Ba(OH)
2
Amina + CO
2

H
2
N - CH
2
- COOH + Ba(0H)
2
CH
3
- NH
2
+ BaCO
3
+ H
2
O
Amina
3. Pembentukan Amida

Ester dari asam amino bila direaksikan dengan NH
3
amida
H
2
N - CH
2
- C -O- C
2
H
5
+ NH
3
H
2
N - CH
2
CONH
2
+ C
2
H
5
OH
Glisinarnida

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT

4. Pembentukan Peptida

Gugus karboksilat dari sebuah molekul asam amino, bergabung dengan gugus amino
dari molekul yang lain Dipeptida

H
2
N CH
2
CO OH + H
2
N CH
2
COOH

H
2
N CH
2
CO - NH CH
2
COOH
Glisil - Glisina

H
2
N CH
2
CO OH + H
2
N CH COOH


CH
3

Alanina

H
2
N CH
2
CO - NH CH COOH

CH
3
Glisil - Alanina

Reaksi dapat dilanjutkan pada ujung molekul dipeptida tripeptida, tetra peptida, dst
Peptida ini mudah sekali dihidrolisa terbentuk kembali asam amino
Hampir semua proteina terdiri dan asam amino dengan ikatan peptida
Satu molekul proteina terdiri dari 300 - 1000 molekul asam amino, bahkan sampai 100.000
molekul
- H
2
O
- H
2
O
PROTEINA
Proteina berasal dan bahasa Yunani protos = yang paling utama

Karbohidrat dan lemak unsure utamanya : C, H dan 0, sedang
proteina disamping C, H dan 0 juga mengandung unsur lain

Umumnya proteina terdiri dari :
C = 51% O = 24% N = 16%
H = 7% S = 1% P = 0,4%

BM proteina sangat besar 15000 - 20.000.000

Hidrolisa proteina dengan HCl(p), KOH(panas), enzim pencernaan:

Proteina proteosa > pepton polipeptida dipeptida
asam amino (disamping karbohidrat, purina, pirimidina)

Proses hidrolisa ini pada hewan dan manusia reversible
STRUKTUR PROTEINA
Proteina didapat dalam semua sel yang hidup

Dalam protoplasma terdapat air, garam, lipida, karbohidrat, vitamin, enzim
dan proteina dalam bentuk bebas atau ikatan kimia

EMIL FISCHER mengatakan, proteina terdiri dari rantai panjang asam
amino dengan ikatan peptida

R
1
O R3
H H
C N H C H C N
H C C N H C CH

O R2 Peptida O R4




Sebenarnya susunan proteina lebih
kompleks Iagi karena:
1. Asam aminonya bisa Diamino -
Monokarboksil atau Monoamino
Dikarboksil rantai bercabang

2. Asam aminonya bisa asam hidroksi
ada ikatan ester dan eter

3. Ada proteina mengandung karbohidrat,
pirina, dsb
SIFAT PROTEINA
Sifat fisis :

Sukar dipelajari
Dispers koloid
Denaturasi = pengrusakan proteina dapat dilakukan dengan:
- + Alkohot
- + Aseton
- + Alkali
- Sinar X
- SinarUV
Proteina dalam air putar kin
Bersifat amfoter
Mempunyai titik iso elektris
Pada suatu campuran proteina, pada pH tertentu, sebagian
bermuatan (+), sehagian bermuatan (-) untuk memisahkannya
dilakukan dertgan elektrolisa elektroforesis
JENIS PROTEINA
Ada dua jenis:
1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina
(saja)
2. Proteina majemuk = Proteida
1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina (saja)
a. Albumina:

Misalnya: albumina telur, serum albumin, laktalbumin (= susu), Iekosina (= gandum)

Larut dalam air

Kalau dipanaskan bergumpal

BM 17.500-70.000

Tidak mengandung glisina

b. Globulina :

Misal: serum globulina, ovoglobulina (= dari kuning telur), miosina (= dari otot), dll

Tidak larut dalam air

Larut dalam garam encer

Dalam larutan garam pekat (= NaC1, MgSO4 (NH)4SO4) mengendap

Kalau dipanaskan bergumpal

BM 150.000
c. Glutelina
Misalnya glutenina (gandum), orizenina (padi)
Tidak larut dalam garam netral, tapi larut dalam asam dan basa
encer

d. Histonina
Misalnya : glohin (dari Hb), histon (dalam inti sel dan asam
nukleat)
Larut dalam air, tidak larut dalam NaOH(I)
Bila dipanaskan bergumpal
Kalau ditambah asam encer Iarut Iagi

e. Protamina
Misalnya salmin (ikari salmon), skrombina (ikan mackarel)
Suatu polipeptida BM rendah (2000 - 3000)
Larut dalam air, tidak menggumpal kalau dipanaskan, sifat basa
Mengandung banyak arginina

f. Skleroproteina = Albuminoid
Misalnya : elastin (= ligamentum), kolagen (tulang, tulang
rawan), keratin (tanduk, kulit ari, kuku)
Larut dalam pelarut netral
2. Proteina majemuk = Proteida
Terdiri dari ikatan asam amino dan senyawa lain :
a. Nukleoproteida (= nukleoproteina)
Merupakan proteina yang terikat pada asam
nukleat
Terdapat dalam inti sel

b. Glikoproteida (= glikoproteina)
lkatan proteina dengan karbohidrat ( heksosa,
heksoamina, dll)
Misalnya : mucin (air ludah), ossen mukoid
(tulang), tendo mukoid (tendon)
c. Fosfoproteida (= fosfoproteina)
Ikatan proteina dengan asam fosfat
Misalnya : kaseina (susu), vitellina (kuning telur)

d. Lipoprnteina
Ikatan proteina dan lemak
Terdapat dalam inti sel, darah, kuning telur, susu,
serum, dll
Juga dalam berbagai virus, antigen, nakteri dan
trombosit
Reaksi Sullivan
+ Na 1,2 - Naftakinon 4- Sulfonat + Na -
Hidrosulfit merah, jika proteina berisi
sisteina

Reaksi Ninhidrin
+ larutan ninhidrin biru ungu, jika
proteina berisi gugus o - ammo
O

C
C

O
C
OH
OH
PENGENAL PROTEINA LAIN
1. Reaksi Pengendapan :
Proteina akan mengendap dengan + garam logam berat,
misalnya CuSO4, Pb Asetat, Mg(N03), dll
Proteina juga mengendap dengan + pereaksi koloidal, seperti :
asam pikrat, asam tannat, dsb

2. ReaksiSulfida
Proteina + NaOH + Pb - Asetat PbS +
| hitam
Bila proteina berisi asam amino yang mempunyai unsur sulfur
misalnya Sistina

3. Khromoproteina
Ikatan proteina dan pigmen
Misalnya: Hb (pigmen darah), ferritin (hati dan limpa), khlorofil
proteina
(pigmen hijau tumbuh-tumbuhan, mengandung Mg), katalase,
peroksidaase dan cytokhrom (penting pada proses oksidasi
biologis)
REAKSI WARNA PENGENAL PROTEINA
1. Reaksi Biuret = Uji Piotrowski
Dengan. CuSO4(I) + NaOH
Reaksi (+), bila terjadi wama ungu
Reaksi (+), kalau proteina mempunyai ikatan peptida
Hampir sama dengan test jodium pada karbohidrat
Proteina . . Asam amino
Violet . Pink muda

2. Reaksi Hopkins-Cole (Asam Glioksilat)
Proteina + asam glioksilat + H2SO4(p) Cincin ungu
Reaksi khusus untuk protein yang mengandung triptofan
3. Reaksi Ksantoproteina
Protein + H2S04(p) warna kuning + alkali jingga
|
Reaksi (+) bila proteina berisi asam amino dengan gugus fenil
misalnya tirosina, triptofan dan fenilalanina
Contoh bila kulit kena HN03(p) warna kuning

4. Reaksi Millon
Millon terdiri dari : Hg (NO3) + Hg (NO3)2 + HNO2
Proteina + Millon endapan warna merah
|
Reaksi khusus untuk proteina yang mempunyai gugus fenol
misal tirosina

5. Reaksi Pauly
Proteina + asam diazobenzen - sulfonat merah
basa
Reaksi (+) bila proteina mempunyai asam amino tirosina dan
histidina
6. Reaksi Ehrlich
+ p - Dimetil amino benzaldehida + HCl(p)
biru, bila proteina berisi triptofan

7. Reaksi Folin - Ciocalteu
Asam Fosfomolibdotungstat merah jika
proteina berisi tirosin
8. Reaksi Sakaguchi
+ o - Naftol + Natrium Hipokhlorit merah,
jika proteina berisi arginina