Anda di halaman 1dari 13

DAFTAR ISI Daftar Isi .. 1 Kata Pengantar . 2 Bab I : Pendahuluan . 3 Bab II : Tinjauan Teoritis . 4 A. Pengertian Sintesis Organik . 4 B.

Pendekatan Diskoneksi Beberapa Golongan Senyawa Organik ... 5 1. Senyawa Aromatik .. 5 2. Senyawa Organo Halida . 6 3. Senyawa Alkohol 7 4. Senyawa Eter dan Tioeter (Eter Sulfida) 8 5. Senyawa Karbonil .. 8 6. Senyawa Alkena 9 C. Kemoselektivitas dan Gugus Pelidung 10 Bab III : Kesimpulan dan Saran .. 12 A. Kesimpulan .. 12 B. Saran 12 Daftar Pustaka . 13

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kami panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala rahmat dan karunia-Nya yang telah memberikan kesehatan dan hikmat kepada kami sehingga makalah ini dapat diselesaikan dengan baik sesuai dengan waktu yang direncanakan. Makalah ini berjudul Sintesa Organik, disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Kimia Organik Lanjut. Pada kesempatan ini juga kami mengucapkan terimakasih kepada Bapak Dr. Marham Sitorus, M.Si selaku dosen pengampu pada mata kuliah Kimia Organik Lanjut ini. Kami menyadari masih banyak kekurangan dari makalah ini, baik dari segi isi maupun tata bahasa. Untuk itu, kami mengharapkan saran dan kritik yang bersifat membangun dari pembaca. Semoga isi dari makalah ini bermanfaat dalam memperkaya khasanah ilmu pengetahuan.

BAB I PENDAHULUAN

Sintesis senyawa organik ini merupakan reaksi dari pembentukan senyawa organik. Dibandingkan dengan sintesis senyawa anorganik, sisntesis oranik jauh lebih sukar. Kelahiran kimia organik dinisbahkan pada sintesis urea CO(NH2)2 yaitu suatu senyawa organik umum. Selanjutnya banyak sekarang ini ditemukan di laboratorium tentang penemuan-penemuan senyawa organik dan sebagian besar banyak dimanfaatkan dalam kehidupan sehari-hari. Berbagai cara dilakukan untuk mensintesa senyawa organic tersebut Pada makalah kami ini, kami akan menyajikan beberapa informasi tentang sintesis senyawa organik tersebut. Pada makalah ini juga kami akan memuat informasi ciri khas reaksi sintesis senyawa organik tersebut berikut mekanisme reaksinya.

BAB II TINJAUAN TEORITIS

A. PENGERTIAN SINTESIS ORGANIK Suatu proses pembuatan senyawa organik, baik metabolit primer (fungsinya jelas) maupun metabolit sekunder (fungsinya belum jelas) melalui proses semisintetik. 1. Pendekatan Diskoneksi Dalam Proses Sintesa Senyawa Organik Metode sintesa organik ini melalui pendekatan pemutusan (diskoneksi) atau pendekatan sinton (hasil pemutusan).

O H3C C O CH2
O

CH3
O

Sinton :

H3C C

bahan awal yang dibutuhkan H C C Cl 3 bahan awal yang dibutuhkan H3C

Sinton : H3C CH2O

CH2 OH

Maka cara mensintesanya adalah : O


H3C C Cl

O H3C C O CH2CH3

+ H3C

CH2OH

2. Pedoman Sintesis Organik Dengan Pendekatan Diskoneksi 2.1 Analisis Mengenal gugus fungsional dan molekul target Melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksireaksi yang mungkin Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan tersedia sebagai starting material 2.2 Sintesis Membuat rencana berdasarkan analisis starting material dan kondisi sintesis Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis

B. PENDEKATAN DISKONEKSI BEBERAPA GOLONGAN SENYAWA ORGANIK Kita tahu bahwa dalam senyawa organik mempunyai ciri khas tentang gugus fungsi. Terdapat gugus fungsi yaitu gugus yang menentukan sifat dari suatu senyawa dapat membuat beberapa sintesis organik. Berikut ini akan dibahas sintesis organik. 1. Senyawa Aromatik Reaksi terhadap senyawa aromatik khususnya derivate benzena adalah substitusi elektrofilik, sehingga analisis didasarkan pada reaksi tersebut. Contohnya : molekul target (MT) adalah sebagai berikut.
O C OEt

NH

Analisis I :
O C OEt C-O O C OH

+
NH
2

Et - OH

NH

Kita sekarang ingin mendiskonek baik COOH atau NH2 dari cincin aromatik, tetapi kita tidak mengenal reaksi yang baik yang bersangkutan dengan diskoneksi ini. Oleh karena itu kita pertama-tamaharus mengerjakan interkonversi gugus fungsional (IGF) untuk mengubah gugus fungsional ini ke dalam GF lain yang dapat didiskoneksikan. Asam aromatik dapat dibuat dengan oksidasi gugus metil dan gugus amino oleh reduksi gugus nitro. Kita dapat menuliskan ini sebagai berikut.

Analisis II :
O C OH IGF O C OH IGF CH
3

NH

NO

NO

Sekarang, diskoneksi gugus nitro adalah rasional karena kita ketahui bahwa nitrasi toluena terjadi secara mudah, dan toluena tersedia. Analisis III :
CH
3

CH C- N Nitrasi

NO

Sintesis :
CH 3 HNO 3 H 4 O (nitrasi) 2 NO CH 3 KMnO 4 oksidasi NO
2

COOH H 2 , Pt, C reduksi

COOH Et - OH esterifikasi NH

CO - Et

(MT)

NH

2. Senyawa Organo Halida Terdapat dua macam senyawa organo halida yaitu organo halida aromatik (Ar X) dan halida alifatik (R X). Untuk halida aromatik maka sintesanya adalah berdasarkan reaksi substitusi elektrofilik seperti (1), yaitu melalui halogenasi (X2) yang umumnya adalah Cl2 dan Br2 dengan katalis AlX3 atau FeX3. Sedangkan untuk halida alifatik reaksi sintesanya lazim melalui reaksi subtitusi nukleofilik. Walaupun halida adalah merupakan nukleofil yang relatif lemah namun dengan penggunaan katalis akan dapat mengganti gugus ( -OH)dari suatu alkohol. Reaktifitas alkohol adalah : tersier > sekunder > primer. Katalis yang biasa digunakan adalah asam yang akan memprotonasi gugus ( -OH), menjadi H2O+ yang merupakan suatu gugus pergi yang sangat baik.

Contoh : Molekul target (MT) adalah t-butil klorida (CH3)3-C-Cl Analisis :

(CH ) C
3 3

Cl

C - Cl

(CH ) C
3 3

OH + HCl

Pembentukan senyawa 1,1-dimetil-1-kloro-etana (suatu senyawa organo halida) diatas, yang terjadi adalah diskoneksi ikatan (pemutusan ikatan) pada ikatan C Cl. Dimana ikatan tersebut berasal dari suatu senyawa alkohol . Seperti reaksi pembentukan molekul target dibawah ini. Sintesis :

(CH ) C
3 3

OH + HCl

BF 3

(CH
3 3

+ Cl (MT) + (HBOF )H (fasa air)


3

3. Senyawa Alkohol Alkohol lazim disintesa dengan mereaksikan senyawa karbonil dengan pereaksi Grignard (R-Mg X) dengan reaksi umum sebagai berikut. Formaldehid + R-MgX Aldehid + R-MgX Keton + R-MgX Alkohol 1o Alkohol 2o Alkohol 3o

Untuk alkohol 1o maka gugus samping (-R) dari alkohol tergantung dari pereaksi Grignard, sedangkan untuk alkohol 2o dan 3o tergantung pada reaksi Grignard serta aldehid dan ketonnya. Contoh : Molekul target (MT)

CH
3

CH
3

C OH

CH

CH CH
3

CH
3

Analisis :
CH
3

2,4 - dimetil - 2 - pentanol


CH C-C CH
2 3

O MgBr

CH
3

C OH

CH CH
3

CH
3

CH
3

C H

C CH
3

CH
3

4. Senyawa Eter dan Tioeter (Eter Sulfida) Golongan eter (R-O-R) dan tioeter (R-S-R) mempunyai struktur yang mirip karena baik O maupun S berada pada stu golongan pada SPU yaitu golongan VIA. Sintesa eter paling lazim adalah melalui mekanisme Sn yang dikenal dengan sintesa Williamson dengan (RO = alkoksi atau PhO = fenoksi) sebagai nukleofil. Contoh : Molekul target adalah Wallflower Analisis :

Me

Me

C-O

Me

OH

+ Me - Y

Bahan awal (sinton) Me-Y adalah suatu reagen pengasilisasi fenol dan dimetil sulfat (MeO)2SO2 lazim digunakan metilasi fenol. Sintesis :
CH 3 - O Me OH + CH 3 - O NaOH SO 2 Me OMe (MT)

Untuk eter alifatik maka nukleofilnya adalah alkoksi (RO) dan pereaksi yang umum, juga adalah senyawa organo halida dengan reaksi umum sebagai berikut (Sintesa Williamson) R-X + R1O R-O-R1 + X-

5. Senyawa Karbonil Senyawa karbonil adalah merupakan turunan atau derivat asam karboksilat melalui jalur sintesa sebagai berikut.
SOCl 2 /PCl 5 Ac 2 O R-C=O klorida asam

Cl R - C - O - C - R anhidrida asam O O

R-C=O OH R - OH/H + R 2 - NH
1

R-C=O OR 1 R-C=O NR 2 ester amida

Reaksi derivatisasi di atas adalah merupakan dasar sintesis dengan MT senyawa karbonil melalui pendekatan diskoneksi. Contoh : Molekul target suatu amida
O NH - C - CH 2 - CH 3

Analisis :
O C-N NH C - CH 2 - CH 3 NH 2 O

CH 3 - CH 2 C - Cl

IGF (reduksi) C-N nitrasi NO 2

Sintesis :

HNO 3 /H 2 SO 4

NO 2

H 2 , Pd, C reduksi

NH 2 O CH 3 - CH 2 C - Cl O NH (MT) C - CH 2 - CH 3

6. Senyawa Alkena Sintesa alkena adalah melalui jalur eliminasi dan yang umum adalah eliminasi air dari suatu alkohol (dehidrasi) atau dehidrohalogenasi (eliminasi HX). Sesuai dengan Hukum Sayitzev maka alkena yang banyak substituennya akan lebih muda terbentuk (stabilitas termodinamika). Contoh : Molekul target

Analisis :
IGF/dehidrasi CH 3 CH 3 C-C O

+ CH 3 - Mg - Br (X)

Sintesis :

OH O

+ CH 3 - Mg - Br (X)
CH 3

H 2SO 4 (pekat) dehidrasi

(MT)

C. KEMOSELEKTIVITAS DAN GUGUS PELINDUNG Reaksi kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki (tertentu) atay hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu. Contohnya adalah oksidasi alkohol primer sampai menjadi aldehid dan reduksi senyawa bergugus fungsi jamak alkena dan karbonil. Pada prakteknya kemoselektivitas ini dilakukan dengan cara melindungi gugus yang tidak dikehendaki untuk bereaksi dengan suatu gugus pelindung. Pada akhir reaksi gugus pelindung dilepaskan dengan suatu pereaksi tertentu. Ada tiga persyaratan yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung sebagai beriku : 1. Mudah dimasukkan dan dikeluarkan 2. Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi. 3. Resisten terhadap semuajenis reagen lain yang mirip, yang dapat menyerang gugus yang tidak terlindungi. Untuk gugus keton (karbonil) digunakan gugus pelindung dengan dasar reaksi berikut : 1. Reaksi antara aldehid dan keton akan menghasilkan asetal 2. Reaksi antara alkohol dan keton akan menghasilkan ketal

10

Beberapa gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa organik dan cara mengeluarkannya, ketahanan dan reaksinya adalah : Gugus Aldehida GP Asetal Penambahan R-OH, H+ R-OH, H+ Penghilangan H2O/H+ H2O/H+ H2O/H+, OH Ketahanan GP Nukleofil, Basa, Reduktor Nukleofil, Basa, Reduktor Basa Lemah, elektrofil Nukleofil GP Bereaksi Dengan Elektrofil, Oksidator

Keton

Ketal

Elektrofil, Oksidator Basa Kuat, Nukleofil, Reduktor Elektrofil

Asam Alkohol/ Fenol

Ester

Alkohol

Eter

Basa

Hidrogenasi

11

BAB III KESIMPULAN DAN SARAN

A. KESIMPULAN Adapun kesimpulan dari makalah kami ini adalah sebagai berikut. 1. Sintesis senyawa organi. adalah proses pembentukan senyawa organic yang meibatkan beberapa reaksi yang pada reaksi umumnya terjadi pertukaran gugus fungsi. 2. Adapun langkah-langkah dalam mensintesis suatu senyawa organik harus dilakukan diskoneksi gugus fungsi, yaitu pemutusan gugus fungsi untuk mengidentifikasi senyawa tersebut terbentuk dari senyawa apa. 3. kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki (tertentu) atay hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu. B. SARAN Apabila ada kesalahan baik yang disengaja maupun tidak disengaja dalam pembuatan makalah ini, kami selaku penyusun maklah ini menerima kritik dan saran demi kebaikan dalam isi makalah ini.

12

DAFTAR PUSTAKA

Chemistry, (2012), http://.chem-is-try.org/sintesa_organik/ 2012)

(accesed Agustus

Fessenden, (1982), Kimia Organik Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta Sitorus, M., (2008), Kimia Organik Fisik, Penerbit Graha Ilmu, Yogyakarta. Takeuci, Yoshito., (2009), http://chem-is-try.org (accessed Agustus 2012) Warren, Stuart., (1994), Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi, Gajah Mada University Press, Yogyakarta

13