5araf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Judul Tujuan Percobaan : Sintesis Asetanilida : Mempelajari reaksi asetilasi senyawa amina aromatis dan pemurnian menggunakan teknik rekristalisasi. Pendahuluan Asetanilida adalah senyawa padat tidak berasa. Asetanilida dikenal dengan Nfenilasetamida, asetanil, asetanilid, dan antifebrin. Asetanilida meleleh pada suhu 23 . !" #$$%.3!&' dan mendidih pada suhu ( ).2!" #3*%!&'. +umus molekul asetanilida adalah &,-(N-#&.&-3'. Massa molar asetanilida $3(.$ g/mol. Massa jenis asetanilida sebesar $.22 g/0m1 #Anonim, 2*$3'.

9ambar $: Struktur asetanilida Sumber: id.wikipedia.org

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang berbentuk butiran #kristal' berwarna putih. Asetanilida dapat dibuat dengan mereaksikan anilin dan asam asetat, dimana reaksi berlangsung selama 2 jam pada suhu $(*o& dan tekanan 2,( atm dengan kon3ersi reaksi men0apai )),( 4. 5roduk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristali6er untuk membentuk butiran #kristal' asetanilida #Anonim, 2*$$'. +efluk merupakan suatu proses pen0ampuran senyawa-senyawa yang dilakukan dengan pemanasan dalam suatu labu alas bulat pada tabung refluk yang dilengkapi dengan pendingin. 5emanasan berfungsi agar terjadi per0ampuran senyawa yang sempurna sehingga memper0epat reaksi melalui penguapan. 7ap yang terbentuk akan mengembun kembali sehingga akan mengalir ke labu alas bulat dengan adanya pendinginan sehingga mengurangi konsentrasi senyawa yang menghilang akibat pemanasan. 5rinsip kerja refluk adalah pada saat memanaskan sempurna maka akan menghasilkan uap dan uap tersebut akan melewati tabung refluk. 8abung refluk yang telah dilengkapi dengan pendingin akan mengakibatkan uap tersebut mengembun kembali. Sehingga reaksi berjalan dengan sempurna karena

meminimalis senyawa yang hilang dan diperoleh hasil yang maksimal. ;iasanya refluk digunakan untuk mereaksikan senyawa yang dapat bereaksi di atas suhu ruang #Nurjaya, 2*$$'. +efluks, salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyawa, baik organik maupun anorganik. 7mumnya digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa yang mudah menguapa atau 3olatile. Apabila dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai. 5rinsip dari metode refluk adalah pelarut 3olatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. <ondensor yang digunakan adalah pendingin bola, bukan pendingin =iebig, yang bertujuan menghalangi uap pelarut tetap ada #Anonim, 2*$$'. <ristalisasi dan rekristalisasi akan terjadi pada proses refluk. +ekristalisasi merupakan metode yang sangat penting untuk pemurnian komponen larutan organik. 8erdapat tujuh metode dalam rekristalisasi yaitu: memilih pelarut, melarutkan 6at terlarut, menghilangkan warna larutan, memindahkan 6at padat, mengkristalkan larutan, mengumpul dan men0u0i kristal, mengeringkan produknya #hasil'. Setelah suatu kristal endapan terbentuk, analisis itu dapat meningkatkan kemurnian. >ndapan itu disaring, dilarutkan ulang dan diendapkan ulang. ?on pengotor akan hadir dalam konsentrasi yang lebih rendah selama pengendapan. ;ila 6at 0air didinginkan, gerakan translasi molekul-molekul menjadi lebih ke0il dan gaya molekul lebih besar. -ingga setelah pengkristalan molekul mempunyai kedudukan tertentu dalam kristal. 5anas yang terbentuk pada pengkristalan disebut panas pengkristalan. Selama pengkristalan temperatur tetap, disini terjadi kesetimbangan terperatur akan turun lagi pengkristalan selesai. 5eristiwa kebalikan dari pengkristalan disebut peleburan. 5eristiwa rekristalisasi berhubungan dengan reaksi pengendapan. >ndapan merupakan 6at yang memisah dari satu fase padat dan keluar ke dalam larutannya. >ndapan terbentuk jika larutan bersifat terlalu jenuh dengan 6at yang bersangkutan. <elarutan suatu endapan merupakan konsentrasi molal dari larutan jenuhnya. <elarutan bergantung dari suhu, tekanan, konsentrasi bahan lain yang terkandung dalam larutan dan komposisi pelarutnya #Ahmad, 2*$2'.

Me an!"#e Rea "!

N@

. &

. & &-3

N@

. &

. &-3

. & &-3

&-3

- .
N

.
@ .

. & &-3 .

. & &-3

&

& &-3

- &-3

. & &-3

Ala$ %ahan Anilin asetat anhidrida abu 6ink =abu alas bulat set alat refluks batang pengaduk beaker glass erlenmeyer (** ml gelas ukur $* ml 0orong ;u0hner kertas saring 3a0um pump 0orong biasa 0awan petri

asam asetat glasial air karbon aktif #norit'

Pro"edur Kerja Masukkan 2*.( g anilin, 2$.( g asetat anhidrida, *.$ g abu 6ink dan 2$ g asam asetat glasial kedalam labu alas bulat (** m= yang dilengkapi dengan pendingin. &ampuran direfluks selama 3* menit, kemudian tuangkan sambil diaduk se0ara 0epat kedalam gelas piala yang berisi air es. <ristal yang terbentuk disaring dengan penyaring ;u0hner penghisap dan di0u0i dengan air dingin. -asilnya dikeringkan. 8entukan titik leburnya. 7ntuk tahap rekristalisasi asetanilida, siapkan erlenmeyer (** ml dan 0orong yang sudah dihangatkan/dipanaskan. Atur kertas saring pada 0orong. Saring larutan asetanilida, kemudian 0u0i endapan karbon dengan air panas ( ml. Ainginkan filtratnya dengan pelan-pelan memasukkan kedalam penangas air es. ;ila setelah pendinginan selama 2( menit tidak mun0ul kristal, maka gores-goreskan dinding erlenmeyer untuk merangsang terbentuknya kristal.Siapkan 0orong ;u0hner #lengkap dengan kertas saring kering yang sudah ditimbang'. =akukan filtrasi/penyaringan. &u0i kristal pada 0orong ;u0hner dengan sedikit air dingin. =etakkan kristal pada gelas arloji. <eringkan pada suhu $** *& sekitar (-$* menit. 8imbang bobot kristal asetanilida murni. =akukan pengukuran titik lebur dan bandingkan dengan titik lebur 0rude asetanilida.

S e#a Kerja 2*.$ g anilin, 2$.( g asetat anhidrida, *.$ g abu 6ink, 2$ g asam asetat glasial

dimasukkan ke dalam labu alas bulat (** m= yang dilengkapi dengan pendingin direfluk selama 3* menit dituangkan sambil diaduk ke dalam gelas piala yang berisi air es disaring dengan penyaring ;u0hner di0u0i dengan air dingin dan dikeringkan ditentukan titik leburnya disiapkan erlenmeyer (** m= dan 0orong yang sudah dipanaskan diatur kertas saring pada 0orong disaring larutan asetanilida di0u0i endapan karbon dengan air panas ( m= didinginkan filtrat dengan pelan-pelan memasukkan ke dalam penangas air es. Dika selama 2( menit tidak mun0ul kristal, digosokkan pengaduk di dinding erlenmeyer untuk memper0epat terbentuknya kristal

difiltrasi menggunakan 0orong ;u0hner dingin diletakkan kristal pada gelas arloji

dan di0u0i dengan sedikit air

dikeringkan pada suhu $** o& sekitar (-$* menit. Aitimbang massa kristal asetanilida murni Ailakukan pengukuran titik lebur dan dibandingkan dengan titik lebur 0rude asetanilida

-asil

Wa $u &an' d!bu$uh an No. $. <egiatan 5reparasi bahan 5ukul #B?;' * .3* C * .33 Baktu #menit' 3

2. 3. %. (. ,. . 2.

+efluk <ristalisasi 5engujian titik lebur +ekristalisasi 5engeringan 5enimbangan kristal 5engujian titik lebur 8otal

* .33 C *2.*3 *2.*3 C *2.23 *2.23 C *2.32 *2.32 C *).23 *).23 C *).33 *).33 C *).3, *).3, C *).($

3* 2* $( %( $* 3 $(

LEM%ARPENGAMATAN No. $. 2. Nama -asil refluks <ristal yang terbentuk -asil <eterangan

3. %. (. ,.

Massa kristal 8itik lebur <ristal hasil pendinginan -asil filtrasi

8itik leleh kristal hasil rekristalisasi

2. ). ).

Massa kristal 8itik lebur +andemen

Na#a Pra $! an () Ran! Ar#!da Pu$r! W *(+(,(+-+(+-./ 0) Lena Su#a1a$! -) O & San$! S *(+(,(+-+(+23/ *(((,(+-+(+0,/ *(((,(+-+(+22/ *(((,(+-+(+23/ *(((,(+-+(+4+/

2) S!$! A!"&a$u" S A 4) Sar!5a$un N .) E a Yu"$!ana