LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN II ALKOHOL

Nama NIM Asisten

: Ika Kusuma Nugraheni : J1B106026 : Elliza l!ah

Kelompok : V

DEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM PROGRAM STUDI KIMIA BANJARBARU 2007

PERCOBAAN 2 ALKOHOL I. TUJUAN 1" 2" $" Mempela#ari si!at !isis alkohol" Mempela#ari reaksi kimia alkohol" Mem%an&ingkan si!at'si!at kimia antara alkohol primer( sekun&er( &an tersier" II. DASAR TEORI Alkohol memiliki rumus umum )'*+ &an &i,irikan oleh ha&irn-a gugus hi&roksil .h-&roksil group/( '*+ .+arol& +ar&(200$/" Alkohol mempun-ai rumus umum )'*+" 0trukturn-a serupa &engan air( tetapi satu hi&rogenn-a &iganti &engan satu gugus alkil" 1ugus !ungsi alkohol a&alah gugus hi&roksil( '*+" Nama umum untuk alkohol &iturunkan &ari gugus alkil -ang melekat pa&a 2*+ &an kemu&ian &itam%ahkan kata alkohol" 3alam sistem I 4A5( akhiran ol menun#ukkan a&an-a gugus hi&roksil .+art( 167$/" Alkohol a&alah sen-a8a -ang mempun-ai rumus umum )*+( &imana ) a&alah gugus alkil" 1ugus ini &apat merupakan rantai pan#ang( ter%uka( rantai tertutup .siklik/ &an &apat #uga mempun-ai ikatan rangkap atau gugus aromatik" 5ontoh : 5+$ 5+$25+22*+ Etanol Benzil alkohol 0emua alkohol !ungsional" mengan&ung gugus *+( -ang merupakan gugus 4er%e&aan gugus ) mempengaruhi &ari si!at'si!at sen-a8a 5+$25+22*+ 5+$ 2'metil'1'propanol sikloheksanol

terse%ut( ke,epatan reaksin-a( &an ka&ang'ka&ang #uga #enis reaksin-a" 0en-a8a &imana gugus *+ langsung terikat oleh gugus aromatik %ukan alkohol melainkan !enol" 1olongan sen-a8a ini mempun-ai si!at'si!at -ang %er%e&a &engan alkohol &an tersen&iri .Kar-a&i( 1669/"

Ikatan -ang ter#a&i &alam alkohol mirip air( -aitu oksigen &alam kea&aan hi%ri&a 2sp$" 3ua or%ital sp$ &ari atom oksigen terikat pa&a atom lain( &an &ua or%ital sp$ lainn-a terisi masing'masing &engan sepasang elektron .:essen&en ; :essen&en( 1676/" 0i!at'si!at !isis &ari alkohol( -aitu : a" <itik &i&ih Karena alkohol &apat mem%entuk ikatan hi&rogen antara molekul' molekuln-a maka titik &i&ih alkohol le%ih tinggi &ari pa&a titik &i&ih alkali hali&a atau eter -ang %erat molekuln-a se%an&ing" <itik &i&ih semakin tinggi #ika rantai kar%on semakin pan#ang" %" Kelarutan &alam air Alkohol %er%o%ot molekul ren&ah larut &alam air( se&angkan alkali hali&a pa&anann-a ti&ak larut" Kelarutan &alam air ini langsung &ise%a%kan oleh ikatan hi&rogen antara alkohol &an air" Bagian hi&rokar%on suatu alkohol %ersi!at hi&ro!o% .h-&ropho%i,/= menolak molekul'molekul air" Makin pan#ang %agian hi&rokar%on ini akan makin ren&ah kelarutan alkohol &alam air" Bagian rantai hi&rokar%on ,ukup pan#ang( si!at hi&ro!o% ini &apat mengalahkan si!at hi&ro!il .men-ukai air/ gugus hi&roksil" 4er,a%angan meningkatkan kelarutan &alam air" Ban-akn-a gugus hi&roksil #uga memper%esar kelarutan &alam air .:essen&en ; :essen&en( 1676/" 1olongan alkohol a&alah sen-a8a'sen-a8a -ang &ianggap turunan alkana( #ika satu atom + atau le%ih &iganti oleh gugus hi&roksil .*+/" Ber&asarkan ke&u&ukan gugus *+ &alam rantai kar%on 5( maka alkohol &i%agi atas : 1" Alkohol primer( -aitu alkohol &imana gugus *+'n-a terikat pa&a atom 5 primer( -aitu atom 5 -ang satu ikatann-a mengikat satu atom 5 lain" 2" Alkohol sekun&er( -aitu alkohol &imana gugus *+'n-a terikat pa&a atom 5 -ang telah terikat pa&a &ua %uah atom 5 lain" $" Alkohol tersier( -aitu alkohol &imana gugus *+ terikat pa&a atom 5 -ang telah &iikat oleh tiga atom 5 lain"

Reaksi S !s"i" si A#k$%$# 3alam larutan asam( alkohol &apat mengalami reaksi su%stitusi( &i mana alkohol &iprotonkan" )eaksi : .5+$/$5*+ t'%utanol > +5l .5+$/$55l t' %util klori&a > +2*

Reaski E#i&i'asi A#k$%$# (Reaksi De%i)*asi A#k$%$#+ Alkohol mengalami reaksi eliminasi &alam suasana ,ukup asam( &engan menghasilkan alkena &an melepaskan air" )eaksi : +20*9 pekat 5+$5+2*+ 170
o

5+2?5+2 > +2*

Reaksi Oksi)asi A#k$%$# 0e%uah molekul mengalami oksi&asi #ika molekul terse%ut memperoleh oksigen atau kehilangan hio&rogen" Alkohol &apat &ioksi&asi men#a&i keton( al&ehi&a( atau asam kar%oksilat" *ksi&asi alkohol perimer men#a&i asam kar%oksilat &an alkohol sekun&er men#a&i keton" 0e&angkan alkohol tersier ti&ak mengalami oksi&asi #iaka &alam suasana %asa" Namun #ika &alam suasana asam( maka alkohol tersier mengalami &ehi&rasi &an alkenan-a teroksi&asi" )eaksi : * 5+$5+2*+ Reaksi Es"e*i,ikasi )eaksi esteri!ikasi merupakan reaksi pem%entukan ester &ari sen-a8a alkohol" Alkohol primer &an alkohol sekun&er akan men#a&i ester #ika &ipanaskan &engan asam kar%oksilat &alam suasana asam .Keenan( 1662/" III. ALAT DAN BAHAN A. Alat Alat -ang &ipergunakan pa&a per,o%aan ini a&alah termometer( ta%ung reaksi( pem%akar %unsen( ka,a arlo#i( %otol semprot( &an gelas ukur 10 ml" 5+$5*2+

B.

Bahan Bahan -ang &ipergunakan pa&a per,o%aan ini a&alah alkohol a%solut( alkohol @0 A( pereaksi Bu,as( larutan kalium kromat( larutan io&in &alam KI( 2'propanol( larutan Na*+ 6 M( K 25*$ pa&at( asam asetat pekat( +20*9 pekat( 5u0*9 anhi&rat( &an t'%utanol"

IV. PROSEDUR KERJA -. U.i Ai* )a#a& A#k$%$# a" %" ," &" e" !" 2. U.i L /as a" 2@o5" %" ," &" e" alkohol lainn-a" 0. U.i Oksi)asi )e'1a' asa& K*$&a" a" +20*9 pekat( &iko,ok" %" &iko,ok" 3itam%ahkan 1 ml etanol a%solut( 3imasukkan 1 ml K25r2*@ &an 9 tetes 3itutup ta%ung reaksi &engan sum%at karet" 3iko,ok &an &i&iamkan %e%erapa saat" 3i,atat ter%entukn-a emulsi" 3iulangi per,o%aan &i atas &engan ,ontoh 8aktu -ang &iperlukan hingga 3imasukkan 0(C ml etanol a%solut ke &alam ta%ung reaksi &an &itam%ahkan $ ml pereaksi Bu,as pa&a suhu 2C' 3isiapkan 2 ta%ung reaksi" 3iisi ta%ung 1 &engan 1 ml etanol a%solut &an K25*$ pa&at se,ukupn-a" 3iisi pula ta%ung 2 &engan etanol a%solut &an 5u0*9 anhi&rat se,ukupn-a" 3iko,ok &an &i&iamkan" 3iamati peru%ahan -ang ter#a&i" 3iulangi hal &i atas &engan ,ontoh alkohol lainn-a"

," penangas air %ersuhu 70o5" &" e" !" g" ,ontoh alkohol lainn-a" 2. U.i I$)$,$*& a" masing &i%eri la%el" %" ," ta%ung reaksi 2 ml io&in" &" e"

3ipanaskan

ta%ung

reaksi

&alam

3i%iarkan %e%erapa menit" 3iamati peru%ahan 8arna -ang ter#a&i" 3iamati pula %au -ang &itim%ulkan" 3iulangi per,o%aan &i atas &engan

3isiapkan 9 ta%ung reaksi( masing' 3iisi tiap'tiap ta%ung reaksi &engan 2 metanol a%solut( etanol @0A( isopropil alkohol &an t'%utanol" 3itam%ahkan ke &alam masing'masing 0am%il &ia&uk( &itam%ahkan Na*+ 6 M hingga 8arna io&in %eru%ah men#a&i kuning mu&a" 3i&iamkan( %ila &alam 8aktu C menit %elum ter%entuk en&apan kuning maka &ipanaskan ta%ung reaksi &alam penangas air %ersuhu 60o5"

!" %au -ang &itim%ulkan" 3. U.i Es"e*i,ikasi a" %" penangas air" ," &" ,ontoh alkohol lainn-a" V. HASIL PERCOBAAN A. Tabel Pengamatan

3iamati en&apan -ang ter%entuk &an

3imasukkan 1 ml etanol a%solut ke &alam ta%ung reaksi &an &itam%ahkan 1 ml asam asetat pekat" 3iko,ok &an &ipanaskan &alam

3iamati %au -ang &itim%ulkan" 3iulangi per,o%aan &i atas &engan

N$ La'1ka% 4e*/$!aa' -. U.i Ai* Da#a& A#k$%$# 1 ml etanol a%solut > K25*$ pa&at 1 ml etanol a%solut > 5u0*9 anhi&rat

Hasi# 4e'1a&a"a' K25*$ mengen&ap( setelah &iko,ok larutan ti&ak ter,ampur" En&apan %iru mu&a( setelah &iko,ok larutan %ening agak keruh( larutan ter,ampur"

1 ml alkohol @0A > K25*$ pa&at

K2 mengen&ap &i %a8ah( larutan ter,ampur tetapi ter%entuk 2 !ase terpisah( 8arna %ening"

1 ml alkohol @0A > 5u0*9 anhi&rat

5u mengen&ap &i %a8ah .%er8arna %iru/( setelah &iko,ok ti&ak a&a peru%ahan"

1 ml t'%util alkohol > K25*$ pa&at

K25*$ mengen&ap( setelah &iko,ok ter%entuk 2 !ase .&i atas le%ih %ening( &i %a8ah le%ih kental/"

1 ml t'%util alkohol > 5u0*9 anhi&rat 1 ml 2'propanol > K25*$ pa&at

5u0*9 mengen&ap( setelah &iko,ok ti&ak ter#a&i peru%ahan" En&apan %er8arna putih( setelah &iko,ok masih tersisa se&ikit en&apan putih"

1 ml 2'propanol > 5u0*9 anhi&rat 2. U.i L /as 1 ml etanol a%solut : > 4ereaksi lu,as 1 ml alkohol @0A : > 4ereaksi lu,as 1 ml t'%util alkohol : > 4ereaksi lu,as 1 ml 2'propanol : > 4ereaksi lu,as 0. U.i Oksi)asi )e'1a' K2C*2O7

En&apan %er8arna %iru( setelah &iko,ok ti&ak a&a peru%ahan" Ber8arna %ening( a&a emulsi Daktu -ang &iperlukan C menit Ber8arna %ening( a&a emulsi Daktu -ang &iperlukan 9 menit Darnan-a seperti susu( a&a emulsi Daktu -ang &iperlukan 10 &etik Ber8arna %ening( a&a emulsi Daktu -ang &iperlukan 1 menit

1ml etanol a%solut>K25r2*@>+20*9 ' 3ipanaskan

Darna %iru mu&a Beraroma .men-engat/ Darna %iru mu&a Beraroma .men-engat/ Darna %iru mu&a Aroma ti&ak terlalu men-engat permen karet permen karet

o +20*9

1ml akohol @0A>K25r2*@ > ' 3ipanaskan

2. o +20*9

1ml t'%utanol>K25r2*@ > Na*+ -ang &iperlukan se%an-ak C tetes <er%entuk $ !ase= &i permukaan kuning( &i tengah kuning( %agian %a8ah %er8arna %ening" ' 3i&iamkan Ber%au o%at" Na*+ -ang &iperlukan se%an-ak 6 tetes <er%entuk 1 ml alkohol @0A>Io&in > Na*+ 6M ' 3i&iamkan en&apan kuning( air %er8arna kuning keruh .le%ih keruh &aripa&a &engan isopropil alkohol" Ber%au asam" Na*+ -ang &iperlukan se%an-ak 10 tetes( 8arna kuning terang A&a en&apan kuning( air kuning 1ml isoprop-l alkohol>Io&in> Na*+ 6M ' 3i&iamkan keruh" Ber%au o%at( ti&ak men-engat" Barutan %er8arna kuning %ening" Ber%au o%at" <er%entuk 2 !ase= %agian atas 1ml t'%utanol >Io&in > Na*+ 6 M %er8arna kuning( %agian %a8ah %ening" ' 3ipanaskan U.i I$)$,$*& 1ml etanol a%solut>Io& > Na*+ 6M

3.

' 3i&iamkan

' 3ipanaskan U.i Es"e*i,ikasi 1ml etanol a%solut > Asam asetat 1 ml alkohol @0A > Asam asetat 1 ml 2'propanol > Asam asetat 1 ml t'%util alkohol > Asam asetat

Beraroma Beraroma Beraroma %ening"

permen permen asam &an

karet karet

&an &an

%er8arna %ening" %er8arna %ening" %er8arna

<i&ak %er%au men-engat( %er8arna %ening"

B. Pembahasan 1" #i Air &alam Alkohol 4er,o%aan ini &ilakukan &engan mereaksikan masing'masing sampel alkohol &engan kalium kar%onat .K25*$/ &an tem%aga sul!at anhi&rat .5u0*9 anhi&rat/" +al ini &ilakukan agar &iketahui a&an-a ikatan hi&rogen antara air &engan alkohol &an untuk mengetahui kan&ungan air &alam masing'masing alkohol terse%ut" ntuk alkohol primer .etanol a%solut/( han-a sen-a8a K25*$ -ang larut &alam alkohol( se&angkan 5u0*9 ti&ak larut &alam alkohol &engan mun,uln-a en&apan %er8arna %iru mu&a" K 25*$ a&alah sen-a8a ionik -ang mengikat larutan -ang polaritasn-a tinggi se&angkan polaritas +2* le%ih tinggi &ari alkohol sehingga K25*$ terse%ut ti&ak larut se,ara sempurna &alam alkohol -ang &itun#ukkan &engan ter%entukn-a en&apan karena &alam larutan itu han-a se&ikit mengan&ung air" 0e&angkan antara alkohol &engan 5u0*9 anhi&rat menghasilkan en&apan %iru" Namun setelah &ilakukan pengo,okan( 5u0*9 anhi&rat akan mem%entuk ion kompleks -ang &itan&ai &engan 8arna larutan men#a&i keruh( en&apan ,ampuran ini #uga su&ah ti&ak terlihat lagi" )eaksi -ang ter#a&i :

2)*+ > K25*$

2)*K > +2 > 5*$'2 kalium alkanolat

4a&a 2'propanol( han-a sen-a8a K25*$ sa#a -ang larut &alam alkohol( meskipun a&a se&ikit tersisa en&apan putih" 0e&angkan ketika &ireaksikan &engan tem%aga sul!at( en&apan %iru tetap ter%entuk meskipun telah &ilakukan pengo,okan" +al ini &apat ter#a&i &imungkinkan karena 2'propanol le%ih &apat %erikatan &engan kalium kar%onat &aripa&a &engan tem%aga sul!at" )eaksi -ang ter#a&i : 5*$' > .5+$/25+*+ .5+$/25* > 5*2 > +2* 4a&a per,o%aan &engan alkohol @0A( ter%entuk 2 !ase terpisah ketika alkohol @0A &itam%ahkan &engan kalium kar%onat( hal ini %erarti ter&apat &ua sen-a8a -ang %er%e&a %erat #enisn-a &alam larutan terse%ut" 4a&a larutan ini #uga ti&ak terlihat a&an-a en&apan( hal ini %erarti kalium kar%onat &apat terlarut &engan sempurna( hal ini &imungkinkan karena pa&a alkohol @0A ter&apat sen-a8a +2* -ang &apat melepaskan atom +'n-a untuk %erikatan &engan sen-a8a lain sehingga menghasilkan ,ampuran -ang terlarut sempurna" 0e&angkan pa&a alkohol tersier ti&ak a&a sen-a8a -ang larut &alam alkohol" Ini menun#ukkan %ah8a pa&a alkohol tersier ti&ak ter&apat atom hi&rogen %e%as -ang &apat %erikatan &an %an-akn-a %agian hi&rokar%on -ang %ersi!at hi&ro!o% untuk mem%entuk air" Bain haln-a pa&a alkohol primer &an sekun&er -ang mempun-ai atom hi&rogen %e%as" 0emakin pan#ang rantai suatu hi&rokar%on( maka semakin ren&ah kelarutan alkohol &alam air" 2" #i Bu,as #i ini &ilakukan untuk mengetahui tingkat ke,epatan suatu alkohol untuk &apat %erikatan &engan atom lain" Alkohol tersier sangat mu&ah %ereaksi &engan asam" Alkohol primer &an sekun&er kurang reakti!( untuk %ereaksi memerlukan katalis -aitu En5l2 agar &apat %ereaksi &engan +5l"

4a&a t'%utanol reaksi -ang ter#a&i %erlangsung paling ,epat &i%an&ingkan &engan #anis
2Co5

alkohol

lain(

&itan&ai

&engan

ter%entukn-a %uih -ang sangat ,epat" )eaksi &apat &itulis : .5+$/$5*+ > +5l t'%utanol .5+$/$55l > +2* 2'metil'2'kloropropana

Etanol @0A ti&ak ter#a&i reaksi karena reaksi %erlangsung pa&a suhu kamar( &imana etanol ti&ak &apat %ereaksi pa&a suhu kamar .2Co5/" )eaksin-a : 5+$5+$*+ $" > +5l
2Co5

#i *ksi&asi &engan K25r2*@ Kalium kromat ini merupakan suatu pengoksi&ator -ang #uga
* sen-a8a lain" Ketika kalium * &apat mengoksi&asi alkohol men#a&i

kromat &an asam sul!at &ireaksikan &engan etanol a%solut( larutan men#a&i %er8arna %iru mu&a &an menghasilkan aroma permen karet -ang men-engat ketika &ipanaskan" +al ini menun#ukkan %ah8a hasil reaksi -ang ter%entuk a&alah suatu golongan asam kar%oksilat -ang %erupa asam etanoat" 0e,ara umum reaksin-a a&alah se%agai %erikut:
[*] [*] alkohol primer al&ehi& asam kar%oksilat

* 5+$5+2*+ > K25r2*@

etanol

5+$5'+ > K25r2*@

etanal

asam etanoat

5+$5*+

+al serupa #uga ter#a&i ketika kalium kar%onat &ireaksikan &engan asam sul!at &an alkohol @0A" Ketika ke&ua pereaksi &ireaksikan &engan t'%utanol( aroma -ang &ihasilkan ti&ak terlalu men-engat( sangat &imungkinkan ti&ak ter#a&i reaksi apa pun &alam pen,ampuran ini"
[*] alkohol tersier

9"

#i Io&o!orm

#i ini %ertu#uan untuk mem%uktikan a&an-a gugus metil .'5+ $/ -ang terikat pa&a atom 5 -ang mengikat * pa&a alkohol" 1ugus metil &alam akohol akan &iio&inasi %ertahap sampai ter%entuk io&o!orm .+I$/ -ang %er8arna kuning" 4enam%ahan etanol &engan Io&ium akan menghasilkan atau ter#a&i eliminasi pa&a alkohol &engan mem%entuk al&ehi& &an hi&rokar%on hali&a" )eaksi : 5+$5+2*+ > I2 5+$5*+ > Na*+ > $I2 5+$5+* > 2+I 5+I$ > 5+**Na > $+I
larutan kuning mu&a

Bila ,ampuran terse%ut &itam%ahkan &engan Na*+ :

C"

#i Esteri!ikasi )eaksi esteri!ikasi merupakan reaksi pem%entukan ester &ari sen-a8a alkohol" )eaksi ini ter#a&i #ika alkohol &ireaksikan &engan asam asetat" Ester a&alah sen-a8a netral( molekuln-a polar &an mampu mem%entuk ikatan hi&rogen &engan air( %eraroma khas &an umumn-a %er%au enak" )eaksi esteri!ikasi han-a ter#a&i pa&a alkohol primer &an alkohol sekun&er -ang &ipanaskan &engan suatu asam kar%oksilat"
alkohol + asam kar%oksilat ester

)eaksi etanol &engan asam asetat a&alah se%agai %erikut :

* *

+$5 2 5+2 2 *+ > +$5 2 5 2 *+ +$5 2 5 2 5+25+$ > +2* )eaksi &engan etanol 2'propanol asam asetatasam asetat :
* 5+$5+5+$ > +$55**+ +$55 2 * 2 5+5+$ *+ 5+$ etil asetat

4a&a reaksi &engan t'%util alkohol ti&ak &itemukan a&an-a aroma -ang khas( sehingga sangat &imungkinkan ti&ak ter#a&i reaksi &alam pan,ampuran &engan t'%util alkohol ini"

VI. KESIMPULAN Ber&asarkan per,o%aan -ang telah &ilakukan &apat &isimpulkan se%agai %erikut: 1" 2" 0emakin pan#ang rantai suatu hi&rokar%on( maka semakin ren&ah kelarutan alkohol &alam air" Alkohol &apat &ioksi&asi men#a&i keton( al&ehi&a atau asam kar%oksilat" *ksi&asi alkohol primer men#a&i asam kar%oksilat &an oksi&asi alkohol sekun&er men#a&i keton" $" 9" &an C" asam" 2'propanol Alkohol tersier akan le%ih ,epat %ereaksi #ika &i%eri pereaksi Bu,as &alam reaksin-a" #i io&o!orm pa&a etanol a%solut( etanol @0 A( menghasilkan larutan %er8arna kuning &an menghasilkan en&apan kuning" )eaksi esteri!ikasi &apat ter%entuk #ika alkohol primer &an sekun&er &ipanaskan &engan asam kar%oksilat &alam kon&isi

DAFTAR PUSTAKA :essen&en &an :essen&en" 1676" Kimia Organik Jakarta" Edisi 3 Jilid 1" Erlangga:

+art( +arol&" 167$" Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat" Erlangga: Jakarta" +ar&( +arol&" 200$" Kimia Organik Edisi Kesebelas" Erlangga: Jakarta" Kar-a&i( Benn-" 1669" KIMIA 2" Balai 4ustaka: Jakarta" Keenan( 5harles D"( &kk( 'Alo-sius +a&-ana 4u&#atmaka'" 1662" Ilmu Kimia untuk Uni ersitas Jili& 2" Erlangga: Jakarta"