Soal dan Penyelesaian KIMIA ORGANIK 2 KARBOHIDRAT 1. Soal berikut adalah tentang senyawa kiral. a.

Apakah itu senyawa kiral, dan apakah keistimewaan senyawa kiral dibandingkan dengan senyawa lainnya? b. Suatu senyawa kiral yang memiliki designasi R menurut konvensi penamaan Cahn-Ingold-Prelog dilewatkan dalam sebuah polarimeter. Menurut Anda, ke arah mana (kanan atau kiri) pemutaran bidang polarisasi oleh senyawa R tersebut? Uraikan alasan-alasan Anda sejelas mungkin. 2. Jelaskan reaksi kimia (reagen yang digunakan dan efek reagen tersebut pada masing-masing senyawa) untuk membedakan pasangan senyawa di bawah ini: a. D-glukosa dan D-fruktosa b. Sukrosa dan maltose 3. Salah satu cara untuk membedakan senyawa aldose dan ketosa adalah dengan mereaksikan keduanya dengan asam periodat. Tunjukkan bagaimana Anda dapat menggunakan asam periodat untuk membedakan senyawa aldoheksosa dan ketoheksosa. Produk apa sajakah yang Anda dapatkan dari reaksi asam periodat dengan masing-masing senyawa, dan berapa banyakkah asam periodat yang dihabiskan untuk masing-masing reaksi? LEMAK 1. Produksi biodiesel dapat dilakukan dengan transesterifikasi triasilgliserol dengan alkohol dengan BM rendah menggunakan katalisator asam, seperti digambarkan pada persamaan reaksi berikut:

Ada beberapa alternatif proses untuk dijalanjan dalam reaktor batch, yaitu: a. Katalisator asam dicampur dengan methanol dulu sampai homogen, baru kemudian larutan asam dalam methanol ini direakskan dengan triasilgliserol.

b. Katalisator asam dicampur dulu dengan triasilgliserol sampai asam terdispersi sempurna dalam triasilgliserol, baru kemudian methanol ditambahkan ke dalam campuran asam dan triasilgliserol. c. Katalisator asam, triasilgliserol, dan methanol langsung dimasukkan bersama-sama ke dalam reaktor. Di antara ketiga alternatif tersebut, mana yang Anda rekomendasikan? Jelaskan alasan Anda dengan merujuk pada mekanisme reaksi transesterifikasi triasilgliserol dengan katalisator asam. 2. Urutkan senyawa-senyawa di bawah ini dari yang titik leburnya paling rendah sampai yang paling tinggi. Jelaskan alasan Anda dalam membuat urutan tersebut.

Myristic acid

Stearic acid

Oleic acid

PROTEIN 1. Alanin yang mula-mula berada pada pH yang sangat rendah (pH=0) dititrasi dengan basa sehingga pH naik sedikit demi sedikit, seperti yang diilustrasikan pada kurva titrasi berikut ini:

Diketahui nilai pKa -COOH dari alanin adalah 2,3. Berdasarkan kurva di atas, jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut: a. Jika mula-mula ada 50 mol alanin pada keadaan awal sebelum dititrasi, berapakah mol alanine yang telah berubah menjadi ion dipolar pada pH 2,3? b. Berapakah nilai pKa -NH3+ untuk alanin? c. Mengapa ion H+ lebih dahulu lepas dari gugus COOH dan bukan dari gugus NH3+? d. Jika diinginkan untuk memperoleh alanine dalam bentuk padatan, berapa pH larutan yang harus dipilih? e. Alanin termasuk dalam asam amino nonesensial. Apakah yang Anda ketahui tentang asam amino esensial dan nonesensial? Jelaskan semampu Anda.

Jawaban KIMIA ORGANIK 2 KARBOHIDRAT 1. (a) Senyawa kiral adalah senyawa yang memiliki satu atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan, yang memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolariasi. Senyawa kiral memiliki keistimewaan di mana dia mampu memutar bidang cahaya terpolarisasi jika dimasukkan ke dalam polarimeter. Keistimewaan senyawa kiral yang lain adalah suatu senyawa kiral akan menunjukkan perlakuan yang berbeda hanya apabila berinteraksi dengan senyawa kiral lain. (b) Arah putaran bidang polarisasi tidak dapat ditentukan. Tatanama Cahn-Ingold-Prelog (designasi R, rectus, kanan dan S, sinister, kiri) adalah untuk menentukan arah prioritas penamaan dari dua senyawa yang merupakan stereoisomer, tetapi tatanama Cahn-Ingold-Prelog tidak menunjukkan ke arah manakah bidang polarisasi diputar jika senyawa tersebut dimasukkan ke dalam polarimeter. 2. (a) D-glukosa memiliki kepala aldehida, sementara D-fruktosa memiliki kepala keton. Air bromin dapat membantu membedakan keduanya, karena air bromin akan mengoksidasi kepala aldehida dari Dglukosa menjadi asam aldonik. Pada D-fruktosa, tidak terjadi apa-apa.

(b) Struktur sukrosa (kiri) dan maltose (kanan)

Struktur maltose yang merupakan disakarida dari dua mol glukosa, membuatnya menjadi gula reduksi, sehingga memberikan reaksi positif terhadap reagen Tollens dan Benedicts. Sukrosa terbentuk dari satu mol glukosa dan satu mol fruktosa, dan strukturnya membuatnya menjadi gula nonreduks sehingga memberikan reaksi negatif terhadap reagen Tollens maupun Benedicts. Tanda reaksi positif adalah terbentuknya cermin perak (reagen Tollens) atau endapan merah bata (reagen Benedicts). 3. Mekanisme yang terjadi ketika aldose ataupun ketosa direaksikan dengan asam periodat adalah oxidative cleavage di mana ikatan antarkarbon pada senyawa aldose maupun ketosa akan putus dan membentuk beberapa senyawa berbeda. Pada aldoheksosa:

5 ekivalen molar dari asam periodat akan terkonsumsi, dan akan terbentuk lima ekivalen molar asam format dan satu ekivalen molar formaldehid. Pada ketoheksosa:

5 ekivalen molar asam periodat akan terkonsumsi, dan akan terbentuk tiga ekivalen molar asam format, dua ekivalen molar formaldehid, dan satu ekivalen molar karbondioksida.

Yang membedakan aldoheksosa dan ketoheksosa ketika diberi asam periodat terutama dapat dilihat dari karbondioksida yang dihasilkan. Ketoheksosa menghasilkan karbondiosida, sementara aldoheksosa tidak.

LEMAK 1. Mekanisme transesterifikasi secara umum:

Dapat dilihat dari mekanisme reaksi di atas bahwa di awal reaksi, reaktan harus dicampur dengan katalis asam terlebih dahulu agar terbentuk kompleks RC(OH)(OR)+. Jika mekanisme reaksi di atas diberlakukan untuk kasus nomor satu ini, maka katalisator asam harus dicampur dulu dengan triasilgliserol sampai homogen, baru kemudian ditambahkan alkohol (dalam kasus ini etanol) sehingga reaksi memberikan yield biodiesel yang besar. Jika katalisator asam dicampur dengan alkohol terlebih dahulu, maka keduanya akan bereaksi membentuk garam. Sementara jika ketiganya langsung dicampur, ada kemungkinan katalisator asam akan bereaksi dengan triasilgliserol tetapi ada juga kemungkinan katalisator asam bereaksi dengan etanol, sehingga yield biodiesel tidak terlalu besar. Jawaban: mekanisme terbaik adalah mekanisme (b). 2. Pada asam lemak, semakin tidak jenuh senyawanya, semakin rendah titik leburnya. Hal ini karena senyawa tidak jenuh pada asam lemak akan selalu membentuk struktur cis yang membuat jarak antarmolekul asam lemak semakin jauh. Pada kasus ini, asam linoleat memiliki dua ikatan rangkap sementara asam oleat memiliki hanya satu ikatan rangkap, sehingga asam linoleat titik leburnya lebih rendah daripada asam oleat. Sementara baik asam miristat maupun asam stearat merupakan senyawa jenuh rantai lurus, sehingga keduanya memiliki titik lebur yang lebih tinggi daripada asam oleat. Asam stearat dan asam miristat sama-sama merupakan asam lemak jenuh rantai lurus (tanpa substituen), tetapi asam stearate memiliki jumlah C yang lebih banyak, sehingga gaya Van der Waals antarmolekulnya lebih besar daripada asam miristat, dan titik leburnya lebih tinggi. asam linoleat > asam oleat > asam miristat > asam stearate

PROTEIN 1. (a) Dianggap volume cairan adalah 1 L, sehingga konsentrasi awal alanine adalah 50 molar. Hubungan antara pH dengan pKa dapat diekspresikan dengan persamaan Henderson-Hasselbalch sebagai berikut: = + log Pada alanine: [] []

Nilai pKa=2.3. Jika dititrasi dengan asam sampai pH 2.3, maka alanine yang semula hanya ada dalam bentuk kationiknya, sebagian akan melepas H+ dari gugus COOH, sehingga terbentuk ion dipolar sebagai basa konjugasi ([A]) dari bentuk kationik alanin ([HA]). Kita belum tahu berapa nilai [HA] dan [A] pada saat pH=2.3, tapi dari rumus di atas, kita dapat mengetahui perbandingannya: 2.3 = 2.3 + log 0 = log [] []

[] []

[] = [] Pada saat pH = 2.3, nilai [HA] akan sama dengan [A]. Artinya pada saat pH tersebut, besarnya [HA] yang sudah berubah menjadi [A] adalah tepat setengahnya dari jumlah mula-mula, sehingga pada saat pH=2.3, jumlah alanine dalam bentuk ion dipolar adalah 25 molar, serta jumlah alanine dalam bentuk kationik juga adalah 25 molar. (b) Nilai tersebut sudah terlampir di grafik, dengan besarnya adalah 9.7. (c) Karena nilai pKa dari -COOH lebih kecil daripada nilai pKa dari -NH3+. Nilai pKa menunjukkan seberapa mudah H+ terdisosiasi, dengan semakin kecil nilainya, maka semakin mudah terdisosiasi. Nilai pKa dari -COOH yang lebih kecil menunjukkan bahwa H+ pada -COOH lebih mudah terdisosiasi daripada H+ pada -NH3+. (d) Untuk membentuk padatan, suatu senyawa harus diusahakan berada pada keadaan terstabilnya. Pada asam amino, keadaan terstabil akan tercapai pada titik di mana jumlah ion dipolarnya paling banyak, karena pada keadaan ion dipolar, muatan negatif diseimbangkan oleh muatan positif

sehingga lebih stabil daripada keadaan kationik maupun anionik. pH di mana jumlah ion dipolar maksimal disebut sebagai pH isoelektrik (pl). Dari grafik, nilai pl adalah 6.0. (e) asam amino esensial adalah asam amino yang dibutuhkan oleh makhluk hidup, tetapi tidak dapat disintesis oleh makhluk hidup itu sendiri. Pada manusia, ada delapan asam amino esensial yang dibutuhkan demi kelangsungan hidup manusia tetapi tidak dapat disintesis oleh tubuh manusia itu sendiri, antara lain lisin, metionin, dan valin. Sementara asam amino nonesensial adalah asam amino yang dapat disintesis oleh makhluk hidup itu sendiri tanpa harus ada input dari luar. Pada manusia, contoh asam amino nonesensial adalah alanine, asparagine, serta asam aspartate.