Senyawa Turunan Alkana: Ester

Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan rumus umum CnH2nO2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena

General formula of a carboxylate ester (Photo credit: Wikipedia)

dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R) dan alkanoat adalah gugus R-COO-. Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal: 1. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat. 2. Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O. Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah: (no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk) Contoh: CH3-CH2-COO-CH2-CH3: etil propanoat CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3: metil pentanoat CH3-CH2-COO-CH2-CH(CH3)-CH3: 2-metil propil propanoat Ester memiliki beberapa sifat, yaitu: 1. Sifat Fisis

Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air

Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat berperan sebagai donor hidrogen Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama 2. Sifat Kimia

Dapat mengalami hidrolisis Dapat mengalami reaksi penyabunan Reaksi-reaksi ester: 1. Hidrolisis Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis sebagai: CH3-COO-C2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH 2. Saponifikasi / penyabunan Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping reaksi ini adalah gliserol. Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut: 1. Ester buah-buahan Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah: Etil format beraroma rum Isopentil asetat beraroma pisang Etil butirat beraroma nanas Metil salisilat beraroma sarsaparila Propil asetat beraroma pir n-Oktil asetat beraroma jeruk manis Metil butirat beraroma apel

2. Lilin Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya: Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C22,25H47,51COOC32,34H65,69 Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C15H31COOC16H33 Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C25,27H51,55COOC30,32H61,65 Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester. 3. Lemak dan minyak Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan. Sumber: Michael Purba (Kimia Untuk SMA Kelas XII) Jim Clark Introducing Esters (http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html) Dr. Ian Hunt Basic IUPAC Organic Nomenclature Esters (http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/esters/esters-01.html)

1. Senyawa Amina Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (RNH2), amina sekunder (R2NH), dan amina tersier (R3N). Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus NH2. Contoh :

Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium.

(CH3)3N + H+ (CH3)3NH+
Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G (psikotropika). Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna putih. Obat batuk dextromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium bromida.

Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang digunakan untuk meyakinkan bahwa obatobatan tersebut larut dalam air.

2. Sifat-Sifat Amina Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer. Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut. Tabel 1. Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa Amina

Nama Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Benzilamin Anilin

Rumus Struktur CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N CH3CH2NH2 C6H5CH2NH2 C6H5NH2

Titik Didih (C) 6,3 7,5 3,0 17,0 185,0 184,0

Kelarutan dalam Air (g 100mL) 3,7

Referensi : Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.

Sumber : http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/senyawa-amina-sifat-kegunaantata-nama.html#ixzz2mxuLf6lg