Qumica 6

Qumica Orgnica II

Captulo 1
01. Cesgranrio-RJ Qual o principal composto formado na reao entre 1 mol de metil-butano e 1 mol de bromo? Explique por qu. 02. Complete as reaes: a) monobromao do metano; b) tetraclorao do metano; c) monoclorao do propano. 03. UCS-RS Assinale a alternativa que representa, respectivamente, a funo orgnica dos compostos apresentados em cada uma das seguintes informaes: o gs dos isqueiros representado por H3C CH2 CH2 CH3 nas farmcias, encontramos um excelente solvente de gorduras cuja frmula H3C CH2 O CH2 CH3 o composto usado na b) As reaes tpicas dos alcanos so reaes de substituio por radicais livres. c) Na clorao do metano, obtm-se o cloro-metano, que um excelente solvente orgnico no-inamvel. d) O nitro-metano uma substncia utilizada para melhorar a qualidade de alguns combustveis. O nitro-metano pode ser obtido por nitrao do metano. e) A sulfonao de um alceno um processo no qual o cido empregado o cido cloroso. 06. UFV-MG A monoclorao de um alcano, em presena de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metil-propano e 1-cloro-2-metil-propano. O nome do alcano : a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano. 07. FAAP-SP Uma mistura de 2-metil-butano e cloro irradiada com luz solar. H formao de HCl e de uma mistura de compostos de frmula molecular C5H11Cl. Escreva as frmulas estruturais e os nomes dos possveis compostos formados. 08. Fuvest-SP A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz, produz dois compostos monoclorados.

a) b) c) d) e)

fabricao de detergentes. cido carboxlico, cetona e hidrocarboneto. Butano, ster e cido carboxlico. Hidrocarboneto, ter e cido sulfnico. Butano, etoxietano e cido sulfrico. Hidrocarboneto, hidrocarboneto e cido.

04. FCC-SP Abaixo so dadas algumas etapas da reao entre bromo e hidrocarboneto. Br:Br + energia 2 Br Br + R : H R + H : Br R + Br : Br R : Br + Br A anlise dessas etapas revela que o hidrocarboneto R:H est sofrendo: a) despolimerizao. b) substituio. c) eliminao. d) craqueamento. e) adio.
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05. Unicap-PE Aponte as alternativas corretas. a) Os alcanos, de uma maneira geral, so pouco reativos, por conta do seu carter apolar.

Na reao do cloro gasoso com 2,2 dimetilbutano, em presena de luz, o nmero de compostos monoclorados que podem ser formados e que no possuem, em sua molcula, carbono quiral : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
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09. FESP-PE Na halogenao do composto 3-metilpentano, em reao de substituio, o tomo de hidrognio mais facilmente substituvel pelo halognio se situa no carbono: a) 1 d) 4 b) 2 e) 5 c) 3 10. Inatel-MG Pretende-se fazer a clorao do propano (C3H8). Qual o produto obtido (haleto) em maior quantidade? a) Cloreto de n-propila. b) Cloreto de isopropila. c) A reao ocorre, mas no se obtm haleto. d) 1-cloropropano. e) A reao no ocorre. 11. PUC-MG O produto principal da reao de substituio

I.

Metil H3C

15. Mackenzie-SP Em relao equao , podemos armar que: a) ocorre reao de adio. b) inicialmente, ocorre a homlise da molcula de cloro. c) a molcula H3C Cl apolar. d) a ligao entre carbono e hidrognio uma ligao tripla. e) o nmero de oxidao do carbono no H3C Cl 3. 16. Cesgranrio-RJ Assinale o nmero de produtos monoclorados obtidos pela substituio de qualquer tomo de hidrognio em 2,4 -dimetil-pentano por um tomo de cloro. a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4 17. UFRJ Os radicais livres, grandes inimigos da pele, so formados quando h exposio excessiva ao sol. A formao desses radicais envolve um diferente ganho de energia e, por isso, eles apresentam estabilidades diferentes. O grco a seguir apresenta a comparao da energia potencial dos radicais t-butila e isobutila formados a partir do isobutano.

a) b) c) d) e)

cloreto de tercbutila. 1,1 - dicloro-butano. 1,2 - dicloro-butano. 2-metil-1-cloro-propano. 1-metil-2-cloro-propano.

12. Unisa-SP Considere a reao de substituio do butano.

O nome do composto X : a) cloreto de hidrognio. b) 1-cloro-butano. c) 2-cloro-butano. d) 1,1-dicloro-butano. e) 2,2-dicloro-butano. 13. FESP Quantos derivados monobromados se obtm durante a bromao do 2-metil-pentano a 300 C ? a) 2 b) 4 c) 3 d) 6 e) 5 14. Qual dos radicais a seguir o mais estvel? Sugesto: O radical instvel porque o tomo de carbono tem menos de 8 eltrons na camada de valncia. Lembre-se de que o radical alquila (R ) eltron repelente.
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a) Qual dos dois radicais o mais estvel? Justique sua resposta. b) Qual a frmula estrutural do composto resultante da unio dos radicais t-butila e isobutila?

18. FESP-PE A atrao ou repulso dos eltrons, numa ligao simples, caracteriza o efeito I (indutivo). Sendo assim, em qual dos compostos orgnicos abaixo o carbono com asterisco tem menor densidade eletrnica?

19. Esto corretas as reaes: (Leve em considerao a ordem de reatividade em funo da posio do carbono.)

Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o nmero de tomos de hidrognio de mesmo tipo (primrio, secundrio ou tercirio), presentes nos alcanos acima, pode-se armar que, na reao de clorao, efetuada a 25 C: um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio. um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio. Observao: Hidrognios primrio, secundrio e tercirio so os que se ligam, respectivamente, a carbonos primrio, secundrio e tercirio. A monoclorao do 3-metil-pentano, a 25 C, na presena de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais o 3-cloro-3-metil-pentano, obtido com 17% de rendimento. a) Escreva a frmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados. b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos outros trs produtos. 22. Qual o principal composto formado na reao entre 1 mol de butano e 1 mol de cloro? Explique por qu. 23. Substitui-se, no n-pentano, um tomo de hidrognio por um tomo de cloro. Represente a reao que ocorre, indicando todos os compostos possveis de serem formados nessa substituio. 24. FCC-SP Numa reao de 2-metilbutano com Cl2, ocorreu a substituio de hidrognio. Qual o composto clorado obtido em maior quantidade? a) 1,2,3-tricloropentano. b) 1-cloro-2-metilbutano. c) 1-cloro-3-metilbutano. d) 2-cloro-2-metilbutano. e) 2,2-dicloropentano. 25. Sabendo-se que os alcanos devem fazer, principalmente, reaes de substituio do tipo:

20. UFPB Dada a reao

X2 = F2, Cl2, Br2, I2

a ordem decrescente de reatividade dos halognios : a) Cl2, Br2, F2 e I2 b) F2, Cl2, I2 e Br2 c) F2, Cl2, Br2 e I2 d) I2, Br2, Cl2 e F2 e) Br2, F2, Cl2 e I2 21. Fuvest-SP Alcanos reagem com cloro, em condies apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por substituio de tomos de hidrognio por tomos de cloro, como esquematizado.

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qual o produto que devemos esperar na reao do etano com cido ntrico (HONO2) ?
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26. UEL-PR Considere a reao de substituio:

a) Benzeno + brometo de isobutila; b) Benzeno + cloreto de s-butila. 32. UFU-MG Embora o benzeno seja um excelente solvente orgnico, desaconselhvel o seu emprego como tal, por ser cancergeno. Por isso, usam-se com mais freqncia seus derivados, por serem menos agressivos e, alm disso, poderem servir como matria-prima para outras snteses. O esquema de reao abaixo mostra um caminho para a sntese de um desses derivados.

Se na reao o I CH3 for substitudo por I C2H5, obter-se-: a) tolueno. d) o-etiltolueno. b) naftaleno. e) p-etiltolueno. c) etilbenzeno. 27. Cesgranrio-RJ dada a reao:

que classicada como uma reao de: a) adio. b) ciclo-adio. c) condensao. d) eliminao. e) substituio. 28. Unimes-SP As reaes:

A armao correta : a) A equao representa um processo de preparao de cidos carboxlicos com aumento da cadeia carbnica. b) O composto X um hidrocarboneto aromtico. c) Temos um exemplo tpico de acilao de FriedelCrafts. d) O composto X um cloreto de alquila. e) O composto X um fenol. 33. Cesgranrio-RJ A substituio de quatro tomos de H do benzeno por quatro tomos de cloro fornece um nmero de ismeros de posio igual a: a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4 34. Complete as reaes de substituio do benzeno com os seguintes compostos, na presena de cloreto de alumnio como catalisador. a) Cloreto de propila. b) Brometo de etila. c) Cloreto de etanola. 35. Cesgranrio-RJ Se, pela sntese de Friedel-Crafts, se deseja obter etilfenil-cetona, deve-se reagir benzeno com cloreto de: a) propanola. d) etanola. b) benzola. e) propila. c) fenila. 36. Complete as equaes: a)

so, respectivamente, reaes de: a) adio, eliminao, substituio. b) eliminao, substituio, adio. c) adio, substituio, eliminao. d) eliminao, adio, substituio. e) substituio, adio, eliminao. 29. Mackenzie-SP Do naftaleno, que a matria-prima das bolinhas de naftalina usadas para matar traas e tem frmula estrutural , correto dizer que:

a) apresenta cadeia carbnica alicclica. b) assim como o benzeno, sofre mais facilmente reaes de adio. c) tem frmula molecular C12H12. d) os carbonos que o formam so com ligaes simples. e) um hidrocarboneto aromtico, portanto de cadeia estvel, sofrendo preferencialmente reaes de substituio. 30. Fuvest-SP Equacione a reao de sulfonao do benzeno, dando o nome do produto orgnico formado. 31. Indique o nome do produto orgnico das seguintes reaes de substituio feitas no anel aromtico:
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b)

37. Fuvest-SP Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poludos por benzeno (C6H6).

Na transformao do benzeno em fenol, ocorre: a) substituio no anel aromtico. b) quebra na cadeia carbnica. c) rearranjo no anel aromtico. d) formao de cicloalcano. e) polimerizao. 38. Complete as reaes: a) Alquilao de Friedel-Crafts

hidrognio de um hidrocarboneto por outro tomo ou grupo de tomos. As principais reaes de substituio so: halogenao, nitrao, sulfonao, alquilao e acilao. Como exemplo de uma reao de acilao, qual seria o produto formado se o benzeno reagisse com cloreto de acetila em presena de AlCl3?

b) Acilao de Friedel-Crafts

39. UECE A equao geral

a) b) c) d) e)

(I) (II) (III) (IV) Mistura de (I) e (IV)

representa: a) a hidrlise do benzeno. b) a desidratao do cloreto de cido. c) a halogenao do benzeno. d) a formao de uma cetona aromtica. 40. ITA-SP Considere os compostos orgnicos:

42. UECE Nas equaes:

o composto X : a) metano. b) eteno. c) etano. d) propano. e) propeno. 43. Fuvest-SP (modificado) A polimerizao do acetileno produz um hidrocarboneto aromtico (benzeno), que reage com cido sulfrico, fornecendo um cido. O sal de sdio desse cido pode ser usado para a produo de fenol. Represente as equaes das reaes do benzeno com cido sulfrico e o produto dessa reao com NaOH. 44. FCC-SP A reao de benzeno com cloreto de metila, em presena de AlCl3 (catalisador), produz tolueno. Em processo semelhante, a reao de benzeno com cloreto de isopropila dever produzir:

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Qual das armaes verdadeira? a) (II) ismero de (III). b) Reagindo (I) com Cl2, poderemos ter uma reao de adio. c) Reagindo (II) com Cl2, poderemos ter um reao de adio. d) (I) recebe o nome de 3-metilpentano. e) No temos nenhum composto aromtico. 41. Unicsul-SP Reaes de substituio em orgnica so aquelas em que ocorre a substituio de pelo menos um tomo de

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45. Qual o mecanismo da reao abaixo?

49. FCC-SP Examinando a seqncia de reaes a seguir,

a) b) c) d) e)

Substituio eletroflica. Adio nucleoflica. Substituio nucleoflica. Radicais livres. Adio eletroflica.

conclui-se que a espcie qumica catalisadora : a) H3C CH2Cl b) AlCl3 c) 50. FCC-SP DDT, representado pela frmula: d) e) H +

46. Dadas as equaes das reaes:

pode ser obtido por meio da reao entre monoclorobenzeno e aldedo tricloroactico. classique-as. 47. Unicamp-SP Um dos tomos de hidrognio do anel benznico pode ser substitudo por CH3, OH, Cl ou COOH. a) Escreva as frmulas e os nomes dos derivados benznicos obtidos por meio dessas substituies. b) Quais desses derivados tm propriedades cidas? 48. UFPB Os produtos principais das reaes

O outro produto da reao deve ser: a) H2 d) H2O b) O2 e) H3C Cl c) HCl 51. PUC-PR O fenol reage com duas molculas de cido ntrico e fornece um dinitrocomposto. Dos produtos teoricamente possveis abaixo relacionados, o mais provvel :

so, respectivamente: a) tolueno, nitrobenzeno e clorobenzeno. b) 1,3-diclorobenzeno, cido benzenossulfnico e hexaclorobenzeno. c) 1,3-dimetilbenzeno, 1,4-dinitrobenzeno e 1,3-diclorobenzeno. d) 1,3,5-trimetilbenzeno, nitrobenzeno e 1,3,5-triclorobenzeno. e) clorobenzeno, nitrobenzeno e hexaclorobenzeno.
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52. UPF-RS Analise as seguintes reaes: 1. fenol + cloro 2. nitrobenzeno + cloro Os provveis produtos de maior rendimento resultantes dessas reaes so, respectivamente: a) ortoclorofenol; ortocloronitrobenzeno. b) metaclorofenol; paracloronitrobenzeno. c) metaclorofenol; metacloronitrobenzeno. d) paraclorofenol; ortocloronitrobenzeno. e) paraclorofenol; metacloronitrobenzeno. 53. PUCCamp-SP Quando o tolueno reage com mistura de cidos ntrico e sulfrico concentrados e a quente, deve-se obter: a) orto-nitrotolueno. b) meta-nitrotolueno. c) para-nitrotolueno. d) mistura de orto e meta-nitrotolueno. e) mistura de orto e para-nitrotolueno. 54. FARO (modificado) Considere o benzeno monossubstitudo, em que X poder ser:

56. UFSM-RS A obteno do cido pcrico, usado como corante pelo seu tom fortemente amarelo e em pomadas contra queimaduras, pode ser representada pela equao:

O processo envolve uma reao de: a) substituio nucleoflica. b) adio eletroflica. c) substituio eletroflica. d) adio nucleoflica. e) eliminao. 57. UPF-RS No que se refere s reaes orgnicas de substituio, a armativa incorreta : a) A existncia da ressonncia um fator que justica a predominncia de reaes de substituio no anel benznico. b) As reaes de substituio podem se dar atravs de trs mecanismos: via radical livre, substituio eletroflica e substituio nucleoflica. c) Nas reaes de substituio em alcanos com trs ou mais carbonos, sempre se obtm uma mistura de ismeros. d) Nas reaes de substituio, o anel benznico no permanece com a sua estrutura. e) Os cicloalcanos podem sofrer reaes de substituio via radical livre. 58. UFF-RJ O tolueno muito usado na indstria, tanto como solvente quanto como intermedirio qumico na fabricao de explosivos. Identique o composto formado, preferencialmente, pela trinitrao do tolueno, considerando as regras usuais de substituio aromtica.

Assinale a alternativa que contm somente orientadores meta: a) III e IV d) I, II, IV b) II, III, IV e) I, IV, V c) III e V 55. Mackenzie-SP Na reao de tolueno (metil-benzeno) com um mol de cloro, no escuro e com catalisador, so produzidos dois compostos que so ismeros de posio entre si. As frmulas estruturais desses ismeros so:

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62. Para a nitrao de compostos aromticos, usa-se uma mistura de cido sulfrico e cido ntrico concentrados. Quando se misturam os dois cidos, ocorre a seguinte reao:

Na reao, o HNO3 : a) oxidante. b) redutor.

c) cido. d) base.

63. Fuvest-SP Quando se efetua a reao de nitrao do bromobenzeno, so produzidos trs compostos isomricos mononitrados.

59. UFES Em relao aos grupos Br e NO2, quando ligados ao anel aromtico, sabe-se que: o grupo Br orto-para-dirigente; o grupo NO2 meta-dirigente.

Efetuando-se a nitrao do para-dibromobenzeno, em reao anloga, o nmero de compostos mononitrados sintetizados igual a: a) 1 d) 4 b) 2 e) 5 c) 3 64. Unicentro-PR Quando o tolueno sofre nitrao exaustiva, o produto obtido denominado TNT. um explosivo muito potente, possuindo vrias aplicaes, como extrao de minrios. A frmula atribuda a essa substncia :

Assim, na formao do composto, possivelmente ocorreu: a) bromao do nitrobenzeno. b) bromao do tolueno. c) nitrao de bromobenzeno. d) nitrao de brometo de benzila. e) reduo de 1-bromo-4-aminobenzeno. 60. Cesupa Completando a reao abaixo, tem-se que:

a) b) c) d) e)

A = Br2; B = H2 A = Br2; B = H2O A = Br2; B = HBr A = FeBr3; B = HBr A = FeBr3; B = FeBr3

65. Mackenzie-SP Em relao aos grupos NO2 e Cl, quando ligados ao anel aromtico, sabe-se que o grupo cloro ortopara-dirigente e o grupo nitro metadirigente.

61. Fuvest-SP Na reao do tolueno com o cloro, obteve-se um composto monoclorado. Admitindo-se que tenha ocorrido reao de substituio no ncleo aromtico, em quais posies deste ncleo se deram as substituies?
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Assim, no composto ocorreu:

, possivelmente

a) nitrao de clorobenzeno. b) reduo de 1-cloro 3-aminobenzeno.

c) clorao de nitrobenzeno. d) halogenao do orto-nitrotolueno. e) nitrao do cloreto de benzila. 66. UFSM-RS

A vanilina, cuja estrutura est representada acima, uma substncia responsvel pelo odor caracterstico da baunilha, sendo empregada como avorizante na indstria de alimentos. Analisando a estrutura dessa substncia, pode-se dizer que: a) h um grupo ativante e dois desativantes. b) h um grupo desativante e dois ativantes. c) h trs grupos ativantes. d) h trs grupos desativantes. e) os grupos OH, OCH3 e CHO no exercem nenhum efeito sobre o anel aromtico. 67. Vrias substncias aromticas so empregadas como medicamentos, possuindo atividades anestsica e analgsica, como o Ibuprofen, representado a seguir.

69. Mackenzie-SP Sobre a clorao de benzeno em presena de FeCl3, so feitas as armaes abaixo. I. O primeiro cloro substitui qualquer hidrognio do anel. II. O segundo cloro entra mais facilmente que o primeiro, pois este ativa a entrada do outro radical cloro. III. O radical cloro ligado ao anel benznico metadirigente. IV. O radical cloro ligado ao anel benznico ortopara-dirigente. So corretas somente as armaes: a) I e III. d) II e III. b) II e IV. e) I, II e IV. c) I, II e III. 70. E. E. Mau-SP Sabendo-se que alguns monoderivados do benzeno dirigem o substituinte principalmente para as posies orto e para, e outros monoderivados do benzeno dirigem-no para a posio meta, indique os produtos das seguintes equaes de reao: a) tolueno + Br2 b) nitrobenzeno + Br2 c) cido benzeno sulfnico + Cl2 71. A reao de monoclorao do cido benzenossulfnico produz: a) 2 clorobenzenossulfnico. b) 3 clorobenzenossulfnico. c) 4 clorobenzenossulfnico. d) 2,4 diclorobenzenossulfnico. 72. O benzeno reage com H2SO4 concentrado, formando o monoderivado (A). Este reage com bromo na presena de ferro, formando o derivado (B). D as frmulas estruturais dos compostos (A) e (B).

Sobre essa substncia, considere as seguintes proposies. I. um derivado dissubstitudo do benzeno na posio para. II. A sua molcula apresenta dois tomos de carbono assimtricos. III. Reage com hidrxido de sdio. IV. A sua molcula quiral. Esto corretas: a) somente I, III e IV. d) somente II e III. b) somente II e IV. e) todas as proposies. c) somente I, II e IV. 68. A monoclorao de fenilamina (anilina) produz: a) somente 2-cloroanilina. b) somente 3-cloroanilina. c) somente 4-cloroanilina. d) mistura de 2-cloroanilina e 4-cloroanilina.

73. UFRN Considere o benzeno monossubstitudo em que o X pode ser: I. II. IV. V. ,

III. Assinale, ento, a alternativa que s tem orientadores orto-para. a) I, IV, V d) I, II, IV b) II, III, IV e) I, II, V c) II, III, V 74. UFPR Escreva as equaes das reaes de halogenao (clorao) do etil-benzeno e indique as condies para que a halogenao ocorra: a) no anel benznico; b) na cadeia lateral dessa molcula.
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75. IME-RJ Proponha uma sntese para TNT (2, 4, 6-trinitrotolueno) a partir do carbeto de clcio e de outras matrias-primas convenientes. 76. UFIt-MG A adio de brometo de hidrognio ao 3,4-dimetil-2penteno forma: a) 2-bromo-4-metil-hexano b) 2-bromo-3-etil-pentano c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano d) 3-bromo-3-metil-hexano e) 2-bromo-3,4-dimetil-pentano 77. Ufla-MG Assinale a alternativa que no apresenta reao de adio eletroflica. a) 3-metil-2-buteno + Cl2 b) butano + Br2 c) propeno + H2O/H2SO4 d) ciclopenteno + Cl2 e) cicloexeno + HCl 78. Segundo a regra de Markovnikov, a adio de cido clordrico gasoso (anidro) a 2-metil-2-buteno forma, principalmente, o produto:

80. UFRGS-RS Um composto orgnico desconhecido, ao ser testado frente a alguns reagentes, apresentou os comportamentos a seguir. Reagiu prontamente com bromo em tetracloreto de carbono, levando ao desaparecimento da colorao alaranjada da soluo. Provocou o descoramento da soluo violcea de permanganato de potssio a frio. No liberou gs hidrognio quando em contato com sdio metlico. Assinale a alternativa em que est representado o composto em questo.

79. Fuvest-SP O esquema abaixo representa uma transformao qumica que ocorre na superfcie de um catalisador.

81. Vunesp lcoois podem ser obtidos pela hidratao de alcenos, catalisada por cido sulfrico. A reao de adio segue a regra de Markovnikov, que prev a adio do tomo de hidrognio da gua ao tomo de carbono mais hidrogenado do alceno. Escreva: a) a equao qumica balanceada de hidratao catalisada do buteno-1; b) o nome oficial do produto formado na reao indicada no item a. 82. CesgranrioRJ Ao se analisar uma amostra em laboratrio, usando hidrogenao em presena de catalisador, consumiram-se dois mols de hidrognio por mol da substncia para transform-la em alcano. A substncia era: a) 2-buteno. b) 3-cloropropeno. c) 2,3-dimetil-pentano d) 1,3-butadieno. e) 2-metil-propeno. 83. UFSM-RS O eugenol tem a frmula estrutural abaixo.

Uma transformao qumica anloga utilizada industrialmente para a obteno de: a) polietileno a partir de etileno. b) celulose a partir de glicose. c) perxido de hidrognio a partir de gua. d) margarina a partir de leo vegetal. e) naftaleno a partir de benzeno.
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Com relao a esse composto, no correto armar que:

a) b) c) d) e)

descora a soluo de bromo em CCl4. uma substncia insaturada. apresenta funo fenol. apresenta funo ter. apresenta funo lcool. 89. FCC-SP O processo de Sabatier-Senderens para a obteno de alcanos se refere : a) eletrlise de sais de sdio de cidos carboxlicos em soluo aquosa. b) fuso de sais de sdio de cidos carboxlicos com cal sodada. c) reao de haletos de alquila com sdio metlico. d) hidrogenao cataltica de hidrocarbonetos acclicos insaturados. e) o processo acima no serve para preparar alcanos. 90. IME-RJ Complete a reao: 2,3-dimetil-3-hepteno + HCl 91. Mackenzie-SP

84. UFRJ O cido ascrbico (vitamina C) pode ser obtido de frutas ctricas, do tomate, do morango e de outras fontes naturais e facilmente oxidado quando exposto ao ar, perdendo as propriedades teraputicas a ele atribudas. A estrutura do cido ascrbico a seguinte:

Explique por que uma soluo de bromo em gua (Br2/H2O) descorada quando misturada com uma soluo de cido ascrbico. 85. ITA-SP Na reao de 2-metil-1-propeno com brometo de hidrognio, forma-se: a) 2-bromo-2-metil-propano b) 1-bromo-2-metil-propano c) isobutano d) 1-bromo-2-metil-1-propeno e) 2-buteno 86. Fuvest-SP Dois hidrocarbonetos insaturados, que so ismeros, foram submetidos, separadamente, hidrogenao cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: a) 1-butino e 1-buteno b) 1,3-butadieno e ciclobutano c) 2-buteno e 2-metilpropeno d) 2-butino e 1-buteno e) 2-buteno e 1-metilpropano 87. Os alcenos, devido presena de insaturao, so muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos de hidrognio, tornando-se assim compostos saturados. Apresente a frmula estrutural e d o nome do produto principal obtido pela reao do HBr com um alceno de frmula molecular C6H12 que possui um carbono quaternrio. 88. Os alcenos adicionam gua na presena de H2SO4 como catalisador. A reao
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A equao anterior representa uma reao de: a) oxidao. b) substituio. c) eliminao. d) estericao. e) adio. 92. PUC-SP A equao que melhor representa a reao do propeno com brometo de hidrognio :

93. UFIt-MG

tem como produto principal:

denominada:
59

a) b) c) d) e)

hidrlise cida. reao de radical livre. adio eletroflica. adio nucleoflica. substituio eletroflica.

98. Ufla-MG O propeno, um derivado do petrleo, um composto de grande importncia na indstria qumica, principalmente na produo de plsticos (polmeros). A reao do propeno com HBr na presena de perxido forma o produto:

94. UFU-MG Em 1933, dois qumicos da Universidade de Chicago, Kharasch e Mayo, perceberam que, se a adio de brometo de hidrognio, HBr, a alcenos fosse feita na presena de perxidos orgnicos, como perxido de benzola ou perxido de t-butila, mesmo em quantidades nmas, ela passaria a ocorrer de maneira inversa regra de Markovnikov, isto , o hidrognio seria adicionado ao carbono menos hidrogenado da dupla. Com base nessa informao, d o nome dos produtos das reaes indicadas abaixo.

99. UFRN Considere as duas etapas de uma reao de adio ao etileno:

Analisando-se o processo, pode-se concluir que: a) se formam intermediariamente partculas inicas. b) A : B pode estar representando cloreto de sdio. c) o tomo A mais eletronegativo do que B. d) a etapa (2) envolve um processo de eliminao. e) a etapa (1) envolve uma ciso homoltica. 95. D o nome dos produtos obtidos nas reaes abaixo, que ocorrem na proporo indicada pelos coecientes. 100. Fuvest-SP A adio de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reao, seja empregado o alceno misturado a uma pequena quantidade de perxido.

96. A frmula a) b) c) d) e) corresponde a: um alqueno com duplas ligaes conjugadas. um dieno conjugado. um dieno com duplas isoladas. um alqueno com duplas isoladas. um alcino.

a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma analgica. Escreva, empregando frmulas estruturais, as equaes que representam a adio de HBr a esse composto na presena e na ausncia de perxido. b) D as frmulas estruturais dos metilciclopentenos isomricos (ismeros de posio). c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presena, quer na ausncia de perxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que so ismeros de posio. Justique. 101. UEPG-PR (modificado) O composto 2-pentino sofreu hidratao em meio cido. O principal produto dessa reao : a) cido actico. d) 2-pentanol. b) 2,2-pentanodiol. e) pentanona. c) pentanaldedo. 102. UEPG-PR O composto propino sofreu hidratao em meio cido. O principal produto dessa reao : a) cido actico. d) 2-propanol. b) 2,2-propanodiol. e) propanona. c) propanaldedo.

97. Mackenzie-SP Sobre um alcadieno, sabe-se que: I. sofre adio 1,4; II. quando hidrogenado parcialmente, produz, em maior quantidade,o hexeno-3. O nome desse dieno : a) hexadieno 1,2. b) hexadieno 1,3. c) hexadieno 2,4. d) hexadieno 1,4. e) hexadieno 2,3.
60

103. Mackenzie-SP Considerando a reao entre 2-butino e um mol de molculas de bromo, correto armar que: a) uma reao de substituio. b) produz ismeros cis-trans. c) um dos reagentes um hidrocarboneto saturado. d) a molcula de bromo apresenta ngulo diferente de 180. e) produz 2,2-dibromo-2-buteno. Dado: Br (Z = 35) 104. UFSC Encontre, na relao a seguir, os produtos da adio de 1 mol de HBr a 1 mol de cada um dos seguintes reagentes: A. propeno; B propino. I. 1,2-dibromopropano. II. 2-bromopropano. III. 1,2-dibromopropeno. IV. 2-bromopropeno. V. 1-cloro-2-bromopropano. VI. 1, 2, 3-tribromopropano. VII. 1, 1, 1-tribromopropano. 105. Existe apenas um nico alcino que, ao sofrer hidratao, produz um aldedo; todos os outros produzem cetonas. Conclua qual esse alcino que produz aldedo e por que todos os outros produzem cetonas. 106. UEPG-PR (modificado) O composto 1- butino sofreu hidratao em meio cido. O principal produto dessa reao : a) cido actico. d) butanol. b) 2,2 -butanodiol. e) butanona. c) butanal. 107. Fuvest-SP

A preparao do cloro-eteno a partir do etino e do cido clordrico uma reao de: a) adio. b) eliminao. c) oxidao. d) sulfonao. e) saponicao. 109. UFOP-MG Considere a reao com HCl, em condies apropriadas, dos compostos:

Escreva as equaes de reaes que produzem, respectivamente: a) um haleto de alquila secundrio; b) um di-haleto geminado. 110. A reao total de cido clordrico com acetileno produz: a) 1-cloroetano b) 1,2-dicloroetano c) 1,1-dicloroetano d) 2,2-dicloroetano 111. PUC-MG A adio de um mol de bromo a um mol de alcino fornece ismeros cis e trans do mesmo alceno dibromado. Todos os alcinos, ou derivados de alcino, a seguir, podem ser utilizados nessa adio, exceto: a) etino b) propino c) 2-butino d) bromoetino e) 2-pentino 112. Mackenzie-SP A frmula e o nome do produto nal que se obtm quando 1 mol de gs acetileno reage com 1 mol de gua, usando-se cido sulfrico com sulfato mercrico como catalisador, :

Os compostos representados acima podem ser obtidos por reaes de adio de substncias adequadas ao: a) metano. d) propeno. b) eteno. e) 2-butino. c) etino. 108. Unirio-RJ O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais importantes matrias-primas. A partir dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para a fabricao de canos e tubulaes de plstico, cortinas para box, couro articial etc.

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113. A hidratao de um alquino falso conduz formao de:

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a) b) c) d) e)

lcool primrio. lcool secundrio. cetona. aldedo. cido carboxlico.

114. Quais armaes esto corretas? Uma molcula de hidrocarboneto de cadeia aberta para ter: 1. carbono quaternrio deve possuir pelo menos 4 tomos de carbono. 2. carbono assimtrico deve possuir pelo menos 6 tomos de carbono. 3. duas duplas-ligaes deve possuir pelo menos 3 tomos de carbono. 4. uma tripla ligao deve possuir pelo menos 2 tomos de carbono. 5. cadeia ramicada deve ter pelo menos um carbono tercirio ou quaternrio. 115. ITA-SP A adio de 1 mol de cloro a 1 mol de alcino forneceu uma mistura dos ismeros cis e trans do mesmo alceno diclorado. Entre as opes abaixo, qual aquela que contm o alcino ou derivado de alcino que no foi utilizado nesta adio? a) Acetileno b) Metilacetileno c) Dimetilacetileno d) Cloroacetileno e) Dietilacetileno 116. Complete as reaes.

119. Uespi A adio de uma molcula de gua a um alcino forma sempre um enol e um outro composto que, dependendo da posio da insaturao na cadeia, pode ser: a) Aldedo ou cetona b) lcool ou cetona c) lcool ou aldedo d) lcool ou alcano e) lcool ou um cido carboxlico 120. PUC-RS O exame da equao a seguir

permite armar que: a) representa a reao de hidratao de um alceno. b) a gua adicionada a um composto saturado. c) h formao de um enol e um cido carboxlico. d) h formao de um composto de menor massa molecular. e) h formao de tautmeros. 121. UFRN O produto da reao entre 2 mols de HBr e 1 mol de 1-butino em meio aquoso : a) 2-bromo-1-buteno b) 1-bromo-1-buteno c) 1,1-dibromo-buteno d) 2,2-dibromo-butano e) 1,2-dibromo-butano 122. A reao entre o cido clordrico, HCl, e o propino, C3H4, produz em maior quantidade (produto principal) o seguinte haleto orgnico: a) 1,3-dicloropropano b) 1,1-dicloropropano c) 2,2-dicloropropano d) 1,2-dicloropropeno e) 1,1,2,2-tetracloropropano 123. A reao do cido bromdrico com o propino produz em maior quantidade: a) 1,3-dibromopropano b) 1,1-dibromopropano c) 2,2-dibromopropano d) 1,2-dibromopropeno e) 1,1,2,2-tetrabromopropano 124. Fatec-SP A polimerizao do acetileno ( benzeno ( ). ) produz o

117. Complete as seguintes equaes envolvendo reaes de alcinos a) b) c) HC C CH3 + HCl ( em falta ) HC C CH3 + HCl ( em excesso )
2 4 CH3 C C CH3 + H2O

H SO HgSO4

118. FEI-SP Qual das substncias abaixo produzida pela hidratao do acetileno? a) etileno b) etanol c) acetona d) acetaldedo e) cido actico
62

Por analogia, espera-se que a polimerizao do propino ( ) produza:

127. Os ciclanos com 5 e 6 carbonos apresentam alta ou baixa tenso angular? Que tipo de reao eles costumam sofrer? 128. Cicloalcanos sofrem reao de bromao conforme mostrado a seguir: I.

II.

125. PUC-SP O acetileno (C2H2) pode ser obtido facilmente, partindo-se do carbeto de clcio (CaC2) e de gua, utilizando-se o aparelho esquematizado a seguir:

III.

A respeito desse processo, foram feitas as seguintes armaes: I. A reao ocorrida CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2. II. No funil de separao, deve-se colocar gua. III. No erlenmeyer, deve-se colocar o carbeto de clcio. IV. No incio do processo, a cuba e o cilindro devem estar cheios de gua. V. O volume de C2H2 liberado depende da massa de CaC2 que reagiu. Das armaes feitas, so corretas: a) I, II, III, IV e V. b) somente I, II, III e IV. c) somente II, IV e V. d) somente II, III, IV e V. e) somente III, IV e V. 126.
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a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se pode armar a respeito da estabilidade relativa dos anis com trs, quatro e cinco tomos de carbono? Justique. b) D o nome de um dos compostos orgnicos formados nessas reaes. 129. Escreva a frmula estrutural do produto obtido na reao (caso ela acontea) do ciclopropano com: a) H2 b) Br2 c) HBr 130. Escreva os produtos da reao de bromo (Br 2 ) com: a) ciclopropano; b) cicloexano. 131.Fuvest-SP Duas substncias diferentes tm frmula molecular C6H12. Uma delas, quando submetida a atmosfera de hidrognio, na presena de um catalisador, reage com o gs e a outra, no. a) Qual a razo desta diferena de comportamento? b) Escreva uma frmula estrutural possvel para cada uma dessas substncias.

Os ciclanos com 3 e 4 carbonos apresentam alta ou baixa tenso angular? Que tipo de reao eles costumam sofrer?

63

132. UERJ Tanto o ciclopropano como o etileno reagem com o HBr. Os derivados resultantes devem ser, respectivamente:

136. UFRGS-RS A respeito das seguintes reaes qumicas

133. UFMG Um hidrocarboneto apresenta as seguintes caractersticas: I. no descora uma soluo de Br2 em CCl4. II. sua molcula contm um tomo de carbono tercirio. III. sua frmula molecular C6H12. Uma frmula estrutural possvel para esse hidrocarboneto :

pode-se armar que: a) os ciclanos sofrem reaes de adio e de substituio com igual facilidade. b) a clorao permite caracterizar a posio de ruptura do anel. c) o grau de insaturao pode ser medido pelo nmero de halognios adicionados. d) a reao (I) de adio e a (II) de substituio. e) a reao (I) de dupla-troca e a (II) de simples troca. 137. Segundo Bayer, encontraramos maior facilidade de adio no: a) ciclopropano. b) ciclobutano. c) ciclopentano. d) cicloexano. 138. FCC-SP Na hidrogenao do composto:

obtm-se um produto, cuja estrutura mais corretamente representada pela frmula:

134. Equacione: a) ciclopropano + H2

b) ciclobutano + Cl2

135. O composto que reage mais facilmente com hidrognio :

139. O ngulo de maior estabilidade do carbono, em que no h tenses nas ligaes, : a) 10928 d) 60 b) 108 e) 45 c) 90
64

140. Segundo a teoria de Bayer, o composto mais estvel deveria ser o: a) ciclopropano. b) ciclobutano. c) ciclopentano. d) cicloexano. 141. Na realidade, o mais estvel : a) ciclopropano. b) ciclobutano. c) ciclopentano. d) cicloexano. 142. Complete a reao:

possui colorao violeta. S haver descoramento da soluo se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de carbono, que se enquadrem na frmula geral CnH2n. a) Indique a frmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justique sua resposta. b) Dentre os hidrocarbonetos que no reagem ao teste, um apresenta isomeria geomtrica e outro possui apenas carbonos secundrios. Cite seus nomes ociais. 146. Complete as seguintes equaes:

143. UEG-GO Os compostos orgnicos esto presentes em todos os processos do nosso cotidiano e, por meio das reaes qumicas, vrios outros compostos so produzidos. Analise as seguintes reaes qumicas: a) ( ) A obteno de energia a partir de derivados do petrleo feita por meio de uma reao denominada combusto. A queima completa de 29 g de butano, utilizado como gs de cozinha, produz 11,2 litros de CO2, nas condies normais. Dados: C = 12 u e H = 1 u b) ( ) O cicloexano, em sua conformao cadeira, sofre halogenao por meio de reaes de adio, por ser esta a forma mais estvel, de acordo com a equao a seguir:

147. PUC-RJ O brometo de ciclo-pentila pode ser obtido pela reao de: a) pentano+HBr. b) ciclo-pentano + Br2. c) ciclo-pentano + HBr. d) brometo de ciclo-propila + CH3 CH2 Br. e) brometo de ciclo-butila + CH3 Br. 148. PUC-SP Assinale entre os processos abaixo o que no uma reao de adio: a) Ciclobuteno + Cloreto de hidrognio. b) Metilpropeno + gua. c) Pentano + Cloro. d) Etino + Brometo de hidrognio. e) Butadieno - 1,3 + Cloro. 149. ITA-SP Explique por que a temperatura de hidrogenao de cicloalcanos, catalisada por nquel metlico, aumenta com o aumento da quantidade de tomos de carbono presentes nos cicloalcanos. 150. Cesgranrio-RJ Assinale, entre os ciclanos citados abaixo, aquele que, em uma reao de adio com Br2 nas condies adequadas, produzir 1,3 - dibromobutano. a) metil - ciclopropano b) metil - ciclobutano c) etil - ciclopropano d) metil - propano e) ciclobutano 151. Equacione: a) a clorao do ciclopropano; b) a clorao do ciclo-hexano.
65

c) ( ) A nitrao do tolueno ocorre segundo o mecanismo de substituio eletroflica, produzindo o m-nitrotolueno, pois o grupo nitro desativante e metadirigente. 144. UFU-MG Quando se faz a monoclorao do metilciclopropano obtm-se seis ismeros:

a) Represente as estruturas de trs destes ismeros. b) Escreva os nomes de dois ismeros representados.
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145. UERJ Hidrocarbonetos de frmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reao desses hidrocarbonetos com soluo neutra diluda de permanganato de potssio KMnO4 que

152. Ufla-MG A partir das fmeas de duas espcies de carrapatos ( A. americanum e A. maculatum ), isolou-se o 2,6-diclorofenol que, aparentemente, tem a funo de estimulante sexual. Cada fmea de carrapato fornece aproximadamente 5 nanogramas do 2,6-diclorofenol. a) Escreva a frmula estrutural para o 2,6-diclorofenol. b) Qual o produto da reao entre fenol e Cl2/FeCl3? c) Que produtos voc obteria reagindo o nitrobenzeno com Cl2/FeCl3? 153. D as frmulas estruturais dos compostos orgnicos obtidos: a) na nitrao do clorobenzeno; b) na clorao do nitrobenzeno. 154. Unirio-RJ As reaes de substituio do tolueno com Cl2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das condies em que ocorrem. No caso em que esta substituio realizada com aquecimento e na presena de luz, o produto orgnico formado : a) d)

156. UFMG A reao entre um mol de propino, HC C CH3, e dois mols de bromo, Br2, na ausncia de luz ou calor, produz: a) CHBr2 CBr2 CH3 b) CH2Br CBr2 CH2Br c) CBr2 = CH CHBr2 d) CHBr = CBr CHBr2 157. UFMG Uma substncia apresentou as seguintes caractersticas: I. Descora soluo de Br2 em CCl4. II. Absorve apenas um mol de H2 quando submetida reao de hidrogenao cataltica. III. Pode apresentar-se sob duas formas enantiomricas. Uma frmula estrutural possvel para essa substncia : a) d)

b)

e)

c) b) e) 158. FCC-SP (modificado) Examinando a seqncia de reaes: H3C CH2Cl + AlCl3 AlCl4 - + H3C CH2+

c)

155. UFSM-RS Observe as reaes de adio de cido clordrico ao alqueno, descritas no esquema.

Sobre essas reaes, correto armar: a) Na reao 1, o reagente um alceno sem simetria, que forma dois esteroismeros do cloreto de isopropila. b) Na reao 2, est representada a formao do cloreto de propila a partir do 2-buteno. c) As reaes 1 e 2 so adies eletrolicas; entretanto, na prtica, possivel obter somente o cloreto de isopropila pelo mtodo utilizado. d) Nas duas reaes, o proprino o reagente e, na prtica, o mtodo empregado fornece misturas equimolares dos dois cloretos possveis. e) Na reao 1, est representada a formao de cloreto de isopropila por adio eletroflica antiMarkovnikov.
66

Conclui-se que a espcie qumica catalisadora e o nome do produto orgnico no: a) H3C CH2Cl e dimetil-benzeno b) H3C CH2+ e fenil-etano c) AlCl3 e etil-benzeno d) H + e dimetil-benzeno e) AlCl4 e etil-benzeno 159. D o produto principal nos seguintes processos: a) mononitrao do benzeno seguida de uma monobromao; b) monobromao do benzeno seguida de uma mononitrao. 160. PUC-PR A adio de uma molcula de cido bromdrico ao 1,3-butadieno resultar na formao de: a) 1-bromo-3-buteno. d) 2-bromo-2-buteno. b) 1-bromo-2-buteno. e) 2-bromo-1-buteno. c) 4-bromo-1-buteno.

161. PUC-PR Dado o grco abaixo para reao do propeno e do cido bromdrico, bem como as frmulas anexas, correto armar que:

165. UFRGS-RS Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios ligao dupla, formando compostos dialogenados vicinais, conforme exemplicado a seguir:

01. A energia de ativao necessria para obteno do 2-bromopropano menor que a energia de ativao necessria para obteno do 1-bromopropano. 02. O produto C no obedece regra de Markovnikov. 04. Os compostos C e D so ismeros de posio. 08. Os compostos C e D tm a mesma frmula molecular. 16. O produto da reao de eliminao de cido bromdrico a partir do composto C diferente do produto da mesma reao a partir do composto D. 162. Mackenzie-SP Na equao a seguir, X corresponde a: propeno H2O X catalisador a) 1-propanol. b) 2-propanol. c) propanal. d) propanona. e) propano.
H

Em relao a essa equao, podemos armar que: a) o composto II apresenta dois carbonos assimtricos. b) o nome do produto formado 2,3-dibromo-3-metilbutano. c) o nome do composto I 2-metil-buteno-2. d) o alceno pode apresentar isomeria geomtrica. e) o nome do produto formado 2,3-dibromo-2-metilpropano. 166. Na questo a seguir, escreva nos parnteses a letra (V) se a armativa for verdadeira ou (F) se for falsa. A: CH3 CH2 CH2 CH2Br B: CH3 CH2 CH = CH2 C: CH3 CH = CH CH3 D: CH3 CH2 CH Br CH3 possivel armar que o(s) composto(s): ( ) A e D so ismeros estruturais. ( ) C pode ser obtido a partir de D atravs de uma reao de eliminao. ( ) A apresenta atividade ptica. ( ) B e C apresentam isomeria cis-trans. ( ) A pode ser obtido pela adio de HBr a C. 167. Unicamp-SP Um mol de um hidrocarboneto cclico, de frmula C6H10, reage com um mol de bromo, Br2, produzindo um mol de um composto com dois tomos de bromo em sua molcula. Esse mesmo hidrocarboneto, C6H10, em determinadas condies, pode ser oxidado a cido adpico, HOOC-(CH2)4-COOH. a) Qual a frmula estrutural do hidrocarboneto C6H10? b) Escreva a equao qumica da reao desse hidrocarboneto com bromo. 168. UFRN Um perito qumico da polcia tcnica recebeu duas amostras lquidas apreendidas na residncia de um suspeito de envolvimento com narcotrfico. Uma anlise preliminar das amostras e a determinao dos respectivos pontos de ebulio indicaram que as substncias mais provveis eram os hidrocarbonetos cicloexeno (C6H10, 80 C) e benzeno (C6H6, 83 C). Com o objetivo de comprovar a presena desses hidrocarbonetos e sabendo que eles possuem reatividades diferentes, o perito realizou as reaes de bromao a seguir:
67

163. Mackenzie-SP A hidrogenao cataltica do propeno produz: a) 2-propanol. d) ciclopropano. b) propino. e) ciclopropeno. c) propano. 164. FARO Considere o benzeno monossubstitudo, em que X poder ser:

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Assinale a alternativa que contm somente orientadores orto-para: a) I, III, V b) II, III, IV c) III, IV, V d) I, II, IV e) I, IV, V

Identique, por meio de suas respectivas frmulas estruturais, os compostos X, Y, W e Z. 173. UFF-RJ Observe o esquema a seguir:
Br CH3 CH C

CH + X

CH3 CH

CH2

a) Completar as reaes anteriores, escrevendo a frmula estrutural dos compostos, e denominar cada produto, de acordo com as regras da IUPAC. b) Indicar que tipo de reao ocorre nos casos I e II. c) Explicar a funo do FeBr3 na reao de bromao do benzeno (I). 169. UFRJ Dada as reaes: A a) Pr openo + HBr
3 b) A + Benzeno B

CH3 (I) Br CH3 CH C CH2 + HBr

CH3

(II)

CH3
Perxido

H2O2

Y
(III)

AlCl

AlCl3 c) B + H3C Cl C (orto)

A partir da anlise deste esquema: a) especique o reagente X; b) d a frmula estrutural de Y; c) informe o nome ocial (IUPAC) dos compostos I, II e III. 174. Fuvest-SP Os compostos A, B e C so alcenos em que os tomos ou grupos de tomos esto ligados aos carbonos 1 e 2, conforme indicado na tabela a seguir.

Indique os nomes dos compostos A, B e C. 170. UFRJ Os alcenos, devido presena de insaturao, so muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos de hidrognio, tornando-se assim compostos saturados. a) Classique a reao entre um alceno e um haleto de hidrognio. b) Apresente a frmula estrutural do produto principal obtido pela reao do HCl com um alceno de frmula molecular C6H12 que possui um carbono quaternrio. 171. UFPR (modificado) Considerando a reao de halogenao do metil-butano em presena de luz e cloro, responda: a) Quais as frmulas dos derivados monoclorados obtidos? b) Dos produtos obtidos, quais os que apresentam ismeros ticos? 172. UFF-RJ (modificado) Quando uma reao qumica ocorre, ligaes existentes entre os tomos de uma molcula se rompem, formam-se novas ligaes e surgem novas molculas. Observe, ento, o seguinte esquema reacional:

Compostos A B C

tomos ou grupos de tomos ligados aos carbonos 1 H, H CH3, H Br, Br 2 CH3, CH3 CH3, H H, Br

a) A, B e C apresentam isomeria cis-trans? Explique atravs de frmulas estruturais. b) A reao do composto B com HBr leva formao de ismeros? Justique. 175. UFRJ O plo gs-qumico, a ser implantado no estado do Rio de Janeiro, ir produzir alcenos de baixo peso molecular a partir do craqueamento trmico do gs natural da bacia de Campos. Alm de sua utilizao como matria-prima para polimerizao, os alcenos so tambm intermedirios importantes na produo de diversos compostos qumicos, como, por exemplo:

a) Quais os nomes dos compostos I e II? b) Qual a frmula estrutural do produto principal obtido quando, na reao acima, o composto I substitudo pelo metilpropeno?
68

176. Escreva a equao da reao que permite obter do lcool tercirio C5H12O o alceno correspondente. Qual o nome do produto obtido? 177. UFRJ Uma substncia X, de frmula molecular C4H10O, que apresenta isomeria ptica, quando aquecida na presena de cido sulfrico, fornece uma substncia Y que apresenta isomeria geomtrica. a) D o nome da substncia X. b) Escreva a frmula estrutural de um ismero de posio da substncia Y. 178. Unisa-SP O etanol (composto A) foi submetido desidratao com Al2O3, resultando um composto B. A este composto B adiciona-se cloreto de hidrognio, resultando um produto de adio C. O composto C : a) eteno. b) ter etlico. c) propanona. d) cloroetano. e) cloreto de isopropila. 179. Cesgranrio-RJ Assinale o lcool que se desidrata mais facilmente em presena de H2SO4 a quente. a) 1-propanol b) 2-metil-2-propanol c) 2-pentanol d) 2-metilpropanal e) 1-butanol 180. Vunesp O ter etlico pode ser obtido por aquecimento do lcool etlico, segundo a reao termodinamicamente possvel: 2C2H5OH C2H5 O C2H5 + H2O Experimentalmente, observa-se que o aquecimento direto do lcool puro no produz o ter esperado. Com a adio de cido sulfrico ao lcool etlico antes do aquecimento, ocorre a formao rpida do ter etlico. O cido sulfrico permanece quimicamente inalterado ao nal da reao. a) Por que a reao de formao do ter etlico no ocorre na ausncia do cido sulfrico, embora o processo seja energicamente favorecido? b) Qual o papel desempenhado pelo cido sulfrico na reao que faz com que o processo ocorra rapidamente? 181. Fuvest-SP possvel preparar etileno e ter dietlico a partir do etanol de acordo com o esquema:
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a) b) c) d) e)

gua e gua. hidrognio e hidrognio. gua e hidrognio. oxignio e hidrognio. oxignio e gua.

182. Complete as reaes de desidratao e identique os compostos A e B.

183. Unitau-SP O composto

normalmente obtido pela desidratao de: a) duas molculas iguais de cetona. b) duas molculas iguais de cido carboxlico. c) duas molculas iguais de lcool. d) uma molcula de lcool e uma de cetona. e) uma molcula de cido carboxlico e uma de cetona. 184. Vunesp O tercbutilmetilter, agente antidetonante da gasolina, pode ser obtido pela reao de condensao entre dois lcoois, em presena de cido sulfrico. Escreva: a) a frmula estrutural do ter; b) as frmulas estruturais e os nomes ociais dos lcoois que formam o ter por reao de condensao. 185. ITA-SP Considere a equao que representa uma reao qumica no balanceada:

As substncias X e Y representam, respectivamente:

A opo que contm as substncias I e II que participam da reao em questo : a) I = CH3CH2OH, II = H2O b) I = CH3COONa, II = NaOH c) I = CH3COCl, II = HCl d) I = CH3COOH, II = H2O e) I = CH3ONH2, II = NH3
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186. Fuvest-SP Uma indstria utiliza etileno e benzeno como matriasprimas e sintetiza estireno (fenileteno) como produto, segundo a rota esquematizada a seguir: I. II. III. Escreva as equaes qumicas que representam duas das transformaes acima, usando frmulas estruturais. 187. Vunesp O ter sulfrico obtido industrialmente pela desidratao do etanol, em presena de H2SO4. A mesma reao, ocorrendo em temperaturas mais elevadas, produz o alceno correspondente. O ter e o alceno tm, respectivamente, as frmulas:

190. Unicamp-SP Quando vapores de etanol passam sobre argila aquecida, que atua como catalisador, h produo de um hidrocarboneto gasoso e vapor de gua. Esse hidrocarboneto reage com bromo (Br2), dando um nico produto. Escreva as equaes: a) da reao de formao do hidrocarboneto, indicando o nome deste; b) da reao do hidrocarboneto com o bromo. 191. Complete as seguintes equaes:
2 4 Desidratao a) CH3 CH2 CH2OH Calor intramolecular 2 4 b) CH3 CH2 CH2OH Desidratao Calor intermolecular

H SO

H SO

c) 2 CH3 CH2 COOH Desidratao 192. UFPE lcoois no so utilizados somentes como combustveis, mas tambm na produo de derivados do petrleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo produzir propeno a partir da desidratao em meio cido? a) 2-metil-2-propanol. b) etanol. c) 2-propanol. d) 2-butanol. e) 2-metil-1-propanol.

188. UFPE A reao de 1 mol de 3-etil-3-pentanol com cido sulfrico sob o aquecimento leva formao de um nico produto com 50% de rendimento. Podemos armar, com relao a esta reao, que: ( ) ocorre formao de gua. ( ) o produto gerado no apresenta isomeria cis/ trans. ( ) o produto formado o 3-etil-2-penteno. ( ) o produto formado nestas condies ser uma cetona. 189. FCC-BA Pela ao de catalisadores adequados, quando se desidrata o metanol, obtm-se o ter dimetlico; quando se desidrata o etanol, obtm-se o ter dietlico. Que produto, alm desses dois citados, pode ser obtido quando se desidrata uma mistura de metanol e etanol? a) propeno b) buteno c) ter diproplico d) ter propilbutlico e) ter metiletlico
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193. UFR-RJ Uma substncia A foi submetida desidratao intramolecular, resultando em uma substncia B. Essa substncia B sofre adio de cloreto de hidrognio, formando o cloroetano. Pedem-se: a) as frmulas estruturais das substncias A e B; b) os nomes ocias (IUPAC) das substncias A e B. 194. UFR-RJ A desidratao do 2-butanol conseguida com o aquecimento do lcool a 170 C e na presena do cido sulfrico concentrado, formando, principalmente, uma substncia que possui isomeria geomtrica. a) Escreva a equao que representa a reao completa da desidratao do 2-butanol. b) D a frmula estrutural da forma cis da substncia produzida. 195. UFV-MG Ao se fazer um churrasco de carne vermelha, percebese, a distncia, um aroma caracterstico. Isto se deve, em parte, reao de decomposio do glicerol, com formao de acrolena, um liquido de forte odor.

Acrolena

Assinale a opo incorreta: a) A acrolena um aldedo. b) A acrolena uma substncia insaturada. c) A formao de acrolena necessita de aquecimento. d) A acrolena tem temperatura de ebulio maior que a do glicerol. e) O glicerol um triol. 196. FEI-SP possvel preparar etileno e ter etlico, a partir do lcool etlico, de acordo com o esquema: etileno + substncia X lcool etlico ter etlico + substncia Y lcool etlico As substncias X e Y representam, respectivamente: a) gua e gua. b) hidrognio e hidrognio. c) gua e hidrognio. d) oxignio e hidrognio. e) oxignio e gua. 197. Unifor-CE Considere o esquema abaixo, que representa reaes qumicas de desidratao.

Essa uma reao especca classicada como: a) reduo. b) substituio nucleoflica. c) substituio eletroflica. d) eliminao. e) adio. 200. UFOP-MG O colesterol impuro isolado de clculos biliares e puricado por um processo de bromao e desbromao.

Os produtos X e Y devem ser, respectivamente: a) etano e ter dietlico. b) eteno e ter dimetlico. c) eteno e ter dietlico. d) ter dietlico e etano. e) ter dimetlico e eteno. 198. PUC-SP O monocloro-etano produz etileno em um processo conhecido como de eliminao de HCl. Relativamente a tais reaes de eliminao, pedem-de: a) a equao da transformao sofrida pelo monocloroetano; b) a explicao para o fato de a reao de eliminao de uma molcula de HCl, na substncia 1,1,2-tricloroetano, produzir dois ismeros. 199. UFF-RJ Em amostras coletadas, recentemente, no rio Guandu, constatou-se a presena do inseticida DDT (di-cloro-difenil-tri-cloro-etano). Essa substncia, quando utilizada na agricultura sem os devidos cuidados, pode causar problemas ao homem e ao meio ambiente. H insetos resistentes ao DDT, pois so capazes de transform-lo em uma nova substncia sem efeito inseticida o DDE (di-cloro- di-fenil-di-cloro-etileno). Em laboratrio, obtm-se o DDE partindo-se do DDT, por meio da reao:

O colesterol uma substncia natural pertencente ao grupo dos esterides (cido bilitico, agliconas cardacas e hormnio sexual). Ela encontrada nos tecidos animais como componente estrutural de membranas. A puricao do colesterol efetuada por adio de bromo ao colesterol impuro:

Com base nas informaes acima: a) escreva a equao qumica correspondente, indicando a estrutura para o produto B. b) como pode ser classificada a reao qumica mostrada pela equao que leva ao produto C? c) indique a evidncia de formao do produto B. d) qual a estereoqumica esperada para o produto B? Represente o mecanismo. e) mostre quantos tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio esto presentes na estrutura do colesterol. 201. Unisa-SP A oxidao do metilpropeno na presena de soluo de KMnO4 em meio H2SO4 produz:
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a) b) c) d) e)

propanona, gs carbnico e gua. propanona e aldedo frmico. cido propanico e aldedo frmico. cido propanico e cido frmico. somente gs carbnico e vapor dgua.

207. FCC-SP Quando se oxidam alcenos de frmula geral

202. Unifesp A identicao dos produtos formados na ozonlise (seguida de hidrlise na presena de zinco) de um alceno permite identicar a estrutura do composto original, pois sabe-se que: carbono primrio ou secundrio da dupla-ligao produz aldedo; carbono tercirio produz cetona. Um alceno forneceu como produto desse tratamento apenas propanona como produto nal. Este composto deve ser o: a) hexeno-3. b) 2-metil-penteno-1. c) 2-metil-penteno-2. d) 2-metil-buteno-2. e) 2,3-dimetil-buteno-2. 203. UFMG A ozonlise e posterior hidrlise, em presena de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno, produz: a) cetona e aldedo. b) cetona, aldedo e lcool. c) somente cetonas. d) aldedo e lcool. e) cetona, aldedo e cido carboxlico. 204. Cesupa O alceno que produz 2-metilbutanal e propanona, por ozonlise, : a) 2,4-dimetil-2-hepteno. b) 2,3-dimetil-3-hepteno. c) 2-hepteno. d) 2,4-dimetil-2-hexeno. e) 2,2-dimetil-3-hexeno 205. Fuvest-SP Na ozonlise do alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria cis-trans, qual o nico produto orgnico formado? 206. Unicentro-PR Quando submetido a uma oxidao enrgica (KMnO4/ H2SO4), um composto orgnico fornece os produtos: cido etanico, gs carbnico e gua. O reagente considerado o: a) propeno. b) 2-metil-2-buteno. c) 2-metil-1-buteno. d) 2-penteno. e) 2-buteno.

de modo a haver a ruptura da dupla ligao, obtm-se molculas de cidos carboxlicos e de: a) aldedos. d) teres. b) cetonas. e) hidrocarbonetos. c) steres. 208. Fuvest-SP A reao de um alceno com oznio, seguida da reao do produto formado com gua, produz aldedos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porm, na presena de excesso de perxido de hidrognio, os aldedos so oxidados a cidos carboxlicos ou a CO2, dependendo da posio da dupla ligao na molcula do alceno. CH3CH = CH2 CH3COOH + CO2 CH3CH = CHCH3 2 CH3COOH Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-se os produtos abaixo, na proporo, em mols, de 1 para 1 para 1: HOOCCH2CH2CH2COOH; CO2; cido propanico. a) Escreva a frmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os trs produtos acima. b) Dentre os ismeros de cadeia aberta de frmula molecular C4H8, mostre os que no podem ser distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. Justique. 209. Unicentro-PR Um composto submetido a oxidao energtica e produz gs carbnico, gua e cido metil-propanico. Assinale a alternativa que apresenta o reagente que sofre este processo. a) 2-penteno b) 2-metil-1-buteno c) 3-metil-1-buteno d) 1-penteno e) 2-metil-2-buteno 210. Mackenzie-SP Na equao a seguir, as funes orgnicas a que pertencem os compostos A e B so:

a) b) c) d) e)

cido carboxlico e aldedo. ter e aldedo. cetona e lcool. hidrocarboneto e cido carboxlico. cetona e aldedo.

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211. FESP-PE Submetendo-se um composto orgnico ozonlise foram obtidas, como produtos da reao, duas molculas de aldedo frmico e uma de aldedo oxlico. O composto original : a) 1,2-butadieno. d) 1,3-butadieno. b) 1,3-pentadieno. e) 1,3,4-pentatrieno. c) 1,4-pentadieno. 212. Mackenzie-SP Um alceno, por ozonlise seguida de hidrlise, produziu metanal e metiletilcetona. O alceno utilizado foi: a) 2-metil-2-buteno. d) metilpropeno. b) 2-penteno. e) 2-metil-1-buteno. c) 3,3-dimetil-1-buteno. 213. Determine as frmulas estruturais dos alcenos C6H12 que, por oxidao fornecem: a) somente acetona; b) cido actico e cido 2-metilpropanico. 214. PUCCamp-SP A frmula estrutural da vitamina A :

217. UFBA Por ozonlise, seguida de hidrlise, o penteno d dois aldedos, sendo um deles o propanal. Considerando-se H = 1, C = 12 e O = 16, calcule, em gramas, a massa do penteno necessria para se obter 29 g de propanal. 218. UFG-GO Observe a frmula geral a seguir:

Sendo R1 = R2 = CH3 e R3 = C2H5, temos a substncia A; sendo R1 = CH3 e R2 = R3 = C2H5, temos a substncia B; e sendo R1 = R2 = C2H5 e R3 = CH3, temos a substncia C. Sobre essas substncias, correto armar que: 01. apenas as substncias A e C apresentam isomeria cis-trans. 02. a substncia A denominada 3-metil-3-hexeno. 04. todas as substncias, por ozonlise, formam cetonas. 08. a reao da substncia C com HCl gasoso produz o 3-metil-3-cloroexano. 16. formam apenas lcoois tercirios por hidrlise cida. 219. UFES Dois compostos, A e B, apresentam a mesma frmula molecular, C6H12. Quando A e B so submetidos, separadamente, reao com KMnO4, em soluo cida e quente, o composto A produz CO2 e cido pentanico, enquanto o composto B produz somente cido propanico. D as frmulas estruturais e os nomes, de acordo com as normas ociais (IUPAC) para os compostos A e B. 220. Unicsul-SP Ozonlise um tipo de reao de oxidao de alquenos que utiliza oznio (O3) na presena de gua e zinco. Os tomos de oxignio do oznio ligam-se aos carbonos da dupla ligao do alqueno, originando um composto intermedirio e instvel denominado ozoneto ou ozondeo. Quais seriam os possveis produtos na ozonlise do alqueno representado na equao abaixo:

A oxidao de um mol de vitamina A, com quebra das duplas-ligaes da cadeia lateral, pode produzir vrios compostos. Dentre eles, h dois mols de: a) CH3COCHO d) COOHCOOH b) CH3COOH e) CH2OHCH2OH c) CHO CHO 215. UFV-MG Um cicloalqueno, ao ser submetido ozonlise, produziu unicamente a seguinte cetona:

a) O nome desta cetona : __________. b) Represente a estrutura do cicloalqueno que sofreu ozonlise. c) O nome deste cicloalqueno : __________. 216. UFPA Na ozonlise e posterior hidrlise em presena de zinco de um mol de 2-metil-2-penteno, formam-se: a) 1 mol de acetona e 1 mol de propanaldedo. b) 2 mols de acetona. c) 1 mol de isopropanol e 1 mol de propanaldedo. d) 2 mols de isopropanol. e) 1 mol de acetona e 1 mol de lcool n-proplico.
PV2D-07-QU-64

a) b) c) d) e)

Etanol, cido proplico e perxido de hidrognio. Etanol, propanona e gua. Propanal, cido actico e gua. Acetaldedo, propanaldedo e gua. Etanal, propanona e perxido de hidrognio.

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221. PUC-SP A ozonlise uma reao de oxidao de alcenos, em que o agente oxidante o gs oznio. Essa reao ocorre na presena de gua e zinco metlico, como indica o exemplo:

Considere a ozonlise, em presena de zinco e gua, do dieno representado a seguir:

Assinale a alternativa que apresenta os compostos orgnicos formados durante essa reao. a) Metilpropanal, metanal, propanona e etanal. b) Metilpropanona, metano e 2,4-pentanodiona. c) Metilpropanol, metanol e cido 2,4-pentanodiico. d) Metilpropanal, cido metanico e 2,4-pentanodiol. e) Metilpropanal, metanal e 2,4-pentanodiona. 222. Vunesp O oznio (O3) reage com um alceno formando um composto X que, por sua vez, reage com gua, resultando em dois produtos orgnicos, segundo as reaes do esquema a seguir:

a) Escreva as frmulas estruturais dos dois produtos orgnicos nais quando o alceno 2-metilbuteno. b) Identique as funes orgnicas dos dois produtos nais da reao. 223. PUC-PR A reao de ozonlise dos alcenos produzir molculas de: a) lcoois ou fenis. b) cetonas ou aldedos. c) cetonas ou cidos carboxlicos. d) lcoois ou cidos carboxlicos. e) dilcoois ou cidos carboxlicos. 224. UFSM-RS Os principais produtos obtidos pela oxidao do buteno-2 com KMnO4 em meio cido e em meio bsico so, respectivamente:

225. PUC-MG Dada a seqncia de reaes:

So etapas em que h ocorrncia de reao de oxidao: a) I e II apenas. b) II e III apenas. c) III e IV apenas. d) I e IV apenas. e) I, III e IV. 226. Unipa-MG A ao de bactrias aerbicas em garrafas de vinho mantidas abertas transforma o vinho em vinagre, segundo a seqncia de reaes descrita abaixo: C2H5OH CH3CHO CH3CO2H

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Podemos armar corretamente que: a) ocorre uma oxidao de cido actico a lcool, passando por aldedo etanico como intermedirio. b) ocorre uma reduo de lcool a cido, passando por aldedo etanico como intermedirio. c) ocorre uma reduo do cido actico a lcool, passando por aldedo etanico como intermedirio. d) ocorre uma oxidao do lcool a aldedo etanico, passando por cido actico como intermedirio. e) ocorre uma oxidao do lcool a cido actico, passando por acetaldedo como intermedirio. 227. Unicamp-SP voz corrente que, na Terra, tudo nasce, cresce e morre, dando a impresso de um processo limitado a um incio e a um m. No entanto, a vida uma permanente transformao. Aps a morte de organismos vivos, a decomposio microbiolgica manifestao de ampla atividade vital. As plantas, por exemplo, contm lignina, que um complexo polimrico altamente hidroxilado e metoxilado, multi-ramicado. Aps a morte do vegetal, ela se transforma pela ao microbiolgica. A substncia I, cuja frmula estrutural mostrada no esquema abaixo, pode ser considerada como um dos fragmentos de lignina. Esse fragmento pode ser metabolizado por certos microorganismos, que o transformam na substncia II. a) Reproduza a frmula estrutural da substncia II, identique e d os nomes de trs grupos funcionais nela presentes. b) Considerando as transformaes que ocorrem de I para II, identique um processo de oxidao e um de reduo, se houver.

a) 250 b) 800 c) 1.000

d) 2.000 e) 8.000

230. Fuvest-SP A reao qumica responsvel pelo funcionamento dos motores a lcool ocorre principalmente na fase de: a) mistura de ar com o lcool. b) compresso da mistura ar-lcool. c) exploso da mistura ar-lcool. d) expanso dos gases de combusto. e) eliminao dos gases de combusto 231. UnB-DF Em certas condies possvel observar o enegrecimento do fundo externo de panelas usadas nos foges domsticos a gs. A fuligem preta, depositada e observada nesses casos, proveniente da combusto incompleta de hidrocarbonetos. Com base nesta informao, julgue os itens seguintes. 1. Na combusto completa de um hidrocarboneto, os nicos produtos possveis so gua e dixido de carbono. 2. Uma combusto incompleta pode ser representada por: 6 CH4(g) + 9 O2(g) 2 C(s) + 2 CO(g) + 2 CO2(g) + 12 H2O(g) 3. As combustes incompletas ocorrem quando a quantidade de hidrocarboneto presente na reao menor que a de oxignio. 232. ITA-SP Considere as reaes representadas pelas seguintes equaes qumicas balanceadas: I. C10H8(s) + 12 O2(g) 10 CO2(g) + 4 H2O(g) II. C10H8(s) + 9/2 O2(g) C6H4 (COOH)2(s) + 2 CO2(g) + H2O(g) III. C6H12O6(s) + 6 O2(g) 6 CO2 (g) + 6 H2O(g) IV. C2H5OH(l) + O2(g) 2 C(s) + 3 H2O(g) Das reaes representadas pelas equaes acima, so consideradas reaes de combusto: a) apenas I e III. d) apenas II, III e IV. b) apenas I, II e III. e) todas. c) apenas II e IV.

228. PUC-SP Qual das reaes abaixo no produz lcool? a) Hidrlise de steres b) Reduo de cetonas c) Hidratao de alcenos d) Oxidao de aldedos e) Hidrogenao de aldedos
PV2D-07-QU-64

229. Admita que 4 litros de gasolina correspondam a 25 mols de octano (C8H18). Quando um automvel consome 40 litros de gasolina, a quantidade em mols de dixido de carbono libertado na atmosfera :

233. UFRJ A e B so dois compostos orgnicos de mesma massa molecular que, por oxidao com permanganato de potssio em meio cido, geram como produtos, respectivamente, a butanona e o cido butanico. a) Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos A e B? Justique sua resposta. b) Qual o produto orgnico resultante da desidratao do composto B? 234. Mackenzie-SP Na combusto completa do metilbenzeno, a relao entre a quantidade em mols de CO2 formado e de O2 gasto :
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a) 7/9 b) 3/4 c) 5/7

d) 7/10 e) 1/2

b)

235. Vunesp Nos carros movidos a etanol (lcool etlico), a combusto completa de 1 mol de lcool produz: a) 1 mol de CO2 e 6 mols de H2. b) 2 mols de CO2 e 3 mols de gua. c) 2 mols de monxido de carbono e 3 mols de gua. d) 3 mols de etanal e 1 mol de metano. e) 1 mol de metanol e 3 mols de monxido de carbono. 236. Unifesp As armaes seguintes descrevem corretamente as propriedades do aldedo propanal. I. um lquido, em condies ambientais, solvel em gua. II. As foras intermoleculares, no estado lquido, so do tipo dipolo permanente. III. Reage com soluo de nitrato de prata amoniacal, formando espelho de prata. IV. Produz um lcool quando reduzido com H2, em presena de Ni/calor como catalisador. Para a cetona aliftica mais simples, a propanona, so corretas as armaes: a) I e II, apenas. d) I, II e IV, apenas. b) II e III, apenas e) I, III e IV, apenas. c) II e IV, apenas. 237. Fuvest-SP Para distinguir o 1-butanol do 2-butanol foram propostos dois procedimentos: I. Desidratao por aquecimento de cada um desses compostos com cido sulfrico concentrado e isolamento por produtos formados. Adio de algumas gotas de soluo de bromo em tetracloreto de carbono (soluo vermelha) aos produtos isolados e vericao da ocorrncia ou no de descoramento. II. Oxidao parcial de cada um desses compostos com dicromato de potssio e isolamento dos produtos formados. Adio de reagente de Tollens aos produtos isolados e vericao da ocorrncia ou no de reao (positiva para aldedo e negativa para cetona). Mostre a utilidade ou no de cada um desses procedimentos para distinguir esses dois lcoois, indicando os produtos formados na desidratao e na oxidao. 238. UFV-MG O reagente de Tollens oxida aldedos a cidos carboxlicos e, quando isso feito em um frasco limpo, ca depositado em suas paredes um espelho de prata. Considere a seguinte situao:

c)

d)

e) 239. PUC-SP Em dois bales distintos, as substncias A e B foram colocadas em contato com dicromato de potssio (K2Cr2O7) em meio cido, temperatura ambiente. Nessas condies, o dicromato um oxidante brando. No balo, contendo a substncia A, foi observada a formao do cido propinico (cido propanico), enquanto no balo que continha a substncia B formou-se acetona (propanona). As substncias A e B so, respectivamente: a) cido actico e etanal. b) propanal e 2-propanol. c) butano e metil-propano. d) propanal e 1-propanol. e) propano e propanal. 240. Univest-SP Sobre as reaes orgnicas, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01. A reao do metilbutano com Br2 produz, alm do HBr, tambm 2-bromo-2-metilpentano. 02. A hidrogenao do propeno, na presena de nquel, produz propano. 04. A reao de ozonlise, na presena de gua e zinco de 2-metil-2-buteno, resulta em etanal, propanona e gua oxigenada. 08. A desidratao intramolecular do 1-propanol, sob a ao de H2SO4, a quente, produz propano e gua. 16. A reao de estericao ocorre quando um cido carboxlico reage com um lcool, produzindo ster e gua. 32. A propanona e o propanal do teste positivo com o reagente de Fehling. 241. UFRJ Alguns aldedos apresentam odor agradvel e so freqentemente usados como base de fragrncias. Mas produzir aldedo no uma tarefa simples, pois a maioria dos agentes oxidantes que convertem lcool em aldedo continua a oxidao convertendo aldedo em cido. Para evitar isso, pode-se utilizar, como agente oxidante, o clorocromato de piridnio (PCC), um reagente especco para oxidar lcool primrio a aldedo. a) Qual a frmula estrutural do principal produto da oxidao do 1-propanol pelo PCC? b) O ponto de ebulio do propanal 50 C e o do 1-propanol 97 C. Justique essa diferena.

A frmula estrutural do composto desconhecido : a) CH3

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CH2

CHO

242. Mackenzie-SP Com a nalidade de preservar a qualidade, as garrafas de vinho devem ser estocadas na posio horizontal. Desse modo, a rolha umedece e incha, impedindo a entrada de _________ que causa _________ no vinho, formando_________. Os termos que preenchem corretamente as lacunas so: a) ar; decomposio; etanol. b) gs oxignio (do ar); oxidao, cido actico. c) gs nitrognio (do ar); reduo; etano. d) vapor de gua; oxidao; etanol. e) gs oxignio (do ar); reduo; cido actico. 243. Vunesp Se uma garrafa contendo vinho permanecer aberta, exposta ao ar, por alguns dias, o lcool etlico presente ser oxidado, transformando o vinho em vinagre uma soluo de cido etanico (tambm denominado cido actico). A equao qumica que representa esta reao : a) CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O b) CH3CH2OH + 1 O CH3CHO + H2O 2 2

Pela anlise das combustes totais acima equacionadas, dos compostos representados pelas letras genricas M, A, C, K e E, pode-se concluir que o composto que pode corresponder a um alceno ramicado : a) M d) K b) A e) E c) C 246. UFMT Um estudante de qumica resolveu testar, no laboratrio, se o reativo de Tollens (soluo de nitrato de prata amoniacal) estava ou no deteriorado. Reagiu com uma substncia e observou a formao do espelho de prata, o que conrmou a no-deteriorizao do reativo. A substncia usada para o teste foi: a) acetato de n-butila. b) 2-propanol. c) cido butanico. d) 3-metil-2-pentanona. e) metilpropanal. 247. UCDB-MS O manitol, que usado como substituto do acar em alimentos dietticos, pode ser obtido a partir da manose pela seguinte reao:

c) CH3OH + O2 HCOOH + H2O d) CH3CH2OH CH3 O CH3

1 e) CH3CH2OH + O2 CH2OH CH2OH 2 244. UEM-PR Dados os compostos:

assinale o que for correto. 01. Os compostos I e III so lcoois primrios e IV um lcool secundrio. 02. A oxidao do composto I pode fornecer o composto II. 04. A oxidao dos compostos III e IV fornece compostos que pertencem mesma funo orgnica do composto II. 08. O ponto de ebulio de II maior do que o de I. 16. Os compostos I e II so ismeros de funo. 32. A oxidao do composto II pode fornecer o cido metanico. 245. Mackenzie-SP M + 9 O2 7 CO2 + 4 H2O A + 7 O2 5 CO2 + 5 H2O C + 9/2 O2 3 CO2 + 3 H2O K + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O E + 6 O2 4 CO2 + 4 H2O

correto armar que: a) a manose apresenta 4 carbonos quirais e o manitol 5, e a reao uma oxidao. b) ambos apresentam 4 carbonos quirais, e a reao uma oxidao. c) ambos apresentam 4 carbonos quirais, e a reao uma reduo. d) a manose apresenta 5 carbonos quirais e o manitol 6, e a reao uma reduo. e) ambos apresentam 4 carbonos quirais, e a reao uma hidrlise. 248. FEI-SP A relao entre a quantidade em mols de oxignio terico necessrio combusto completa de um mol de gasolina (admitir composio mdia C8H18) e a quantidade em mols de oxignio terico necessrio combusto completa de 1 mol de lcool etlico : a) 8/2 b) 9/3 c) 12,5/3 d) 1/1 e) 12,5/3,5
77

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249. UERJ Um tcnico de laboratrio encontrou, no refrigerador, trs frascos A, B e C contendo substncias diferentes, rotulados com a mesma frmula:

252. UFV-MG O laurilsulfato de sdio, cuja estrutura est apresentada abaixo, um componente de detergentes sintticos e de xampus.

Para identicar a substncia contida em cada frasco, o tcnico realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes resultados: o frasco A continha a substncia com ponto de ebulio mais baixo; o frasco B possua uma substncia que, por oxidao total, produziu um cido carboxlico. Escreva a frmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da substncia que o tcnico identicou como sendo o contedo do frasco C. 250. Unipa-MG Os produtos de oxidao a fundo do 2-metil-2-penteno com permanganato de potssio so: a) propanona. b) cido propanico. c) propanona e cido actico. d) propanona e cido propanico. e) cido propanico e cido actico. 251. Mackenzie-SP (modificado)

Esta substncia um exemplo de: a) cido. d) hidrxido. b) xido. e) perxido. c) sal. 253. Vunesp Sobre o aromatizante de frmula estrutural:

so feitas as seguintes armaes: I. A substncia tem o grupo funcional ter. II. A substncia um ster do cido etanico. III. A substncia pode ser obtida pela reao entre o cido etanico e o lcool de frmula estrutural:

Na equao acima, os compostos A e B podem ser, respectivamente:

Esto corretas as armaes: a) I, apenas. d) II e III, apenas . b) II, apenas. e) I, II e III. c) I e III, apenas. 254. UFPE Saponicao o nome dado para a reao de hidrlise de steres graxos (leos e gordura) na presena de uma base forte.

a)

b)

c)

d)

e)

A partir da equao qumica de saponicao, podemos armar: 0. Um dos produtos da saponicao o sal de um cido carboxlico de cadeia carbonlica (R) longa. 1. Os sais de cidos carboxlicos de cadeia longa formam micelas em meio aquoso e, por isso, so utilizados como produto de limpeza.

78

2. Um segundo produto da reao de saponicao a glicerina (triol). 3. A glicerina pode ser utilizada como produto de partida para a preparao de explosivos (trinitroglicerina). 4. Os cidos carboxlicos de cadeia longa tambm formam micelas e, por isso, so solveis em meio aquoso, assim como os respectivos sais. 255. Vunesp Um composto orgnico tem as seguintes caractersticas: frmula mnima CH2O; pode se formar pela ao de bactrias no leite; apresenta isomeria ptica; reage com alcois para formar steres. Esse composto : a) glicose, C6H12O6 b) sacarose, C12H22O11

257. PUC-SP Considere as seguintes reaes qumicas envolvendo o etanol:

correto classicar as reaes I, II, III e IV, respectivamente, em: a) eliminao, estericao, oxidao e substituio. b) neutralizao, estericao, oxidao e acidicao. c) condensao, adio, reduo e halogenao. d) eliminao, neutralizao, hidrogenao e substituio. e) neutralizao, condensao, reduo e halogenao. 258. UnB-DF Os steres so substncias usadas como aromatizantes e saporicantes (avorizantes) de balas, chicletes e doces. Os itens abaixo referem-se a esta funo. Julgue os itens. 1. A frmula mnima do acetato de etila CHO. 2. Os steres so obtidos por meio da reao de um aldedo com um lcool. 3. O nome do composto

256. UFRGS-RS O benzoato de metila foi aquecido em meio aquoso bsico, conforme representado abaixo.

Assinale a alternativa que apresenta os produtos encontrados em maior concentrao no meio reacional aps completada a reao. a)

formiato de propilbutila. 259. UFG-GO Os leos vegetais so utilizados, desde a Antigidade, para a obteno de sabes, atravs de reaes com substncias alcalinas. Atualmente, vm sendo explorados, com sucesso, na produo de biodiesel, atravs de uma reao de transestericao com etanol, sob catlise cida. A seguir, esto representadas as frmulas estruturais de um tri-acil-glicerol e do etanol.

b)

c)

d) e) a) Escreva a equao qumica da reao entre um tri-acil-glicerol e uma base, na obteno de um sabo. b) Escreva a equao qumica da reao de transestericao entre um tri-acil-glicerol e o etanol, na obteno do biodiesel.
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260. Unifesp A gua de regies calcrias contm vrios sais dissolvidos, principalmente sais de clcio. Estes se formam pela ao da gua da chuva, saturada de gs carbnico, sobre o calcrio. O equilbrio envolvido na dissoluo pode ser representado por: CaCO3(s) + H2O(l) + CO2(aq)
Ca2+(aq) + HCO3( aq)

Essa gua, chamada de dura, pode causar vrios problemas industriais (como a formao de incrustaes em caldeiras e tubulaes com gua quente) e domsticos (como a diminuio da ao dos sabes comuns). a) Com base nas informaes dadas, explique o que podem ser essas incrustaes e por que se formam em caldeiras e tubulaes em contato com gua aquecida. b) Escreva a frmula estrutural geral de um sabo. Explique por que a ao de um sabo prejudicada pela gua dura. 261. Unicamp-SP Provavelmente, o sabo foi encontrado por algum curioso nas cinzas de uma fogueira usada para assar animais como porcos, javalis, cabras, etc. Este curioso, vendo nas cinzas aquela massa diferente e pensando que se tratava de comida, deve t-la colocado na boca. Gosto horrvel! Cuspiu, tentou tir-la da boca com a mo, com gua, esfregando vigorosamente. Surpresa! As palmas de suas mos caram clarinhas, limpas como nunca antes haviam estado. Sabe-se, hoje, que os lcalis presentes nas cinzas reagem com gorduras levando formao de sabo. Este mtodo foi muito usado por nossos bisavs, que misturavam, num tacho, cinzas e gordura animal, deixando cozinhar por vrias horas. Atualmente, uma das maneiras de se preparar um sabo reagir o hidrxido de sdio com a tripalmitina (gordura). Nesta reao formam-se glicerol e sabo (sal de cido orgnico).

263. Efoa-MG Uma gordura tem frmula:

a) Qual a funo orgnica presente no composto? b) Escreva a equao balanceada da reao da gordura em questo com soluo concentrada de NaOH a quente, identicando as funes orgnicas a que pertencem os produtos da reao. 264. UFPE Considere a seguinte reao,
H X( aq) + Y( aq) propanoato de etila ( aq) + Z( aq)
+

Com relao a essa reao, podemos dizer que: ( ) se trata de uma reao de hidrogenao. ( ) os compostos X e Y so cidos propanico e etanol. ( ) o composto Z formado na reao o CO2. ( ) os compostos X e Y so cido etanico e propanol. ( ) trata-se de uma reao de condensao. 265. UFSCar-SP cido carboxlico reage com lcool para produzir ster e gua. Quando o ster tratado com NaOH(aq), ocorre hidrlise e formam-se o sal do cido carboxlico e o lcool correspondentes. Quando o cido carboxlico um cido graxo de cadeia longa, forma-se um sabo. a) Escreva a equao qumica correspondente formao do ster, a partir do cido palmtico, H3C (CH2)14 CO2H, com o n-butanol. Escreva o nome do ster formado. b) Escreva a equao qumica da reao do ster do cido palmtico com NaOH(aq), indicando o nome do sabo formado.

a) Escreva a frmula do sal orgnico formado na reao descrita. b) Partindo de 1,2 10 - 3 mol de gordura e 5,0 10 -3 mol de NaOH, calcule a quantidade, em mol, do sal orgnico formado. 262. UFG-GO A butanona, ao ser reduzida cataliticamente, produz um racemato em que um dos ismeros pode ser representado por:

80

266. PUC-SP Apesar de conhecido h muito tempo, somente neste sculo foi elucidado o modo como o sabo atua na remoo de gordura. O sabo formado por molculas com uma longa cadeia apolar (lipoflica) e uma extremidade inica (hidroflica). Desse modo, temos uma molcula anflica, ou seja, uma molcula que apresenta anidade com gorduras e com a gua, permitindo que a gua com sabo remova a gordura. A seguir so apresentadas quatro reaes. I.

267. Fuvest-SP

A herona (B) pode ser obtida da morna (A) por reao de estericao.

As reaes que apresentam como produto uma molcula anflica so: a) I e III b) I e IV c) II e IV d) I, II e IV e) I, II e III

Com relao a essa reao, considere as seguintes armaes: I. preservado o anel aromtico. II. preservada a funo amina. III. Reagem tanto o grupo OH alcolico quanto o OH fenlico. Dessas armaes: a) apenas a I correta. b) apenas a II correta. c) apenas a III correta. d) apenas a I e a II so corretas. e) a I, a II e a III so corretas.

268. UnB-DF A rancidez da manteiga (cheiro desagradvel e sabor azedo) causada pela oxidao de um dos seus componentes, conforme ilustrado a seguir:

Para dicultar a rancicao, compostos fenlicos so adicionados manteiga como antioxidantes. Julgue os itens a seguir apontando os corretos: a) O composto A um triestr.
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b) A frmula do fenol

c) A oxidao produz cidos carboxlicos. d) Na molcula de A, h possibilidades de ocorrncia de isomeria cis-trans. e) Um dos produtos da hidrlise do composto A o 1,2,3 - propanotriol.
81

269. UFRJ Cloro, hidrxido de sdio e hidrognio so insumos de grande importncia para o pas, pois so utilizados como reagentes em vrios processos qumicos. As reaes I, II e III a seguir so exemplos de aplicao desses insumos. I. Cl2 + 2 NaOH NaClO + NaCl + H2O II. A + NaOH(aq) Butanoato de sdio + 2-butanol III. a) D o nome do NaClO produzido na reao I. b) Escreva a estrutura em basto do reagente A na reao II e d um ismero de funo do 2-butanol. c) D o nome do ster B produzido na reao III. 270. UFPI Um dos componentes do agente laranja, usado pelos Estados Unidos como desfolhante na Guerra do Vietn e condenado por toda a comunidade internacional, o ster butlico do cido 2,4 -diclorofenoxiactico. Escolha a alternativa que apresenta as estruturas dos reagentes orgnicos necessrios para a obteno desse constituinte do agente laranja.

d) apresenta trs carbonos secundrios em sua estrutura. e) apresenta frmula molecular C4H8O2. 272. UFSCar-SP Obtm-se o ster propanoato de etila na reao de: a) propeno com etanol, na presena de catalisador heterogneo. b) Etanol com cido propanico, catalisada por cido. c) Etanol com cido actico, catalisada por cido. d) Desidratao de etanol, catalisada por cido sulfrico. e) Oxidao de propanal por dicromato de potssio em meio cido. 273. Vunesp Na obteno da margarina a partir da hidrogenao de leos vegetais, uma das reaes que ocorrem representada por:

A respeito desse processo so feitas as trs seguintes armaes: I. A transformao de cido olico em esterico envolve uma reao de adio. II. Dos dois cidos, somente o olico apresenta isomeria cis-trans. III. O cido esterico mais resistente oxidao pelo oxignio do ar que o cido olico. Est(o) correta(s). a) apenas I. b) apenas II. c) apenas I e III. d) apenas II e III. e) I, II e III. 274. Fuvest-SP Considere a reao representada abaixo. 271. Mackenzie-SP O cido butanico, Se, em outra reao, semelhante primeira, a mistura de cido actico e metanol for substituda pelo cido 4-hidroxibutanico, os produtos da reao sero gua e um: a) cido carboxlico insaturado com 4 tomos de carbono por molcula. b) ster cclico com 4 tomos de carbono por molcula. c) lcool com 4 tomos de carbono por molcula. d) ster cclico com 5 tomos de carbono por molcula. e) lcool com 3 tomos de carbono por molcula.

encontrado na manteiga ranosa e tambm est presente na transpirao humana. Deste cido, incorreto armar que: a) apresenta o grupo carboxila. b) reage com etanol, formando butanoato de etila, que usado como avorizante. c) reage com NaHCO3, produzindo butanoato de sdio, CO2 e H2O.
82

275. UFU-MG O avorizante de banana pode ser preparado pela reao de um cido carboxlico com um lcool. Esta reao pode ser descrita pela equao qumica representada a seguir.

Sobre essa reao, assinale para cada armativa verdadeira (V) ou falsa (F). 1. ( ) A retirada de gua do meio reacional favorece a sntese do ster. 2. ( ) O on H + catalisa a reao. 3. ( ) O cido carboxlico da reao acima o cido metanico. 4. ( ) O ster produzido da reao o etanoato de isopropila.

Captulo 2
276. Unisa-SP A parana, derivada do petrleo, utilizada em velas mistura de: a) carboidratos. d) steres do glicerol. b) hidrocarbonetos. e) aminocidos. c) lcoois. 277. UERGS-RS Um dos mais graves acidentes ecolgicos dos ltimos tempos ocorreu h alguns meses na costa atlntica da Europa. Um petroleiro carregado afundou, espalhando milhares de litros de petrleo na gua. Parte desse petrleo atingiu praias da Espanha, de Portugal e da Frana. Sobre o petrleo, considere as armaes abaixo. I. Trata-se de uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos. II. As ligaes intermoleculares predominantes nas substncias constituintes do petrleo so do tipo dipolo induzidodipolo induzido. III. A densidade do petrleo maior que a densidade da gua. IV. O petrleo forma com a gua uma soluo. Quais esto corretas? a) Apenas I e II. b) Apenas II e III. c) Apenas III e IV. d) Apenas I, II e III. e) I, II, III e IV. 278. UFRGS-RS O GLP (gs liquefeito de petrleo) uma frao de destilao constituda essencialmente de: a) metano. b) propano e butano. c) hexanos. d) metano, etano e propano. e) hidrocarbonetos parafnicos com at dez carbonos na molcula.
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280. UFRN O chamado ter de petrleo constitudo principalmente de: a) ter etlico e ter metlico. b) hidrocarbonetos aromticos. c) pentanos e hexanos. d) lcoois e fenis. e) metano e etano. 281. FESP-PE A hulha uma variedade de carvo de origem [1] que, por destilao seca, produz [2] em maior quantidade, alm do [3], que de grande importncia para a indstria qumica. Assinale qual a melhor complementao dessa frase: (1) a) b) c) d) e) animal vegetal vegetal vegetal animal uria carvo coque alcatro carvo coque carvo coque (2) (3) amonaco etanol carvo coque alcatro alcatro

279. Unifei-MG O petrleo classicado quimicamente como: a) um composto. c) um elemento. b) uma substncia. d) uma mistura.

282. Unifei-MG A gasolina, o etanol e o gs natural so os principais combustveis utilizados em veculos de passeio no Brasil. Na combusto, a gasolina libera maior quantidade de monxido de carbono, em comparao aos demais combustveis, e, por conter resduos de enxofre, libera tambm dixido de enxofre. A combusto do gs natural, por sua vez, libera quantidades signicativas de formaldedo. Monxido de carbono, dixido de enxofre e formaldedo so poluentes. Analise as armativas a seguir e assinale a alternativa que apresenta somente armaes incorretas. I. A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos lquidos, enquanto o etanol e o gs natural apresentam compostos que pertencem s funes orgnicas lcool e hidrocarboneto, respectivamente. II. Os trs poluentes citados apresentam frmula: CO, SO2 e HCHO, respectivamente. III. O formaldedo o poluente responsvel pela formao da chamada chuva cida.
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IV. O CO2, liberado como poluente somente na combusto da gasolina, o principal responsvel pelo efeito estufa. V. Gasolina e gs natural so combustveis fsseis. a) b) c) d) I e III. II e III. III e IV. II e IV.

d) O gs natural, que precede a sada do petrleo, constitudo principalmente por metano. e) O petrleo produto da decomposio da matria orgnica e ocorre em bolses aprisionados por rochas impermeveis. 286. Fuvest-SP A gura mostra esquematicamente o equipamento utilizado nas renarias para efetuar a destilao fracionada do petrleo. Os produtos recolhidos em I, II, III e IV so, respectivamente:

283. UnB-DF O ndice de octanos, ou octanagem, o nmero utilizado para expressar a qualidade de uma gasolina. Dizer, por exemplo, que uma gasolina apresenta octanagem 65 signica que, ao utiliz-la, o rendimento do motor o mesmo que se fosse utilizada uma mistura contendo 65% de isoctano. O nome ocial do isoctano 2, 2, 4-trimetilpentano. Com relao ao tema, julgue os itens a seguir. 01. A frmula estrutural plana do isoctano mostrada no quadro abaixo.

02. A gasolina obtida por meio da destilao simples do petrleo. 03. O ponto de ebulio do heptano maior que o do octano. 04. Uma das vantagens de se utilizar o lcool em substituio gasolina est no fato de ele ser uma fonte renovvel de energia. 284. UFPI Para um melhor aproveitamento dos recursos naturais, algumas das fraes do petrleo podem sofrer transformaes em outros tipos de compostos qumicos. Sobre essas transformaes, assinale a alternativa correta. a) A isomerizao transforma alcanos de cadeia ramicada em alcanos de cadeia normal. b) O craqueamento pode converter hidrocarbonetos de pontos de ebulio mais altos em gasolina. c) A diminuio da ramicao nos alcanos melhora o desempenho da gasolina. d) A polimerizao pode levar formao de compostos halogenados. e) O craqueamento trmico, realizado na ausncia de um catalisador, produz, principalmente, hidrocarbonetos com cadeias ramicadas. 285. UEPG-PR Em relao ao petrleo, assinale a alternativa incorreta. a) A composio do petrleo no constante, diferindo de acordo com a regio de onde extrado. b) O processo de cracking possibilita extrair do petrleo maior quantidade de gasolina. c) O GLP (gs liquefeito de petrleo) uma frao de destilao formada essencialmente de metano.
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a) b) c) d) e)

gs de cozinha, gasolina, leo diesel e asfalto. lcool, asfalto, leo diesel e gasolina. asfalto, gasolina, leo diesel e acetona. gasolina, leo diesel, gs de cozinha e asfalto. querosene, gasolina, leo diesel e gs de cozinha.

287. Unesa-RJ O petrleo bruto um lquido escuro, oleoso, com densidade em torno de 0,8 a 0,9 g/cm 3. Contm aproximadamente 85% de carbono e 12 a 13% de hidrognio, alm de nitrognio, oxignio e enxofre. Quimicamente, os principais componentes do petrleo pertencem funo: a) haletos orgnicos. b) cidos orgnicos. c) cetonas e aldedos. d) hidrocarbonetos. e) fenis. 288. UFES A hulha possui grande importncia tecnolgica porque, ao sofrer destilao seca, produz principalmente compostos orgnicos: a) clorados. d) aromticos. b) fosforados. e) alicclicos. c) alifticos. 289. Fuvest-SP Fraes do petrleo podem ser transformadas em outros produtos por meio de vrios processos, entre os quais: I. craqueamento; II. reforma cataltica (converso de alcanos e cicloalcanos em compostos aromticos); III. isomerizao Utilizando o n-hexano como composto de partida, escreva uma equao qumica balanceada para cada um desses processos, usando frmulas estruturais.

290. Fuvest-SP Combustveis de automvel Combustvel 1 Combustvel 2 lcool hidratado 78% de gasolina + 22% de lcool (em volume)

d) Quanto maior o nmero de tomos de carbono nas cadeias, mais pesadas so as fraes do petrleo, portanto, o ponto de ebulio maior. e) O nmero de tomos de carbono nas cadeias no inuencia na classicao das substncias. 292. UnB-DF Atualmente, uma das maiores fontes de energia utilizada pelo homem o petrleo. Dele se extraem pela destilao fracionada vrios componentes. A gasolina, importante combustvel, uma mistura de materiais chamados de hidrocarbonetos. Em relao gasolina, julgue os itens a seguir em verdadeiros ou falsos. Justique sua resposta. 0. O nome ocial do isooctano 2, 4, 4-trimetil-pentano. 1. O n-heptano apresenta cadeia ramicada e saturada. 2. A adio do composto Pb(C2H5)4 gasolina melhora a qualidade desse combustvel. 3. O isoctano pertence ao grupo dos ciclanos. 4. O n-heptano apresenta menor ponto de ebulio que o isoctano. 293. UFSM-RS O petrleo fundamental ao conforto da nossa sociedade de consumo. Entretanto em bombsticas notcias sobre derramamento em mares e oceanos, torna-se vilo terrvel. O petrleo bruto no miscvel com a gua, pois seus constituintes: a) so formados principalmente por tomos de carbono e hidrognio em molculas apolares. b) possuem muitos grupos funcionais capazes de formar ligaes de hidrognio com a gua. c) formam substncias inicas contendo tomos de C, O e H. d) possuem muitos grupos funcionais hidroflicos. e) so formados por tomos de carbono, hidrognio e nitrognio com muitas ligaes peptdicas. 294. Na destilao do petrleo, ao ser aumentada gradativamente a temperatura, so obtidos, sucessivamente: a) leo diesel, gasolina, guas amoniacais. b) gasolina, querosene, leo diesel. c) leos lubricantes, gasolina, querosene. d) alcatro, querosene, guas amoniacais. e) leo diesel, gasolina, querosene. 295. Cefet-PR O gs de cozinha (GLP) produzido por reno do petrleo. falso armar que: a) gasoso na temperatura ambiente. b) sob presso, est liquefeito dentro do bujo. c) formado por compostos de 5 a 6 tomos de carbono. d) menos denso que a gasolina. e) tem ponto de ebulio mais baixo que o querosene.
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Um automvel com o tanque furado foi deixado em uma concessionria para troca do tanque e abastecimento. O proprietrio, ao retirar o veculo, cou em dvida quanto ao combustvel (1 ou 2) colocado no tanque. Ao cheirar o combustvel, continuou na mesma! a) Com uma amostra do combustvel do tanque, proponha uma maneira de resolver a dvida. b) Indique, por meio de frmulas qumicas, dois componentes de um combustvel de automvel. 291. U. Anhembi-Morumbi-SP Combustvel uma substncia que produz energia a partir de uma reao controlada. Os combustveis mais comuns formam CO2(g) e H2O quando completamente queimados no ar. Os combustveis fsseis so os gerados pela decomposio de animais e vegetais h milhes de anos, como o petrleo, a hulha e o gs natural. Os combustveis articiais podem ser produzidos a partir dos combustveis naturais. A tabela apresentada a seguir mostra a classicao de algumas fraes tpicas do petrleo em relao ao nmero de tomos de carbono em uma cadeia, e o ponto de ebulio de cada uma delas. N de tomos de carbono 15 6 10 11 12 13 17 18 25 26 38 Acima de 39 Classicao Gases naturais Gasolina Querosene leo combustvel leve leo combustvel pesado Lubricantes Asfalto Ponto de ebulio (C) < 40 40 180 180 230 230 305 305 405 405 515 > 515

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O que se pode armar em relao variao do ponto de ebulio dessas fraes, com o nmero de tomos de carbono nas cadeias? a) O nmero de tomos de carbono nas cadeias no inuencia o ponto de ebulio. b) Quanto maior o nmero de tomos de carbono nas cadeias, mais leves so as fraes do petrleo, portanto, o ponto de ebulio maior. c) Os gases naturais no apresentam combusto completa por ter uma grande cadeia carbnica.

296. PUCCamp-SP Nos motores de exploso, hidrocarbonetos de cadeia ramicada resistem melhor compresso do que os de cadeia normal. Por isso compostos de cadeia reta so submetidos a reaes de reforma cataltica, como a abaixo exemplicada:

Os nomes ociais do reagente e do produto so, respectivamente: a) isooctano e dimetil-hexano. b) octano e 6-metil-heptano. c) octano normal e 2,2-dimetil-heptano. d) n-octano e 2-metil-heptano. e) n-octano e isohexano. 297. UFMS Indique a alternativa que apresenta os termos corretos que preenchem, na seqncia I, II, III, IV, V e VI, as lacunas da seguinte armativa: Os gases de cozinha, propano e butano (I), os lquidos combustveis de carros, hexano e octano (II), os lquidos combustveis de motores a diesel, hexadecano e octadecano (III), e o asfalto (IV) so obtidos industrialmente por meio da ..(V).. fracionada de ..(VI).. .

298. FAAP-SP O cracking das fraes mdias da destilao do petrleo , atualmente, um processo empregado na maioria das renarias, porque: a) aumenta o rendimento em leos lubricantes. b) aumenta o rendimento em fraes leves. c) economiza energia trmica no processo de destilao. d) permite a utilizao de equipamento mais compacto. e) facilita a destilao do petrleo. 299. O que voc entende por gasolina de 80 octanos? Qual gasolina mais potente: uma de 80 octanos ou uma de 50 octanos?

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Captulo 3
300. ITA-SP Discuta tudo o que voc sabe sobre o que acontece nas coquerias, os produtos nelas obtidos e suas relaes com outras indstrias. Nessa discusso, sempre que for indicado, use frmulas, nomes ociais e triviais das substncias envolvidas, equaes, esquemas grcos etc. No deixe de mencionar os itens seguintes. a) A matria-prima e como o coque produzido a partir dela. b) Por que se usa coque e qual a sua funo na produo do ferro. c) Subproduto gasoso da coqueria, utilizvel na fabricao de fertilizantes. d) Principal hidrocarboneto lquido obtido na coqueria e como ele transformado em uma das matriasprimas da indstria de corantes. e) Exemplos de outros subprodutos e de suas aplicaes. 301. PUC-SP Os polmeros fazem, cada vez mais, parte do nosso cotidiano, estando presentes nos mais diversos materiais. Dentre os polmeros mais comuns, podem-se citar: Teon Polmero de adio, extremamente inerte, praticamente insolvel em todos os solventes. Usado em revestimento de panelas e roupas de astronautas. Nilon Forma uma fibra muito resistente trao, devido s ligaes de hidrognio que ocorrem entre suas molculas. usado como fibra txtil. Polietileno Polmero formado por reao de adio. Principal componente de sacos e sacolas plsticas. Pode ser reciclado ou usado como combustvel. PET um polister. Material das garrafas plsticas de refrigerante, est presente em muitas outras aplicaes, como filmes fotogrficos. As frmulas estruturais desses quatro polmeros esto, no respectivamente, representadas a seguir. ( CH2 CH2 )n I
O
II
O

(C
O

C
O

CH2

CH2 )n

III

(C
F

( CH2)4
F

N H

( CH2)6

N )n H

IV

(C

C )n

F F A alternativa que relaciona corretamente os polmeros descritos com as frmulas estruturais representadas :

I a) b) c) d) e) polietileno teon PET PET polietileno

II PET polietileno nilon teon PET

III nilon PET polietileno nilon teflon

IV teon nilon teon polietileno nilon

302. PUC-SP Polmeros so macromolculas formadas pela repetio de unidades iguais, os monmeros. A grande evoluo da manufatura dos polmeros, bem como a diversicao das suas aplicaes caracterizam o sculo XX como o sculo do plstico. A seguir, esto representados alguns polmeros conhecidos:

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Assinale a alternativa que relaciona as estruturas e seus respectivos nomes.

I II
polister

III
policloreto de vinila (PVC) poliamida (nilon)

IV
poliamida (nilon) politetrauoretileno (teon) policloreto de vinila (PVC) policloreto de vinila (PVC)

V
politetrauoretileno (teon) policloreto de vinila (PVC) polister

305. UFF-RJ Uma poro de molcula do plstico poliestireno representada por:

a)

polietileno

b) c) d)

polister

polietileno politetrauoretileno (teon) politetrauoretileno (teon) policloreto de vinila (PVC)

poliamida (nilon)

polietileno

Qual o monmero que, por polimerizao, d origem a esse plstico?

polister

polietileno

poliamida (nilon) politetrauoretileno (teon)

COOH a) d)

CH

CH2

e)

poliamida (niolon)

polister

polietileno

b) CH2OH

e)

CH2COOH

303. UnB-DF A molcula do nilon-66 pode ser obtida por meio da reao de polimerizao por condensao entre o cido adpico e a hexametilenodiamina, cujas estruturas moleculares so apresentadas a seguir.

c)

306. Um polmero de grande importncia, usado em tas magnticas para gravao e em bales meteorolgicos, obtido pela reao:

Com base nas estruturas apresentadas, julgue os itens que se seguem. 1. O nmero de tomos de carbono que constituem as molculas de cido adpico e de hexametilenodiamina relaciona-se com o nome dado ao polmero obtido na condensao, nilon-66. 2. A reao de polimerizao para a formao do nilon-66 libera gua. 4. O cido adpico um cido dicarboxlico. 304. Unemat-MT Baquelite o produto resultante da reao entre fenol e formaldedo, em condies apropriadas, podendo apresentar a seguinte estrutura:

Assinale a proposio correta. a) Um dos monmeros o cido benzico. b) Um dos monmeros um dialdedo. c) O polmero obtido por uma reao de polimerizao por adio. d) O polmero um polister. e) O polmero um politer. 307. UEM-PR Assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01. O formaldedo um aldedo que pode ser usado na fabricao de polmeros e seu nome ocial metanal. 02. O silicone um polmero que contm silcio. O silcio um elemento qumico do mesmo perodo do carbono, na classicao peridica. 04. Vrios monmeros do etileno ligados do origem ao polmero poliestireno. 08. Copolmeros so polmeros formados a partir de mais de um tipo de monmero. 16. O politetrauoroetileno (teon) pode ser representado pela frmula geral ( CF2CF2)n. 32. Ao sofrer hidrlise, o amido fornece molculas do monossacardeo glicose.

A formao da baquelite envolve uma reao de: a) estericao. b) adio. c) hidrlise. d) polimerizao. e) oxidao.
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308. UnB-DF Considere os compostos a seguir e julgue os itens.

a) Escreva a frmula estrutural do produto de adio do HCl ao acetileno. b) Escreva a frmula estrutural da unidade bsica do polmero formado pelo cloreto de vinila (PVC). 311. Unifesp O etino uma excelente fonte de obteno de monmeros para a produo de polmeros. Os monmeros podem ser obtidos pela reao geral, representada pela equao:

1. O composto I reage com Br2 na presena de FeBr3 para formar principalmente o 3-bromo-1-metoxibenzeno. 2. O composto II reage com Cl2 na presena de luz para formar uma mistura de 1-cloro-2-metilbenzeno e 1-cloro-4-metilbenzeno. 3. O composto III pode ser obtido atravs da desidratao do etanol. 4. O composto IV usado como matria-prima para a obteno do poliestireno. 5. Os compostos III e IV so hidrocarbonetos insaturados. 309. Fuvest-SP Os polisteres so polmeros fabricados pela condensao de dois monmeros diferentes, em sucessivas reaes de estericao. Dentre os pares de monmeros a seguir:

em que se pode ter X = Y e X Y. Esses monmeros podem se polimerizar, segundo a reao expressa pela equao:

Dentre as alternativas, assinale a que contm a combinao correta de XY e das frmulas do monmero e do polmero correspondentes.

polisteres podem ser formados: a) por todos os pares. b) apenas pelos pares II, III e IV. c) apenas pelos pares I e III. d) apenas pelos pares II e III. e) apenas pelo par IV. 310. Vunesp O acetileno pode sofrer reaes de adio do tipo:

A polimerizao do acetato de vinila forma o PVA, de frmula estrutural:

312. Fuvest-SP

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Completa-se adequadamente a tabela exposta se A, B e C forem, respectivamente: a) polietileno, H3C CH2Cl e tubulaes. b) polietileno, H2C = CHCl e roupas. c) poliestireno, H2C = CHCl e tomadas eltricas. d) poliestireno, C6H5 CH CH2 e roupas. e) polipropileno, H3C CH2Cl e tomadas eltricas. 313. Vunesp Polivinilpirrolidona, polmero presente em sprays destinados a embelezar os cabelos, tem a seguinte estrutura:

c)

d)

O NH2
e)

N H 2C
O monmero que se utiliza na sntese deve ser: a)

N HC
b)

O CH2

314. Lexan um plstico transparente como o vidro e to resistente quanto o ao. empregado na fabricao de janelas prova de bala e visores dos capacetes de astronautas. O lexan apresenta a estrutura:
CH3 O C CH3 O O C O CH3 C CH3 O O C

Pode-se armar que o lexan : a) uma poliamida. d) uma policetona. b) um polister. e) um politer. c) um policarbonato. 315. Unifesp Considere a seqncia de reaes, expressa pelas equaes qumicas a seguir, que levam formao de um polmero.

Com respeito a esse processo: a) escreva o nome ocial do composto de partida e a frmula estrutural do composto X; b) escreva a frmula estrutural do composto Y e identique a funo qumica formada na reao de sntese desse composto. 316. Aman-RJ Considerando os tipos de polmeros a seguir: I. polmero de adio, II. polmero de condensao, III. copolmero de adio, IV. copolmero de condensao, podemos armar que o polmero poliacrilonitrilo (orlon) e o nilon so, respectivamente: a) ambos do tipo I. b) II e III. d) II e IV. c) I e IV. e) ambos do tipo III.

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317. Fuvest-SP O monmero utilizado na preparao do poliestireno o estireno:

c) Se os tomos de flor do tetrafluoretano fossem substitudos por tomos de hidrognio e essa nova substncia reagisse semelhantemente considerada no item a, que composto seria formado? Escreva apenas o nome. Chu ps o ovo entre duas fatias de po e, comendoo, escreveu as respostas calmamente, comentando: Puxa, um acaso ocorrido em 1938 inuenciou at este meu lanche. Que legal! 319. UFAL O estireno (C8H8) um alceno (hidrocarboneto insaturado) com anel aromtico. Um diol pode ser genericamente representado por HO (CH2)n OH. Um cido dicarboxlico pode ser genericamente representado por HOOC (CH2)n COOH. a) O estireno em condies apropriadas polimeriza produzindo o poliestireno. Escreva a equao representativa dessa polimerizao. b) A mistura de HO (CH2)n OH e HOOC (CH2)n COOH, em condies apropriadas, polimeriza produzindo um polister (copolmero de condensao, com eliminao de gua). Escreva a equao representativa dessa copolimerizao, considerando n = 2. 320. Fuvest-SP Qual das molculas representadas a seguir tem estrutura adequada polimerizao, formando macromolculas?

CH

CH2

O poliestireno expandido, conhecido como isopor, fabricado polimerizando-se o monmero misturado com pequena quantidade de um outro lquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno que aprisionam esse outro lquido. O posterior aquecimento das esferas a 90 C, sob presso ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno e a vaporizao total do lquido aprisionado, formando-se, ento, a espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o lquido de expanso no deve ser polimerizvel e deve ter ponto de ebulio adequado, dentre as substncias abaixo:

correto utilizar, como lquido de expanso, apenas: a) I b) II c) III d) I ou II e) I ou III 318. Unicamp-SP Estou com fome reclama Chu. Vou fritar um ovo. Ao ver Chu pegar uma frigideira, Nan diz: Esta no! Pegue a outra que no precisa usar leo. Se quiser usar um pouco para dar um gostinho, tudo bem, mas nesta frigideira o ovo no gruda. Essa histria comeou em 1938, quando um pesquisador de uma grande empresa qumica estava estudando o uso de gases para refrigerao. Ao pegar um cilindro contendo o gs tetrauoretano, vericou que o manmetro dele indicava-o vazio. No entanto, o peso do cilindro dizia que o gs continuava l. Abriu toda a vlvula e nada de gs. O sujeito poderia ter dito: Que droga!, descartando o cilindro. Resolveu, contudo, abrir o cilindro e vericou que continha um p cuja massa correspondia do gs que havia sido colocado l dentro. a) Como se chama esse tipo de reao que aconteceu com o gs dentro do cilindro? Escreva a equao qumica que representa essa reao. b) Cite uma propriedade da substncia formada no cilindro que permite o seu uso em frigideiras.

321. ITA-SP So dadas as estruturas polimricas a seguir:

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322. Uespi O nilon-6,6 um polmero sinttico formado pela unio entre um cido carboxlico e uma amina. Qual dos polmeros abaixo representa o nilon-6,6? a) (... CH2CH2 ...)n b) (... CH2CH=CHCH2 ...)n

Qual das armaes seguintes est certa? a) I resulta da polimerizao do etileno. b) II no se altera quando fervido com soluo aquosa de cido clordrico. c) III um polmero natural. d) IV fabricado a partir de 1,6-diaminoexano e cido butanodiico. e) V o acetato de polivinila.

323. ITA-SP Nas armaes a seguir, macromolculas so relacionadas com o processo conhecido com vulcanizao. Assinale a opo que contm a armao correta. a) O elastmero obtido a partir de butadieno-1,3 e estireno (vinil-benzeno) no se presta vulcanizao. b) A desvulcanizao ou reciclagem de pneus se baseia na ao do cido sulfrico concentrado, em presena de oxignio e em temperatura elevada, sobre a borracha vulcanizada. c) Na vulcanizao, os polmeros recebem uma carga de calcrio e piche que os torna resistentes ao calor sem perda de elasticidade. d) Os polmeros vulcanizados s sero elsticos se a concentrao de agente vulcanizante no for excessiva. e) Do butadieno-1,3 obtm-se um polmero que, enquanto no for vulcanizado, ser termoxo. 324. UnB-DF Os compostos orgnicos esto presentes na maioria dos materiais de uso dirio. Analise as frmulas de alguns desses compostos, apresentados na tabela a seguir.

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Julgue os itens a seguir. 1. O fenol um lcool pouco solvel em gua. 2. O formaldedo um aldedo cujo nome ocial metanal. 3. O cido actico possui ponto de ebulio menor do que lcoois de massa molecular correspondente. 4. A anilina uma base mais fraca do que a amnia. 5. O nilon-66 uma poliamina. 325. (...) Plsticos foram descobertos no sculo passado, mas o primeiro completamente sinttico a ser comercializado foi o baquelite, inventado em 1910. (...) Foi

em 1922 que o alemo Hermann Staudinger descobriu que substncias como a borracha eram formadas por cadeias de molculas, chamadas por ele de macromolculas. Estava descoberto o polmero (...).
Texto extrado do jornal Folha de S. Paulo.

Assinale a alternativa que relaciona polmeros que contenham halognios em sua estrutura. a) Polietileno e polipropileno b) Nilon e dcron c) Baquelite e borracha d) PVC e teon e) Amido e protenas

Captulo 4
326. UFF-RJ A tirosina, cuja molcula est a seguir representada, um exemplo de: HO CH2 CH NH2 a) peptdeo. b) aminocido. c) protena. d) cido nuclico. e) carboidrato. COOH Os aminocidos so compostos que apresentam na mesma molcula as funes amina e cido carboxlico. Eles tambm so chamados de amidas e podem ser obtidos pela hidrlise de lipdios. O aminocido mais simples a glicerina. Os aminocidos formam sais, quer por reao com cidos, quer por reao com bases. Nas protenas, temos aminocidos ligados entre si, formando as chamadas ligaes peptdicas. O texto acima contm: a) um erro. b) dois erros. c) quatro erros. d) cinco erros. e) sete erros. 330. Fuvest-SP A complexidade das estruturas dos materiais a seguir aumenta na ordem: a) diamante, glicose, protena. b) diamante, protena, glicose. c) glicose, diamante, protena d) glicose, protena, diamante. e) protena, diamante, glicose. 331. UFJF-MG

327. Unicamp-SP Ainda hoje persiste a dvida de como surgiu a vida na Terra. Na dcada de 1950, realizou-se um experimento simulando as possveis condies da atmosfera primitiva (pr-bitica), isto , a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A idia era vericar como se comportariam quimicamente os gases hidrognio, metano, amnia e o vapor de gua na presena de fascas eltricas, em tal ambiente. Aps a realizao do experimento, vericou-se que se havia formado um grande nmero de substncias. Dentre estas, detectou-se a presena do mais simples -aminocido que existe. a) Sabendo que este aminocido possui dois tomos de carbono, escreva sua frmula estrutural. b) Este aminocido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justique. c) Escreva a frmula estrutural da espcie qumica formada, quando este aminocido colocado em meio aquoso muito cido. 328. UFRGS-RS Um composto alimentar rico em triglicerdios saturados : a) a gordura animal. b) o leo vegetal. c) a gelatina. d) a protena de soja. e) o doce de abbora em calda. 329. FCC-SP Esta questo se refere ao texto apresentado, escrito por um aluno, relativo aos aminocidos.

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A catalase uma enzima (protena que funciona como um catalisador biolgico) e como tal constituda de uma cadeia de aminocidos, formada pela interao do grupo amino de um aminocido com o grupo carboxlico de outro, com eliminao de uma molcula de gua. Suponha que a catalase seja constituda dos aminocidos glicina e alanina, representados no esquema. Escreva o nome da ligao formada entre esses aminocidos e represente-a.
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332. Qual das substncias tem carter anftero?

a)

b)

d) e) H3C CH2 NH2 333. ITA-SP Aquecendo, juntos, cido benzico e etanol, podemos esperar a formao de: a) sal e gua. b) ter e gua. c) ster e gua. d) aldedo e gua. e) cetona e gua. 334. Dado o composto

c)

d)

336. PUCCamp-SP Uma substncia A produz, por hidrlise, dois ismeros de frmula C6H12O6. Tambm, por hidrlise, uma substncia B produz:
CH 2 NH2 COOH e CH 3 CH NH2 CH 2 CH NH2 COOH

O H 2C HC O C O O C O R1 R2

H 2C O C R 1 completar: Sabe-se que R 1 uma cadeia insaturada e R 2, saturada. Pode-se concluir que este lipdio seja __________, que, por hidrogenao, fornece __________.
335. PUC-MG Um peptdeo formado por dois ou mais aminocidos que se ligam covalentemente por meio de ligaes peptdicas (ou amidas). Tais ligaes so formadas pela reao entre um grupo amina de um aminocido e um grupo cido carboxlico de um outro aminocido com sada de uma molcula de gua. Assinale a estrutura do dipeptdeo formado pela reao de condensao entre os aminocidos metionina e glicina.

A e B constituem, respectivamente, exemplos de: a) lipdio e carboidrato. b) peptdeo e carboidrato. c) carboidrato e peptdeo. d) peptdeo e lipdio. e) lipdio e peptdeo. 337. A reao de sntese entre 1 molcula de alanina, 1 de glicina e 1 de cido glutmico fornece um polmero: a) com igual nmero de grupos NH2 e CO2H.

b) com duas ligaes peptdicas. c) de massa molecular correspondente soma das massas moleculares dos trs reagentes. d) classicado como polmero de adio. e) constitudo por trs agrupamentos amina primria. 338. Vunesp As margarinas so produzidas industrialmente pela hidrogenao cataltica parcial de triglicerdeos (lipdios) poliinsaturados. As matrias-primas que fornecem o hidrognio e os triglicerdeos usados no processo so, respectivamente: a) gs metano e leo vegetal. b) gua e melao de cana. c) petrleo e gordura animal. d) gs metano e gordura animal. e) calcrio e leo vegetal.

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339. FEI-SP Hidrocarbonetos, steres do glicerol e protenas so componentes importantes, respectivamente, de: a) xisto betuminoso, clara de ovo e leo de amendoim. b) xisto betuminoso, leo de amendoim e clara de ovo. c) clara de ovo, leo de amendoim e xisto betuminoso. d) clara de ovo, xisto betuminoso e leo de amendoim. e) leo de amendoim, xisto betuminoso e clara de ovo. 340. Uespi O fgado apresenta uma decincia, pois no converte a fenilalanina em tirosina, necessria para a produo de melanina (pigmento que d cor escura aos cabelos e pele). De acordo com a frmula estrutural da fenilalanina representada a seguir, assinale a alternativa correta.

343. Unirio-RJ A albumina, que uma macromolcula de massa molecular em torno de 42.000 u e encontrada na clara do ovo, uma protena formada pela reao entre: a) steres. b) amidas. c) aminas. d) aminocidos. e) cidos carboxlicos. 344. PUC-RS Dentre as substncias abaixo relacionadas, so exemplos de lipdios: a) glicose e frutose. b) amido e celulose. c) glicerina e anilina. d) banha e parana. e) leo de oliva e manteiga de cacau. 345. Fuvest-SP

a) No reage com bases, somente com cidos. b) Sua cadeia pode ser classicada como alicclica. c) No possui atividade ptica, pois no tem carbono quiral. d) Sofre reao de oxidao conrmando o teste de Tollens com AgNO3/NH4OH. e) um alfa-aminocido com carter anftero. 341. UFSM-RS O triglicerdio presente na dieta humana digerido no trato gastrintestinal pelas enzimas digestivas e produz: a) aminocidos. d) sacarose. b) glicose. c) cido graxo e glicerol. e) glicerdeo. 342. UFTM-MG O Prmio Nobel de Qumica de 2004 foi dado a pesquisadores americanos e israelenses que estudaram como o sistema imunolgico do corpo humano isola protenas indesejadas. As protenas so macromolculas presentes em todas as clulas, formadas a partir de aminocidos, representados pela frmula geral:

Analisando a frmula estrutural do mestranol, um anticoncepcional, foram feitas as seguintes previses sobre seu comportamento qumico: I. deve sofrer hidrogenao. II. pode ser estericado, em reao com um cido carboxlico. III. deve sofrer saponicao, em presena de soda custica. Dessas previses: a) apenas a I correta. b) apenas a II correta. c) apenas a I e a II so corretas. d) apenas a II e a III so corretas. e) todas so corretas. 346. UFSM-RS Observe a reao:

O CH3CH2C
Os aminocidos se polimerizam originando protenas por meio da formao de: a) grupos amida e liberao de gua. b) steres e liberao de amnia. c) ligaes de hidrognio entre os grupos N H e N H. d) ligaes de hidrognio entre os grupos O H e O H. e) ligaes de hidrognio entre os grupos N H e O H.

Cl O

CH3 CH2CH3 HCl

CH3CH2

CH3 CH2CH3

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Na reao para sntese de N-etil-N-metilpropanamida, formada uma ligao entre um tomo de carbono carbonlico e um tomo de nitrognio, conhecida como ligao amida.
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Essa ligao, chamada peptdica, tambm comum em macromolculas de origem natural encontradas em seres vivos, as quais so: a) o amido. b) os triglicerdios. c) o naylon 66. d) o glicognio. e) as protenas. 347. Cesupa Assinale a alternativa correta. a) Lipdios so steres que, ao sofrerem hidrlise, fornecem lcoois superiores. b) Sabo um sal de cido orgnico, obtido pela saponicao de leos e gorduras. c) Todos os aminocidos so oticamente ativos. d) A celulose originada pela ligao peptdica entre molculas de aminocidos. e) A hidrlise dos lipdios de origem animal produz principalmente aminocidos. 348. Unitau-SP Os aminocidos possuem a capacidade de condensar. Na formao de um peptdeo, a carboxila de uma molcula liga-se ao grupo amino de outra molcula. Essa ligao denominada: a) estereoscpica. b) racmica. c) peptdica. d) dativa. e) azeotrpica. 349. Escreva a equao geral de decomposio (hidrlise) de um triglicerdeo. 350. Unicamp-SP A frmula de um sabo :

352. UFES O estado do Esprito Santo um grande produtor de polpa de celulose branqueada. A celulose um carboidrato broso encontrado em todas as plantas, sendo o polissacardeo mais abundante na natureza, formado pela condensao de molculas de: a) sacarose. b) ribulose. c) maltose. d) glicose. e) ribose. 353. FCC-SP Os acares mais simples apresentam, em geral, as seguintes propriedades: I. so razoavelmente solveis em gua; II. oxidam-se facilmente. As propriedades I e II so, respectivamente, devidas presena de: a) grupos aldedo e ligaes de hidrognio. b) grupos hidroxila e ligaes de hidrognio. c) ligaes de hidrognio e grupos hidroxila. d) ligaes de hidrognio e grupos aldedo. e) grupos hidroxila e grupos carboxila. 354. FCC-BA A equao da fermentao alcolica : a) (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 b) C12H22O11 + 12 O2 12 CO2 + 11 H2O c) C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O d) C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O e) C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2 355. UFSM-RS Analisando as estruturas, indique o glicdio. a)

No processo de limpeza, uma parte das molculas do sabo liga-se s gorduras e a outra gua. Qual parte se liga gordura e qual se liga gua? Por qu? 351. FCC-SP Considere as seguintes informaes: Lactose, C12H22O11: MM = 342 u Frutose, C6H12O6: MM = 180 u A diferena entre a massa de 1 mol de lactose e 2 mols de frutose corresponde massa de 1 mol de: a) hidrognio. b) oxignio. c) gua. d) monxido de carbono. e) dixido de carbono.

b) c)

d)

e)

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356. Cesgranrio-RJ Um polilcool formado por uma cadeia linear de carbono e contm um agrupamento aldedico. Sua frmula geral Cn(H2O)n. Assinale, abaixo, o que achar mais correto. a) A substncia um lipdio. b) A substncia um aldedo graxo. c) A substncia uma aldoexose. d) A substncia uma aldose. e) A substncia uma frutose. 357. FAAP-SP A sacarose uma substncia qumica proveniente da cana-de-acar ou da beterraba e serve como adoante. A sacarose : a) cido graxo. b) protena. c) carboidrato. d) cido nuclico. e) lipdio. 358. UFSM-RS Considere as estruturas

360. E. E. Mau-SP O biogs, combustvel obtido pela fermentao anaerbica de dejetos orgnicos, uma mistura de gases contendo principalmente dixido de carbono (CO2), sulfeto de hidrognio (H2S) e metano (CH4). a) Equacione a combusto de dois desses gases. b) Qual dos gases da mistura indesejvel? Por qu? 361. USF-SP

A equao acima representa, simplicadamente, o processo de fabricao da glicose a partir do amido. Com base nos conhecimentos sobre as reaes qumicas e polmeros, correto armar: a) a glicose um polmero do amido. b) uma reao de condensao. c) a glicose um polissacardeo. d) a equao representa a hidrlise do amido e) a massa molecular da glicose 24 u. Dados: C : 12 u; H : 1 u; O : 16 u 362. Observe as estruturas abaixo:

a) As estruturas A e B representam molculas de lipdios encontrados em vegetais. b) A estrutura A representa a molcula de um dissacardeo e a B, uma hexose. c) As estruturas A e B representam molculas de aldoses. d) As estruturas A e B representam molculas de hexoses. e) A estrutura A representa a molcula de um monossacardeo e a B, uma aldose. 359. Fuvest-SP As reaes: 1. de cidos graxos com hidrxido de sdio; 2. de lcool com cido sulfrico concentrado; 3. de celulose com cido clordrico; podem ser, respectivamente, utilizadas para a obteno de: a) acar/ ter/ sabo. b) acar/ sabo/ ter. c) ter/ acar/ sabo. d) sabo/ ter/ acar. e) sabo/ acar/ ter.

Elas representam, respectivamente: a) um sabo e uma gordura. b) um detergente e um sabo. c) um detergente e um acar. d) um sabo e um acar. e) um detergente e uma protena. 363. Fuvest-SP Frmulas de alguns constituintes nutricionais: A = (C6H10O5)n

R1, R2 = H ou substituintes C= R = radical alquila de cadeia longa A, B e C so os constituintes nutricionais principais, respectivamente, dos alimentos: a) batata, leo de cozinha e farinha de trigo. b) farinha de trigo, gelatina e manteiga.
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c) farinha de trigo, batata e manteiga. d) leo de cozinha, manteiga e gelatina. e) leo de cozinha, gelatina e batata. 364. Fuvest-SP A cidade de So Paulo produz 4 milhes de m3 de esgoto por dia. O tratamento de 1 m3 desse esgoto produz em mdia 0,070 m3 de biogs, do qual 60% metano. Usado como combustvel de veculos, 1 m3 de metano equivale a 1 L de gasolina. a) Quantos litros de gasolina seriam economizados diariamente se todo o esgoto de So Paulo fosse tratado para produzir metano? b) Escreva a equao qumica que representa o aproveitamento do metano como combustvel. 365. FEI-SP A celulose um polmero formado por associaes de molculas de: a) aminocidos. b) glicose. c) cidos graxos. d) fenis. e) steres. 366. ENEM No processo de fabricao de po, os padeiros, aps prepararem a massa utilizando fermento biolgico, separam uma poro de massa em forma de bola e a mergulham num recipiente com gua, aguardando que ela suba, como pode ser observado, respectivamente, em I e II do esquema abaixo. Quando isso acontece, a massa est pronta para ir ao forno.

II. Durante a fermentao, ocorre produo de gs carbnico, que vai se acumulando em cavidades no interior da massa, o que faz a bola subir. III. A fermentao transforma a glicose em lcool. Como o lcool tem maior densidade do que a gua, a bola de massa sobe. Dentre as armativas, apenas: a) I est correta. b) II est correta. c) I e II esto corretas. d) II e III esto corretas. e) III est correta. 367. Unicamp-SP Em um aterro sanitrio, o lixo urbano enterrado e isolado da atmosfera por uma camada de argila conforme vem esquematizado na gura a seguir. Nestas condies, microorganismos decompem o lixo, proporcionando, dentre outras coisas, o aparecimento de produtos gasosos. O grco a seguir ilustra a composio dos gases emanados em funo do tempo.

II

Um professor de Qumica explicaria esse procedimento da seguinte maneira: A bola de massa torna-se menos densa que o lquido e sobe. A alterao da densidade deve-se fermentao, processo que pode ser resumido pela equao: C6H12O6 2 C2H5 OH + 2 CO2 + energia
glicose lcool comum gs carbnico

Considere as armaes abaixo. I. A fermentao dos carboidratos da massa de po ocorre de maneira espontnea e no depende da existncia de qualquer organismo vivo.

a) Em que instante do processo a composio do gs coletado corresponde do ar atmosfrico? b) Em que intervalo de tempo prevalece a atividade microbiolgica anaerbica? Justique. c) Se voc quisesse aproveitar, como combustvel, o gs emanado, qual seria o melhor intervalo de tempo para fazer isto? Justique sua resposta e escreva a equao qumica da reao utilizada na obteno de energia trmica.

98

Qumica 6 Gabarito
01. Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3o > 2o > 1o. Logo, teremos, principalmente, a reao: 18. C 21. a) 19. 1, 4, 5 20. C 29. E 30.

31. a) Isobutilbenzeno

b) Sec-butilbenzeno

02.

32. B 34.

33. B

03. C 05. A, B, C e D 07.

04. B 06. E

b) Produto 1: aproximadamente 20%. Produto 2: aproximadamente 10%. Produto 3: aproximadamente 54%. 22. Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1. Logo, teremos, principalmente, a reao:

35. A 36. a)

b) 23. 37. A 38.

PV2D-07-QU-64

08. B 09. C 11. A 12. C 14. II 15. B 17. a) t-butila; menor energtico. b)

10. B 13. E 16. B contedo

24. D 25.

39. D 42. A 43.

40. C

41. B

26. C

nitro-etano 27. E

28. E

44. B

45. A
99

46. a) Substituio (nitrao) b) Eliminao (desidratao) c) Adio 47. a)

85. A 87.

86. C

76. C 79. D 81. a)

77. B 80. B

78. A
3 - bromo - 2,2 - dimetil - butano

88. C 90.

89. D

48. A 51. E 54. C 57. D 60. C 61.

49. B 52. E 55. C 58. D

50. D 53. E 56. C 59. C

b) 2-butanol 82. D 83. E 84. Porque a dupla-ligao que existe no ciclo quebra com a adio do Br2, destruindo o bromo e descorando-o. 94. a)

3-cloro-2,3-dimetil-heptano

91. E

92. B

93. C

Posies: orto-para CH3: radical que orienta as substituies para as posies orto e para. 62. D 63. A 64. D 65. C 66. B 67. A 68. D 69. E 70. 95.

b)

71. B 72.

73. D 74.

75.

100

96. B 99. A 100. a)

97. C

98. D

110. C 113. C 115. D 116.

111. D

112. A

114. 2, 3, 4,5

131. a) CnH2n corresponde frmula geral dos alcenos e dos ciclanos. Os alcenos reagem com H2, sofrendo reao de adio. Os ciclanos (principalmente os de 6 carbonos) no reagem. b) CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3

b) 117. a)

132. E 134. a)

133. D

b) c) c)

b) 135. C 138. D 141. D 136. D 139. A 137. A 140. C

118. D 121. D 124. A

O 1-metilciclopenteno puro produz 1-bromo-1metilciclopentano e, misturado com perxido, produz 1-bromo-2metilciclopentano. O 4-metilciclopentano, na presena ou ausncia de perxido, forma o mesmo composto (1-bromo-3-metil-ciclopenteno).

119. A 122. C 125. A

120. E 123. C

142. 143. a) Falso.

126. Alta tenso. Sofrem reaes de adio. 127. Baixa tenso. Sofrem reaes de substituio. 128. a) Estabilidade cresce na ordem: anel com 3 C < anel com 4 C < anel com 5 C. Nessa ordem, o ngulo de ligao vai se aproximando do valor mais estvel (109 28). Tal fato comprovado pelas reaes dadas. b) I. 1,3-dibromopropano II. 1,4-dibromobutano e bromociclobutano III. bromociclopentano 129.

101. E 102. E 104. II e IV 105. Etino (acetileno)

103. B

b) Falso.O cicloexano estvel e sofre reao de substituio. c) Falso. A ramicao metil (CH3) orto, paradirigente. 144.

O etino o nico que forma um enol com hidroxila ligada a carbono primrio. Os outros formam enis ligados a carbonos secundrios, o que origina cetonas.

106. E 109. a)

107. C

108. A

b)
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130.

101

145. a) CH2 = CH CH2 CH2 CH3 ou O teste trata de uma oxidao branda que somente ocorre com duplas ligaes presentes. b) 1,2-dimetil-ciclopropano ciclopentano 146.
CH3 CH = CH CH2 CH3

c)

169. A.

153. a) b)

B.

154. D 157. C 159. a) 147. B 148. C 149. Os cicloalcanos pequenos apresentam uma maior instabilidade, em razo da grande tenso no anel e, portanto, quebram com maior facilidade. Com o aumento do tamanho, vo tornando-se mais estveis e a tenso vai diminuindo, havendo necessidade de um maior aquecimento para que a reao ocorra. 150. A 151. a) b) 152. a)

155. C 158. A

156. A

C.

b)

170. a) Reao de adio b)

160. B 161. Corretas: 01, 04 e 08. 162. B 165. C 166. V, V, F, F, F 167. a) 171. a)
+ X2

163. C

164. D

X +

b)

X +

b) 168. a) b)

172.

b) I. Substituio II. Adio. c) Catalisar a reao.

102

173. a) X = HBr b)
CH3 CH

Br C CH2

CH3 H Br

180. a) A reao possui uma energia de ativao alta. b) Catalisador. 181. A 182. A = H3C CH2 O CH2 CH3 ter dietlico B = H3C CH = CH2 Propeno 183. B 184.

c) I: 3-metil-1-butino II: 2-bromo-3-metil-1-butno III: 1,2-dibromo-3-metilbutano 174. a) Somente B apresenta isomeria cis-trans, pois possui ligantes diferentes nos carbonos da dupla ligao.

2 metil-2-propanol 185. D 186.

b) Sim. Ismeros pticos.

175 a) 2-buteno e 2-cloro-butano b)

187. A 190.

188. V, V, V, F

189. E
eteno

176. 2-metil-2-buteno 191.

177. a) 2 - butanol 192. C 193. a) A: CH3 CH2OH B: CH2 = CH2 b) A : Etanol B : Eteno 194. Ismero de posio de Y: 1-buteno 178. D 179. B
103

b) Y: 2-buteno

195. 196. 197. 198.

D A C a) CH3 CH2 Cl CH2 = CH2 + HCl b) CHCl2 CH2Cl CCl2 = CH2 ou CHCl = CClH

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199. D 200. a)

219. a) CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH3 1 - Hexeno (Hex-1-eno) b) H3C CH2 CH = CH2 CH2 3 - Hexeno (Hex - 3 - eno) 220. E 221. E 222. a) b) Cetona e aldedo 223. B 224. A 225. E 226. E 227. a)
CH3

b)

228. D 229. D 230. C 231. V, V, F 232. E 233. a) Isomeria de posio (os ismeros pertencem mesma funo qumica e diferem pela posio da hidroxila na cadeia).

b) Eliminao. c) Formao de precipitado. d) A adio de bromo dupla ligao eletroflica. O ataque molcula feito em trans. Portanto, forma-se o ismero trans. e) Primrio: 5; secundrio: 13; tercirio: 7. 201. A 204. D 205. 202. E 203. C

b) 1-buteno ou but-1-eno 234. A 235. B 236.D 237.

206. A 208. a)

207. B

b) Cis e trans-2-buteno produzem cido etanico. 209. C 211. D 212. E 213. 210. E

Ambos os compostos formados so insaturados, sofrem adio de Br2, e formam compostos incolores, no sendo possvel distinguir os dois lcoois por esse mtodo.

214. A 215. a) 2,7 octanodiona b) c) 1,2-dimetil-cicloexeno 216. A 217. 35 g 218. Corretos: 01, 04, 08 e 16.
104

O butanal reage com Tollens e a butanona, no. Esse mtodo pode ser usado para diferenciar os lcoois. 238. B 241. a) 239. B 240. Corretas: 02, 04 e 16.

b) O 1-propanol estabelece pontes de hidrognio, que so mais fortes que as foras intermoleculares do propanal. 242. B 243. A 244. Corretos: 01, 02, e 32.

245. E 249.

246. E

247. C

248. C

265.
a)

2 propanol 250. D 251. A 252. C 254. V, V, V, V, F 255. D 257. A 258. F, F, F 259.

253. D 256. C

b)

266. B 267. E 268. A, C, D, E 269. a) Hipoclorito de sdio b)

Reagente A Ismeros de funo do 2-butanol: ou 260. a) As incrustaes podem ser de carbonato de clcio, que um sal de pouca solubilidade. Formam-se com gua aquecida, porque o aumento da temperatura faz diminuir a dissoluo do CO2(aq), o que desloca o equilbrio para a esquerda. b) Os sais orgnicos tambm so insolveis quando esto em presena de Ca2+ (contidas na gua dura). 261. a) ter metil-proplico ou ter metil-isoproplico c) Pentanoato de etila 270. B 271. D 272. B 273. E 274. B 275. V, V, F, F 276. B 277. A 278. B 279. D 280. C 281. D 282. C 283. V, F, F, V 284. A 285. C 286. A 287. D 288. D 289. ter dietlico

b) 3,6 10 3 mol 262. C 263. a) ster b)

264. F, V, F, F, V

290. a) Adiciona-se amostra em pequena quantidade de gua. Se o resultado for uma mistura homognea, o combustvel lcool hidratado (1). Se formar uma mistura heterognea, o combustvel ser gasolina (2). b) Combustvel 1: H3C CH2 OH e H2O Combustvel 2: C6H14 e CH3CH2OH. 291. D 292. V, F, V, F, V
105

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293. A 296. D

294. B 297. C

295. C 298. B b)

299. Gasolina de 80 octanos aquela que no motor se comporta como uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. A gasolina mais potente a de 80 octanos, pois, quanto maior a octanagem, maior a resistncia compresso. 300. a) A matria-prima o carvo de minas (hulha). A decomposio parcial do carvo por aquecimento, na ausncia de ar, conduz a compostos mais simples, volteis, que se libertam, e um resduo o coque. b) O coque usado na siderurgia como combustvel e na formao do monxido de carbono, que age como redutor siderrgico: I. como combustvel: C + 1/2O2 CO + calor C + O2 CO2 + calor II. CO como redutor:
xido frrico (hematita) Ferro

e) Outros compostos, como tolueno, xilenos, fenol, naftaleno, so obtidos a partir do alcatro da hulha. O tolueno usado na fabricao de TNT (trinitrotolueno).

316. C 317. A 318. a) A reao que aconteceu com o gs dentro do cilindro uma polimerizao, cuja equao :

O gs de iluminao ou gs de rua (H2, CH4, CO) usado como combustvel na fabricao do metanol etc.

O coque usado no lugar de outros carves porque resiste a grandes compresses no interior do alto-forno. c) As substncias volteis do aquecimento da hulha so o gs de iluminao e lquidos conhecidos por guas amoniacais e alcatro da hulha. O subproduto voltil, guas amoniacais, fornece NH3 (gasoso) para a fabricao de fertilizantes. d) O principal hidrocarboneto lquido, obtido a partir do alcatro da hulha, o benzeno (C6H6). Matria-prima para obteno de corantes a anilina, obtida a partir do nitrobenzeno, que obtido na nitrao do benzeno.
106

301. A 302. C 303. Todas as armaes so corretas. 304. D 305. D 306. D 307. V, F, F, V, V, V 308. F, F, V, V, V 309. E 310.

b) O teon um antiaderente, o que permite seu uso em frigideiras. Isso se deve ao fato de apresentar uma superfcie bastante lisa, possuindo baixo coeciente de atrito. O teon ainda apresenta uma temperatura de fuso relativamente alta e grande inrcia qumica. c) Substituindo-se os tomos de or do tetrauoreteno por tomos de hidrognio, teremos o eteno (etileno), que, polimerizado, origina o polietileno. 319. a)

b) A reao de polimerizao :

311. B 312. B 313. A 314. C 315. a) Composto de partida

b) mHO (CH2)2 OH +
mHOOC (CH2)2 COOH

cido-2-hidrxi-metil-propanico

320. D 321. C 322. B 323. D 324. Corretos: 2 e 4 325. D 326. B

327. a) A frmula estrutural do aminocido de dois tomos de carbono :

b) Este aminocido no desvia o plano da luz polarizada, pois a sua molcula simtrica (no apresenta carbono quiral). c) Em meio cido, teremos:

332. B 333. C 334. O composto dado um trister (glicrido), porm, como o grupo predominante no ster de um grupo insaturado, temos um leo, que, por hidrogenao, fornece uma gordura. 335. C 336. C 337. B 338. A 339. B 340. E 341. C 342. A 343. D 344. E 345. C 346. E 347. B 348. C 349.

328. A 329. B 331. Ligao peptdica

330. A

350.

351. C 354. E

352. D 355. C

353. D 356. D

357. C 358. B 359. B 360. a) 2 H2S + 3 O2 2 H2O + 2 SO2 CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O CO2 no combustvel. b) O gs indesejvel o H2S, pois tem cheiro de ovo podre, venenoso e na sua combusto forma-se SO2, tambm venenoso, e aumenta a acidez da chuva. Levando-se em conta apenas o poder calorco do combustvel, o gs indesejvel o CO2, que no sofre combusto. 361. D 362. C 363. B 364. a) 1,68 105 L b) CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O 365. B 366. B 367. a) No instante zero. b) Entre os instantes 1,2 e 11,5 (ou 1,1 a 11,7). c) Intervalo de 4 a 10 (ou 3,5 a 11 ou 5,5 a 9) CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

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