Anda di halaman 1dari 26

DAFTAR ISI

Halaman
Halaman Judul
Kata Pengantar
Daftar Isi,
Tinjauan Mata Kuliah
BAB I. Struktur molekul organik
BAB II. Alkana dan sikloalakana
BAB III. Alkena dan Alkuna
BAB IV. Benzena
BAB V. Alkil halida
BAB VI. Alcohol dan Eter
BAB VII. Aldehid dan Keton
BAB VIII. Asam karboksilat
BAB IX. Amina
Daftar Pustaka
Jawaban Pertanyaan Kunci
Senarai

1
TINJAUAN MATAKULIAH

A. Deskripsi Singkat Matakuliah

Struktur molekul organik, cara penulisan, tatanama, struktur, sifat fisik, kegunaan,
pembuatan dan reaksi-reaksi kimia pada senyawa alkana dan sikloalkana, alkena
dan alkuna, senyawa aromatik, senyawa halogen, alkohol, fenol dan eter, aldehid
dan keton, asam karboksilat, dan amina. Pembahasan terutama ditekankan pada
struktur, sifat fisika dan kimianya.

B. Kegunaan Matakuliah

Mahasiswa dapat menggambarkan struktur, memberi nama dan menjelaskan


reaksi yang terjadi pada molekul organik bergugus fungsi

C. Standar Kompetensi Matakuliah

Mendiskripsikan stuktur, tata nama, dan reaksi pada senyawa organik bergugus
fungsi tunggal

D. Susunan Urutan Bahan Ajar

I. Struktur molekul organik


II. Alkana dan sikloalakana
III. Alkena dan Alkuna
IV. Benzena
V. Alkil halida
VI. Alcohol dan Eter
VII. Aldehid dan Keton
VIII. Asam karboksilat
IX. Amina

E. Petunjuk bagi Mahasiswa untuk Mempelajari Bahan Ajar

Bahan ajar ini disusun agar dapat memandu mahasiswa dalam matakuliah
Kimia Organik I. Bacalah materi dalam bahan ajar ini sebelum kuliah, sehingga
anda akan menemukan bahwa kuliah Kimia Organik itu lebih menarik dan mudah
2
dipahami. Sebagai bahan pengujian pemahaman anda, hendaknya anda
mengerjakan soal-soal yang diberikan. Penting sekali untuk menulis jawaban anda
daripada hanya merenungkan jawaban itu, karena dapat melatih menulis rumus
dan struktur molekul organik sehingga dapat memperkuat pemahaman. Molekul
organik bersifat tiga dimensi, sehingga penggunaan model molekul akan sangat
membantu penggambaran struktur molekul.

3
BAB I.
STRUKTUR MOLEKUL ORGANIK

A. Kompetensi Dasar dan Indikator

Kompetensi Dasar:
Menggambarkan struktur molekul organik berdasarkan perkembangan teori
struktur molekul organik

Indikator:
1. Mendefinisikan kimia organik
2. Menjelaskan perkembangan teori tentang struktur molekul organik
3. Membedakan jenis ikatan dalam suatu senyawa
4. Menggambarkan struktur molekul organik berdasarkan teori yang telah ada
5. Menjelaskan teori asam basa Bronsted dan Lewis
6. Menerapkan teori resonansi dalam penulisan struktur resonansi molekul
organik
7. Menjelaskan gaya tarikan antara molekul

B. Deskripsi Singkat

Dalam bab ini dijelaskan perbedaan senyawa organik dan anorganik,


perkembangan teori struktur molekul organik, jenis ikatan dan gaya tarikan yang
terdapat dalam suatu senyawa. Materi pada bab I ini merupakan dasar untuk dapat
menggambarkan struktur molekul organik dengan benar.

C. Materi

A. Pendahuluan
Apa itu kimia organik? Kenapa begitu banyak orang mempelajarinya? Dan
kenapa anda harus mempelajarinya? Jawaban atas pertanyaan itu semua ada
disekeliling anda. Setiap oragnisme hidup terdiri dari kimia organik. Protein yang
membentuk rambut, kulit, dan jaringan, DNA yang mengontrol sifat genetik;
makanan; pakaian; obat-obatan; semua kimia organik.
Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai
struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik
dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur
lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang. Definisi asli dari
kimia organik ini berasal dari kesalahpahaman bahwa semua senyawa organik
pasti berasal dari organisme hidup, namun telah dibuktikan bahwa ada beberapa
perkecualian. Bahkan sebenarnya, kehidupan juga sangat bergantung pada kimia
anorganik; sebagai contoh, banyak enzim yang mendasarkan kerjanya pada logam
transisi seperti besi dan tembaga, juga gigi dan tulang yang komposisinya
merupakan campuran dari senyama organik maupun anorganik. Contoh lainnya
4
adalah larutan HCl, larutan ini berperan besar dalam proses pencernaan makanan
yang hampir seluruh organisme (terutama organisme tingkat tinggi) memakai
larutan HCl untuk mencerna makanannya, yang juga digolongkan dalam senyawa
anorganik. Mengenai unsur karbon, kimia anorganik biasanya berkaitan dengan
senyawa karbon yang sederhana yang tidak mengandung ikatan antar karbon
misalnya oksida, garam, asam, karbid, dan mineral. Namun hal ini tidak berarti
bahwa tidak ada senyawa karbon tunggal dalam senyawa organik misalnya metan
dan turunannya.
Aspek utama dari kimia organik adalah:
1. Penentuan struktur; bagaimana menemukan struktur dari senyawa-senyawa
baru walaupun senyawa-senyawa tersebut ada hanya dalam jumlah kecil
2. Kimia organik teori; bagaimana untuk memahami struktur senyawa
3. Mekanisme Reaksi; bagaimana menemukan bagaimana senyawa bereaksi
dengan yang lain dan bagaimana memperkirakan reaksi senyawa tersebut
4. Sintesis; bagaimana merancang senyawa baru dan kemudian menbuat
senyawa tersebut
5. Kimia biologi; bagaimana mencari senyawa di alam, dan bagaimana struktur
dari molekul yang aktif secara biologi tersebut dihubungkan pada
keberadaannya.

B. Teori Struktur Molekul Organik


Studi kimia organik harus sampai pada tingkat molekul, karena sifat fisika
dan kimia senyawa dijelaskan pada struktur dan ikatan dari molekul. Empat unsur,
Hidrogen, Karbon, Oksigen, dan nitrogen merupakan unsur utama dari senyawa
organik. Oleh karena itu, pengertian kita tentang kimia organik harus mulai dari
struktur elektron dan sifat unsur-unsur ini.
Ada tiga teori untuk menggambarkan struktur molekul organik, yaitu :
1. Teori Struktur Molekul Klasik = Teori Struktur Molekul Kekule

Friedrich August Kekule von Stradonitz


Lahir 7 September 1829 di Darmstadt, Germany,
meninggal 13 July 1896 (aged 66) di Bonn, Germany

Struktur molekul kekule berdasarkan pada valensi atom penyusunnya,


sehingga model atom dibuat seperti sebagai berikut :
H- -O- -N- -Cl -C-
Huruf menggambarkan atom, Garis menggambarkan valensi, disebut juga
garis valensi. Struktur tsb terbentuk karena tumpang tindih garis valensi, yang
disebut garis ikatan. ikatan tunggal terjadi jika dua atom diikat oleh 1 garis
ikatan, ikatan rangkap dua terjadi jika dua atom diikat oleh 2 garis ikatan,
ikatan rangkap tiga terjadi jika dua atom diikat oleh 3 garis ikatan
Teori struktur klasik juga menjelaskan gugus fungsi, merupakan posisi
kereaktifan kimia. Dua zat atau lebih yang mempunyai sifat kimia yang sama
diduga mempunyai gugus fungsi yang sama. Transformasi zat dalam kimia
5
organik ternyata hanya transformasi gugus fungsi satu menjadi gugus fungsi
lain.
2. Teori Struktur Lewis
Gilbert N. Lewis, lahir 23 Oktober 1875,
meninggal 23 Maret 1946 (usia 70 thn) di Berkeley, California

Teori struktur berdasarkan teori oktet. Kereaktifan atom tergantung


pada tinggi rendahnya energi elektron. Elektron pada kulit terluar berenergi
tinggi, sehingga elektron terluar ini yang menjadi penyebab adanya sifat
mengikat dari atom. Elektron terluar = elektron valensi.
Lewis memodifikasikan model atom Borh dengan teori struktur
Kekule, yaitu: Atom dinyatakan dengan huruf, bulir menggambarkan inti
dengan elektron-elektronnya. Elektron-elektron di kulit terluar digambarkan
sebagai titik-titik yang mengelilingi bulir.
Garis valensi menurut teori struktur kekule mempunyai arti fisik yaitu
e tunggal. Teori kekule tidak menyadari adanya konsep pasangan e- yang
-

menyendiri.

3. Teori Struktur Linus Pauling


Linus Pauling , Lahir 28 February 1901 di Portland, Oregon, USA
Meninggal 19 August 1994 (usia 93) di Big Sur, California, USA

Teori ini berdasarkan pada mekanika kuantum. Dari teori ini lahir konsep
orbital, yaitu ruang disekitar inti yang kebolehjadian menemukan elektron besar.
Energi kinetik elektron tsb tergantung pada :
n = bilangan kuantum utama ; n = 1,2,3,…
l = bilangan kuantum azimut ; m = 0,1,… (n-1)
m = bilangan kuantum magnetik ; m = -1,0,+1
Contoh :
n=1 l=0 terdapat 1 tingkat energi, yaitu orbital S
n=2 l=0, m=0 1 orbital S
l=1, m= -1,0,+1 3 orbital P (Px, Py, Pz)
n=3 l=0, m=0 1 orbital S
l=1, m= -1,0,+1 3 orbital P (Px, Py, Pz)
l=2, m= -2,-1,0,+1,+2 5 orbital d

6
Dari nilai tsb maka :
Nilai n menentukan tingkat energi atau besar orbital
Nilai l menentukan bentuk orbital (s,p atau d)
Nilai m menentukan arah dan jumlah orbital.

Hibridisasi merupakan suatu konsep dari campuran orbital atom untuk


membentuk orbital hibrida baru yang sesuai untuk gambaran kualitatif sifat-sifat
ikatan atom. Orbital hibrida sangat berguna dalam menjelaskan bentuk orbital
molekul suatu molekul.
Bentuk atom tidak terhibridisasi (ground state): Orbital kosong, Orbital
terisi satu, dan Orbital terisi dua. Bentuk atom tsb tidak dapat menerangkan
struktur metana dan struktur berikatan rangkap, maka disusun konsep atom
terhibridisasi, yaitu :
a. Konsep Hibridisasi sp3
untuk menjelaskan struktur ikatan tunggal pada karbon.
b. Konsep Hibridisasi sp2
untuk menjelaskan struktur ikatan rangkap dua pada karbon.
c. Konsep Hibridisasi sp
untuk menjelaskan struktur ikatan rangkap tiga pada karbon.

Empat orbital sp3 Tiga orbital sp2


Contoh dalam pembentukan metana, CH4. Karbon memiliki 4 orbital
dengan simetri yang benar terhadap 4 atom hydrogen. Masalahnya adalah
konfigurasi Karbon dalam keadaan dasar : 1s2 2s2 2px1 2py1 atau

Tahap pertama dalam hibridisasi adalah eksitasi satu elektron (atau lebih):

Gabungan dari gaya ini menciptakan fungsi matematika baru sebagai orbital
terhibridisasi. Dalam kasus karbon berikatan dengan empat Hidrogen, maka 4
orbital diperlukan. Oleh karena itu orbital 2s dicampur dengan 3 orbital 2p untuk
membentuk 4 hibrida sp3.

7
Dalam CH4, 4 orbital terhibridisasi sp3 tumpang tindih dengan orbital 1s
hydrogen, menghasilkan 4 ikatan sigma (4 ikatan kovalen tunggal). Empat ikatan
sama panjang dan dengan kekuatan yang sama.

dirubah dalam bentuk

Tabel 1. Contoh beberapa senyawa yang digambarkan dalam rumus Lewis dan
rumus Kekule:
Nama umum
Rumus Molekul
Rumus Lewis
Rumus Kekulé

8
Metana
CH4

Ammonia
NH3

Etana
C2H6

Metil Alkohol
CH4O

Etilena
C2H4

Formaldehid
CH2O 9
C. Bentuk Molekul
Bentuk molekul adalah gambaran tentang susunan atom-atom dalam
molekul berdasarkan susunan ruang pasangan elektron atom dalam pusat dalam
molekul, pasangan elektron ini baik yang berikatan maupun yang bebas. Perlu
untuk menggambarkan rumus struktur senyawa organik karena banyak kasus
suatu rumus molekul tidak unik mewakili ikatan tunggal.
(1) Rumus Molekul
Rumus molekul dapat dengan sederhana memeberi tahu jumlah dan jenis atom
pada suatu molekul, namun tidak menjelaskan bagaimana mereka
bergabung. Rumus molekul sangat jarang digunakan dalam kimia organik, karena
tidak bisa menginformasikan tentang ikatan dalam molekul. Satu-satunya tempat
anda dapat menemuinya adalah dalam persamaan reaksi dari hidrokarbon
sederhana. Sebagai contoh:

Dalam kasus seperti ini, ikatan dalam molekul organik tidak begitu penting.

(2) Rumus Struktur


Rumus Struktur menjelaskan bagaimana berbagai atom berikatan. Ada banyak
cara dalalm penulisannya dan anda perlu untuk mengenalnya.
a. Rumus gambar
Rumus gambar memperlihatkan semua ikatan pada molekul sebagai garis. Anda
harus ingat bahwa tiap garis mewakili sepasang elektron bagian (shared elektron).
Sebagai contoh, di bawah ini adalah model dari metana dan formula gambarnya:

Perhatikan cara metana digambar tidak sama sedikitpun dengan bentuk aslinya.
Metana tidak datar dengan sudut 90°. Kesalahpahaman antara yang anda gambar
dan bentuk sebenarnya ini bisa membawa ke masalah jika anda tidak berhati-hati.

b. Cara umum untuk menggambar rumus struktur


Untuk semua selain molekul yang paling sederhana, menggambar rumus struktur
sangat merepotkan terutama pada ikatan karbon-hidrogen. Anda dapat
menyederhanakan bagian dari formula tersebut dengan CH3 atau CH2 daripada
menggambar seluruh ikatan. Sebagai contoh, asam etanoat dapat digambarkan
dalam bentuk penuh dan bentuk sederhana sebagai:

Anda bahkan dapat menyederhanakan sampai dengan CH3COOH, dan mungkin


anda akan memerlukannya saat menuliskan reaksi kimia yang berhubungan
dengan sama etanoat. Tentu saja anda akan kehilangan sesuatu jika menggunakan
cara ini, anda tidak dapat melihat secara langsung semua ikatan dan kerjanya.
10
c. Rumus struktur dalam 3 Dimensi
Ada saat dimana sangat peting untuk menggambar struktur 3D dari bagian sebuah
molekul. Untuk melakukan hal ini Ikatan ditampilkan menggunakan simbol-
simbol konvensional:

Metana ammonia air

Dengan memakai Notasi ikatan konvensional, anda dapat menggambarnya,


sebagai contoh:

d. Rumus Skeletal (Rumus rangka)


Pada rumus skeletal, semua atom hidrogen dihilangkan dari rantai karbon,
meninggalkan rangka karbon dengan gugus fungsi terikat padanya.
Contoh:
butan-2-ol. Struktur normal dan struktur rangka terlihat seperti ini:

sikloheksana, C6H12,

D. Resonansi
Rumus struktur Kekule merupakan aturan yang penting untuk memahami
kimia organik. Walaupun demikian, struktur beberapa senyawa dan ion tidak
dapat diwakili oleh satu rumus. Contohnya SO2 dan HNO3 bisa digambarkan oleh
dua rumus yang ekivalen.
1) sulfur dioxida

2) asam nitrat

11
Jika hanya satu rumus untuk SO2 yang benar dan akurat, maka ikatan
rangkap ke oksigen akan lebih pendek dan lebih kuat daripada ikatan tunggal.
Dari percobaan menunjukkan bahwa molekul ini mempunyai sudut ikatan 120º
dan mempunyai panjang ikatan S-O yang sama (1.432 Å), satu rumus adalah tidak
mungkin, dan stukturnya adalah rata-rata dari 2 rumus tersebut. Distribusi
elektron pada 2 atau lebih struktur yang paling mungkin untuk menghasilkan
struktur elektronik hybrid disebut Resonansi. Struktur asam nitrat yang
digambarkan terbaik sebagai hybrid resonansi dari dua struktur. Panah dua arah
menggambarkan simbol resonansi.

3) formaldehyde

Faktor-faktor berikut penting dalam mengevaluasi konstribusi masing-masing


struktur kanonik menjadi struktur molekul aktual.
1. Jumlah ikatan kovalen dalam suatu struktur. (semakin besar ikatan,
struktur sumbangan lebih penting dan stabil)
2. Pemisahan muatan formal. (pemisahan muatan menurunkan kestabilan dan
kepentingan struktur sumbangan)
3. Elektronegativitas atom yang membawa muatan dan kerapatan muatan.
(kerapatan muatan tinggi adalah destabilisasi. Muatan positive
diakomodasi terbaik terhadap atom-atom dengan elektronegativitas
rendah, dan muatan negatif pada atom elektronegativitas tinggi.

Kestabilan hybrid resonansi selalu lebih besar daripada kestabilan stuktur


kanonik lain.
4) karbon monoksida

E. Orbital Atom dan Orbital Molekul


Model lebih detail dari ikatan kovalen membutuhkan kulit valensi dari orbital
atom. Untuk unsur perioda kedua seperti C, N, dan O, orbital-orbital ini disusun
atas 2s, 2px, 2py & 2pz. Distribusi spasial dari elektron-elektron yang menempati
masing-masing orbital ini dilihat dalam gambar berikut:

12
Gambar 1. bentuk orbital atom

Orbital Hibrida
Untuk menjelaskan struktur metana (CH4), orbital 2s dan tiga orbital 2p harus
dirubah ke empat orbital atom hibrida yang ekivalen, masing-masing memiliki
25% karakter s dan 75% karakter p, dan tersusun dalam sp3. Orbital hibrida ini
memiliki orientasi spesifik, dan empat orbital tersebut terorientasi dalam bentuk
tetrahedral.

Gambar 2. Pembentukan orbital hibrida sp3

Orbital Molekul
Hanya elektron valensi dari atom-atom yang menempati orbital atom
(AO), pasangan electron terbagi dari atom yang terikat secara kovalen
diperkirakan sebagai orbital molekul (MO). Orbital molekul terbentuk dari
gabungan 2 atau lebih orbital atom. Secara umum, gabungan orbital atom n selalu
memberikan orbital molekul n. Molekul hydrogen merupakan contoh sederhana
pembentukan orbital molekul. Dua orbital atom 1s bergabung untuk memberikan
satu orbital molekul bonding sigma (σ) berenergy rendah dan 1 orbital molekul
berenergi lebih tingi sebagai orbital antibonding. Orbital molekul bonding
ditempati oleh 2 elektron dengan spin berlawanan, hasil dari ikatan kovalen.

Gambar 3. Pembentukan orbital molekul H2


13
Gambar 4. A. pembentukan orbital molekul σ dari 2 orbital p,
B. Pembentukan orbital molekul σ dari 2 orbital sp3

Jenis lain dari orbital molekul (orbital π) bisa dibentuk dari dua orbital p
dari overlap berdampingan, terlihat pada gambar 5A. karena ikatan yang terdiri
dari orbital π (ikatan π) adalh lebih lemah dari ikatan sigma, ikatan π antara 2
atom terjadi hanya jika ikatan sigma sudah ada. Oleh karena itu, ikatan π
umumnya ditemukan hanya sebagai suatu komponen ikatan kovalen rangkap 2
dan rangkap 3. Campuran orbital 2s dengan dua orbital 2p memberikan tiga
orbital hibrida, dan meninggalkan satu orbital p yang tidak digunakan. Dua atom
karbon terhibridisasi sp2 kemudian digabungkan bersama dengan ikatan sigma dan
ikatan pi (sebagai ikatan rangkap 2), seperti terlihat pada gambar 5B.

Gambar 5. A. pembentukan orbital π dari dua orbital p, B. Pembentukan orbital


molekul σ dan π dari dua atom karbon yang terhibridisasi sp2
14
F. Distribusi Muatan
Jika pasangan electron dalam ikatan kovalen didonorkan dan dibagi secara
mutlak sehingga tidak aka nada muatan local yang tetap dalam molekul.

Muatan formal merupakan salah satu konsep dari teori lewis yang masih
digunakan. Dengan konsep ini orang dapat menentukan apakah suatu zat yang
stabil itu ion atau molekul netral, dapat dilihat pada senyawa berikut:

Muatan formal = (banyak e- valensi pada atom netral) – ½ (banyak e- dalam


ikatan) - (banyak e-menyendiri)

G. Ikatan kimia
1. Ikatan ion
Ikatan ion (atau ikatan elektrokovalen) adalah jenis ikatan kimia yang
dapat terbentuk antara ion-ion logam dengan non-logam (atau ion poliatomik
seperti amonium) melalui gaya tarik-menarik elektrostatik. Dengan kata lain,
ikatan ion terbentuk dari gaya tarik-menarik antara dua ion yang berbeda muatan.
Misalnya pada garam meja (natrium klorida). Ketika natrium (Na) dan
klor (Cl) bergabung, atom-atom natrium kehilangan elektron, membentuk kation
(Na+), sedangkan atom-atom klor menerima elektron untuk membentuk anion
(Cl-). Ion-ion ini kemudian saling tarik-menarik dalam rasio 1:1 untuk membentuk
natrium klorida.
Na + Cl → Na+ + Cl- → NaCl

2. Ikatan kovalen
Ikatan kovalen adalah sejenis ikatan kimia yang dikarakterisasikan oleh
pasangan elektron yang saling terbagi (kongsi elektron) di antara atom-atom yang
berikatan. Singkatnya, stabilitas tarikan dan tolakan yang terbentuk di antara
atom-atom ketika mereka berbagi elektron dikenal sebagai ikatan kovalen.
Ikatan kovalen merangkumi banyak jenis interaksi, yaitu ikatan sigma,
ikatan pi, ikatan logam-logam, interaksi agostik, dan ikatan tiga pusat dua
elektron. Istilah bahasa Inggris untuk ikatan kovalen, covalent bond, pertama kali
muncul pada tahun 1939. Awalan co- berarti bersama-sama, berasosiasi dalam
sebuah aksi, berkolega, dll.; sehingga "co-valent bond" artinya adalah atom-atom
yang saling berbagi "valensi", seperti yang dibahas oleh teori ikatan valensi. Pada
molekul H2, atom hidrogen berbagi dua elektron via ikatan kovalen. Kovalensi
yang sangat kuat terjadi di antara atom-atom yang memiliki elektronegativitas
yang mirip. Oleh karena itu, ikatan kovalen adalah ikatan antara dua atom yang
15
berunsur sama, melainkan hanya pada elektronegativitas mereka. Oleh karena
ikatan kovalen adalah saling berbagi elektron, maka elektron-elektron tersebut
perlu ter-delokalisasi. Lebih jauh lagi, berbeda dengan interaksi elektrostatik
("ikatan ion"), kekuatan ikatan kovalen bergantung pada relasi sudut antara atom-
atom pada molekul poliatomik.

Gambar 1. Ikatan kovalen pada molekul metana

H. Gaya antarmolekul
Gaya antarmolekul adalah gaya elektromagnetik yang terjadi antara molekul
atau antara bagian yang terpisah jauh dari suatu makromolekul. Gaya-gaya ini
dapat berupa kohesi antara molekul serupa, seperti contohnya pada tegangan
permukaan, atau adhesi antara molekul tak serupa, contohnya pada kapilaritas.
Gaya-gaya ini, dimulai dari yang paling kuat, terdiri dari: interaksi ionik, ikatan
hidrogen, interaksi dwikutub (dipole), dan gaya Van der Waals.

1. Ikatan hydrogen
Dalam kimia, ikatan hidrogen adalah sejenis gaya tarik antarmolekul yang
terjadi antara dua muatan listrik parsial dengan polaritas yang berlawanan.

16
Walaupun lebih kuat dari kebanyakan gaya antarmolekul, ikatan hidrogen jauh
lebih lemah dari ikatan kovalen dan ikatan ion. Dalam makromolekul seperti
protein dan asam nukleat, ikatan ini dapat terjadi antara dua bagian dari molekul
yang sama. dan berperan sebagai penentu bentuk molekul keseluruhan yang
penting.
Ikatan hidrogen terjadi ketika sebuah molekul memiliki atom N, O, atau F
yang mempunyai pasangan elektron bebas (lone pair electron). Hidrogen dari
molekul lain akan berinteraksi dengan pasangan elektron bebas ini membentuk
suatu ikatan hidrogen dengan besar ikatan bervariasi mulai dari yang lemah (1-2
kJ mol-1) hingga tinggi (>155 kJ mol-1).
Kekuatan ikatan hidrogen ini dipengaruhi oleh perbedaan
elektronegativitas antara atom-atom dalam molekul tersebut. Semakin besar
perbedaannya, semakin besar ikatan hidrogen yang terbentuk.
Ikatan hidrogen mempengaruhi titik didih suatu senyawa. Semakin banyak
ikatan hidrogennya, semakin tinggi titik didihnya. Namun, khusus pada air (H2O),
terjadi dua ikatan hidrogen pada tiap molekulnya. Akibatnya jumlah total ikatan
hidrogennya lebih besar daripada asam florida (HF) yang seharusnya memiliki
ikatan hidrogen terbesar (karena paling tinggi perbedaan elektronegativitasnya)
sehingga titik didih air lebih tinggi daripada asam florida.

Gambar 6. Ikatan hidrogen dalam senyawa organik


17
Tabel 2. Titik didih beberapa senyawa organik
Senyawa Rumus molekul Berat molekul Titik Didih Titik Leleh
dimetil eter CH3OCH3 46 –24ºC –138ºC
etanol CH3CH2OH 46 78ºC –130ºC
propanol CH3(CH2)2OH 60 98ºC –127ºC
dietil eter (CH3CH2)2O 74 34ºC –116ºC
propil amina CH3(CH2)2NH2 59 48ºC –83ºC
metilaminoetana CH3CH2NHCH3 59 37ºC
trimetilamina (CH3)3N 59 3ºC –117ºC
etilene glicol HOCH2CH2OH 62 197ºC –13ºC
Asam asetat CH3CO2H 60 118ºC 17ºC
etilena diamina H2NCH2CH2NH2 60 118ºC 8.5ºC

Tabel 3. Titik didih senyawa alkana


Senyawa Rumus Molekul Titik Didih Titik Leleh
pentane CH3(CH2)3CH3 36ºC –130ºC
hexane CH3(CH2)4CH3 69ºC –95ºC
heptane CH3(CH2)5CH3 98ºC –91ºC
octane CH3(CH2)6CH3 126ºC –57ºC
nonane CH3(CH2)7CH3 151ºC –54ºC
decane CH3(CH2)8CH3 174ºC –30ºC
tetramethylbutane (CH3)3C-C(CH3)3 106ºC +100ºC

2. Gaya van der walls


Gaya van der Waals dalam ilmu kimia merujuk pada jenis tertentu gaya
antar molekul. Istilah ini pada awalnya merujuk pada semua jenis gaya antar
molekul, dan hingga saat ini masih kadang digunakan dalam pengertian tersebut,
tetapi saat ini lebih umum merujuk pada gaya-gaya yang timbul dari polarisasi
molekul menjadi dipol.
Hal ini mencakup gaya yang timbul dari dipol tetap (gaya Keesom), dipol
rotasi atau bebas (gaya Debye) serta pergeseran distribusi awan elektron (gaya
London). Nama gaya ini diambil dari nama kimiawan Belanda Johannes van der
Waals, yang pertama kali mencatat jenis gaya ini. Potensial Lennard-Jones sering
digunakan sebagai model hampiran untuk gaya van der Waals sebagai fungsi dari
waktu. Interaksi van der Waals teramati pada gas mulia, yang amat stabil dan
cenderung tak berinteraksi. Hal ini menjelaskan sulitnya gas mulia untuk
18
mengembun. Tetapi, makin besar ukuran atom gas mulia (makin banyak
elektronnya) makin mudah gas tersebut berubah menjadi cairan.

3. Gaya Tarik Dipol – dipol


Molekul yang mempunyai momen dipol permanen dikatakan sebagai polar.
Seperti gambar 6.

Gambar 7. Molekul diatom kovalen polar

Perhatikan bahwa anak panah yang menyatakan kepolaran digambar dari muatan
positif parsial ke muatan negatif parsial. Perhatikan pada gambar.

Gambar 8. Molekul tri atom polar dan non polar

Arah vektor menuju ke atom yang lebih elektronegatif ujung plus


menunjukkan ke atom yang kurang elektronegatif. Gaya tarik antar dua molekul
polar disebut Gaya tarik dipol-dipol. Tarikan ini lebih kuat dari pada tarikan antara
molekul-molekul non polar.

H. Reaktivitas Kimia
Beberapa istilah yang harus dipahami:
 Reaksi kimia: transformasi yang menghasilkan perubahan komposisi,
kedudukan dan atau konfigurasi suatu senyawa.
 Reaktan atau Substrat; senyawa organik yang mengalami perubahan dalam
reaksi kimia. Reaktan sering (tetapi tidak selalu) lebih besar dan lebih
kompleks dalam system reaksi.
 Reagen: partner dari reaktan dalam reaksi kimia. Reagen bias organik,
anorganik; kecil atau besar; gas liquid atau padat.
19
 Produk: hasil akhir dari reaksi.
 Kondisi Reaksi: kondisi lingkungan reaksi yang terjadi secara optimal,
seperti temperature, tekanan, katalis dan pelarut.
 Reaksi kimia umumnya ditulis dengan persamaan:
Reagen
Reaktan Produk
Kondisi reaksi

Klasifikasi Reaksi Kimia Organik


1. Klasifikasi berdasarkan perubahan struktur
Ada 4 kelompok reaksi:
Reaksi Adisi Reaksi Eliminasi

Reaksi Substitusi Reaksi Penataan ulang

2. Klasifikasi berdasarkan jenis reaksi


a. Keasaman dan Kebasaan
Reaksi asam basa paling sederhana dikenali dan dipahami
Beberapa kelompok senyawa organik mempunyai sifat sebagai asam atau
basa, sehingga kita perlu mengidentifikasi aspek kimianya
Banyak reaksi oragnik dikatalisis oleh asam dan atau basa.
Ada 2 teori asam –basa; Brønsted theory dan Lewis theory.
(1) Brønsted
Asam adalah donor proton, Basa adalah aseptor proton.
Dalam reaksi asam basa, masing-masing sisi kesetimbangan mempunyai
reaktan asam dan basa atau produk, dan bias sebagai spesi netral atau
berupa ion.
H-A + B:(–) A:(–) + B-H
(asam1) (basa1) (basa2) (asam2)
Pasangan asam-basa yang berhubungan secara struktur, seperti {H-A dan
A:(–)} atau {B:(–) dan B-H} disebut pasangan konyugasi. Senyawa yang
bisa bertindak sebagai asam dan basa seperti air, disebut ampoter.

H-Cl + H2O Cl:(–) + H3O(+)


(asam) (basa) (basa) (asam)

20
H3N: + H2O NH4(+) + HO(–)
(basa) (asam) (asam) (basa)

Kekuatan relatif gugus asam atau basa

H-A + H2O H3O(+) + A:(–)

Asam kuat mempunyai basa konyugasi lemah,


Asam lemah mempunyai basa konyugasi kuat

Tabel 4. Contoh kesetimbangan asam basa Brønsted :


Asam Basa
Reaksi asam basa Ka pKa
konyugasi konyugasi

H3O(+) + HBr Br(–)


HBr + H2O 105 -5
Br(–) H3O(+) H2O

CH3CO2H + H3O(+) + CH3CO2H CH3CO2(–)


1.77*10-5 4.75
H2O CH3CO2(–) H3O(+) H2O

C2H5OH + H3O(+) + C2H5OH C2H5O(–)


10-16 16
H2O C2H5O(–) H3O(+) H2O

H3O(+) + NH3 NH2(–)


NH3 + H2O 10-34 34
NH2(–) H3O(+) H2O

Tabel 5. Kebasaan; pKa + pKb = 14.


Asam Basa
K pK
Reaksi Asam Basa konyugasi konyugasi

NH4(+) + NH4(+) NH3 Kb = pKb =


NH3 + H2O
OH(–) H2O OH(–) 1.8*10 -5
4.74

Ka =
NH4(+) + H3O(+) + NH4(+) NH3 - pKa =
5.5*10
H2O NH3 H3O(+) H2O 10 9.25

(2) Lewis
Asam adalah aseptor pasangan electron, dan basa adalah donor pasangan elektron.
Basa Lewis juga Basa Brønsted; meskipun banyak asam lewis seperti BF3, AlCl3
dan Mg2+, bukan asam Lewis. Produk reaksi asam basa Lewis adalah netral,
21
dipolar atau kompleks bermuatan. Contoh kesetimbangan asam basa Lewis
adalah:

Asam-Basa Lewis banyak digunakan dalam Kimia Organik.


 Elektrofil berhubungan dengan asam Lewis, Nukleofil berhubungan dengan
Basa Lewis.
 Elektrofil adalah atom yang kekurangan electron, ion atau molekul yang
memiliki afinitas terhadap pasangan electron, dan akan berikatan ke basa atau
nukleofil
 Nukleofil adalah atom, ion, atau molekul yang memiliki pasangan electron
yang bisa didonorkan dalam ikatan ke suatu elektrofil (atau suatu asam
Lewis).

b. Reaksi Oksidasi dan Reduksi


Atom C memiliki tingkat oksidasi -4 (misal pada CH4) sampai +4 (misal
pada CO2) tergantung pada senyawanya. Tetapi kita tidak perlu menentukan
tingkat oksidasi absolute masing-masing atom karbon dalam molekul, tetapi
hanya perubahan tingkat oksidasi dari atom C yang terlibat dalam transfromasi
kimia. Untuk menentukan apakah atom C mengalami perubahan redoks selama
reaksi kita hanya mencatat perubahan jumlah ikatan ke Hidrogen dan jumlah
ikatan ke atom yang lebih elektronegatif seperti O, N, F, Cl, Br, I, & S. Ikatan ke
atom C lain diabaikan:
1. Jika jumlah atom H yang terikat ke atom C bertambah, dan atau jika jumlah
ikatan ke atom yang lebih elektronegatif berkurang, C direduksi.
2. Jika jumlah atom H yang terikat ke atom C berkurang, dan atau jika jumlah
ikatan ke atom yang lebih elektronegatif bertambah, C dioksidasi
22
3. Jika tidak ada perubahan dalam jumah ikatan, atom C tidak berubah
tingkat oksidasinya.

Contoh pada reaksi adisi sikloheksana. Atom C warna biru tereduksi, Atom C
warna merah dioksidasi.

3. Klasifikasi berdasarkan gugus fungsi


Gugus fungsi adalah atom-atom atau kelompok kecil atom-atom (biasanya 2-
4) yang memperlihatkan reaktivitas spesifik jika diperlakukan dengan reagen
tertentu.
Tabel 6. Gugus Fungsi:
Rumus gugus Nama kelompok Contoh spesifik Nama IUPAC Nama umum

Alkene H2C=CH2 Ethene Ethylene

Alkyne HC≡CH Ethyne Acetylene

Arene C6H6 Benzene Benzene

23
Tabel 8. Gugus fungsi dengan ikatan rangkap ke heteroatom
Nama
Rumus gugus
kelompok Contoh spesifik Nama IUPAC Nama umum

Nitril H3C-CN Etananitril Asetonitril

Aldehid H3CCHO Etanal Asetaldehyd

Keton H3CCOCH3 Propanon Aseton

Asam Asam
H3CCO2H Asam Asetat
karboksilat Ethanoat

Ester H3CCO2CH2CH3 Etil etanoat Etil asetat

Etanoyl
Asam Halida H3CCOCl Asetil khlorida
khlorida

N,N-
N,N-
Amida H3CCON(CH3)2 Dimetiletanam
Dimetilasetamida
ida

Asam Etanoat
(H3CCO)2O Asetat anhydrida
anhidrida anhydrida

24
Tabel 7. Gugus fungsi dengan ikatan tunggal ke heteroatom:
Rumus gugus Nama kelompok
Contoh spesifik Nama IUPAC Nama umum

Halide H3C-I Iodomethane Methyl iodide

Alcohol CH3CH2OH Ethanol Ethyl alcohol

Ether CH3CH2OCH2CH3 Diethyl ether Ether

Amine H3C-NH2 Aminomethane Methylamine

Nitro
H3C-NO2 Nitromethane
Compound

Thiol H3C-SH Methanethiol Methyl mercaptan

Sulfide H3C-S-CH3 Dimethyl sulfide

25
D. Daftar Bacaan Tambahan

1. Fessenden, R.J., and J S Fessenden, 1997, Kimia Organik, Alih Bahasa


A.H Pudjaatmaja, Jilid 2, Edisi ketiga, Jakarta: Erlangga
2. Paul R Young, 2000, Organic Chemistry On Line, University of Illinois
Chicago
3. Solomons, 2000, Organic Chemistry, 6th edition, Wiley and sons

E. Pertanyaan Kunci

(pertanyaan singkat untuk menguji mahasiswa apakah indikator sudah tercapai)

F. Soal

G. Tugas

26