Anda di halaman 1dari 13

ASAM KARBOKSILAT

Definisi Senyawa Asam Karboksilat


Senyawa yang mengandung gugus fungsi COOH (gugus fungsi karboksil). Gugus ini merujuk pada keberadaan dua gugus yaitu gugus hidroksil yang terikat pada karbon gugus karbonil.
gugus karboksil O R R OH COOH atau RCO2H

Contoh Senyawa Asam Karboksilat

O COOH OH asam propionat (dari susu) OH O OH asam-3-hidroksibutanoat asam benzoat asam-siklopentana karboksilat COOH HO asam kaproat (dari kambing) O

Tatanama Senyawa Asam Karboksilat


Tambahkan kata depan asam dan beri akkhiran -oat pada nama alkana induknya (rantai utama). Jika terdapat gugus fungsi lain maka gugus fungsi karboksil menjadi prioritas utama dan diberi nomor 1. Sedangkan untuk sistem penomoran dengan huruf yunani (menggunakan penomoran a, b, g) maka penomoran, seperti halnya pada aldehida dan keton, akan dimulai pada atom karbon disebelah gugus fungsi karboksilat.
O H OH O
3 4 2

O OH
1

O OH
4 3 2

O
1

OH

asam metanoat

asam propanoat

Cl asam-2-klorobutanoat

asam-3-oksobutanoat

Tatanama Senyawa Asam Karboksilat


Bila gugus karboksilat terikat pada sebuah cincin maka kata asam dan akhiran karboksilat dilekatkan pada nama sikloalkana induknya. Penomoran pada cincin dimulai dari atom C yang mengikat gugus -COOH.
COOH COOH

asam siklopentanakarboksilat

asam sikloheksanakarboksilat

Tatanama Senyawa Asam Karboksilat


C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Rumus HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)7COOH CH3(CH2)8COOH Sumber semut (latin, formica) cuka (latin, acetum) susu (yunani, protos pion, lemak pertama) mentega (latin, butyrum) akar valeri (latin, valere, menjadi kuat) kambing (latin, caper) kuncup bunga anggur (yunani, oenanthe) kambing (latin, caper) pelargonium (yunani, pelargos, bangau) kambing (latin, caper) Nama Umum asam format asam asetat asam propionat asam butirat asam valerat asam kaproat asam enantat asam kaprilat asam pelargonat asam kaprat Nama IUPAC asam metanoat asam etanoat asam propanoat asam butanoat asam pentanoat asam heksanoat asam heptanoat asam oktanoat asam nonanoat asam dekanoat

Sifat Fisika Senyawa Asam Karboksilat


Sifat fisik dari senyawa asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh keberadaan gugus karbonil yang dimilikinya. Sifat tersebut diantaranya adalah bersifat polar, memiliki titik didih yang tinggi, serta memiliki kelarutan yang besar di dalam air (untuk asam karboksilat dengan bobot molekul yang rendah). Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, bahkan lebih tinggi dibandingkan alkohol padanannya (adanya ikatan hidrogen).
O OH H3C OH propanol, td = 97oC asam asetat, td = 118oC

Sifat Fisika Senyawa Asam Karboksilat


Senyawa asam karboksilat dapat membentuk dimer (sepasang molekul yang saling berikatan hidrogen) melalui dua ikatan hidrogen. Ikatan ini sangat kuat sehingga asam karboksilat dijumpai dalam bentuk dimer bahkan dalam fase uapnya. Hal ini juga dapat menjelaskan tingginya titik didih dan titik leleh senyawa asam karboksilat.
ikatan hidrogen ikatan hidrogen

H O

O O

CH3 O H3C H O O H
ikatan hidrogen

H3C

ikatan hidrogen

suatu dimer asam karboksilat

ikatan hidrogen dengan air

Sifat Kimia Senyawa Asam Karboksilat


1. Bersifat Asam
Pada saat dilarutkan dalam air, asam karboksilat yang bersifat asam, akan terurai menjadi anion karboksilat dan melepaskan ion hidronium (H+).

O R C OH + O H H R C

O +
-

H O H H ion hidronium

O anion karboksilat

Sifat Kimia Senyawa Asam Karboksilat


Beberapa harga Ka dan pKa senyawa asam karboksilat dan pembandingnya dapat Anda lihat pada tabel berikut ini.

Nama asam metanoat asam etanoat asam propanoat asam butanoat fenol etanol air

Rumus HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH C6H5OH CH3CH2OH HOH

Ka 2,1 x 10-4 1,8 x 10-5 1,4 x 10-5 1,6 x 10-5 1,0 x 10-10 1,0 x 10-16 1,8 x 10-16

pKa 3,68 4,74 4,85 4,80 10,00 16,00 15,74

Sifat Kimia Senyawa Asam Karboksilat


Asam asetat seratus ribu juta (1011) kali lebih asam dibandingkan etanol
O H3C C OH H3C C O + H+ Oion asetat H3C CH2 O- + ion etoksida H+

H3C CH2 OH

Why?? Muatan negatif dari atom oksigen pada ion asetat mampu disebarkan (di delokalisasi) pada gugus karbonil melalui resonansi sedangkan pada ion etoksida muatan negatifnya hanya ditanggung (dilokalisasi) pada atom oksigen saja.
O H3C C O H3C C O O H3C C O O atau H3C C O O -

Sifat Kimia Senyawa Asam Karboksilat


2. Bereaksi dengan basa
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa membentuk suatu garam karboksilat (garam karboksilat tertentu dapat berguna sebagai sabun dan detergen).
O R C OH + NaOH R C O- Na+ natrium karboksilat O + H2O

Sifat Kimia Senyawa Asam Karboksilat


3. Esterifikasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk suatu ester (reaksi esterifikasi) biasanya dikatalis dengan asam.
O R C + R'OH alkohol OH asam karboksilat O R C OR' ester + H2O

H+/OH-