Acido saliclico Dra. L. Cuellar, Dr. A. Sehtman, Dra. L. Donatti y col.

Act Terap Dermatol 2008; 31: 108

ANTIGUOS Y VIGENTES

Acido saliclico
Dra. Liliana Cullar*, Dr. Ariel Sehtman**, Dra. Lucila Donatti***, Prof. Dr. Miguel Allevato
* MDICA BECARIA. ** MDICO DE PLANTA. JEFE DE MDICOS BECARIOS Y CURSISTAS. *** MDICA DE PLANTA. JEFE DIVISIN DERMATOLOGA. DIVISIN DERMATOLOGA. HOSPITAL DE CLNICAS "JOS DE SAN MARTN" (UBA).

El cido saliclico es un beta-hidroxicido con propiedades queratolticas y antimicrobianas, ampliamente empleado en dermatologa por su capacidad de promover la descamacin epidrmica a travs de la ruptura de los puentes desmosmicos intercelulares y evitar la contaminacin por bacterias y hongos oportunistas.
Tambin acta como regulador de la oleosidad de la piel y como antiinflamatorio potencial. Se lo considera un hidroxicido de fundamental importancia para el mejoramiento de la apariencia de la piel envejecida.

asitico; en menor medida puede verse en norteamrica). Sus hojas son aserradas de color gris plateado, tienen el revs sedoso, sus flores tienen amentos en forma cilndrica, que crecen en primavera y la corteza es de color grisceo, su madera es flexible y pesa muy poco, y se utiliza para hacer cerillas, entre otros utensilios. El cido saliclico ha sido hallado en otras plantas como el abedul y las hojas de gaulteria.

Algo de historia
La corteza del sauce blanco (Salix alba) contiene una sustancia llamada salicina, de la cual se obtiene el cido saliclico (de ah su nombre derivado del latn). El sauce blanco es un rbol de la familia de las salicceas que puede alcanzar unos 25 metros de altura. Se halla en zonas templadas (centro y sur de Europa, norte de frica y el oeste

Sauce blanco.

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Desde el siglo V, Hipcrates recomendaba a sus pacientes una sustancia amarga obtenida de la corteza de sauce para aliviar el dolor, principalmente como tratamiento contra neuralgias y reumatismo, en forma de jugo o en infusiones. Pero ya los antiguos sumerios, asirios y fenicios conocan sus propiedades analgsicas. Los indios cherokke y otras tribus indgenas norteamericanas emplearon esta infusin para la fiebre y como analgsico frente a cefaleas, mialgias y reumatismos. El cido saliclico, perteneciente al grupo de los agentes analgsicos, antipirticos y antiinflamatorios, fue descrito por primera vez en el siglo XVIII por el reverendo Richard Stone que observ que las infusiones de la corteza del sauce blanco comn (Salix alba vulgaris) curaba la fiebre. Sin embargo se debe a Henri Leroux (1827), farmacutico francs, la obtencin del ingrediente activo de la corteza, el glucsido salicilina. En 1828 Johann A. Buchner, un qumico farmaceuta alemn aisl la salicilina. Por hidrlisis, la salicilina libera glucosa y alcohol saliclico ("saligenina"). Recin en 1838, el qumico Italiano Rafaelle Piria obtuvo cido saliclico a partir de la salicilina. La obtencin de los salicilatos sintticos la logran Kolbe y Lauternann alrededor de 1860 y rpidamente desplazaron a los naturales por ser menos costosos de producir. El cido acetilsaliclico es sintetizado en 1899 y se destin para sustituir a la quinina en el control de la fiebre y el dolor por va oral. Uno de sus metabolitos fue el cido saliclico con cualidades para uso tpico.

Propiedades fsico-qumicas
Segn la nomenclatura internacional, el cido saliclico tiene los siguientes sinnimos: cido otoxibenzico, acidum salicylicum; su estructura qumica es el cido 2-hidroxibenzoico. Su frmula molecular: C7H6O3 =138.1.

crneo, afectando la cohesin entre los queratinocitos y su descamacin. En 1976 Davies y Marks evaluaron el efecto del cido saliclico sobre la piel, utilizando microscopa electrnica, concluyendo que este compuesto disuelve el cemento intercelular. No tiene efecto sobre la actividad mittica del queratinocito. El cido saliclico acta como queratoltico, en concentraciones del 5 al 10% y queratoplstico en concentraciones del 1 al 3%. Los queratoplsticos son aquellas sustancias que favorecen la regeneracin de la capa crnea y normalizan una queratinizacin defectuosa; y los queratolticos se definen como sustancias capaces de provocar la cada de la capa crnea o reducir su espesor. Por encima de estas concentraciones, el cido saliclico acta destruyendo el epitelio. Sus propiedades queratolticas (exfoliante) y antimicrobianas estn dadas por su capacidad de promover la descamacin epidrmica a travs de la ruptura de los puentes desmosmicos intercelulares y evitar la contaminacin por bacterias y hongos oportunistas. Se le ha atribuido efecto antiinflamatorio directo, pero an no se ha confirmado. El cido saliclico es liposoluble, propiedad que le permite mezclarse con las grasas existentes en la epidermis y con el material sebceo que se encuentre estancado en los folculos. Al introducirse en estas zonas lpidicas, provoca la exfoliacin y descamacin tanto de la superficie de

Su forma fsica se encuentra en cristales blancos, generalmente como pequeas agujas, o como polvo blanco y velloso. La forma sinttica es blanca e inodora pero el preparado de salicilato natural de metilo puede tener un tinte ligeramente amarillo o rosa, y un dbil olor mentolado. Es soluble 1 en 460 de agua, 1 en 15 de agua hirviente, 1 en 3 de alcohol, 1 en 45 de cloroformo, 1 en 3 de ter, y 1 en 135 de benceno. Industrialmente se obtiene a partir de dixido de carbono y fenolato sdico por sustitucin electroltica y posterior liberacin del cido de su sal mediante adicin de un cido fuerte.

Acciones y efectos
El efecto queratoltico del cido saliclico an no est bien dilucidado, pero su efecto dermatofarmacolgico puede estar relacionado con su impacto sobre la estructura del estrato

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la piel como del interior del poro. Resulta as eficaz en el tratamiento del acn, gracias a su efecto seborregulador. Se lo considera por lo dicho anteriormente un hidroxicido de fundamental importancia para el mejoramiento de la apariencia de la piel (foto)envejecida. ACCIONES Y EFECTOS - Queratoplstico - Queratoltico - Exfoliante - Antiinflamatorio - Seborregulador - Antisptico - Bacteriosttico - Fungisttico - Reparador del fotodao - Fotoprotector - Anestsico - Analgsico - Antipruriginoso

Para reparar el fotodao: solo (10

al 50% en ungento o cremas) o asociado a AHA o cido retinoico, en queratosis actnica y manchas solares en el dorso de las manos y antebrazos. Al 2% luego del tratamiento con AHA o retinoico.
Como fotoprotector: acta como filtro qumico y, el anillo bencnico transforma UVB en UVA Como antimictico: colabora a la

menos profunda que la obtenida con el cido gliclico. Los tiempos de aplicacin y las concentraciones se van aumentando paulatinamente (segn la tolerancia y fototipo del paciente). En la seleccin del paciente se excluirn los que sean alrgicos o hipersensibles al cido saliclico y aquellos con antecedentes de herpes faciales. Hay otro mtodo que es el llamado peeling blanco de Girldez, que emplea cido saliclico a saturacin. Este se ha realizado en melasma facial, dermatosis ocre, depresiones residuales de acn y queratosis actnicas descamativas e hiperpigmentadas. Puede aplicarse en todo tipo de piel, desde el fototipo I hasta el VI. El peeling blanco favorece la descamacin epidrmica a manera de peeling intermedio. Segn su indicacin, se realizarn varios procedimientos seriados en un periodo de dos a tres semanas. La finalizacin del procedimiento ser directamente proporcional a los beneficios obtenidos. Los peelings de alfa hidroxicidos estn incorporando AS 3 al 10% (Glicopeel) en melasma y arrugas finas, roscea papulosa y acn comedoniano.

penetracin de los frmacos antimicticos tpicos al eliminar la capa crnea, nutriente de levaduras y dermatofitos. Junto a la urea contribuye al desprendimiento de la lmina ungueal en casos de onicomicosis. Al 50% es efectivo como terapia tpica de cromomicosis y otras enfermedades cuyas lesiones son de superficie hiperqueratsica y verrugosa.
Como anestsico: por efecto anti-

prostaglandina alivia el dolor en aftas ulceradas

Como analgsico: metil salicilato y salicilato de trietanolamina al 10%, alivian el dolor en bursitis y algias musculares. Como antipruriginoso: 1 al 2% en

Indicaciones
Como queratoltico: en concentra-

ciones que van del 5 al 20 %: para verrugas vulgares, verrugas planas, y verrugas plantares.Se ha descrito el efecto pro-inflamatorio como uno de los mecanismos de accin en este tipo de lesiones, haciendo al virus ms vulnerable a la estimulacin inmunolgica, favoreciendo poco a poco su destruccin. En ictiosis, psoriasis, queratodermias, eccemas hiperqueratsicos. Como comedoltico en acn. Tiene accin custica al 30-50% y se lo emplea como adyuvante en placas de cromomicosis.
Como queratoplstico: al 0,5 % en

salicilato de colina.
Como antiinflamatorio: por inhibicin de la sntesis de prostaglandinas.

Asociaciones
AS 1 a 2% asociado a cido

Los beta-hidroxicidos como el cido saliclico poseen propiedades similares a los alfa-hidroxicidos, y se pueden utilizar para eliminar cicatrices de acn, hiperqueratosis, discromas, fotoenvejecimiento y arrugas. Para peelings se puede aplicar el cido saliclico en solucin al 15 y hasta el 30% Las sesiones pueden repetirse con un intervalo de 10, 15 30 das. A un pH de 2.9 se logra un peeling superficial y seguro. Su accin es

gliclico o lctico 5 a 8% en gel, para ablandar el pelo en casos de foliculitis de la barba.

AS al 1 al 2% en diversos vehculos

o incorporado a la solucin de Jessner para tratar pequeas hiperpigmentaciones por melasma rebelde

Otros usos:
Favorece la penetracin de corti-

borde de lceras tonas.

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coides, antibiticos, hidroquinona, antimicticos.

 Descamativa

y decostrante en aceites vegetales o linimento leo calcreo. servante de ungentos.

Muy til en la hiperqueratosis palmoplantar.

Rp/

Fabricacin de colorantes y con-

Rp/

Blanqueamiento de los dientes en

pastas dentfricas.

cido saliclico Vaselina

10 g 100 g

Acido saliclico Urea Alantona Color y perfume hipoalerg Champ crema base csp

5g 10g 3g cs 100g

verrugas plantares no fisuradas. A continuacin mencionamos algunas preparaciones y sus indicaciones: Indicado en psoriasis del cuero cabelludo, caspa y dermatitis seborreica del cuero cabelludo.

Rp/

Rp/

cido saliclico cido benzoico Azufre precipitado Vaselina

2g 4g 6g 60 g

Acido saliclico Acido lctico Colodin flexible csp

17% 17% 30g

Efectos adversos
Toxicidad por absorcin sistmica del producto aplicado sobre la piel, en especial en nios (nuseas, vmitos. Antimittico y teratognico. Reacciones alrgicas infrecuentes. Disturbios psquicos.

verrugas vulgares y plantares.

Pomada de Whitfield con azufre. Rp/ Indicada en tias del cuero cabelludo, del cuerpo y de los pies, as como en el eccema marginado de Hebra (tia inguinal) y en el eritrasma. Se debe frotar fuertemente en el borde de la lesin.

Rp/

Urea Acido saliclico Cera blanca Vaselina Lanolina csp

40% 2% 20% 20% 20% 10-30g

Conclusin:
El cido saliclico contina vigente con indicaciones tradicionales y otras ms novedosas, con un buen perfil de eficacia y seguridad.

Mentol Resorcina cido saliclico Lanolina Vaselina

0.50 g 2g 3g 25 g 25 g

Pasta para ablacin de uas

Rp/

Acido saliclico Vaselina slida csp

Para psoriasis en placas

8 al 15%

Pomada queratoltica.

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BIBLIOGRAFA

Sanjurjo M. La Aspirina, legado de la Medicina tradicional, Departamento de Farmacia, Facultad de Qumica, UNAM, Mxico; Educacin Qumica, Vol 7 (1), 1996. Bashira S, Drehera F, Chewa A. Cutaneous bioassay of salicylic acid as a keratolytic; International Journal of Pharmaceutics 2005 (292): 187-194 Manual of Dermatologic Therapeutics With Essentials of Diagnosis, Second Edition; Kenneth A. Arndt M.D, 1980 Zuluaga A, Uribe C, Velazquez G. Fundamentos de Medicina, Terapia Dermatolgica, Corporacin para las Investigaciones Biolgicas CIB, 1998. Rocky B, M.D; Marchese S; Cutaneous Warts: An EvidenceBased Approach to Therapy; Am Fam Physician, 2005;(72):64752. Sterling JC, Handfield-Jones S, Hudson PM. Guidelines for the management of cutaneous warts. Br J Dermatol 2001;(144):411. Martindale: The Complete Drug Reference 2007 The Pharmaceutical Press.

Bari AU, Igbal Z, Rahman SB; Superficial chemical peeling with salicylic Acid in facial dermatoses. J Coll Physicians Surg Pak. 2007 Apr;17(4):187-90. Draelos ZD. An evaluation of topical 3% salicylic acid and 1% hydrocortisone in the maintenance of scalp pruritus; J Cosmet Dermatol. 2005 Sep;4(3):193-7 Rougier A. Efficacy and safety of a new salicylic acid derivative (LHA) alone or as a complement of tretinoin in acne treatment. J Am Acad Dermatol, 2007 Feb (56) 2 sup 2: AB15. Giraldz A. Peeling con cido saliclico. Dermatologia Peruana 2001; 11 (1). -- .http://sisbib.unmsm.edu.pe/BVrevistas/dermatologia/v11_sup1/Peeling_Salic%C3%ADtico.h-. - Larrondo Muguercia RJ, Larrondo Lamadrid RJ, Rosa Gonzlez A, Hernndez Garca ALM. Formulario dermatolgico bsico para el mdico de la familia. Rev Cubana Med Gen Integr 1997;13(5):422-428 http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico http://es.wikipedia.org/wiki/Salix_alba http://www.esteticaclinica.org.ar/publicaciones/peeling.html

T
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odo poder excesivo dura poco.

SNECA

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