Makalah Kimia Organik

ETER

Disusun Oleh Kelompok 2 M. Amin Novi Kuswandari Riska Kiswati Susi Susanti H.Y Sanderi 723901S.11.052 723901S.11.064 723901S.11.076 723901S.11.088 723901S.09.

AKADEMI FARMASI SAMARINDA KALIMANTAN TIMUR

Eter/alkoksi alkana adalah turunan alkana dengan rumus umum R-O-R, dengang gugus fungsional O yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang diikat dapat sama, dapat pula berbeda. Contoh: dietil eter (C2H5-O-C2H5) digunakan sebagai obat bius.

Tata Nama Senyawa Turunan Alkana

Alakana dan turunan alakana merupakan senyawa karbon. Penamaan senyawa karbon diatur dalam tata nama IUPAC. Nama ini dikenal dengan nama sistematis. Selain nama sistematis, senyawa karbon umumnya mempunyai nama dagang atau nama lazim yang digunakan. Nama ini disebut dengan nama trivial 1. Nama IUPAC Eter Nama IUPAC eter yaitu alkoksi alkana. Alkil dengan jumlah atom C lebih sedikit dianggap sebagai gugus alkoksi, sedangkan alkil dengan jumlah atom C lebih banyak dianggap alkana. Pada penamaan ini, gugus alkoksi, yaitu alkil yang mengandung gugus O diberi nomor terkecil. Perhatikan beberapa contoh berikut ini : a. CH3-O-CH3 b. CH3-CH2-O-CH3 c. CH3-CH2-CH2-O-CH3 d. CH3-CH-O-CH3 CH3 2. Nama Trivial/Nama Lazim Eter sederhana biasanya dinamai sebagai alkil alkil eter, yaitu nama kedua gugus alkil diiukuti kata eter (dalam tiga kata yang terpisah). Eter yang mempunyai dua gugus alkil sama dinamai sebagai dialkil eter. Urutan penulisan gugus alkil tidak harus menurut urutan abjad. Perhatikanlah beberapa contoh berikut : metoksimetana metoksietana metoksipropana 2-metoksipropana

a. CH3-O-CH3 b. CH3-CH2-O-CH3 c. CH3-CH2-CH2-O-CH3 d. CH3-CH-O-CH3 CH3

dimetil eter metil etil eter metil propel eter metil isopropil eter

Sifat-sifat Eter
Sifat Fisik a. Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas. b. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar. c. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara. d. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod. Sifat Kimia a. Oksidasi Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida. Contoh :

b.

Reaksi

dengan asam sulfat

Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat. Contoh :

c.

Reaksi

dengan asam iodida Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida. Contoh :

d. Hidrolisis

Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol. Contoh :

e. Halogenasi Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom H. Contoh :

Sintesis Senyawa Eter

Eter dapat disintesis melalui beberapa cara: 1) Dehidrasi alkohol Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter: 2 R-OH R-O-R + H2O Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untuk menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini. 2) Sintesis eter Williamson Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2. C6H5OH + OH- C6H5-O- + H2O C6H5-O- + R-X C6H5OR 3) Kondensasi Ullmann Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

4) Adisi elektrofilik alkohol ke alkena Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik. R2C=CR2 + R-OH R2CH-C(-O-R)-R2 Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

Kegunaan Eter
Senyawa Eter Eter Kegunaan Digunakan sebagai pelarut Merupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p. 34.6C), dan dulunya Dietil Eter merupakan zat anestetik. Dan digunakan sebagai obat bius pada operasi.

Dimetoksimetana (DME) Dioksana

Pelarut pada suhu tinggi (b.p. 85C): Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi (b.p. 101.1C). Eter siklik, salah satu eter yang

Tetrahidrofuran (THF)

bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut. Merupakan eter aril dan komponen

Anisol (metoksibenzena)

utama minyak esensial pada biji adas manis

Eter mahkota

Polieter siklik yang digunakan sebagai katalis transfer fase Merupakan polieter linear, digunakan pada kosmetik dan farmasi. Digunakan untuk menaikkan angka

Polietilen glikol (PEG)

Metil ters-butil eter (MTBE)

oktan bensin.