Anda di halaman 1dari 3

Efek Induksi dan Mesomeri

Efek Induksi Dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang tak sejenis, pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak kea rah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya. Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan electron cenderung lebih besar pada daerah didekat atom Cl daripada atom C. sebagai penunjuk bahwa atom yang satu lebih elektronegatif, secara umum dituliskan sebagai berikut: Jika atom karbon terikat pada klorin dan ia sendiri berikatan pada atom karbon selanjutnya, efek induksi dapat diteruskan pada karbon tetangganya. Akibat dari pengaruh atom klorin, electron pada ikatan karbon klorin didermakan sebagian ke klorin, sehingga menyebabkan C1 sedikit kekurangan electron. Keadaan C1 ini menyebabkan C2 mesti mendermakan juga sebagian elektronnya pada ikatan C2 dengan C1 agar menutupi kekurangan electron di C1. Begitu seterusnya. Namun, efek ini dapat hilang pada suatu ikatan jenuh (ikatan rangkap), efek induktif ini juga semakin mengecil jika melewati C2. Pengaruh distribusi electron pada ikatan sigma ini dikenal sebagai efek induksi. Sebagai perbandingan relatifitas efek induksi, kita memilih atom hydrogen sebagai molekul standarnya, misalnya CR3-H. Jika ketika atom H dalam molekul ini diganti dengan Z (atom ataupun gugus), kemudian kerapatan electron pada bagian CR3pada molekul ini berkurang daripadadalam CR3-H, maka Z dapat dikatakan memiliki suatu efek I (efek penarik electron / electron-withdrawing / electron-attracting). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek I: NO2, F, Cl, Br, I, OH, C6H5-. Jika kerapatan electron dalam CR3 bertambah besar dari pada dalam CR3-H, maka Z dikatakan memiliki efek + I (efek pendorong electron / electron-repelling / electron-releasing). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek + I: (CH3)3C-, (CH3)2CH-, CH3CH2-, CH3-.

Efek Mesomeri (efek resonansi/konjugasi) Distribusi electron dapat terjadi dalam rantai karbon tak jenuh, khususnya dalam system terkonjugasi, melalui orbital . Contohnya adalah gugus karbonil, tidak dapat hanya digambarkan dengan struktur sederhana (a) saja, maupun dengan dipole (b) yang diperoleh dari pergeseran electron . Struktur yang sebenarnya adalah (c), yaitu suatu hybrid dari (a) dan (b) yang merupakan bentuk kononikal. Efek induksi juga dapat terjadi, seperti ditunjukan pada (c), namun efek induksi akan sangat kecil dibandingkan dengan efek mesomeri sebab electron kurang dapat terpolarisasi dan oleh karenanya kurang siap untuk bergeser daripada electron . Jika gugus C=O terkonjugasi dengan C=C, polarisasi di atas dapat diteruskan lebih lanjut oleh electron , contohnya: Delokalisasi terjadi, sehingga pada C3 terjadi kekurangan electron, begitu jugan dengan C1. Perbedaan antara transmisi dengan system terkonjugasi ini dengan efek indutif dalam suatu system jenuh adalah bahwa di sini efek kekurangan electron disebabkan oleh transmisi tersebut, dan polaritasnya bergantian antara atom karbon yang berdekatan. Stabilisasi dapat terjadi dengan delokalisasi ion bermuatan positif atau negative dengan orbital Stabilisasi anion penoksida (2), dengan delokalisasi muatannya dengan delokalisasi orbital pada inti, hal ini menyebabkan fenol bersifat asam (fenol lebih asam dari alcohol tetapi lebih rendah dari asam karboksilat)

Efek mesomerik, mirip dengan efek induksi, efeknya terpolarisasi secara ermanen dalam keadaan dasar molekul, dan oleh karena itu dinyatakan dalam sifat fisika senyawanya. Mesomeri hanya dapat terjadi pada senyawa tak jenuh, namun efek induktif dapat terjadi pada senyawa jenuh maupun tak jenuh. Efek induksi hanya terbatas

pada jarak yang terbatas, sedangkan efek mesomeri dapat terjadi sepanjang molekul masih menyediakan system terkonjugasi. Pada tabel berikut ini diuraikan beberapa gugus yang bersifat penarik dan pendorong electron dan gugus yang dapat menimbulkan efek mesomerik.

Anda mungkin juga menyukai