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Resumo

Uma tcnica capaz de extrair o lapachol de sua matria prima ( Serragem de Ipe) a extrao reativa, que ocorre uma reao entre o composto e um reagente, fazendo com que esse passe para outra fase. Utilizou-se para a extrao, solues de bases fracas (Na2CO3 e NaHCO3), que tornam o composto solvel em meio aquoso. Posteriormente, adicionou-se HCl, de modo a acidificar o meio e assim ocorrer a recristalizao do lapachol.

Frente s informaes supracitadas, o presente relatrio tem como objetivo apresentar os resultados observados durante o procedimento de extrao do lapachol da serragem do Ipe e da recristalizao do mesmo.

Reviso Bibliogrfica

O lapachol (Figura 1), 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-1,4- naftoquinona, um produto natural caracterizado como uma naftoquinona. As quinonas representam uma ampla e variada famlia de metablitos de distribuio natural e so divididas em diferentes grupos, utilizando-se, como critrio, o tipo de sistema aromtico que sustenta o anel quinonodica: benzoquinonas um anel benznico; naftoquinonas um anel naftalnico; antroquinonas um anel antracnico linear ou angular5. O lapachol comum em espcies da famlia Bignoniaceae, como Ip-roxo (Tabebuia impetiginosa), rvore cuja presena abundante na flora brasileira. O lapachol foi descrito pela primeira vez por Patern, em 1821, tendo sua estrutura qumica estabelecida desde 1896, por Hooker , que o identificou como uma naftoquinona de peso molecular 242,26, que sofrendo a ao controlada do calor, fornece em sequncia, a desidrolapachona (xiloidona) e os ismeros - e - lapachona ( Figura 2 )4. Este composto apresenta vrios usos teraputicos como antineoplsico, antimalrico, antiviral, antimicrobiano, entre outros. Toda via sua utilizao ainda muito restrita, j que em determinadas dosagens, este composto pode apresentar alta toxicidade, como foram estabelecidas pelo Instituto Nacional do Cncer dos Estados Unidos (NCI National Cancer Institute) em 1974 .

Figura 1: Frmula estrutural da 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-1,4- naftoquinona (Lapachol)

Figura 2: Estruturas Qumicas do -Lapachona, Xiloidona e -Lapachona

O Lapachol pode ser obtido por diferentes mtodos de extrao, baseando-se em sua solubilidade em solventes orgnicos e a solubilidade do seu sal em meio aquoso alcalino. Devido ao seu carter cido (pKa em aproximadamente 6,0), o lapachol pode ser obtido por extrao reativa, isto , a adio de uma soluo alcalina far com que o lapachol seja extrado de sua fonte natural (Figura 3), j que a tcnica de extrao por solventes quimicamente reativos depende do uso de um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o composto a ser extrado. Na maioria dos casos o processo se d pela desprotonao de um composto pouco solvel em meio aquoso, aumentando drasticamente sua solubilidade no meio7. Em sua forma cida, o lapachol insolvel em gua e se apresenta como um slido amarelo, j na forma de seu sal, possui grande solubilidade em gua e uma colorao vermelha 6.

Figura 3: Reao de ionizao do lapachol em soluo de carbonato de sdio

Materiais
Amostra
Serragem de Ip roxo

Materiais
2 Bqueres 1L; 1 Bquer de 250 mL; Basto de Vidro;

Funil de Bchner; Papel Filtro; Funil de Bchner; Kitassato; Pisseta; Capela; Marca: Vexer;

Bomba de Vcuo; Marca: Solab; Modelo: SL60; Balana; Marca: Mart; Modelo: AW220; Mximo: 220g ; Mnimo: 0,01g; Erro = 0,001g;

Reagentes

cido Clordrico concentrado; Soluo de Na2CO3 1% (m/v) Soluo de NaHCO3 1% (m/v)

Procedimentos
Procedimento 1 : Preparao da amostra Com auxlio de uma balana analtica, pesou-se 100,08 gramas de serragem de ip, em um bquer de 1L; Adicionou-se 500 mL de soluo de 1% de carbonato de sdio (Na2CO3); Adicionou-se 200 mL de soluo de 1% de bicarbonato de sdio (NaHCO3); Deixou-se a mistura em repouso por aproximadamente 45 minutos, com agitao ocasional utilizando um basto de vidro;

Filtrou-se a soluo a vcuo com auxlio de um funil de Bchner, um kitassato e uma bomba a vcuo, at que a soluo avermelhada da serragem fosse totalmente separada;

Transferiu-se a soluo do kitassato para um bquer de 1L; Adicionou-se vagarosamente cido clordrico (HCl) concentrado at a soluo vermelha torna-se amarela com o surgimento de espuma;

Com auxlio de uma esptula, retirou-se toda a espuma, transferindo-a para um bquer de 250 mL;

Colocou-se o bquer na capela para a secagem.

Figura : Esquematizao do procedimento realizado.

Resultados e Discusses

4.1. Influencia da estrutura na acidez e basicidade

cidos e bases orgnicos so explicados a partir das teorias de Brnsted-Lowry e de Lewis. Segundo a teoria de cidos e bases de Brnsted-Lowry , um cido uma substncia que pode doar um prton, e uma base uma substncia que pode aceitar um prton8. J Lewis em 1916, estendeu a definio de cidos e bases alm daqueles conceitos de Brnsted-Lowry. Segundo ele, base definida como um doador de par de eltrons e cido como um receptor de par de eltrons. A vantagem da definio de Lewis sobre a de Brnsted que podemos identificar substncias como cidos ou bases mesmo quando no h transferncia de prtons9. Alm das caractersticas em receber ou doar eltrons, os compostos orgnicos tambm podem influenciar a acidez e basicidade de acordo com sua estrutura, isto ,

grupos ligados a stios ionizveis podem modular algumas propriedades atravs de diferentes efeitos. O Lapachol, por exemplo, um cido orgnico, pois possui em sua estrutura a capacidade de doar prtons de acordo com a teoria de Brnsted-Lowry, ou um aceptor de par de eltrons como afirmava Lewis. Para alm, o lapachol possui influncia do efeito indutivo retirador de eltrons, ou seja, possui em sua estrutura tomos eletronegativos que deslocam a nuvem eletrnica dos stios ionizveis, diminuindo sua densidade eletrnica. Esse efeito na estrutura do lapachol afeta a hidroxila, de modo a deix-la com baixa densidade eletrnica e consequentemente tornar o hidrognio mais cido, o que facilita a protonao. Alm do efeito indutivo retirador de eltrons, o lapachol sobre ao do efeito de ressonncia, que se d ao longo das ligaes e permite o espalhamento de eltrons ao longo de vrios tomos na estrutura do composto, levando a uma reduo da densidade eletrnica. No caso dos cidos, isso favorece a acidez, por aumentar a estabilidade da base conjugada10. O lapachol, em sua forma cida apresenta-se como um slido praticamente insolvel em gua. Para sua extrao fez-se necessrio adicionar uma soluo bsica, neste caso, carbonato de sdio, para ionizao do lapachol e ento formao da sua base conjugada. O emprego do Na2CO3 em lugar de bases mais fortes evitou a extrao de compostos cidos mais fracos que o lapachol que tambm esto presentes na serragem de Ip. O sal do lapachol formado apresenta grande solubilidade em gua, ao contrrio da sua forma cida. Na reao de formao do sal do lapachol (Figura 3), ocorre liberao de um gs, nesse caso, o dixido de carbnico. Aps a reao de formao do sal, para ocorrer a regenerao do lapachol a partir de seu sal de sdio, deve-se adicionar um cido, como por exemplo, HCl concentrado, pois desta forma pode-se estabelecer um equilbrio cido-base entre o produto final (lapachol) com o carbonato de sdio e o HCl, formando assim uma espuma que o nosso produto, j que o mesmo apresenta baixa densidade de suspeno.

Efeito de ressonncia e suas atividades biolgicas


O lapachol apresenta diversas atividades biolgicas a qual vem sendo estuda h

algum tempo e mesmo no sendo considerado um frmaco, uma substncia muito importante do ponto de vista da pesquisa cientfica. O lapachol apresenta estruturas de ressonncias e essas o diferenciam em suas atividades biolgicas, uns exemplos de algumas so: a -lapachona; -lapachona e o -lapachona 3 sulfnico11. Segue na figura 5 as estruturas:

Figura 5: Estruturas. Fonte: http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422008000700013&script=sci_arttext.

Dessas estruturas, podemos destacar as atividades biolgicas da - lapachona, j que a mesma se destaca por apresentar uma alta atividade frente ao Trypanosoma cruzi, alm de agir contra as atividades de clulas cancerosas.12 E essa umas das caractersticas que o diferencia das demais estruturas. Porm devido sua citotoxicidade, a -lapachona no pode ser empregada no tratamento da doena de Chagas, entretanto sua estrutura tem sido usada como alvo de pesquisa por muitos qumicos medicinais, j que a mesma apresenta atividades contra diversas doenas. 11

Concluso

Devido a um erro fortuito, no foi possvel prosseguir com a prtica. Isso porque a soluo avermelhada da serragem, usada para dar continuidade ao procedimento, fora descartada. Diante disso, houve a interrupo do experimento, onde na ausncia de dados no se pode concluir os resultados.

Referncias

1QUEIROZ, T. K. B.; CAMARA, C. A.; Sntese de novos derivados naftoquinnicos com atividade Leishmanicida; Disponvel em:

<http://www.eventosufrpe.com.br/jepex2009/cd/resumos/R0832-1.pdf> acessado em: 02/01/14 2- TAVARES, S.R. de C.1 ; PEREIRA, V.V.; PENAFORT, F. O L.; LACERDA, G.A.; Influncia da polaridade do solvente na extrao de lapachol bruto; disponvel em: <http://www.uel.br/revistas/uel/index.php/bbr/article/viewFile/15484/12847 > em: 04/01/2014 3- Rao, K.V.; McBride, T.J. Oleson, J.J. Recognition and evaluation of lapachol as an antitumor Agent. Cancer Research. 28: 1952 1954. Oct. 1968 4 - DAlbuquerque, I.L. Termorreao da 2-hidrxi-3-(3-metil-2butenil)-1,4naft.oquinona. Revista do Instituto de Antibiticos. Recife/UFPE. 8 (1/2): 73 87. dez 1968 5 SILVA, M. N.; FERREIRA, V. F.; SOUZA, M. C. B. V.; Um panorama atual da qumica e da farmacologia de naftoquinonas, com nfase na -lapachona e derivados. Qumica Nova. v. 26, p. 407-416, 2003. 6 BARBOSA, T. P.; NETO, H. D.; Preparao de derivados do Lapachol em meio cido e em meio bsico: uma proposta de experimentos para disciplina de Qumica Orgnica Experimental; Disponvel em: acessado

<http://quimicanova.sbq.org.br/qn/qnol/2013/vol36n2/20-ED12436.pdf> acessado em: 02/01/14 7- LIN, S.-H.; CHEN, C.-N. Simultaneous reactive extraction separation of amino acids from water with D2EHPA in hollow fiber contactors. Journal of Membrane Science, v. 280, n. 12, p. 771-780, 2006. ISSN 0376-7388. Disponvel em: <

http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0376738806001608 >. 8Acidez e Basicidade de Compostos Orgnicos. Disponvel em: <

http://www.iq.usp.br/wjbaader/qfl2345/Capitulo_1'3_QFL%202345.pdf> . Acessado em: 08 de janeiro de 2013. 9Conceito de cidos e bases. Disponvel em: <

http://www.lce.esalq.usp.br/arquimedes/Atividade04.pdf >. Acessado em 8 de janeiro de 2013.

10- SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Qumica Orgnica, 7 edio, LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001. 11- FERREIRA, Sabrina B.; GONZAGA, Daniel T.G.; SANTOS, Wilson C. et al. lapachona: Sua importncia em qumica medicinal e modificaes estruturais. Revista Virtual de Qumica, v. 2, n. 2, p. 140-60, 2010. 12- Pinto, A. V., et al. Eur. J. Am. Med. Chem., 2004, 39, 639.