Bab 5 Alkana3
Bab 5 Alkana3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+ Cl
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl + CH
3
CH
2
CHCH
3
+ HCl
butana 1-klorobutana 2-klorobutana
Diharapkan = 60%
Percob = 29%
Diharapkan = 40%
Percob = 71%
B. KLORINASI
Distribusi produk yang diharapkan adalah 60% 1-klorobutana
dan 40% 2-klorobutana karena 6 dari 10 hidrogen dari butana
dapat disubstitusi membentuk 1-klorobutana, sementara hanya
4 hidrogen yang dapat disubstitusi untuk membentuk 2-
klorobutana.
Hasil percobaan di lab: 29% 1-klorobutanae dan 71% 2-
klorobutana.
Dapat disimpulkan bahwa lebih mudah untuk mengganti
hidrogen dari karbon sekunder daripada dari karbon primer.
Radikal alkil memiliki stabilitas yang berbeda-beda.
Semakin stabil suatu radikal, maka radikal tersebut semakin
mudah terbentuk.
Lebih mudah untuk mengambil hidrogen dari karbon sekunder
untuk membentuk radikal sekunder daripada mengambil
hidrogen dari karbon primer untuk membentuk radikal primer.
R R H H
R C
-
> R C
-
> R C
-
> H C
-
R H H H
Paling
stabil
Paling
tidak
stabil
Radikal
tersier
Radikal
sekunder
Radikal
primer
Radikal
metil
Ketika radikal klorin bereaksi dengan butana, radikal tersebut
dapat mengambil atom hidrogen dari atom karbon dalam,
sehingga dihasilkan radikal alkil sekunder.
Radikal klorin juga dapat mengambil atom hidrogen dari karbon
terluar, sehingga akan terbentuk radikal alkil primer.
Karena lebih mudah untuk membentuk radikal alkil sekunder yang
lebih stabil, maka 2-klorobutana lebih cepat terbentuk daripada 1-
klorobutana.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa pada temperatur kamar:
radikal klorin 5 kali lebih mudah mengambil atom hidrogen dari
karbon tersier daripada atom hidrogen dari karbon primer.
radikal klorin 3,8 kali lebih mudah mengambil atom hidrogen
dari karbon sekunder daripada atom hidrogen dari karbon
primer.
Kecepatan relatif pembentukan radikal alkil oleh radikal klorin
pada temperatur kamar:
Untuk menentukan jumlah relatif dari masing-masing produk yang
diperoleh pada klorinasi radikal terhadap senyawa alkana, maka
kita harus memperhitungkan
probabilitas (jumlah hidrogen yang dapat diambil)
Reaktifitas (kecepatan reaksi relatif)
Contoh perhitungan hasil klorinasi radikal terhadap n-butana:
Jumlah = 21
H H H H
H C C C C H
H H H H
H H H H
H C C C C H
H H H H
Jumlah atom H pada C primer = 6
Reaktivitas relatif = 1,0
Jumlah relatif radikal primer =
6 1,0 = 6,0
Jumlah atom H pada C sekunder= 4
Reaktivitas relatif = 3,8
Jumlah relatif radikal sekunder =
4 3,8 = 15,2
Jumlah relatif semua radikal
= 6,0 + 15,2 = 21,2
% relatif 1-klorobutana (berasal dari radikal primer):
% relatif 2-klorobutana (berasal dari radikal sekunder)
% 3 , 28 % 100
2 , 21
0 , 6
= =
% 7 , 71 % 100
2 , 21
2 , 15
= =
C. BROMINASI
Hasil penelitian menunjukkan bahwa pada temperatur 125C:
radikal bromin 1600 kali lebih mudah menarik atom hidrogen
dari karbon tersier daripada atom hidrogen dari karbon primer.
radikal bromin 82 kali lebih mudah menarik atom hidrogen dari
karbon sekunder daripada atom hidrogen dari karbon primer.
Kecepatan relatif pembentukan radikal alkil oleh radikal klorin
pada temperatur 125C:
Contoh perhitungan hasil klorinasi radikal terhadap n-butana:
Jumlah relatif 1-bromobutana = 6 1,0 = 6,0
Jumlah relatif 2-bromobutana = 4 82,0 = 328,0
Jumlah total = 334,0
% yield 1-bromoalkana =
% yield 1-bromoalkana =
% 2 % 8 , 1 % 100
0 , 334
0 , 6
~ =
% 98 % 2 , 98 % 100
0 , 334
0 , 328
~ =
Jumlah relatif 1-bromo-2,2,5-trimetilheksana = 9 1,0 = 9,0
Jumlah relatif 1-bromo-2,5,5-trimetilheksana = 6 1,0 = 6,0
Jumlah relatif 3-bromo-2,2,5-trimetilheksana = 2 82,0 = 164,0
Jumlah relatif 3-bromo-2,5,5-trimetilheksana = 2 82,0 = 164,0
Jumlah relatif 2-bromo-2,5,5-trimetilheksana = 1 1600,0 = 1600,0
Jumlah total = 334,0
% yield 2-bromo-2,5,5-trimetilheksana = % 82 % 100
1943
1600
=
1. Tulis mekanisme pembentuk karbon tetraklorida, CCl
4
, sebagai
hasil dari reaksi antara metana dengan Cl
2
dengan bantuan sinar.
2. Berapa macam dan jumlah relatif alkil halida yang dapat diperoleh
dari monoklorinasi terhadap:
a.
b.
c.
d.
e.
f.