ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu
gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan gugus karboksil
(karbonil + hidroksil).
R C
O
OH
TATA NAMA IUPAC
Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
Contoh :
H C
O
OH
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
CH
3
C
CH
3
H
3
C
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
OH
asam metanoat
asam etanoat
asam butanoat
Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
Contoh :
CH
3
CH
2
CH CH
2
COOH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH COOH
OH CH
3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
asam 3 - metil pentanoat
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
C CH
2
C
O
HO
O
OH
C C OH HO
O O
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)
TATA NAMA TRIVIAL
Tidak mempunyai sistematika





Letak susbtituen dinyatakan dengan o, |, , o dan
seterusnya
C
O
OH
H
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
asam formiat
asam butirat
o
|
o
| o
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH 1 2
3 4 5
CH
3
CH COOH
Cl
asam o - kloroproponoat
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO
2
H As. metanoat Asam formiat
CH
3
CO
2
H Asam etanoat Asam asetat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H Asam butanoat Asam butirat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H As. pentanoat Asam valerat
CH
3
(CH
2
)
4
CO
2
H As. heksanoat Asam kaproat
CH
3
(CH
2
)
5
CO
2
H As. heptanoat Asam enantat
HO
2
CCO
2
H As. etandioat Asam oksalat
HO
2
CCH
2
CO
2
H As.propandioat As. malonat
HO
2
(CH
2
)
2
CO
2
H As. butandioat As. suksinat
Alkil karboksilat
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CH COOH
CH
3
asam etil karboksilat
asam isopropil karboksilat
Sifat-sifat Asam Karboksilat
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
senyawa polar



Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen melalui gugus
o
o
o
o
C
O
H
3
C O
H
-
-
+
+
o
o
o
o
-
+
C O
dan O H
CH
3
C C
O
O
H
H O
O
C CH
3
+
-
Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air dan
dengan molekul asam karboksilat yang lain
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama



Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air mudah larut dalam air
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
td td
>
rantai C non polar
gugus polar
R C
O
OH
Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat = asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air asam lemah
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
C O
-
O
+ H
+
5
3 2
3 2
[ ] [ ]
1.8 10
[ ]
CH CO H
Ka x
CH CO H

= =
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi





Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
CH
3
CH
2
O tidak dapat beresonansi
alkohol
CH
3
C O
O
CH
3
C
O
O
asam karboksilat
C OH + NaOH
O
C O
-
Na
+
+ H
2
O
O
asam benzoat
1
2
CH
3
C OH + Na
2
CO
3
O
CH
3
C O
-
Na
+
+ H
2
CO
3
O
Na - asetat asam asetat
CO
2
H
2
O
Latihan
(CH3)
3
C-COOH 1
2
3
4.
5
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH
3
CH
2
CH
2
OH + K
2
Cr
2
O
7
H
+
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + KMnO
4
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
alkohol
oksidator
kuat
CH
2
OH
CH C
OH
O
H
+ Ag (NH
3
)
2
+
NH
4
OH
CH
2
OH
CH C
OH
O
OH
aldehida
oksidator
lemah
2. Oksidasi alkena RCH = HR dan R2C = CHR
C
H
C
H
3
C
H
3
C
CH
2
CH
3
Oks
C O
H
3
C
H
3
C
C HO
O
CH
2
CH
3
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
CH
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
COOH
COOH
H
2
C
sikloheksena
asam adipat
Oks
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena



seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.


CH
2
CH CH
3
CH
2
CH
3
Cl
CH
3
+ KMnO
4
OH
-
COOH
COOH
Cl
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
R C
O
OH
+ 2 H
2
katalis
asam karboksilat
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
+ LiAlH
4
H
2
O
R C OH + H
2
O
D
CH
3
C
O
CH
2
C
O
OH + H
2
Pt
25
O
c
CH
3
CH
OH
CH
2
C
O
OH
CH
3
C OH
O
CH
3
H
2
C OH
2. Dekarboksilasi asam | - keton dan | - dikarboksilat.
Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada
asam karboksilat yang mempunyai gugus | - keton
C
H
2
C C
O
OH
CH
3
C
O
CH
3
+ CO
2
asam 3 - ketobutanoat aseton
H
3
C
O
Mekanisme
C
O
H
3
C CH
2
C
O
H
O
o
|
C
O
H
H
3
C CH
2
+ O C O
etanol
CH
3
C
O
CH
3
aseton
o, , ... ketokarboksilat
dekarboksilasi
CH
3
C C
O
O
OH
CH
2
CH
2
o
|

CH
3
C
O
C
O
OH
o
3. Asam Lemak/Hidrolisis
Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
H
2
C
HC
H
2
C O C (CH
2
)
16
CH
3
O C (CH
2
)
16
CH
3
O C (CH
2
)
16
CH
3
O
O
O
Tristearin
(gliserol tristearat)
+
3 H
2
O
H
+
H
2
C
HC
H
2
C OH
OH
OH
+ CH
3
(CH
2
)
16
CO
2
H
As. Stearat
(As. Lemak)
Gliserol
TURUNAN AS.KARBOKSILAT
Ester
Halida asam karboksilat
Anhidrida karboksilat
Amida
Nitril
CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
Tatanama turunan asam karboksilat yang lain
CH
3
COOH
- Asam etanoat
- Asam asetat
Asam benzoat Asam . at/oat
CH
3
COCl
-Etanoil klorida
-Asetil klorida
Benzoil klorida ..il klorida
(CH
3
CO)
2
O
-anhidrida etanoat
-anhidrida asetat
Anhidrida benzoat Anhidrida
CH
3
CONH
2

-Etanamida
-Asetamida
benzamida .amida
C
OH
O
C
Cl
O
C
O
O
C
O
C N
ESTER
STRUKTUR
TATA NAMA
SIFAT DAN REAKSI
Ester
Ester memiliki rumus umum RCOOR,
dimana gugus karbonil terikat pada
gugus alkoksi (OR).



Rumus umum ester:

Tatanama Ester
Tatanama ester diturunkan dari penamaan
alkohol (diberi akhiran -il) dan asam (dengan
akhiran oat).
Penulisannya dituliskan turunan alkohol
terlebih dahulu sehingga menjadi alkil
alkanoat.
Contoh:
CH
3
CH
2
COOCH
3
metil propanoat

Sifat Fisika Ester
1. Ester merupakan senyawa polar, tetapi tidak
dapat membentuk ikatan hidrogen yang kuat
karena tidak ada atom H yang berikatan
dengan atom O.
2. sehingga, ester memiliki titik didih yang lebih
rendah dibanding asam karboksilat maupun
alkohol dengan berat molekul yang sebanding.
3. Titik didih ester hampir sama dengan
aldehid dan keton padanannya.
4. Ester biasanya memiliki bau yang wangi,
beberapa mirip dengan bau buah-buahan dan
digunakan di industri untuk pembuatan perasa
buatan.
Tabel Senyawa Ester dan Aromanya
No. Ester Aroma

1. Isoamil asetat Pisang
2. Etil asetat Penghapus cat kuku
3. Metil salisilat Tanaman wintergreen
4. Etil butirat Nanas
5. Benzil butirat Ceri
6. Etil propionat Buah-buahan
7. Etil benzoat Rum
8. Benzyl asetat Buah persik
9. Metil butirat Apel
10. Oktil asetat Jeruk
11. n-propil asetat Buah pir
12. etil fenilasetat Madu

Sifat Kimia Ester
1. Gugus karbonil menentukan
kereaktifan ester.
2. Dapat mengalami reaksi substitusi
nukleofil dengan mudah.
Reaksi-reaksi pada Ester
1. Reaksi Hidrolisis
2. Transesterifikasi
Hidrolisis Ester
Ester dapat mengalami hidrolisis oleh basa
seperti pada hidrolisis asam karboksilat.
Hidrolisis dengan basa disebut
penyabunan.

RCOOR + NaOH RCOONa + ROH
H
2
O
Pembuatan Sabun
Transesterifikasi
Ester dapat disintesis melalui reaksi
transesterifikasi.

RCOOR + ROH RCOOR + ROH
Ester t.didih tinggi Alkohol t.didih tinggi Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih
lebih rendah
Reaksi antara ester dengan alkohol
menghasilkan ester baru dengan gugus alkil
(pada oksigen karbonil) dari alkohol yang
baru.
Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil
pada oksigen karbonil ester.
H
+
, panas

CH
3
C
O
OCH
3
+ CH
3
CH
2
OH
H
+
CH
3
C
O
OCH
2
CH
3
+ CH
3
OH
metil asetat
etanol
etil asetat
metanol
Pembuatan halida asam
R - COOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2
Asam karboksilat + tionil klorida
Pembuatan Anhidrida
Halida asam + garam karboksilat
R - CO-Cl + R' - CO-ONa RCO - O - CO-R' + NaCl
Pembuatan amida
R - COOCl + R'NH2 RCONH-R' + HCl
Halida asam + amina
Pembuatan Nitril
Alkil halida + Natrium sianida
RCl + NaCN

R - Cl + NaCN RCN + NaCl
HIDROLISIS TURUNAN AS KARBOKSILAT H
+
/OH
-


ESTER : RCOOR + H2O RCO2H +
HOR
AMIDA : RCONR2 + H2O RCO2H +
HNR2
ANHIDRIDA : RCO-O-OCR + H2O
RCO2H + RCO2H
HALIDA ASAM : RCOX + H2O
RCO2H + X-
NITRIL : RCN + H2O RCO2H +
NH3