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Laboratorio Qumica II

Gua de Prctica N5

IDENTIFICACIN CUALITATIVA DE ALDEHIDOS, CETONAS Y CIDOS CARBOXLICOS

I. OBJETIVOS

a) Comprobar las propiedades de aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos mediante diversas reacciones caractersticas de los grupos funcionales. b) Reconocer la presencia del grupo carbonilo y carboxilo mediante reacciones de identificacin especfica. II. PRINCIPIOS TERICOS

Aldehdos y cetonas Los aldehdos son compuestos que tienen un radical sustituido por un hidrgeno y a las cetonas que tienen el grupo carbonilo unido a un tomo de carbono saturado. Tanto los aldehdos como las cetonas son lquidos (excepto el metanal, que es un gas) y debido a su polaridad tienen puntos de ebullicin altos. Los aldehdos y cetonas de menor nmero de tomos de carbono son miscibles en agua, ya que forman enlaces por puente hidrgeno. Pueden dar lugar a reacciones de adicin electroflica, considerando que sobre el carbono existe una cierta carga positiva que le permite interaccionar con sustancias dadoras de electrones como son las bases de Lewis o el amoniaco. Para el reconocimiento de aldehdos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para compuestos carbonlicos con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, que conduce a la formacin de 2,4-dinitro-fenil-hidrazonas correspondientes, que son slidas. La formacin del precipitado es prueba positiva para aldehdos y cetonas. En consecuencia para diferenciarlos se deben efectuar otros ensayos como los de Fehling, Tollens y Schiff. Ensayo con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina: La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reaccin con la 2,4dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) formando precipitados de color amarillo o naranja de 2,4-dinitrofenilhidrazonas del aldehdo o cetona correspondiente.

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A. Garca Tulich

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Con cetonas: R-CO-R + H2NNC6H3(NO2)2 RR-C=NNC6H3(NO2)2 + H2O Cristales coloreados

Conaldehdos: R-CHO + H2NNC6H3(NO2)2 R-CH=NNC6Hn(NO2)2 + H2O Cristales coloreados

Reaccin con el reactivo de Schiff: Los aldehdos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff (fucsina decolorada) con el cual dan una coloracin violeta. Esta prueba especifica para aldehdos, aunque es ligeramente positiva para la acetona (propanona) y es negativa para las otras cetonas.

Ensayo con el reactivo de Fehling: El reactivo de Fehling proporciona, a partir de la mezcla de dos soluciones al momento de usar, el ion cprico que en medio alcalino en forma de un complejo cupro-tartrico, que oxida a los aldehdos pero no a las cetonas, de acuerdo con la siguiente reaccin:

La formacin del precipitado rojo de xido cuproso es prueba positiva para aldehdos. Ensayo con el reactivo de Tollens: El reactivo de Tollens contiene el ion plata en forma de un complejo amoniacal. El ion plata se reduce a plata metlica, formando un espejo de plata, en presencia de aldehdos que se oxidan hasta los correspondientes cidos que forman a su vez las sales. Tambin se reduce en presencia de azcares que son fcilmente oxidables. Las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente si se hace un calentamiento excesivo.

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Por otro lado, los cidos carbxilicos se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo (-COOH), que les confiere el comportamiento cido. Por la naturaleza de la funcin, slo puede presentarse en los extremos de una cadena lineal o ramificada en forma similar al de los aldehdos. Los cidos orgnicos se disocian en disolventes polares como el agua. Los trminos inferiores de esta serie de cidos son lquidos que poseen un olor picante, son adems miscibles en agua. Los trminos medios C4 - C9, ofrecen un olor que recuerda al sudor y no son totalmente miscibles con el agua. Los trminos superiores del C10 en adelante, son slidos inodoros de aspecto anlogo a la parafina y apenas se disuelven en agua. Todos ellos son solubles en alcohol y ter. Estos cidos dan coloracin rojiza al papel de tornasol, caracterstica de los cidos. Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy tiles pues permiten establecer el carcter cido de la sustancia analizada. Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos ms dbiles. Reaccin con Bases Fuertes:Los cidos carboxlicos reaccionan con las bases fuertes como el NaOH y el KOH, para formar sales y dependiendo del tipo de cido carboxlico como los grasos, formarn jabones. Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solucin es cida o bsica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solucin es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

III.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL a) Materiales

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Tubos de ensayo Gradilla Vaso de precipitados Pinza para tubos Plancha elctrica
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b) Reactivos Propanona (Acetona) Metanal (Formaldehdo) cido oxlico. cido actico. cido Oleico. 2,4 DNFH. Reactivo de Schiff. Reactivo de Tollens. Bicarbonato de sodio al 5% NaOH al 20% Papel indicador universal.

c) Procedimiento RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar hidrazonas: En un tubo de ensayo coloque 1 mL de formaldehdo. Luego aada 5 gotas de reactivo de 2,4-DNFH deslizndolas por las paredes del tubo de ensayo sin agitar y observe si se forma algn precipitado. Si no hay formacin de precipitado inmediatamente raspar las paredes del tubo con una varilla de vidrio y esperar 10 minutos, de lo contrario llevar a bao mara por 5 minutos. Retire los tubos de ensayo del bao mara, enfre y observe si hay formacin de precipitado. Repita la prueba utilizando acetona. Reaccin con el Reactivo de Schiff: Tome en dos tubos por separado, 1 mL de formaldehdo y 1 mL de acetona. Agregue a cada uno de ellos 2 gotas del reactivo Schiff, agite y observe. Una coloracin rojo violceo intensa inmediata, le indicar un resultado positivo. Reaccin con el Reactivo de Tollens:

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En dos tubos de ensayo coloque 20 gotas de acetona y en el segundo 20 gotas de formaldehdo, luego agregue a cada tubo 5 gotas de reactivo Tollens. Slo si no hubiese reaccin a temperatura ambiente, caliente en bao mara no ms de 30 segundos (PELIGRO DE EXPLOSIN) y observe los cambios.

RECONOCIMIENTO DE CIDOS CARBOXLICOS

Determinacin de la Acidez de los cidos Carboxlicos: En dos tubos de ensayo coloque aproximadamente 0.5 mL de cido actico y cido oxlico diluido respectivamente. Luego sumerja una cinta de papel indicador universal y compare los cambios de color del papel con el patrn de colores para que determine el pH de cada muestra.

Reaccin con Bases Fuertes: En un tubo de ensayo coloque 20 gotas de cido oleico, luego adicione 1 mL de solucin de NaOH 20%, agite la mezcla y lleve el tubo de ensayo a bao mara por 2 minutos. Observe si hay formacin de una sustancia de apariencia grumosa o jabonosa. Luego agregue agua destilada hasta la mitad del tubo de ensayo y agite vigorosamente. Observe si hay formacin de espuma.

Solubilidad en NaHCO3: En un tubo de ensayo coloque 0.5 mL de NaHCO3 al 5% y luego agregue 20 gotas de cido carboxlico. Observe si hay desprendimiento de gas (efervescencia) que indica la presencia del cido.

IV.
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TABLA DE RESULTADOS
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GRUPO FUNCIONAL CARBONILO Tipo de Ensayo Reaccin con 2,4 - DNFH Reaccin con Schiff Reaccin conTollens GRUPO FUNCIONAL CARBOXILO Ensayo Determinacin de Acidez Tipo de Ensayo Saponificacin Con Base Fuerte Reaccin con Bicarbonato de Sodio Muestra Problema pH de la Muestra Reaccin Qumica Evidencia de Reaccin

Reaccin Qumica

Evidencia de Reaccin

V.

CUESTIONARIO

1. Cuntos mol-g de cido actico son necesarios para formar 15 g de sal, al hacerlo reaccionar con hidrxido de sodio? Plantear la respectiva ecuacin qumica. 2. Esquematice la estructura qumica de los siguientes reactivos: 2,4-DNFH, Shiff y Tollens. 3. Mencione las propiedades ms resaltantes de los cidos carboxlicos que poseen ms de 9 carbonos. 4. Plantee el procedimiento experimental y la respectiva reaccin qumica para la sntesis de un cido carboxlico de uso industrial o comercial. 5. Se tiene los siguientes esquemas:
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(a) C4H10O Reactivo Beckman Reaccin (+) Reactivo KMnO4 C4H8O + H2O

Reactivo 2,4 DNFH Reaccin (+) Reaccin (-)

Reactivo Fehling

(b) C4H8O

Reactivo ShiffReaccin (+)

Reactivo KMnO4

C4H8O2

KMnO4

Reaccin (-)

+ Alcohol Etlico Formacin Ester

Plantee el nombre y la estructura de los compuestos involucrados en ambas secuencias de reaccin.

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