Prctica 6: Reaccin de Grignard; preparacin de Trifenilcarbinol.

Manuel Gudio Negrete Facultad de Qumica, Universidad Nacional Autnoma de Mxico, D.F., Mxico.

Introduccin
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un halgeno. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los ms importantes y verstiles en qumica orgnica debido a su rpida reaccin con electrfilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. El primer objetivo qumico es formar un reactivo de Grignard a partir de un Halogenuro de alquilo, en nuestro caso es bromobenceno. Csp2Ar-Br --> Csp2Ar-MgBr El segundo objetivo qumico es realizar la sntesis del Trifenil Carbinol, a partir del Reactivo de Grignard y benzofenona. III)

IV)

bromobenceno; a la vez la ruptura da lugar a la formacin del radical fenilo y al anin bromuro. La siguiente etapa es la reaccin inica entre el radical catinico del magnesio con el anin bromuro, formando un radical de bromuro de magnesio. Esta ltima etapa consiste en la unin del radical fenilo y el radical bromuro de magnesio, formando de esta manera el enlace organometlico y obteniendo as el bromuro de fenil magnesio.

Marco terico
1) Formacin del bromuro de fenil magnesio La formacin del bromuro de fenil magnesio consiste en cuatro etapas: I) La reaccin del bromobenceno con el magnesio da lugar a un radical aninico y al radical catinico. Esta etapa consiste en la ruptura homoltica del enlace carbono-bromo, del correspondiente radical aninico de

2) Formacin del Trifenilcarbinol La adicin nucleoflica al carbonilo de la acetona por el bromuro de fenil magnesio, se inicia con la formacin del complejo, el cual se genera por la interaccin de uno de los pares electrnicos que se encuentran en el orbital sp2 del oxgeno con el magnesio del organometlico;

II)

despus el complejo reacciona con otra molcula de bromuro de fenil magnesio formando un intermediario de seis miembros, en donde se destaca la interaccin del orbital entre el fenilo y el carbono carbonlico, dando lugar a la formacin del nuevo enlace sigma Csp3-Csp2Ar presente en la sal; sta reacciona con el bromuro de magnesio generando un intermediario de cuatro centros el cual en equilibrio con la sal y el compuesto organometlico se destruyen en medio cido para formar el alcohol y el hidrocarburo correspondiente del organometlico.

cubre con unos pocos mililitros del disolvente (dietil ter o tetrahidrofurano). Se aade una pequea cantidad de activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez activada la superficie del magnesio, mediante la aplicacin de calor, se comienza a adicionar la disolucin del compuesto halogenado correspondiente previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reaccin finaliza.

Resultados y anlisis

En el espectro del bromobenceno podemos destacar la banda que se encuentra en #onda=3070cm-1 el cual corresponde a su naturaleza aromtica, as como el grupo Bromuro en #onda<600cm-1.

En el espectro de la benzofenona podemos destacar la banda que se encuentra en #onda=3070cm-1 el cual corresponde a su naturaleza aromtica, as como el grupo C=O en #onda=1720cm-1.

Reaccin de Grignard:

Procedimiento experimental
Para que esta reaccin tenga xito tanto los reactivos como el material utilizado deben estar completamente secos y trabajar en atmsfera inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se En el espectro del Trifenilcarbinol podemos observar su naturaleza aromtica en #onda=3070cm-1, que es ms grande a los anteriores por la presencia de 3 grupos

fenilos, tambin podemos observar la banda correspondiente al grupo OH- con #onda = 36003670cm-1.

Conclusiones
Se pudo formar el enlace Csp2Ar-MgBr. Se obtuvo el compuesto deseado (Trifenilcarbinol).

Bibliografa
1. VILA ZRRAGA, Jos Gustavo, et al., Qumica Orgnica Experimentos con un enfoque ecolgico, 2da Edicin, Mxico: U.N.A.M., 2009, Pp 132-137. 2. http://www.chemspider.com 23/09/2013. 3. http://es.wikipedia.org/wiki/Anexo:Tabla_de_co rrelaciones_en_espectroscopia_infrarroja 23/09/2013.