Anda di halaman 1dari 4

Epoksida

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik. Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia lainnya, misalnya resin. Epoksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar level 50.000 ton per tahun, memiliki fungsi utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada PVC (Gunstone, 1996). Bentuk gugus epoksi, antara lain : Terminal

Internal

Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:

Gugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti:

Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau basa. Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam atau basa untuk menghasilkan propilen glikol.

Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen nukleofilik (Gunstone, 1996).

Salah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari minyak nabati adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai bahan poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dll sehingga kebutuhan akan senyawa ini menjadi sangat tinggi. Senyawa polihidroksi trigliserida dihasilkan melalui reaksi hidroksilasi. Reaksi hidroksilasi meliputi dua tahap reaksi, yaitu reaksi epoksidasi dan reaksi pembukaan cincin oksiran. Pada penelitian ini akan dibahas lebih mendalam mengenai reaksi epoksidasi. Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku sebagai bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol, glikol, alkanolamin, komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resin epoksi (Dinda et al, 2008). Reagen (produk): HX = H2 (alkohol), H2O (diol), ROH (alkoksi alkohol), RCOOH (asiloksi alkohol), RCONH2 (asilamino alkohol), H2S (merkapto alkohol), HCN (cyano alkohol), HBr (bromo alkohol). Reaksi epoksidasi (terutama yang berasal dari triasilgliserol) dengan alkohol polihidrik menghasilkan komponen polihidroksi yang mana dapat direaksikan

dengan diisosianat untuk menghasilkan poliuretan. Epoksida dapat dikonversi menjadi keton melalui reaksi dengan natrium iodida dalam polietilen glikol (Gunstone, 1996). Sebagai kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai produk akhir, tetapi juga sebagai intermediet karena epoksida merupakan komponen yang sangat bernilai dalam sintesis kimia organik. Sekarang ini, beberapa usaha telah dilakukan agar reaksi dapat berlangsung secara selektif dengan penggunaan katalis (Brown et al., 2009).

Reaksi Epoksidasi
A. Oksidasi alkena dengan asam peroksikarboksilat Metode laboratorium yang paling umum untuk sintesis epoksida dari alkena adalah oksidasi dengan asam peroksikarboksilat (Brown et al., 2009). Epoksidasi biasanya terjadi melalui reaksi dengan suatu asam peroksi yang seringkali disiapkan secara in situ. Asamasam peroksi ini merupakan hasil dari reaksi dari asam karboksilat atau suatu gugus asil yang lain dengan hidrogen peroksida bersama dengan katalis asam jika diperlukan (Gunstone, 1996). Telah diketahui bahwa urutan efektifitas katalis yaitu, asam sulfat, asam fosfat, asam nitrat, dan asam klorida (Dinda et al., 2008). Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Asam peroksiformat atau asam peroksiasetat secara luas digunakan dalam skala industri, tetapi asam peroksi yang lain kadang-kadang lebih bagus digunakan dalam skala laboratorium, seperti asam peroksitrifluoroasetat, asam peroksilaurat, asam peroksibenzoat, asam 3-kloroperoksibenzoat, dan asam monoperoksi yang merupakan turunan dari asam suksinat, asam maleat atau asam phtalat anhidrid (Gunstone, 1996). B. Epoksidasi Asimetris Sharpless Satu dari reaksi organik yang sangat bermanfaat telah diketahui pada beberapa dekade terakhir adalah epoksidasi asimetris dari alil alkohol dengan katalis titanium yang dikembangkan oleh Professor Barry Sharpless, Universitas Stanford. Reagen yang digunakan terdiri dari tert-butil hidroperoksida, titaium tetraisopropoksida [Ti(O-iPr)i], dan dietil tartrat.

Bentuk dari asam tartrat yang digunakan dalam epoksidasi Sharpless adalah (+)-dietil tartrat atau enantiomernya, (-)-dietil tartrat (Brown et al., 2009). C. Substitusi nukleofilik internal oleh halohidrin Salah satu metode untuk persiapan epoksida dari alkena yaitu melibatkan pemberian perlakuan terhadap alkena dengan klorin atau bromin dalam air untuk membentuk klorohirdrin atau bromohidrin kemudian diikuti oleh perlakuan halohidrin dengan basa agar terjadi pemindahan Cl- secara intramolekular. Di bawah ini merupakan langkah-langkah untuk mengubah propena menjadi 1-kloro-2-propanol, kemudian menjadi metiloksiren (propilen oksid).

Konversi halohidrin menjadi epoksida dengan suatu basa merupakan stereoselektif dan dapat ditinjau sebagai reaksi SN2. Ion hidroksida atau basa lainnya memisahkan proton dari grup hidroksil halohidrin untuk membentuk ion alkoksida, suatu nukleofil yang bagus, yang menggantikan halogen yang terdapat pada karbon terdekat. Sebagaimana semua reaksi SN2, penyerangan nukleofil adalah dari arah belakang ikatan C-X dan menyebabkan inversi dari konfigurasi rantai karbon pada bagian yang terjadi substitusi.

Pada kasus ini, penggantian alkoksida dan penghilangan ion halida terjadi pada atomatom karbon yang berdekatan (Brown et al., 2009). D. Epoksidasi dengan molekul oksigen menggunakan katalis perak Etilen oksid merupakan salah satu dari sedikit epoksida yang disintesis dalam skala industri, dilakukan dengan cara melewatkan etilen dan udara melalui katalis perak (Brown et al., 2009). Epoksidasi dengan katalis perak merupakan metode yang paling murah dan paling ramah lingkungan. Akan tetapi, kegunaan metode ini seringkali terbatas pada beberapa substrat, seperti etilen dan butadien, sementara untuk alkena yang lain akan memberikan hasil yang sangat rendah (Dinda et al., 2008).